高中化学专题3有机化合物的获得与应用第三单元人工合成有机化合物省公开课一等奖新名师优质课获奖课.pptx

,第三单元人工合成有机化合物,专题,3,有机化合物取得与应用,1/47,学习目标,1.,经过乙酸乙酯合成路线分析,学会简单有机物合成基本方法思绪。,2.,会分析、评价、选择有机物合成最正确路线及合成过程中反应类型判断。,3.,知道常见有机高分子化合物和三大合成材料。,4.,熟知加聚反应原理，会书写加聚反应化学方程式，会判断加聚反应单体。,关键素养,1.,模型认知：建立简单有机合成、加聚反应思维模型，能选择有机合成路线以及判断加聚反应单体。,2.,社会责任：了解三大合成材料对环境影响。,2/47,新知导学,达标检测,内容索引,3/47,新知导学,4/47,1.,有机合成,有机合成是利用简单、易得原料，经过有机反应制取含有特定结构和功效有机物。如利用石油化工产品乙烯可合成以下有机物，写出反应化学方程式。,(1),乙烯水正当制乙醇,。,(2),乙烯氧化制乙醛,。,一、简单有机物合成,5/47,(3),乙烯氧化制乙酸,。,6/47,2.,以乙烯为原料合成乙酸乙酯,(1),常规合成路线：,7/47,(2),其它合成路线：,乙醇,乙酸,乙醇,乙酸,8/47,有机合成惯用方法,归纳总结,(1),正向思维法：采取正向思维，从已知原料入手，找出合成所需要直接或间接中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是原料,中间产物,产品。,(2),逆向思维法：采取逆向思维方法，从目标合成有机物组成、结构、性质入手，找出合成所需直接或间接中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是产品,中间产物,原料。,(3),综合比较法：此法采取综合思维方法，将正向或逆向推导出几个合成路径进行比较，得出最正确合成路线。,9/47,例,1,(,浙江选考模拟,)A,是一个主要化工原料，部分性质及转化关系以下列图：,请回答：,(1)D,中官能团名称是,_,。,羧基,解析,答案,10/47,解析,C,与,D,反应生成乙酸乙酯，则,C,、,D,分别为乙酸、乙醇中一个，,A,与水反应生成,C,，,A,氧化生成,D,，且,A,与氢气发生加成反应生成,B,，可推知,A,为,CH,2,=CH,2,，与水在催化剂作用下发生加成反应生成,C,为,CH,3,CH,2,OH,，乙烯氧化生成,D,为,CH,3,COOH,，乙烯与氢气发生加成反应生成,B,为,CH,3,CH,3,。,D,为,CH,3,COOH,，含有官能团为羧基。,11/47,(2)A,B,反应类型是,_,。,A.,取代反应,B.,加成反应,C.,氧化反应,D.,还原反应,答案,解析,解析,A,B,是乙烯与氢气发生加成反应生成乙醇，也属于还原反应。,12/47,(3),写出,A,C,反应化学方程式：,_,。,答案,解析,解析,A,C,反应化学方程式：,CH,2,=CH,2,H,2,O CH,3,CH,2,OH,。,13/47,(4),某烃,X,与,B,是同系物，分子中碳与氢质量比为,36,7,，化学性质与甲烷相同。现取两支试管，分别加入适量溴水，试验操作及现象以下：,相关,X,说法正确是,_,。,A.,相同条件下，,X,密度比水小,B.X,同分异构体共有,6,种,C.X,能与,Br,2,发生加成反应使溴水,褪色,D.,试验后试管,2,中有机层是上层,还是下层，可经过加水确定,答案,解析,14/47,解析,某烃,X,与,B(,乙烷,),是同系物，分子中碳与氢质量比为,36,7,，则,C,、,H,原子数目之比为,3,7,6,14,，故,X,为,C,6,H,14,。相同条件下，,C,6,H,14,密度比水小，故,A,正确；,C,6,H,14,同分异构体有己烷、,2-,甲基戊烷、,3-,甲基戊烷、,2,3-,二甲基丁烷、,2,2-,二甲基丁烷，共,5,种，故,B,错误；,X,为烷烃，不能与溴发生加成反应，故,C,错误；,发生取代反应得到溴代烃，与水不互溶，能够经过加水确定试管,2,中有机层是上层还是下层，故,D,正确。,15/47,有机合成基本标准,思维启迪,原料,路线,反应,原理,廉价、易得、低毒性、低污染。,符合,“,绿色、环境保护,”,，步骤尽可能少。,条件温和、操作简单、低能耗、易实现。,要符合反应事实，要按一定反应次序和规律引入官能团，不能,臆造。,16/47,例,2,-,甲基丙烯酸甲酯,(,),是合成有机玻璃主要原料。