高三化学总复习教案专题三有机反应类型.doc

专题三 有机反应类型
【命题趋向】
判断有机反应类型是高考试题必考内容之一，通常通过选择题、有机推断题等题型来考查这个知识点。

【知识梳理】
一、有机反应基本类型
有机反应的几种基本类型是：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应等，此外还有氧化反应、还原反应、裂化反应等。其中酯化反应、酯的水解反应、硝化反应、磺化反应等都是取代反应的一些子类型。

重要的有机反应类型与主要有机物类型之间的关系表
基本类型
有机物类别
取代反应
卤代反应
饱和烃、苯和苯的同系物、酚等
酯化反应
醇、羧酸、糖类等
某些水解反应
卤代烃、酯、糖（二糖、多糖）、蛋白质等
硝化反应
苯和苯的同系物等
磺化反应
苯和苯的同系物等
加成反应
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应
卤代烃、醇等
氧化反应
燃烧
绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液
烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、酚、醛等
直接（或催化）氧化
酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应
醛、葡萄糖
聚合反应
加聚反应（实为加成反应）
烯烃等
缩聚反应
多元醇与多元羧酸；氨基酸等
显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色、淀粉遇碘溶液呈蓝色、蛋白质（分子中含苯环）与浓HNO3反应后显黄色等
〖注意〗
1．同一反应的类型,从不同的角度看可有不同的名称，如：
(1) 卤代，硝化，磺化，酯化等均属于取代反应
(2)卤代烃，酯，多肽和蛋白质的水解反应属于取代反应，二糖，多糖的水解反应一般认为不属于取代反应
(3)油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应，也是取代反应
(4)醇与醇,羧酸与羧酸,氨基酸与氨基酸等分子间的脱水反应属于取代反应
取代反应
磺化
硝化
脱水
皂化
水解
卤代
酯化
有关反应类型的关系可图示为:

2．把握官能团的反应特征
掌握碳碳不饱和键、-OH、-CHO、-COOH、-COOR、C6H5-的特征反应，弄清官能团之间相互影响如-COOH、-COO-中的C=O不与H2加成。
3．掌握一些反应物间量的关系
①烃基或苯环上的H被Br2取代时，不要误认为1个Br2取代2个H原子。②要注意1mol酚酯RCOOC6H5发生水解反应最多可消耗2molNaOH：RCOOC6H5+2NaOH→RCOONa+C6H5ONa+H2O。
4．理清一些反应对结构的特殊要求。
醇消去反应要求邻碳有H、氧化反应要求本碳有H。
５．搞清反应实质 识记断键点
反 应 类 型
断 键 点
反 应 条 件
卤代烃水解反应
断C-X
NaOH水溶液,加热
醇分子间脱水反应
一醇断C-O键,另一醇断O-H键
浓H2SO4，加热
酯化反应
羧酸断C-OH键,醇断O-H键
浓H2SO4，加热
酯水解反应
断酯基中的C-O键
催化剂，加热
肽的水解反应
断肽键中的C-N键
催化剂
烃的卤代反应
断C-H键
光照或催化剂
【例题2】 从某些植物树叶中提取的挥发油含有下列主要成分：

A B C
(1)写出A物质可能发生的反应类型(至少三种)_____________。
(2)1 molB与溴水充分反应，需消耗_______mol单质溴。
(3)写出C在一定条件下与足量H2反应的化学方程式_________。
(4)已知RCH＝CHR′RCOOH+R′COOH。写出C在强氧化剂条件下生成的有机化合物的结构简式__________________。
(5)写出A与B在一定条件下，生成的一种高分子化合物的化学方程式
___________________________________。
【解析】 A中含有C＝C，苯环，决定其可以发生加成、加聚和取代反应；苯环上含有—OH，具有酚类的性质可以和溴发生取代反应，C＝C双键也可以和溴发生加成反应，注意要考虑是足量的和；参照所给信息，类比即可得到(4)的答案；和乙烯的加成对比，双建打开，首尾相连。
(1)加成、取代、加聚等 (2)4

