1、甲基橙的制备
一、实验目的
1、学习重氮盐制备技术，了解重氮盐的控制条件。
2、掌握和了解重氮盐偶联反应的条件，掌握甲基橙制备的原理及实验方法。
3、进一步练习抽滤，洗涤，搅拌等基本操作。
二、实验原理
1、芳香族伯胺在酸性介质中和亚硝酸钠作用下生成重氮盐，重氮盐与芳香叔胺偶联，生成偶氮染料。 将对氨基苯磺酸与氢氧化钠作用生成易溶于水的盐，再与HNO2重氮化，然后再与N,N—二甲基苯胺偶联得到粗产品甲基橙。
2、甲基橙制备相关的反应方程式：
三、主要试剂及物理性质
1、主要药品: 对氨基苯磺酸、5%NaOH、N,N-二甲基苯胺、NaNO2、浓盐酸、10%NaOH、饱和
2、氯化钠溶液、95%乙醇、冰乙酸、碘化钾淀粉试纸、pH试纸。
2、主要化合物的物理性质
对氨基苯磺酸：一种白色至灰白色粉末，在空气中吸收水分后变为白色结晶体，带有一个分子的结晶水，温度达100℃时失去结晶水，在300℃时开始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明显的酸性，能溶于氢氧化钠溶液和碳酸钠溶液。用于制造偶氮染料等，也可用作防治麦锈病的农药。
N,N-二甲基苯胺：淡黄色油状，有特殊气味液体，熔点2.5℃，沸点193℃，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液。本品剧毒，能使人呼吸短促而致死，车间内气体最高容许浓度为5mg/m3。
NaNO2：微带淡黄色的白色结晶,密
3、度2.17(20℃),熔点为217℃,易溶于水,微溶于乙醇和乙醚,在空气中易潮解。在320℃时分解生成氧、氮、氧化氮和氧化钠。与有机物接触易发生燃烧和爆炸,燃烧时放出有毒的氧化氮气体。能从空气中吸收氧逐渐化为硝酸钠。亚硝本钠是剧毒品。
四、试剂用量规格
1、称取2.00g对氨基苯磺酸；
2、量取5%NaOH10ml；
3、称取0.8g NaNO2；
4、准备冰冷水13ml，实际水80ml；
5、吸取1.3ml N,N-二甲基苯胺，冰醋酸1.0ml；
6、量取10%NaOH15ml；
7、准备饱和氯化钠溶液20ml；
8、准备乙醇5ml；
五、实验装置
1、主要仪器：
4、100mL烧杯、抽滤瓶、布氏漏斗、刻度吸管、温度计、玻璃棒、台称、试管、pH试纸、10ml量筒、100ml量筒、电炉。
2、制备过程的装置图
六、实验步骤及现象
1、称取2.00g对氨基苯磺酸置于100ml烧杯中，加入5%NaOH10ml，温水浴促进固体的溶解[烧杯内溶液呈淡淡的黄灰色]。
2、称取0.8g NaNO2放入烧杯内溶解入4ml水，量取2.5ml浓盐酸和13ml冰冷水混合，然后慢慢滴加到上面的烧杯内[溶液由开始的红色渐渐变色，最终呈橙色乳浊液]。
3、用碘化钾淀粉试纸检验溶液，将烧杯冷却到室温，然后冰水浴中放置15min[试纸变成蓝紫色，杯内物呈橙色乳浊液]。
5、
4、吸取1.3ml N,N-二甲基苯胺和冰醋酸1.0ml于试管内混合，并滴加到上面的烧杯内，剧烈搅拌10min，促进偶合[试管内呈黄褐色，烧杯内由红橙色渐渐变色，最终呈深红色]。
5、从冰水浴中取出烧杯，加入10%NaOH15ml，不断搅拌[烧杯内物质呈粘稠状，呈橙色]。
6、将烧杯加热至沸腾，使杯内的物质溶解[烧杯内固体溶解，呈暗红色浑浊状]。
7、烧杯冷却至室温，冰水浴使甲基橙晶体析出[溶液略显分层，液面有小片红色固体产生]。
8、抽滤，并用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯，10ml一次，共2次[粗产品呈红色粉状]。
9、粗产品移到75ml水中加热溶解，全溶后冷却至室温，冰水浴中使晶体
6、析出[烧杯内呈玫红色粘稠状]。
10、抽滤，用乙醇5ml洗涤精产品[精产品为橙红色有亮光泽的晶体]。
11、计算甲基橙的产率。12、检验产品[从大红色变成橙色]。
七、实验数据计算
1、甲基橙产率公式=甲基橙的实际产量∕理论值*100℅
2、对氨基苯磺酸的质量为2.00g(0.01156mol)，反应得到的甲基橙产品的理论值为3.78g（0.01156mol）。
3、表面皿的质量为33.15g，表面皿与产品的总质量为36.66g，则实际产品的质量为3.51g。
4、甲基橙的实际产率=3.51∕3.78*100℅=92.86℅
八、结果与讨论
1、在本次制备的实验中，甲基橙的理论值是3.78g，而我们值得的实际值是3.55g，其实际产率为92.86℅。在误差允许范围内，这个产量是合理的。
2、在反应过程中要注意的是，碘化钾淀粉试纸检验时用若试纸不显蓝色，尚需补充亚硝酸钠溶液。 在两次抽滤过程中，要操作合理促进抽滤的完全，以减少晶体的损失。
3、氨基苯磺酸是两性化合物，酸性比碱性强，以酸性内盐存在，所以它能与碱作用成盐而不能与酸作用成盐。 若反应物中含有未作用的 N，N- 二甲基苯胺醋酸盐，在加入氢氧化钠后，就会有难溶于水的 N ，N- 二甲基苯胺析出，影响产物的纯度。湿的甲基橙在空气中受光的照射后，颜色很快变深，所以一般得紫红色粗产物。
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