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2018年高考化学真题分类汇编：专题9  有机化合物
Ⅰ—有机结构认识
1. [2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2] 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是         
B.二氯代物超过两种                  A.与环戊烯互为同分异构体
C.所有碳原子均处于同一平面          D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确；     B.分子中的8个氢原子完全相同二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确；     C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；   D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
2.[2018全国卷Ⅱ-11]NA代表阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A. 常温常压下，124 g P4中所含P—P键数目为4NA
B. 100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目为0.1NA
C. 标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物中含氢原子数目为2NA
D. 密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数为2NA
【答案】C
【解析】A.由于白磷(P4)是正四面体结构，分子中含有6个P－P键。因此，常温常压下，124 g P4的物质的量是1mol，所含P—P键数目为6NA，A错误；         B. Fe3+在溶液中水解，导致溶液中Fe3数目减少。因此，100 mL 1mol·L−1FeCl3溶液中所含Fe3+的数目小于0.1NA，B错误；     C. 甲烷和乙烯分子均含有4个氢原子，标准状况下，11.2 L甲烷和乙烯混合物的物质的量是0.5mol，其中含氢原子数目为2NA，C正确；
D. 反应2SO2+O22SO3是可逆反应，2 mol SO2和1 mol O2不会完全转化为SO3。因此密闭容器中，2 mol SO2和1 mol O2催化反应后分子总数大于2NA，D错误。
【考点】阿伏加德罗常数；白磷的结构；铁盐的水解；甲烷和乙烯的分子结构；气体摩尔体积；可逆反应。
Ⅱ—脂肪烃
3.[2018浙江卷-15]下列说法正确的是
A.光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl， A错误；    苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B正确；    甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离，C错误；   苯分子中不含独立的碳碳双键， D错误。
【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。
 4.[2018全国卷Ⅲ-9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A正确。     B．苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确。   C．苯乙烯与HCl发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C错误。   D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D正确。
【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂；  知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。
5.[2018浙江卷-8]下到表示正确的是
A. 硫原子结构示意图               B. 乙炔的结构简式CHCH
C. 乙烯的球棍模型             D. NaCl的电子式             
【答案】C
【解析】A. 是硫离子结构示意图，A错；  B. 乙炔的结构简式应为CH≡CH，B错；        D. NaCl的电子式应为，D错。
【考点】硫原子结构示意图；乙炔的结构简式；乙烯的球棍模型；NaCl的电子式。
6.[2018全国卷Ⅰ-10]NA是阿伏加德罗常数的值。下列说法正确的是
A.16.25gFeCl3水解形成的Fe(OH)3胶体粒子数为0.1NA
B.22.4L(标准状况)氩气含有的质子数为18NA
C.92.0g甘油(丙三醇)中含有羟基数为1.0 NA
D.1.0molCH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0 NA
【答案】B
【解析】A.16.25g氯化铁的物质的量是16.25g÷162.5g/mol＝0.1mol，由于氯化铁水解生成氢氧化铁胶体时，只有部分水解，且氢氧化铁胶粒是分子的集合体，因此水解生成的Fe(OH)3胶体粒子数远小于0.1 NA，A错误；
B.标准状况下22.4L氩气的物质的量是1mol，氩气分子是单原子分子，氩原子中有18个质子，故.标准状况下22.4L氩气的含有的质子数是18 NA，B正确；
C.丙三醇是三元醇，分子中含有3个羟基，92.0g丙三醇的物质的量是1mol，其中含有羟基数是3 NA，C错误；
D.甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成的卤代烃有四种，因此生成的CH3Cl分子数小于1.0 NA，D错误。
【考点】水解平衡；胶体、气体摩尔体积、阿伏加德罗常数、羟基的概念；丙三醇的结构；甲烷的取代反应。
7.[2018浙江卷-11]下列说法正确的是
A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称为3一甲基丁烷
B.CH3CH2CH2CH2CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同素异形体
C.和为同一物质
D.CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，互为同系物
【答案】C
【解析】A.CH3CH2CH(CH3)CH3的名称应为2一甲基丁烷； B.CH3(CH2) 3CH3和CH3CH2CH(CH3)CH3互为同分异构体而不是同素异形体。
C.和都为空间四面体分子，为同一物质
D.同系物，是指结构相似、分子组成相差若干个"CH2"原子团的有机化合物；一般出现在有机化学中，且必须是同一类物质(含有相同且数量相等的官能团，且酚和醇不能成为同系物，如苯酚和苯甲醇)。CH3CH2OH和CH2OHCHOHCH2OH具有相同的官能团，但官能团数目不相同，故不互为同系物。
【考点】烷烃的系统命名法；同素异形体、同分异构体、同系物的概念；
8. [2018全国卷Ⅱ-9]实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。