,在工业上，,-,甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为,经过改进后合成方法为,CH,3,C,CH,CO,CH,3,OH,17/47,以下关于这两个合成路线叙述不正确是,A.,两方法相比，第一个方法步骤多，而改进后方法一步完成，所以优,于前者,B.,后一个方法符合化学合成,“,原子经济,”,理念,C.,前一个方法中副产物硫酸铵能够加工成化肥,D.,两种方法中原料都无毒，所以符合绿色化学概念,答案,解析,18/47,解析,第一个方法中经过三步，原子利用率不高，而后一个方法只有一步，原子利用率高，,A,正确；,后一个方法产物只有一个，原子利用率为,100%,，符合,“,原子经济,”,理念，,B,正确；,前一个方法中副产物硫酸铵能够加工成化肥，,(NH,4,),2,SO,4,是一个常见氮肥，俗称,“,硫铵,”,，,C,正确；,第一个方法中,HCN,，第二种方法中,CO,都是有毒原料，,D,错误。,19/47,1.,有机高分子化合物,(1),概念：相对分子质量高达几万乃至几百万有机化合物，简称有机高分子。,(2),分类,天然有机高分子，如,、,、,等。,合成有机高分子，如塑料、,、,(,统称为三大合成材料,),等。,二、有机高分子合成,淀粉,纤维素,蛋白质,合成纤维,合成橡胶,20/47,(3),相关概念,概念,含义,以,CH,2,CH,2,为例,单体,能合成高分子化合物小分子物质,_,链节,高分子化合物中不停重复基本结构单元,_,聚合度,高分子化合物中链节数目,_,CH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,n,21/47,2.,有机高分子合成方法,聚合反应,(1),加聚反应,概念：含有,(,或,),相对分子质量小化合物分子，在一定条件下，相互结合成相对分子质量大高分子化合物反应。,实例：,乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应化学方程式为：,n,CH,2,=CH,2,CH,2,CH,2,碳碳双键,碳碳叁键,22/47,(2),缩聚反应,概念：相对分子质量小化合物在一定条件下，形成高分子化合物同时还形成小分子化合物聚合反应。,举例：甲醛和苯酚形成酚醛树脂化学方程式为,酚醛树脂单体是,和,HCHO,，,链节是,。,23/47,加聚反应常见类型,归纳总结,(1),含一个碳碳双键单体聚合时，双键断开，彼此相连而形成高聚物。如,(2),含,“,C=CC=C,”,单体聚合时，单键变双键，双键变单键，彼此相连而形成高聚物。如,24/47,(3),含有碳碳双键不一样单体聚合时，彼此双键断开，相连而形成高聚物。如,25/47,例,3,(,曲靖市高一,3,月月考,),聚丙烯酸酯结构简式可表示为,，由丙烯酸酯加聚得到。以下关于聚丙烯酸酯说法不,正确是,A.,属于高分子化合物，是混合物,B.,链节为,CH,2,CH,C.,单体为,CH,2,=CHCOOR,D.,n,为聚合度,答案,解析,26/47,解析,依据高分子化合物聚丙烯酸酯结构简式可确定其链节为,，单体为,，,n,为聚合度，因,n,值不确定，高,分子化合物均是混合物，,A,、,C,、,D,均正确，,B,不正确。,27/47,由高聚物推断单体方法,思维启迪,(1),凡链节主碳链全部为单键，则判断反应类型为单烯加聚：则每隔两个碳原子断开，单键变双键，即得单体。,比如：,从上图箭头处断开得到以下单体：,CH,2,=CHCN,、,CH,2,=CH,2,和,28/47,(2),假如链节主碳链中有双键，则判断反应类型为双烯加聚或混烯加聚：把链节中主链上以双键为中心,4,个碳原子与其它碳原子断开，这,4,个碳原子,“,单改双，双改单,”,即为对应单体。若链节中主链上还有其它碳原子，则规律与,(1),同。,比如：,从上图箭头处断开得到以下单体：,CH,2,=CHCH=CHCH,3,和,29/47,例,4,以下关于乙烯和聚乙烯叙述正确是,A.,二者都能使溴水褪色，性质相同,B.,二者互为同系物,C.,二者最简式相同,D.,二者相对分子质量相同,解析,单体,CH,2,=CH,2,与链节,CH,2,CH,2,组成元素相同，二者区分是,CH,2,=CH,2,分子中有,C=C,键，而,CH,2,CH,2,分子中无,C=C,键，结构上不相同，所以性质不一样，不是同系物，故正确答案为,C,。,答案,解析,30/47,学习小结,31/47,达标检测,32/47,1.,用乙炔,(CH,CH),为原料制取,CH,2,BrCHBrCl,，可行反应路径是,A.,先加,Cl,2,，再加,Br,2,B.,先加,Cl,2,，再加,HBr,C.,先加,HCl,，再加,HBr,D.,先加,HCl,，再加,Br,2,1,2,3,4,答案,5,解析,CH,CH,与,HCl,反应能够生成,CH,2,=CHCl,，再与,Br,2,加成即可生成目标产物,CH,2,BrCHBrCl,。,解析,6,33/47,2.,已知，有机化合物,A,只由,C,、,H,两种元素组成且能使溴水褪色，其产量能够用来衡量一个国家石油化工发展水平。