必练21-有机化学基础综合20题(广东专用)(原卷版).docx

尖子生创造营】2023年高考化学总复习高频考点必刷1000题（广东专用）
必练21 有机化学基础综合20题
1. (2022·广东高考真题)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1) 化合物I的分子式为_______，其环上的取代基是_______(写名称)。
(2) 已知化合物II也能以II′的形式存在。根据II′的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。
序号
结构特征
可反应的试剂
反应形成的新结构
反应类型
①

加成反应
②
_______
_______
_______
氧化反应
③
_______
_______
_______
_______
(3) 化合物IV能溶于水，其原因是_______。
(4) 化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为_______。
(5) 化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有_______种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为_______。
(6) 选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线____不用注明反应条件)。
2. (2021·广东高考真题) 天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：

(1)化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。
(2)反应①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。
(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_______。
(4)反应②③④中属于还原反应的有_______，属于加成反应的有_______。
(5)化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。
条件：a.能与NaHCO3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。
(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反应条件)。

3．(2022韶关市高三上学期综合测试)有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

已知：RCOCH3+R’COCl RCOCH2CO R’+HCl
(1)X的化学名称为___________。
(2)E→F的反应类型是___________，D中含氧官能团的名称为___________。
(3)写出C的结构简式 ___________。
(4)写出A→B的化学方程式___________。
(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件K的结构简式为___________。   ①与FeCl3发生显色反应    ②可发生水解反应和银镜反应  ③核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为1：2：2：2：1
(6)请以丙酮(CH3COCH3)和为原料，参照题中所给信息(其它试剂任选)设计合成的路线(不超过三步)____
4．(2022佛山一模)异甘草素(VⅡ)具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效。合成路线如下，回答下列问题：

已知：①氯甲基甲醚结构简式为：
②
(1)化合物Ⅰ的名称是___________，化合物Ⅱ所含的官能团名称是___________。
(2)Ⅳ转化为Ⅴ的反应类型是___________，氯甲基甲醚在全合成过程中的作用是___________。
(3)写出Ⅴ与新制的氢氧化铜悬浊液共热的化学反应方程式___________。
(4)由化合物Ⅲ、Ⅴ合成化合物Ⅵ，生成的中间产物的结构简式是___________。
(5)符合下列条件的分子Ⅱ的同分异构体数目有____种。
①能使溶液显色；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
(6)结合题给信息，设计由和为原料制备的合成路线(其他无机试剂任选) ___________。
5．(2022珠海高三上学期摸底测试)有机化合物J是一种重要的化工产品，其合成路线如下：

已知：①
②
回答下列问题：
(1)物质A的密度是相同条件下氢气密度的13倍，其名称是___________。
(2)F反应生成G的反应类型是___________。
(3)I分子中的含氧官能团名称是___________。
(4)写出G生成H的化学方程式：___________。
(5)J的结构简式为_____
(6)符合下列条件的H的同分异构体有___________种。
①能发生银镜反应       ②苯环上有三个取代基     ③与FeCl3溶液混合不显紫色
其中核磁共振氢谱峰面积之比为6：2：1：1的结构简式为(写出其中1种)___________。
(7)写出以苯、乙烯和为原料合成的合成路线(其它试剂任选)：___________。
6．(2022肇庆市高中毕业班第三次教学质量检测)化合物M是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：

回答下列问题：
(1)A的结构简式为 ；C的化学名称为 ；F中官能团的名称为 。
(2)由B和C生成D的反应中同时生成两种常见无机物，该反应的化学方程式为 。
(3)反应①～⑤中属于取代反应的是 （填序号）。
(4)Q是E的同分异构体，同时满足下列条件的Q的结构有 种（不含立体异构），任写出其中一种结构简式： 。
①苯环上有3个取代基；
②能与FeCl3溶液发生显色反应；
③能发生银镜反应，且1molQ参加反应最多生成4mol Ag.
(5)参照上述合成路线和信息，以丙二醛和乙醛为原料（无机试剂任选），设计制备聚-2-丁烯酸

的合成路线： 。
7. (2022佛山二模) 马蔺子甲素(Ⅶ)可用于肺癌和白血病等的放射性治疗，一种合成马蔺子甲素的路线如图所示：

已知：a)代表，代表
b)R1CH=CHR2 R1CHO+R2CHO
c)R3CHO
回答下列问题：
（1）化合物Ⅰ的分子式为___________。
（2）反应①的目的是___________。
（3）反应③中有生成，其化学方程式为___________。
（4）反应⑤的反应类型是___________。
（5）化合物Ⅶ中含氧官能团的名称为___________。

（6）化合物Ⅰ的同分异构体中能同时满足以下条件的有___________种(不考虑立体异构)。其中苯环上只有两种取代基的结构简式为___________(任写一种)。
①能发生银镜反应；
②能与溶液发生显色反应；
③核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子。
（7）参照上述合成路线，设计以为主要原料制备的路线_____。
8．(2022潮州高三上学期期末)有机物H是合成抗肿瘤药物的重要中间体，其合成路线如下：

