2024年自考有机化学.doc

药学本科自学考试有机化学复习题
一、命名
Z-2戊烯 2-呋喃甲醛 2-甲基噻吩 2-甲基吡咯 环己酮 环己基甲醛
7-甲基喹啉 吲哚 S-2-氯丁烷 雄甾烷
胍 脲 硫脲
溴化重氮苯 硫酸氢重氮苯
丙烯醛 (D)-核糖 2-戊炔
二、完成反应（每题2分）
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三、用简单化学措施判别
1. A 葡萄糖 B 蔗糖 A 甘露糖 B 果糖 A 核糖 B 果糖
A 葡萄糖 B 蔗糖 （提示：银氨溶液） A 甘露糖 B 果糖（提示：溴溶液） A 核糖 B 果糖（提示：溴溶液）

2.
（提示：溴水）
（提示：苯磺酰氯，碱）

3.
（提示：茚三酮溶液）

4.
. （提示：溴溶液或三氯化铁溶液）

5. A 丁醇 B 乙醚 A 樟脑 B 龙脑 A α-蒎烯 B 薄荷醇
A 丁醇 B 乙醚（提示：重铬酸钾溶液） A 樟脑 B 龙脑（提示：苯肼溶液） A α-蒎烯 B 薄荷醇（提示：溴溶液）

四、单项选择
C 1.下列那个选项最符合有机化合物的定义：
A 从动植物中得到的化合物；
B 能燃烧的化合物；
C 含碳的化合物；
D 能够人工合成的化合物D 2.下列选项中，不属于有机化合物特点的是：
A 熔点都较低；B 易燃烧； C 不易溶于水； D 能够人工合成

C 3.与无机化合物比较，下列选项中，属于有机化合物特点的是：
A 强度高；B 反应速度慢； C 不易燃烧； D 能够人工合成

C 4.下列选项那个不是有机化合物中的碳原子重要的杂化方式：
A sp2 B sp3 C sp2d2 D sp

B 5.在烷烃和环烷烃中，碳原子的杂化方式是：
A sp2 B sp3 C sp2d2 D sp

A 6.有机化合物中各原子的结合重要是：
A 共价键 B 离子键 C 氢键 D 偶极键

C 7.描述有机化合物中的共价键有几个重要的参数，不属于这个参数之一的是：
A 键长 B 键角 C 氢键 D 偶极钜

A 8.下列化合物中，存在叔碳原子的是：
A 2-甲基丁烷 B 正丁烷 C 乙烷 D 新戊烷

B 9.在烷烃中，所谓“伯”碳原子，指的是：
A 与两个碳原子相连 B与一个碳原子相连
C 与三个碳原子相连 D与四个碳原子相连

A 10.下列化合物中，熔点最高的是
A 新戊烷 B 正戊烷 C 正庚烷 D 正己烷

C 11.下列化合物中，沸点最高的是：
A 新戊烷 B 正戊烷 C 正庚烷 D 正己烷

B 12.有关烷烃在水中的溶解度正确的描述是：
A 易溶于水 B 不溶于水
C 溶解，但溶解度不大
D 与烷烃结构有关
D 13.下列几个结构中，哪个也许具备手性

五、多项选择
ACE 1.在下列结构中，属于L-构型的是：

ACE 2.在下列结构中，存在顺反异构的是：

ABD 3.下列碳正离子中，比异丙基碳正离子稳定的是：
A苄基碳正离子 B 烯丙基碳正离子 C 乙基碳正离子
D 叔丁基碳正离子 E 甲基碳正离子

CDE 4.下列结构中，没有芳香性的是：

BCE 5.下列结构中，属于醌类化合物的是：

六、简答题
1.丙酰胺和N-甲基乙酰胺是同分异构体，这两个化合物哪个沸点高？为何？
要点：丙酰胺沸点高，因为丙酰胺氮原子有两个氢，形成份子间氢键的能力强，使沸点较高

2.阐明Perkin（柏琴）反应为何需要碱催化？

要点：乙酸酐需要在碱性条件下才能产生碳负离子，使碳具备亲核性，从而与芳醛发生亲核加成反应

3.下面哪个二元酸酯能够进行分子内酯缩合反应？为何？

要点：只有C能够进行分子内酯缩合, 因为该化合物缩合后能够形成稳定性高的五元环。其他两个只能形成不稳定的三元或四元环

4. B反应的速度远远高于A反应，解释为何？

要点：该反应为芳香亲核取代反应（，当环上电子云密度越小就越轻易反应。硝基是吸电子基团, 能够使环上电子云密度大大下降，因此反应轻易

5. B的甲基上的氢具备酸性，而A则没有，解释为何？

要点：硝基是吸电子基团, 能够使环上电子云密度大大下降，从而有利于离解出一个氢正离子，形成稳定的碳负离子，因此具备酸性

6. 为何吡啶的亲电取代反应比苯难？
要点：吡啶中的氮原子电负性强于碳原子，使环上电子云密度减少，故亲电取代反应难

7. 为何A比B轻易进行亲电取代反应？

要点：吡啶中的氮原子电负性强于碳原子，使环上电子云密度减少，而吡咯的氮原子具备给电子作用，会使环上电子云密度增加，故A更轻易进行亲电取代反应。

8. 2-氯丙酸的酸性为何强于丙酸？
要点：因为氯是吸电子基团，其吸电子作用使羧基电子云密度减少，使酸根负离子更稳定，因而酸性强。

七、推测结构
1.一单萜类化合物，分子式为C10H18O，能够与苯肼反应得黄色结晶，不能发生银镜反应，用四氢铝锂作用后，会得薄荷醇。试写出A也许的结构。

2.某化合物A，分子式为C8H14O，能够使溴水褪色，也可与苯肼作用。A经酸性高锰酸钾氧化得到一份子丙酮和化合物B，B具备酸性且能与碘的碱溶液作用生成碘仿和丁二酸。试写出A和B也许的结构。

3.某化合物A和B，分子式都为C4H8，都能够使溴水褪色。A和B经酸性高锰酸钾氧化都得到两分子乙酸。试写出A和B也许的结构。