光照下反应一段时间后，下列装置示意图中能正确反映实验现象的是

A                    B                     C                   D
【答案】D

【解析】在光照条件下氯气与甲烷发生取代反应生成HCl和CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4，其中：氯化氢为气体，极易溶于水，CH3Cl为不溶于水的气体，CH2Cl2、CHCl3、CCl4是不溶于水的油状液体，所以液面会上升，但水不会充满试管，答案选D。
【考点】甲烷的取代反应实验与原理；卤代烃的溶解性及状态。
9.[2018全国卷Ⅲ-8]下列叙述正确的是
A. 24 g 镁与27 g铝中，含有相同的质子数
B. 同等质量的氧气和臭氧中，电子数相同
C. 1 mol重水与1 mol水中，中子数比为2∶1
D. 1 mol乙烷和1 mol乙烯中，化学键数相同
【答案】B

【解析】A．由12Mg、13Al知，12Mg与13Al原子中分别有12、13个质子，24g镁和27g铝的物质的量都是1mol，所以24g镁含有的质子数为12mol，27g铝含有的质子的物质的量为13mol，选项A错误。     B．氧气和臭氧的质量(设为Xg)相同时，n(O)= Xg/16g·mol-1= X/16 mol,
n(电子)=8× X/16 mol=0.5 X mol， B正确。    C．重水为21H2168O，水为11H2168O, 1个重水分子含有10个中子，1个水分子含有8个中子，所以，1mol重水含有10mol中子，1mol水含有8mol中子。两者的中子数之比为10:8=5:4， C错误。
D．乙烷(C2H6)分子中有6个C－H键和1个C－C键，乙烯(C2H4)分子中有4个C－H键和1个C＝C，所以1mol乙烷有7mol共价键,1mol乙烯有6mol共价键， D错误。
【考点】镁和铝的原子结构；化学计量关系式：n=m/M；同位素原子D、H的结构；乙烷和乙烯的分子结构。
10.[2018浙江卷-26] (6分)摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：

请回答
(1)D中官能团的名称是               。
(2)B的结构简式是                   。
(3)D→E的化学方程式是                                          。
(4)下列说法正确的是
A. 石油裂解气和B都能使酸性KMnO,溶液褪色
B. 可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、E
C. 相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气
D. 有机物C和E都能与金属钠反应
【答案】(1)碳碳双键        (2)HCHO       (3)CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH
 CH3CH=CH2 + H2OCH3CHOHCH3       (4)ABD
【解析】摩尔质量为32 g·mol－1的烃的衍生物A能与金属钠反应，A为CH3OH，再依转化关系可依次确定B为HCHO、C为HCOOH；F(C4H8O2)是由两种均具有芳香气味的有机物(酯)组成的混合物，且F是由C(HCOOH)与E生成，可确定E为CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH，进而确定D为CH3CH=CH2。   (1)D(CH3CH=CH2)中官能团的名称是碳碳双键。    (2)B的结构简式是为HCHO。 (3)D→E的化学方程式是CH3CH=CH2+H2OCH3CH2CH2OH或 CH3CH=CH2 + H2OCH3CHOHCH3。   (4)石油裂解气和B(HCHO)都能使酸性KMnO,溶液褪色，A正确；可以用碳酸钠溶液洗去C(HCOOH)、E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)和F(C4H8O2)混合物中的C、E，B正确；   相同物质的量的D(C3H6)、E(C3H8O)或F(C4H8O2)充分燃烧时消耗的氧气F(C4H8O2)最多，C错误；  有机物C C(HCOOH)和E E(CH3CHOHCH3或CH3CH2CH2OH)都能与金属钠反应，D正确。
【考点】丙烯、甲醇、甲醛、甲酸、甲酸丙酯等烃及烃的衍生物及其转化关系。
11. [2018全国卷Ⅲ-36] [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+ H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是               。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为                                  。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为                    。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。

