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抗肿瘤抗生素专家讲座.pptx

1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,*,第三节 抗肿瘤抗生素,和金属抗肿瘤药品,Anticancer Antibiotics,1,抗肿瘤抗生素,第1页,抗肿瘤抗生素是由,微生物产生,含有,抗肿瘤活性化学物质,现已发觉各种抗肿瘤抗生素,大多是,直接作用于,DNA,或嵌入,DNA,干扰模板,细胞周期非特异性药品,概述,2,抗肿瘤抗生素,第2页,多肽类抗生素,放线菌素,D,博莱霉素,蒽醌类抗生素,盐酸多柔比星(盐酸阿霉素),米托蒽醌,分类,3,抗肿瘤抗生素,第3页,Dactinomycin D,更新霉素,多肽类抗生素,放线菌素,D,4,抗肿瘤抗生素

2、第4页,1、,结构特点,两个,多肽酯环,由,L-,苏氨酸(,L-Thr,)、,D-,缬氨酸(,D-Val,)、,L-,脯氨酸(,L-Pro,)、,N-,甲基甘氨酸(,Sar,)、,L-N-,甲基缬氨酸(,L-Meval,)组成,与母核经过羧基与多肽侧链相连,3-,氨基,-1,,,8-,二甲基,-2-,吩恶嗪酮,-4,,,5-,二甲酸,多肽类抗生素,放线菌素,D,5,抗肿瘤抗生素,第5页,2、,起源,从放线菌,S.Parvullus,和,179,号菌株培养,液中提取出,属于放线菌素族一个抗生素,多肽类抗生素,放线菌素,D,6,抗肿瘤抗生素,第6页,3、,性状,本品为鲜红色或红色结晶,或橙红色结

3、晶性粉末;无臭;有引湿性,遇光极不稳定,在乙醇溶液中显,左旋性,多肽类抗生素,放线菌素,D,7,抗肿瘤抗生素,第7页,4、作用机制,Dactinomycin,D与DNA结合能力较强,结,合方式可逆,抑制以DNA为模板RNA多聚酶,从而,抑制,RNA合成,结合方式可能是,经过其母核吩噁嗪酮嵌入DNA碱基对之间,,和碱基对形成氢键,肽链侧位于DNA双螺旋小沟内,多肽类抗生素,放线菌素,D,8,抗肿瘤抗生素,第8页,5、嵌入,DNA,中作用机制,A:正常DNA结构,B:药品(浅色部分)嵌入DNA后情况,引发DNA形状和长度改变,C:Dactinomycin,D嵌入DNA中情况,AC为母核嵌入DNA

4、碱基对之间,,、,分别为二个环肽结构,伸入DNA双螺旋小沟内,多肽类抗生素,放线菌素,D,9,抗肿瘤抗生素,第9页,6、临床应用,治疗恶性淋巴肿瘤、霍奇金病、肾母细胞瘤、绒毛膜上皮癌、恶性葡萄胎等,多肽类抗生素,放线菌素,D,10,抗肿瘤抗生素,第10页,二、蒽醌类抗生素,七十年代发展起来抗肿瘤抗生素,主要代表是阿霉素(Doxorubicin)和柔,红霉素(Daunorubicin),蒽醌类抗生素,11,抗肿瘤抗生素,第11页,盐酸多柔比星(盐酸阿霉素),Doxorubicin Hydrochloride,蒽醌类抗生素阿霉素,12,抗肿瘤抗生素,第12页,1、起源,多柔比星是,Streptom

5、yces peucetium,var.caesius,产生,蒽环,糖苷抗生素,蒽醌类抗生素阿霉素,13,抗肿瘤抗生素,第13页,2、结构特点,脂溶性蒽,环配基,易经过细胞膜进入肿瘤细胞,有很强药理活性,水溶性柔,红糖胺,碱性氨基,酸性酚羟基,蒽醌类抗生素阿霉素,14,抗肿瘤抗生素,第14页,3、作用机制,主要作用于,DNA,,产生抗肿瘤作用,结构中蒽醌嵌合到,DNA,中,每,6,个碱基对嵌入,2,个蒽醌环,蒽醌环长轴与碱基正确氢键呈垂直取向,氨基糖位于,DNA,小沟处,D,环插到大沟部位,嵌入作用使碱基对之间距离由原来,0.34nm,增至,0.68nm,,,因而引发,DNA,裂解,蒽醌类抗生素

6、阿霉素,15,抗肿瘤抗生素,第15页,4、临床应用,广谱抗肿瘤药品,主要用于治疗乳腺癌,甲状腺癌、肺,癌、卵巢癌、肉瘤等实体瘤,蒽醌类抗生素阿霉素,16,抗肿瘤抗生素,第16页,5、结构改造,以蒽醌为母核,用有,氨基(或烃胺基),侧链代替氨基糖,,有可能保持活性而减小心脏毒性,氨基或烃胺基侧链起稳定作用,使化合物,易于嵌入,DNA,平面结构,蒽醌类抗生素阿霉素,17,抗肿瘤抗生素,第17页,米托蒽醌,(,Mitoxantrone,,,Novantrone,),蒽醌类抗生素,米托蒽醌,18,抗肿瘤抗生素,第18页,临床应用,米托蒽醌是细胞周期非特异性药品,能抑,制,DNA,和,RNA,合成,抗肿

7、瘤作用是阿霉素,5,倍,心脏毒性较小,用于治疗晚期乳腺癌,非何杰金氏病淋巴,瘤和成人急性非淋巴细胞白血病复发,蒽醌类抗生素,米托蒽醌,19,抗肿瘤抗生素,第19页,丝裂菌素,C,自力霉素,起源,放线菌培养液,作用机制,经体内代谢生成含有,双功效烷化剂,,抑制,DNA,合成。,蒽醌类抗生素,自力霉素,20,抗肿瘤抗生素,第20页,丝裂菌素,C,理化性质,遇酸碱日光均不稳定,水溶液不稳定,临床应用,对各种腺癌有效,治疗胃腺癌症,毒性大,蒽醌类抗生素,自力霉素,21,抗肿瘤抗生素,第21页,三、金属顺铂配合物抗肿瘤药,1969年发觉,含有抗肿瘤活性。,1971年,临床证实顺铂含有强烈抗肿瘤活性,并合成系列化合物。,金属抗肿瘤药品,22,抗肿瘤抗生素,第22页,顺铂,公认治疗睾丸癌和卵巢癌一线药品。,对膀胱癌、前列腺癌、肺癌等含有很好疗效。,副作用严重,损伤肾脏和抑制骨髓,研究趋势,寻找高效低毒药品、构效关系和抗肿瘤作用机制。,金属抗肿瘤药品顺铂,23,抗肿瘤抗生素,第23页,碳铂,治疗小细胞肺癌效果比顺铂效果好。,与顺铂没有交叉抗药性,毒性,毒性较低,主要是骨髓抑制,金属抗肿瘤药品碳铂,24,抗肿瘤抗生素,第24页,

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