有机化学7卤代烃.doc

卤 代 烃 习 题一、命名下列化合物，有立体构型的要标示1. 2. CH2=CHCH2Cl3. CH3CH(CH3)CHClCH(CH3)2 4. CH3CH(CH3)CH(CH3)CHClCH35.CH2BrCH2CH2CH2Br 6. CHCl2CH=CClCH=CHCH(CH3)CH2CH37. CH2=CHBr 8. BrCH2CH2Br9. 10.11. 12.13. 14.(CH3)2CHF15.CH3CH=CHCl 16.CHCl317.(CH3)2CHCHCl 18.CH3CHClCHCl二、写出下列化合物结构1.烯丙基溴 2.5-溴-4-甲基-2-戊炔3.3-氯-环己烯 4.3二碘二溴甲烷5.1-氯-2 苯基乙烷 6.四氟乙烯7.4-溴-2-甲基-3-乙基戊烷 8.间氯乙苯9.1,4-二氯环己烷的稳定构象 10.2S,3R-1，2，3-三氯丁烷11.S-2-氯-2-溴丁烷 12.对碘甲苯134-甲基-5-氯-2-戊炔 14.2-氯-1-丁烯-3-炔152-氯-1，3-丁二烯 16.2-甲基-4-氯丁烷172，4-二硝基氯苯 18.5-氯-1，3-环戊二烯19对溴氯化苄 20.2-氯丙烯三、完成下列反应1234567891011121314151617181920四、用化学方法鉴别下列各组化合物。13-溴-2-戊烯，4-溴-2-戊烯，5-溴-2-戊烯2正氯丁烷，正碘丁烷，己烷，环己烯，对异丙基甲苯3氯乙醇，1，2-二氯乙烷，乙二醇4烯丙基氯，正丙基氯5烯丙基氯，氯苄6氯乙醇，氯乙烯，乙二醇7氯苄，氯甲苯8氯苯，氯苄，1-氯环己烯，3-氯环己烯93-溴-1-丁烯，1-溴-2-丁烯，2-溴-1-丁烯，1-丁炔101-溴-2-甲基丙烷，2-溴-2-甲基丙烷五、填空1下列离子在水中的溶剂化作用的大小顺序为(1)_。(2)_。(1) HO-,RO-,HS-. (2) Cl-,I-,Br-.2.下列试剂在DMSO中的亲核性大小顺序为(1)_。(2)_。(1) Cl-,I-,Br-,CN-. (2) HO-,RO-,HS-.3.比较下列化合物进行SN2反应是的反应速率。(1)_. (2)_.(3)_. (1) (2) (3) 4比较下列化合物进行SN1反应是的反应速率。(1)_. (2)_.(3)_. （1）（2）（3）5比较下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应速率。(1)_. (2)_.(3)_. （1）（2）（3）6比较下列各组化合物或离子在SN2反应中的亲核性。（1）_. (2)_.(1)A.H2O B.OH- C.CH3O- D.CH3COO-(2)A.NH3 B.PH37.卤代烷与NaOH在水与乙醇混合物中进行反应，属于SN2机理的为_.属于SN1机理的为_.(1)产物绝对构型完全转化 （2）碱的浓度增加反应速度加快（3）有重排产物 （4）反应机理只有一步（5）增加溶剂的含水量反应速度明显加快（6）进攻试剂亲核性愈强反应速度愈快 （7）三级卤代烷速度大于二级卤代烷8化合物A. 在SN2反应中的反应速率比化合物B.快。是因为_。9第三丁基氯化物在甲醇中进行 SN1反应的速率为在乙醇中的8倍。其原因为_。102-苯基溴乙烷的E2消除反应速率约为1-苯基溴乙烷的10倍，但都产生同样的烯烃，其原因为_。11下列每对亲核取代反应中，哪一个反应更快，并加以解释。（1）_。（2）_。（3）_。（1）（2）（3）122-溴丁烷在KOH的醇溶液中发生消除反应时会生成的烯烃有_，其中主要产物为_,原因为_。13不管实验条件如何，卤代新戊烷在亲核取代中的反应速度都很慢。这是因为_。14溴乙烷，正丙基溴，异丁基溴和新戊基溴的结构，可看作是溴甲烷中的一个氢被不同的烷基(G)所取代，它们在与乙氧基离子反应时的相对速率大致是：溴甲烷，100；溴乙烷，6；正丙基溴，2；异丁基溴，0.2；新戊基溴，0.00002。这个连在带卤素的碳上的基团G的大小对反应速率的影响为_，其原因为_。15下列反应中过渡态的结构为_，增加溶剂极性，反应速率会_。16下列溴化物在发生E2消除反应中产物为（标出主，次）A._, B._, C._.六、制备1 由1-溴丙烷制备异丙醇2 由1-溴丙烷制备2，3-二氯-1-丙醇3 由1-溴丙烷制备二丙醚4 由1-溴丁烷制备1，3-丁二烯5 由环戊烷制备乙基环戊醚6 由五个碳以下的有机物及氯苯为原料制备3-苯基1-丁烯7 由五个碳以下的有机物为原料制备5-甲基-1-己烯8 由五个碳以下的有机物为原料制备9 由苯，乙炔及不超过一个碳的有机物为原料制备10 由1-溴丙烷制备1，3-二氯-2-丙醇七、推测结构1 某卤代烃A，含有氯39.7%，能使Br2和KMnO4溶液退色，将1克A与过量的CH3MgI作用，有253.0mLCH4放出，请推测A的结构。2 某烃化合物A，分子式为C5H10，它与溴无作用，在紫外光的照射下与鸺作用只得一产物B(C5H9Br)。B与KOH醇溶液作用得C(C5H8),C经臭氧化并在Zn存在下水解得戊二醛，试写出化合物A,B和C的结构式及各步反应式。3 某一化合物A，分子式为C4H8，加溴后的产物经用KOH的醇溶液加热后生成分子式为C4H6的化合物B，B能和硝酸银的氨溶液发生沉淀反应。试推测A,B的结构式，并写出有关反应式。4 4某卤代烃A的分子式为C3H7Br，与KOH的醇溶液作用，生成分子式为C3H6的B，B氧化后得到具有两个碳原子的羧酸C，二氧化碳和水，B与HBr作用则得A的异构体D。试推测A,B，C,D的结构式，并写出有关反应式。5 某卤代烃A的分子式为C6H13Cl，A与KOH的醇溶液作用得产物B，B经氧化得两分子的丙酮，试推测A,B的结构式，并写出有关反应式。58