（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为                     
                                    。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式           
                                      。
【答案】(1)丙炔   (2) CH≡CCH2Cl +NaCNCH≡CCH2CN +NaCl   (3)取代反应 ；加成反应   (4) CH≡CCH2COOC2H5  (5) 羟基、酯基  (6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5    （7）CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3；
【解析】（1）A的名称为丙炔。（2）B是由A（CH3C≡CH）与Cl2生成的单氯代烃，可知，A(CH3C≡CH)与Cl2反应生成(B为ClCH2C≡CH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应，故由B生成C的化学方程式为：CH≡CCH2Cl +NaCN CH≡CCH2CN +NaCl；   (3)由(2)知：A生成B的反应是取代反应；G与H2发生加成反生成H，所以G生成H的反应类型是加成反应；  (4) C(CH≡CCH2CN)酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5)，D与HI加成得到E，故D为：(CH≡CCH2COOC2H5)。  （5）依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。   （6）根据题目的已知反应，发生偶联反应要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得知F中有苯环，所以F一定为C6H5-CHO；F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应，得到G(C6H5-CH=CHCHO)， G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为：CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。
（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3； CH3-C≡C -OOC-CH2-CH3；CH3-CH2-C≡C-OOC-CH3；CH3-CH2-COO-C≡C -CH3。
【考点】炔烃的命名；根据信息书写化学方程式；加成反应、取代反应、酯化反应；官能团的名称；
12.[2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：i. ；   ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是             。
（2）A→B的化学方程式是                                                     。
（3）C可能的结构简式是                                                     。
（4）C→D所需的试剂a是                         。
（5）D→E的化学方程式是                                                   。
（6）F→G的反应类型是                         。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】    (1)烯烃      (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl        (3) HOCH2CHClCH2Cl、   ClCH2CH(OH)CH2Cl       (4) NaOH，H2O      (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O  
 (6) 取代反应           (7)      (8) 氧化  3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃；   (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl；  （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；    （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O；       (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应；  (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。  (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
13.[2018江苏卷-17]丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：

