有机物共线共面问题专题突破.doc

有机化学查漏补缺专题
专题一：原子共线共面问题
一．基本空间构型
1、 甲烷——正四面体型
在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧。

2、乙烯——平面型
平面型结构，键角为120度，C=C 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。需要注意的是：C=C不能转动，而C-H键可以转动。

3、乙炔——直线型 
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，C≡C不能转动，而C-H键可以转动。

4、苯——平面六边型 键角：120度
苯分子所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面内。

以上4种分子中的H被其他原子（如C、O、N、Cl等）所取代，取代后分子构型基本不变。
二、旋转问题
形成共价单键的原子可以绕轴旋转，双键、叁键的原子不能绕轴旋转。
三、判断规律
1. 任意两个直接相连的原子在同一直线上
2. 任何满足炔烃结构的分子，若只含一个碳碳三键，与其三键相连的所有原子均在同一直线上。
3. 中学学的有机物中，全部原子能够共面的有乙烯、乙炔、苯、苯乙烯、1,3-丁二烯、苯乙炔等。
四、 分割法（例题1）
1.一点定面：分子中有一个碳形成4个单键，则该分子中所有原子不可能共面。
2.分割组合：若有机物中碳原子的共线、共面问题，要进行单元分割，必要时兼顾分子对称性。分割后结合键的旋转性确定共线或共面的原子个数，注意题目要求。
五．注意关键字
审题时注意“碳原子”“所有原子”“可能”“一定”“最少”“最多”“共线”“共面”。
【例题】
1、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子结构的叙述中正确的是（  ）。
A．6个碳原子有可能都在一条直线上
B．6个碳原子不可能都在一条直线上
C．6个碳原子一定都在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【答案】B、C
【解析】根据（1）乙烯分子中的6个原子共平面。键角120°；（2）乙炔分子中的4个原子共直线，键角180°，可推知题给有机物的碳链骨架结构如下：
由上面的碳链骨架结构很容易看出：题给有机物分子中的6个碳原子不可能都在一条直线上，而是一定都在同一平面上。

2、某烃的结构简式为
分子中处于四面体结构中心的碳原子数为a，一定在同一平面内的碳原子数为b，一定在同一直线上的碳原子数为c，则a、b、c依次为（  ）。
A．4、5、3    B．4、6、3    
C．2、4、5    D．4、4、6
【答案】B
【解析】四面体结构为饱和烃的特点，如—CH2—CH3，共4个，共线以碳碳三键为基础，有3个，共面一双键为基础，又因为其中包含一个三键，故共有6个碳。
巩固练习：
1.某烃的结构简式如右图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是（　　）

A．3，4，5 B．4，l0，4 C．3，l0，4 D．3、14，4
2.对羟基肉桂酸结构简式如图，下列说法不正确的是（　　）

A．对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3
B．对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C．对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性KMnO4溶液褪色
D．对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线，最多所有原子都可能共面
3 分子中最多有　 　个原子共面
4.对如图有机物的叙述，正确的是（　　）

A．该有机物的分子式为C18H15O B．该有机物中共线的碳原子最多有7个
C．该有机物中共面的碳原子最多有17个 D．该有机物在常温下易溶于水
5.菠萝酯常用作化妆品香料，其合成方法如下，下列说法正确的是（　　）

A．菠萝酯不存在顺反异构现象 B．原料中最多5个原子共线
C．菠萝酯中所有的原子都可能共平面 D．中间体和菠萝酯中均含手性碳原子
6.下列说法正确的是（　　）
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C． 所有碳原子一定在同一平面上
D． 至少有16个原子共平面，至少8原子共线
7.该物质最多有几个碳原子共面（　　）

A．6 B．7 C．8 D．9
8.四苯基乙烯是一种在建筑及医疗设备、包装和电器制造中使用的化合物，结构如图．它的一氯代物有　 　种，分子中能共面的碳原子最多有　 　个．

9.（双选）《斯德哥尔摩公约》禁用的12种持久性有机污染物之一是滴滴涕，其结构简式为，有关滴滴涕的说法正确的是（　　）
A．它属于芳香烃 B．分子中最多有23个原子共面
C．分子式为C14H8Cl5 D．1mol该物质最多能与5mol H2加成
10.已知碳碳单键可绕键轴自由旋转，某烃的结构简式如图所示，下列说法中正确的是（　　）

A．该物质所有原子均可共面 B．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 D．该烃与苯互为同系物

答案：DD 23 B A D D 3,26 BD、C