二、条件不同反应类型不同的例子
（1）温度不同，反应类型不同
170℃
浓硫酸

CH3CH2OH CH2 CH2 + H2O
140℃
浓硫酸

2CH3CH2OH C2H5OC2H5 + H2O

（2）溶剂不同，反应类型不同
△
NaOH

CH3CH2Br +H2O C2H5OH + HBr
△
乙醇

CH3CH2Br + NaOH CH2 CH2 + NaBr +H2O

（3）浓度不同，反应类型不同
稀H2SO4

(C6H10O5)n +n H2O nC6H12O6
浓H2SO4

(C6H10O5)n 6nC +5nH2O

三、几类题型

（1）根据物质中的官能团判断它可能发生反应的类型。
[例1]某有机物的结构式为：

它在一定条件下能发生的反应有：①加成 ②水解 ③酯化 ④氧化 ⑤中和 ⑥消去
A.②③④　 B.①③⑤⑥
C.①③④⑤　 D.②③④⑤⑥
〖点评〗：解答此类题目需要明确官能团的化学性质。所给有机物的结构中包括的官能团有：羟基、羧基、醛基和苯环，苯环的结构能发生加成反应，羧基和羟基能发生酯化反应羧基能发生中和反应，醛基和羟基均能发生氧化反应。能发生水解反应的物质是卤代烃、糖类和酯，而羟基所处位置不能再发生消去反应（参考例1）。故选择C。
答案：C

[例2]（2005年北京）有机物A（C6H8O4）为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水，但在酸性条件下可发生水解反应，得到B（C4H4O4）和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。
（1）A可以发生的反应有 （选填序号）。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）B分子所含官能团的名称是 、 。
（3）B分子中没有支链，其结构简式是 ，B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。
（4）由B制取A的化学方程式是 。
（5）天门冬氨酸（C4H7NO4）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由B通过以下反应制取：
B

C

天门冬氨酸

天门冬氨酸的结构简式是 。
〖解析〗：根据A在酸性条件下可发生水解反应成B，可知A为酯类，B为羧酸；由B的分子式C4H4O4可知B分子中含两个—COOH，由B分子中的C、H原子数目关系，可知B分子中还含有一个C C，所以A是不饱和酯，B是不饱和二元羧酸。
由B制A是酯的水解反应；B与HCl只可能发生加成反应；生成的产物C再与NH3发生取代反应。
浓硫酸
【答案】：（1）①③④ （2）碳碳双键，羧基
（3）HO——CH＝CH——OH ；CH2＝C(COOH)2
（4）HO—CH＝CH—OH＋2CH3OH CH3O——CH＝CH—OCH3＋2H2O
（5）HO——CH2——OH

（2）根据反应过程判断实际发生反应的类型；

[例3] 有机化学中取代反应范畴很广，下列反应属于取代反应的是（ ）

[例4]下列反应属于消去反应的是（ ）

　[例5]以乙醇为原料，用下述6种类型的反应:①氧化；②消去；③加成；④酯化；⑤水解；⑥加聚，来合成乙二酸乙二酯(结构简式如图所示)的正确顺序是
A.①⑤②③④　　　　　　B.①②③④⑤
C.②③⑤①④　　　　　　D.②③⑤①⑥
〖点评〗：题中所给结构为一环酯，水解后为乙二酸和乙二醇；乙二酸可以由乙二醇连续氧化得到，所以合成的关键是得到乙二醇。
CH3CH2OH→CH2＝CH2→XCH2－CH2X→HOCH2－CH2OH→OHC－CHO→HOOC－COOH
然后用得到的乙二酸和乙二醇酯化即可。所以合成的顺序应为：消去、加成、水解、氧化（两次）、酯化。符合题意的是②③⑤①④
【答案】：C