已知：
（1）A中的官能团名称为                      （写两种）。
（2）D→E的反应类型为                      。
（3）B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式                      。
（4）的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：
                                     。
①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；
②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
（5）写出以和为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
【答案】（15分）⑴碳碳双键  羰基   ⑵消去反应  ⑶  （4）HOOOCC≡CH 
（5）
【解析】（1）根据A的结构简式，A中的官能团为碳碳双键、羰基。   （2）对比D和E的结构简式，D→E脱去了水分子，且E中生成新的碳碳双键，故为消去反应。
（3）B的分子式为C9H14O，根据A→B→C结合题给已知可推断出B的结构简式为。
（4）的分子式为C9H6O3，结构中有五个双键和两个环，不饱和度为7；的同分异构体中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，则其结构中含酚羟基、不含醛基；碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢，说明其分子结构中含酯基且水解产物的结构对称性高；符合条件的的同分异构体的结构简式为HOOOCC≡CH。
（5）对比与和的结构简式，根据题给已知，模仿题给已知构建碳干骨架；需要由合成，官能团的变化由1个碳碳双键变为2个碳碳双键，联想官能团之间的相互转化，由与Br2发生加成反应生成，在NaOH醇溶液中发生消去反应生成；与发生加成反应生成，与H2发生加成反应生成。合成路线流程图为：。
【考点】以丹参醇的部分合成路线为载体，考查官能团、1，4加成反应、醇的消去反应、烯烃的加成反应、结构简式的推导、限定条件同分异构体的书写、有机合成路线的设计。
Ⅲ—苯  芳香烃
14.[2018全国卷Ⅲ-9]苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是
A. 与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B. 能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C. 与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D. 在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
【答案】C
【解析】A．苯乙烯中有苯环，在液溴和铁粉作用下，溴可取代苯环上的氢原子发生取代反应， A正确。     B．苯乙烯中的碳碳双键与酸性高锰酸钾溶作用，能使酸性高锰酸钾溶液褪色， B正确。   C．苯乙烯与HCl发生的是加成反应，得到的是氯代苯乙烷， C错误。   D．乙苯乙烯中有碳碳双键，可以通过加聚反应得到聚苯乙烯， D正确。
【考点】苯环上的卤代反应条件：卤素单质、铁作催化剂；  知识迁移：乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色、乙烯与氯化氢的加成反应、乙烯的加聚反应。
15.[2018浙江卷-15]下列说法正确的是
A.光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是CCl4
B.苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应
C.甲烷与乙烯混合物可通过溴的四氯化碳溶液分离
D.乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键，都能与H2发生加成反应
【答案】B
【解析】光照下，1molCH4最多能与4molCl2发生取代反应，产物中物质的量最多的是HCl， A错误；    苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应，B正确；    甲烷与乙烯混合物通过溴的四氯化碳溶液后，乙烯与溴反应得到1，2-二溴乙烷，故甲烷与乙烯混合物不可通过溴的四氯化碳溶液分离，C错误；   苯分子中不含独立的碳碳双键， D错误。
【考点】烷烃的取代反应；苯的硝化反应；乙烯的性质；乙烯与苯的结构。
16. [2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：i. ；   ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是             。
（2）A→B的化学方程式是                                                   。
（3）C可能的结构简式是                                                。
（4）C→D所需的试剂a是                         。
（5）D→E的化学方程式是                                                  。
（6）F→G的反应类型是                         。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】    (1)烯烃      (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl        (3) HOCH2CHClCH2Cl、   ClCH2CH(OH)CH2Cl       (4) NaOH，H2O      (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O  
 (6) 取代反应           (7)      (8) 氧化  3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃；   (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl；  （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；    （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O；       (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应；  (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。  (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。
Ⅳ—烃综合
17.[2018全国卷Ⅰ-11]环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2,2] 戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是         
B.二氯代物超过两种                  A.与环戊烯互为同分异构体
C.所有碳原子均处于同一平面          D.生成1molC5H12至少需要2molH2
【答案】C
【解析】A.螺[2，2]戊烷的分子式为C5H8，环戊烯的分子式也是C5H8，但它们两者结构不同，互为同分异构体，A正确；     B.分子中的8个氢原子完全相同，二氯代物中氯原子可以取代同一个碳原子上的氢原子，也可以是相邻碳原子上或者不相邻的碳原子上的氢原子，因此其二氯代物超过两种(有4种)，B正确；     C.由于分子中4个碳原子均是饱和碳原子，而与饱和碳原子相连的4个原子一定构成四面体，故分子中所有碳原子不可能均处在同一平面上，C错误；   D.戊烷比螺[2，2]戊烷多4个氢原子，所以生成1 molC5H12至少需要2 molH2，D正确。
【考点】同分异构体的概念；二元取代物同分异构体的数目判断；有机物中碳原子的成键特点与原子在空间的共线、共面等。在教材中甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构特点的基础上进行知识的迁移与灵活应用。
18.[2018全国卷Ⅲ-36] [化学——选修5：有机化学基础]
近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