,A,、,B,、,C,、,D,、,E,有以下关系：,答案,解析,则以下推断不正确是,A.,判别,A,和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液,B.D,中含有官能团为羧基，利用,D,物质能够去除水壶中水垢,C.,物质,C,结构简式为,CH,3,CHO,，,E,名称为乙酸乙酯,D.B,D,E,化学方程式为,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,1,2,3,4,5,6,34/47,解析,从题意可知,A,为乙烯，依据框图提醒，,B,为乙醇，,C,为乙醛，,D,为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为,E,物质。乙烯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不能够，,A,选项正确；,醋酸官能团为羧基，能够与水垢主要成份反应，,B,选项正确；,C,选项表述正确；,化学方程式为,CH,3,CH,2,OH,CH,3,COOH,CH,3,COOC,2,H,5,H,2,O,，,D,选项错误。,1,2,3,4,5,6,35/47,3.(,泰安高一期末,),能在一定条件下发生加聚反应生成,答案,解析,此高分子化合物经过加聚反应生成，,“,单变双，双变单，超出四价断裂,”,，即单体为,CH,2,=CClCH=CH,2,，故选项,C,正确。,解析,单体是,A.,氯乙烯,B.,氯乙烯和乙烯,C.,D.,1,2,3,4,5,6,36/47,4.(,衡阳市重点中学联考,),以下说法正确是,A.,氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃,B.,聚苯乙烯结构简式为,答案,解析,C.,氯乙烯制取聚氯乙烯反应方程式为,n,CH,2,=CHCl,D.,乙烯和聚乙烯都能与溴四氯化碳溶液发生加成反应,1,2,3,4,5,6,37/47,解析,氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故,A,错误；,聚苯乙烯结构简式为,，故,B,错误；,乙烯含有碳碳双键，能与溴四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯结构单元为,CH,2,CH,2,，不能与溴四氯化碳溶液发生加成反应，故,D,错误。,1,2,3,4,5,6,38/47,5.,由乙烯和其它无机原料合成环状化合物,E,。,(1),请写出图中所表示方框内化合物结构简式：,已知：,CH,3,CH,2,Br,CH,3,CH,2,OH,A,：,_,，,B,：,_,，,C,：,_,，,D,：,_,。,BrCH,2,CH,2,Br,HOCH,2,CH,2,OH,HOOCCOOH,答案,解析,1,2,3,4,5,6,39/47,解析,采取正向思维和逆向思维相结合分析方法。由乙烯为原料合成环状化合物乙二酸乙二酯，由最终产物,E,和图示合成路线可推出,B,、,D,分别为乙二醇,(HOCH,2,CH,2,OH),和乙二酸,(HOOCCOOH),，乙二醇是由乙烯和溴加成产物,1,2,-,二溴乙烷水解得到。,1,2,3,4,5,6,40/47,(2),写出以下转化化学方程式：,A,B,：,_,。,B,D,E,：,_,_,。,BrCH,2,CH,2,Br,2H,2,O,HOCH,2,CH,2,OH,2HBr,HOCH,2,CH,2,OH,HOOCCOOH,2H,2,O,答案,1,2,3,4,5,6,41/47,6.,卤代烃分子里卤素原子与活泼金属或其阳离子结合，发生以下反应,(X,表示卤素原子,),：,1,2,3,4,5,6,42/47,依据以下各物质转化关系填空：,(1)E,结构简式是,_,。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,43/47,解析,C,2,H,2,与,HCl,发生加成反应生成,C,2,H,3,Cl,，即,C,2,H,3,Cl,结构简式为,CH,2,=CHCl,，然后发生加聚反应，生成,E,，即,E,结构简式为,。,1,2,3,4,5,6,44/47,(2)B,D,化学方程式是,_,。,答案,解析,1,2,3,4,5,6,45/47,解析,依据信息，,C,2,H,3,Cl,与,NaCN,反应生成,B,，即,B,结构简式为,CH,2,=CHCN,，经过加聚反应生成,D,，即,D,结构简式为,。,1,2,3,4,5,6,46/47,(3)C,F,化学方程式是,_,_,。,CH,2,CH=CHCH,2,答案,解析,依据信息，推出,C,结构简式为,CH,2,=CHCH=CH,2,，经过加聚反应生成,F,。,解析,1,2,3,4,5,6,47/47,