【基础过关】
一、选择题（每小题只有一个选项符合题意）
1.酒精在浓硫酸作用下，不可能发生的反应是
A.加成反应 　　　　　　B.消去反应
C.取代反应 　　 　　　　　D.脱水反应
2.某有机物的结构简式为，它可以发生的反应类型有：(a)取代 (b)加成 (c)消去 (d)酯化 (e)水解 (f)中和 (g)缩聚 (h)加聚　其中正确的组合有
A.(a)(c)(d)(f) 　　　　　　 B.(b)(e)(f)(h) 　
C.(a)(b)(c)(d)(f) 　　　　　 D.除(e)(h)外
3.由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是
A.取代、加成、水解 B.消去、加成、取代
C.水解、消去、加成 D.消去、水解、取代
4.硅橡胶的主要成分如图所示，

是由二氯二甲基硅烷经两种反应制成的，这两种反应是
A．消去、加聚 B．水解、缩聚
C．氧化、缩聚 D．水解、加聚
5.与CH2=CH2®CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是
ACH3CHO→C2H5OH 　　 B.C2H5Cl→CH2=CH2
C. 　　D.CH3COOH→CH3COOC2H5
6.有机化合物I转化为II的反应类型是

A.氧化反应 B.加成反应
C.取代反应 D.水解反应
7.某有机物，当它含有下列的一种官能团时，既能发生取代反应，氧化反应，酯化反应，又能发生消去反应的是
A.－COOH　　　　B.＞C＝O　　　　C.－OH　　　　D.－CHO
8.能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：(a)酯化反应，(b)取代反应，(c)消去反应，(d)加成反应，(e)水解反应。其中正确的组合有
A.(a)(b)(c) 　　　B.(d)(e)
C.(b)(d)(e) 　　　 D.(b)(c)(d)(e)
9.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是
　A. CH3-CH(OH)CH2-CHO
　B. CH3-CH（OH）-CH（OH）CH3
C. CH3-CH=CH-CHO
D. CH2（OH）-CO CH2-CHO
10.阿斯匹林的一种同分异构体结构简式为：，则1mol该有机物和足量的NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量为
A.1mol 　B.2mol 　C.3mol 　D.4mol
11.物质组成为C3H6O2的有机物，能与锌反应，由此可知不与它发生反应的物质是
A.氢氧化钠溶液 　B.苯酚钠　　　　C.甲醇 　　D.食盐
二、填空题
12.乙醇在浓H2SO4存在并加热的条件下可发生脱水反应（A），而产物在加热、加压和有H2SO4存在的条件下可发生水化反应（B），反应可能经历了生成中间体（①）这一步。

如果将反应按取代、加成和消去分类，则A～F六个反应（将字母代号填入以下空白）中属于取代反应的是 属于加成反应的是 属于消去反应的是 。
13.氯普鲁卡因盐酸盐是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强，毒性较低，其合成路线如下：

请把相应反应名称填入下表中，供选择的反应名称如下：
氧化、还原、硝化、磺化、氯代、酸化、碱化、成盐、酯化、酯交换、水解
反应编号
①
②
③
④
⑥
反应名称

14.芳香化合物A、B互为同分异构体，B的结构简式是

A经①、②两步反应得C、D和E。B经①、②两步反应得E、F和H。上述反应过程、产物性质及相互关系如图所示。

（1）写出E的结构简式 。
（2）A有2种可能的结构，写出相应的结构简式 　 。
（3）F和小粒金属钠反应的化学方程式是 　　　　 ，实验现象是 　　　 ，反应类型是 　 。
（4）写出F在浓H2SO4作用下在170℃发生反应的化学方程式： ，实验现象是 　　　 　 ，反应类型是 。
（5）写出F与H在加热和浓H2SO4催化作用下发生反应的化学方程式 ，实验现象是 　　　 ，反应类型是 。
（6）在B、C、D、F、G、I化合物中，互为同系物的是 。

答案
【基础过关】
1.A 2.D 3.B 4.B 5.A 6.B 7.C 8.C 9.A 10.C　11.D
12. CD，BE，AF
13. ①硝化　②氯代　 ③氧化 　④酯化 　⑥还原
14.
（1）
（2）
（3）2C2H5OH＋2Na ® 2C2H5ONa＋H2­；有气体产生，置换反应
（4）2CH3CH2OHCH2＝CH2↑　+　H2O　　有气体生成，　消去反应
（5）有香味产生，酯化反应

（6）C和F