已知：RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+ H2O
回答下列问题：
（1）A的化学名称是               。
（2）B为单氯代烃，由B生成C的化学方程式为                                  。
（3）由A生成B、G生成H的反应类型分别是________________、________________。
（4）D的结构简式为                    。
（5）Y中含氧官能团的名称为________________。
（6）E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应，产物的结构简式为                     
                                    。
（7）X与D互为同分异构体，且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式           
                                      。
【答案】(1)丙炔   (2) CH≡CCH2Cl +NaCNCH≡CCH2CN +NaCl   (3)取代反应 ；加成反应   (4) CH≡CCH2COOC2H5  (5) 羟基、酯基  (6) CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5    （7）CH3-C≡CCH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3；
【解析】（1）A的名称为丙炔。（2）B是由A（CH3C≡CH）与Cl2生成的单氯代烃，可知，A(CH3C≡CH)与Cl2反应生成(B为ClCH2C≡CH) ,发生的是光照下的取代反应而不是加成反应，故由B生成C的化学方程式为：CH≡CCH2Cl +NaCN CH≡CCH2CN +NaCl；   (3)由(2)知：A生成B的反应是取代反应；G与H2发生加成反生成H，所以G生成H的反应类型是加成反应；  (4) C(CH≡CCH2CN)酸性水解应该得到CH≡CCH2COOH，CH≡CCH2COOH与乙醇酯化得到D(CH≡CCH2COOC2H5)，D与HI加成得到E，故D为：(CH≡CCH2COOC2H5)。  （5）依Y结构简式知Y中含氧官能团为羟基和酯基。   （6）根据题目的已知反应，发生偶联反应要求F中一定要有醛基，再根据H的结构得知F中有苯环，所以F一定为C6H5-CHO；F(C6H5-CHO)与CH3CHO发生题目已知反应，得到G(C6H5-CH=CHCHO)， G与氢气加成得到H；H与E发生偶联反应得到Y。E和H发生偶联反应可以得到Y，将H换为F就是将苯直接与醛基相连，所以将Y中的苯环直接与羟基相连的碳连接即可，所以产物为：CH2=CHOH(C6H5)CH2COOC2H5。
（7）D为CH≡CCH2COOC2H5，所以要求该同分异构体也有碳碳三键和酯基，同时根据峰面积比为3:3:2，得到分子一定有两个甲基，另外一个是CH2，所以三键一定在中间，也不会有甲酸酯的可能，所以分子有6种：CH3-C≡C-CH2-COO-CH3；CH3-CH2-C≡C -COO-CH3；CH3-C≡C-CH2-OOC-CH3； CH3-C≡C -OOC-CH2-CH3；CH3-CH2-C≡C-OOC-CH3；CH3-CH2-COO-C≡C -CH3。
【考点】炔烃的命名；根据信息书写化学方程式；加成反应、取代反应、酯化反应；官能团的名称；
19.[2018北京卷-25] 8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8−羟基喹啉的合成路线。

已知：i. ；   ii.同一个碳原子上连有2个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A的类别是             。
（2）A→B的化学方程式是                                               。
（3）C可能的结构简式是                                                。
（4）C→D所需的试剂a是                         。
（5）D→E的化学方程式是                                             。
（6）F→G的反应类型是                         。
（7）将下列K→L的流程图补充完整：

（8）合成8−羟基喹啉时，L发生了__________（填“氧化”或“还原”）反应，反应时还生成了水，则L与G物质的量之比为__________。
【答案】    (1)烯烃      (2) CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl        (3) HOCH2CHClCH2Cl、   ClCH2CH(OH)CH2Cl       (4) NaOH，H2O      (5) HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O  
 (6) 取代反应           (7)      (8) 氧化  3∶1
【解析】（1）A的分子式为C3H6，其不饱和度为1，A与Cl2高温反应生成B，B与HOCl发生加成反应生成C，C的分子式为C3H6OCl2，故B的分子式为C3H5Cl，B中含碳碳双键，A→B为取代反应，则A的结构简式为CH3CH=CH2，属于烯烃；   (2)根据C、D的分子式，C→D为氯原子的取代反应，结合题给已知ii，C中两个Cl原子连接在两个不同的碳原子上，则A与Cl2高温下发生饱和碳上氢原子的取代反应，A→B的化学方程式是：CH2=CHCH3+Cl2CH2=CHCH2Cl+HCl；  （3）B的结构简式为CH2=CHCH2Cl、B与HOCl发生加成反应生成C(C3H6OCl2)，C的结构简式为HOCH2CHClCH2Cl或ClCH2CH(OH)CH2Cl；    （4）由C(C3H6OCl2)生成D(C3H8O3)，C中的Cl被-OH取代，故D的结构简式为HOCH2CH(OH)CH2OH，C→D所需的试剂a是NaOH、H2O；       (5) D在浓硫酸、加热时消去2个“H2O”生成E,方程式为：HOCH2CH(OH)CH2OHCH2=CHCHO+2H2O； （6）F的结构简式为OH，G的结构简式为， F→G的反应类型是取代反应；  (7) K的分子式为C9H11NO2，L的分子式为C9H9NO，K→L的过程中脱去1个“H2O”，结合K→L的反应条件和题给已知i，K→L先发生加成反应得到、后发生消去反应得到L 。  (8)根据流程L+G→J+8-羟基喹啉+H2O，L发生了去氢的氧化反应, 根据H原子守恒有:
3+→3++2H2O，故反应过程中L与G物质的量之比为3:1。
【考点】本题以8-羟基喹啉的合成为载体，考查有机推断、有机物类别的判断、有机物结构简式和有机方程式的书写、有机反应类型的判断等。