完成下列填空：
(1)A的分子式为___________。④的反应类型为___________。
(2)E中含有的含氧官能团名称为___________。写出F的结构简式并用星号(*)标出手性碳原子___________。
(3)反应②的化学方程式为___________。
(4)合成过程中使用TBSCl试剂的目的是___________。
(5)G的同分异构体有多种，写出一种满足下列条件的结构简式。___________
①能使石蕊试液变色；②能发生银镜反应；③分子中含有两个甲基。
(6)设计由乙酸和1，3－丁二烯为原料合成G()的路线___________。 (合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物)
9. (2022广州二模)白藜芦醇的化学合成前体化合物H的合成路线如下：(其中R表示)

回答下列问题：
（1）A中含氧官能团的名称是_______。
（2）A生成B的化学方程式是_______。
（3）D生成E的化学方程式可表示为：D=E+H2O，E的结构简式是_______。
（4）反应①②③④⑤中属于消去反应的有_______。
（5）W是分子式比A少两个CH2的有机化合物，W的同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，其中核磁共振氢谱有四组峰，且峰面积比为3：2：2：1的结构简式为_______。
条件：a)芳香族化合物；b)1 mol W与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2 mol二氧化碳。
（6）根据上述信息，写出以为原料合成的路线(不需注明反应条件)_______。
10. (2022江门高三上学期调研测试)莫沙朵林是一种镇痛药，它的合成路线如下：

(1)化合物Ⅱ中手性碳原子数为___________；(连有4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子)；化合物Ⅳ中含氧官能团的名称为___________。
(2)化合物Ⅲ与新制氢氧化铜反应的化学方程式为___________。
(3)写出同时满足下列条件的化合物V的一种同分异构体的结构简式：___________。
①核磁共振氢谱有4个峰；
②能发生银镜反应和水解反应；
③能与溶液发生显色反应。
(4)已知为加成反应，化合物X的结构简式为___________。
(5)已知，化合物 是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体，依据题目信息，试设计以 和 为原料合成该化合物的路线___________。

11．(2022惠州一模)H是药物合成中的一种重要中间体，下面是H的一种合成路线：

回答下列问题：
(1)X的结构简式为___________，其中所含官能团的名称为______；Y生成Z的反应类型为___________。
(2)Z的分子式为___________；R的化学名称是___________。
(3)由Z和E合成F的化学方程式为___________。
(4)同时满足苯环上有4个取代基，且既能发生银镜反应，又能发生水解反应的Y的同分异构体有_________种，其中核磁共振氢谱上有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶3的同分异构体的结构简式为___________(一种即可)。
(5)参照上述合成路线，以乙醛和为原料(其他试剂任选)，设计制备肉桂醛()的合成路线___________。
12．(2022汕头市高三下学期第一次模拟考试)有机合成在创新药研发中应用十分广泛，有机化合物F是目前最好的前列腺抗癌药物，其合成路线如下：

已知：
①取代基-CH3可表示为Me；② ；③ 或；苯甲酸卤代时，主要生成间位产物
(1)化合物C中的官能团有溴原子、氟原子、___________。
(2)下列说法正确的是___________。
A．A→D的反应类型分别是：取代反应，还原反应，氧化反应
B．化合物F的分子式为
C．中有手性碳
D．由甲苯合成A的过程是先将甲苯氧化为苯甲酸，然后再进行卤代
(3)化合物E的结构简式为___________。
(4)写出B→C的化学方程式(无须注明条件)___________。
(5)化合物G比C少一个Br原子但多一个H原子，同时满足下列条件G的同分异构体共___________种。
①苯环存在两个取代基，且每个取代基只含一个碳原子；
②不含手性碳原子；
③可发生银镜反应；
④其中一个取代基中含N-F键；
写出一种核磁共振氢谱中有5种氢原子的结构简式：___________。
(6)写出由甲苯合成的合成路线图，条件不用标出，无机化合物任选_____。
13．(2022揭阳市高三上学期期末)菠萝酯J( )是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：

已知：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。B中含氧官能团的名称是_______。
(2)C的结构简式为_______。
(3)D→E、G→H的反应类型分别是_______、_______。
(4)由H和I反应生成菠萝酯J的化学方程式为_______。
(5)同时满足下列条件的G的同分异构体有_______种，其中核磁共振氢谱为6组峰，且峰面积比为6：4：4：2：1：1的所有结构简式为_______。
①能和金属Na反应；
②含有一个六元碳环，其余碳原子在同一条支链上。
(6)参照上述合成路线，以乙烯和 为原料制备1-丁醇(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：_______。
14．(2022茂名二模）)芳基烯炔在有机合成中有广泛的应用，尤其是对复杂环系、天然产物以及药品的合成有重大意义。一种芳基烯炔的合成路线如下：

已知：(R为烃基)。
回答下列问题：
(1)A的命名为_______。
(2)B→C所需反应条件及试剂为_______。
(3)C→D的反应类型为_______。
(4)G中的含氧官能团名称是_______。
(5)D和E反应产物除了F外还有HBr，请写出E的结构简式_______。
(6)F的芳香同分异构体M中，满足下列条件的有_______种。请写出其中一种的结构简式：_______。
a.苯环上只有两个取代基。
b. 1molM和足量的银氨溶液反应可以生成4mol的Ag。
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色。
d.分子中有一个手性碳(手性碳是指连有四个不同原子或者原子团的饱和碳原子)。
(7)根据上述信息，以甲苯为原料合成(其他试剂任选)_______。
15．(2022茂名一模）)一种药物中间体合成路线如下，回答下列问题：

(1)A的化学名称为_______。
(2)B中官能团的名称为______B→C、E→G的反应类型为_______、_______。
(3)C→D的化学反应方程式为_______。
(4)含五元环和碳碳双键的D的同分异构体有_______种(不含D)，其中核磁共振氢谱中峰面积比为的是_______(写结构简式)。
(5)设计以F和为起始原料，合成的路线____(其它试剂任选)。
16．(2022梅州二模）)2-氨-3-氯苯甲酸是重要的医药中间体，其制备流程如图：

回答下列相关问题：
(1)的名称是_______，反应②的反应类型为_______。
(2)A的分子式为C7H7NO2，写出其结构简式_______。
(3)生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式为_______。
(4)与互为同分异体，且符合以下条件的芳香族化合物有_______种。
①苯环上含有三个取代基
②能发生银镜反应
③红外光谱显示有-NO2
(5)事实证明上述流程的目标产物的产率很低，据此，研究人员提出将步骤⑤设计为以下三步，产率有了一定提高。

请从步骤⑤产率低的原因进行推测，上述过程能提高产率的原因可能是_______。
(6)以为主要原料，设计合成路线，用最少的步骤制备含肽键的聚合物_______。
17．(2022清远市高三上学期期末)化合物Ⅷ是一种常用的解热镇痛药，一种以丙酸为基础原料合成化合物Ⅷ的合成路线如下：

已知：RCH2COOCH3+R’CH2Br+HBr
(1)有机物Ⅱ中含氧官能团名称为_______。
(2)V→Ⅵ的反应类型为_______。
(3)试剂b的分子式为，写出试剂b的结构简式：_______。
(4)在一定条件下，化合物Ⅶ和试剂c反应时，除生成Ⅷ外，还有生成，写出反应Ⅶ→Ⅷ的化学方程式：_______。
(5)Ⅸ是Ⅶ的同分异构体，符合下列条件的Ⅸ有_______种，其中核磁共振氢谱图中有4组吸收峰，且峰面积之比为6∶3∶2∶2的结构简式为_______(任写一种)。
①分子中含有苯环且苯环上有4个取代基。
②在碱性溶液中可发生水解，水解产物酸化后得到有机物甲和有机物乙，甲能与溶液发生显色反应，乙最多能消耗。
(6)请设计以 、为原料制备 的合成路线流程图_______(无机试剂和有机溶剂任用)。
。
18．(2022汕头市高三上学期期末质量监测)从植物鸭嘴花中提取的沐舒坦(结构简式为)，医学上广泛应用于缓解咳嗽症状。用有机物甲合成沐舒坦的路线如下(部分步骤已省略)

已知：①
②
(1)反应①的反应类型是___________。
(2)化合物丙的分子式为___________。
(3)写出反应④的化学反应方程式(已知反应④为可逆反应，条件不用写出) ______。反应④进行过程中加入会显著提升沐舒坦产率，其原因是______。
(4)请写出符合下列要求的化合物乙的一种同分异构体的结构简式___________。
①苯环上两个取代基；②核磁共振氢谱中的峰面积之比为3∶2∶2；
(5)根据题目信息和已知知识，写出以对二甲苯为原料制取的流程的流程示意图(无机试剂任选) _______。
19．(2022深圳二模)乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如图：

已知：RCOOH
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)D中含氧官能团的名称为____。
(3)反应②中还有HBr生成，则M的结构简式为____。
(4)写出反应③的化学方程式____。
(5)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_
(6)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；化合物Q的同分异构体中，同时满足下列条件的共有___种(不考虑立体异构)。
条件：①与FeCl3溶液发生显色反应；②能发生银镜反应；③苯环上取代基数目小于4。
其中，核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为____。
(7)根据上述信息，以 和 为原料，设计合成 的路线(无机试剂任选)____。

20. (2022深圳一模)以1，6—二酚(化合物A)为原料合成药物中间体F及其衍生物G的一种路线如图：

已知：
回答下列问题：
（1）化合物A的分子式为____、化合物E中含氧官能团的名称为醚键、___。
（2）写出反应①的化学方程式____。
（3）化合物D的结构简式为____。
（4）反应②的反应类型为____。
（5）若M为化合物E的同分异构体，能与新制的银氨溶液反应。则反应时，消耗的[Ag(NH3)2]OH与M的物质的量最大比为___。
（6）化合物C的同分异构体同时满足下列条件，则该同分异构体的结构简式为___(任写一种)。
a.含两个六元环
b.酸性条件下水解可得CH3COOH
c.1mol该物质最多可消耗2molNaOH
（7）参照上述合成路线，以和为主要原料，设计合成合成的路线____。