第38讲-认识有机化合物.docx

第十二章有机化学基础(选修5)第1讲认识有机化合物考纲要求1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能够正确命名简单的有机化合物。考点一有机化合物的分类及官能团1按碳的骨架分类 2按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团典型代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯H2C=CH2炔烃CC(碳碳三键)乙炔HCCH芳香烃卤代烃X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇OH (羟基)乙醇CH3CH2OH酚醚乙醚CH3CH2OCH2CH3醛酮羧酸乙酸CH3COOH酯【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)官能团相同的物质一定是同一类物质。()(2)含有羟基的物质只有醇或酚。()(3)含有醛基的有机物一定属于醛类。()(4)含相同碳原子数的饱和一元醇和醚互为同分异构体。()(5)含有苯环的有机物属于芳香族化合物。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)醇羟基与酚羟基羟基(OH)直接与苯环相连为酚羟基；羟基(OH)与链烃基或苯环的侧链相连则为醇羟基。考向一官能团的识别 1已知某有机物X的结构简式如图所示，下列有关叙述正确的是()AX的化学式为C10H12O6BX含有的官能团为羧基、羟基CX含有的官能团为羧基、酯基、羟基DX含有的官能团为羧基、酯基、羟基、苯基解析：X的化学式为C10H10O6；X含有的官能团为羧基、酯基、羟基，C正确。答案：C2某有机物的结构简式如图所示。该物质中含有的官能团有_(填名称)。答案：酚羟基、羧基、酯基、碳碳双键、醇羟基考向二有机物的分类 3下列有机化合物的分类不正确的是()解析：A.分子结构中无苯环，不属于苯的同系物；B.含苯环，是芳香化合物；C.含碳碳双键，属于烯烃；D.OH连在苯环侧链上，属于醇类。答案：A4(2018山西大同一中月考)下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。 (1)属于链状化合物的是_。(2)属于环状化合物的是_。(3)属于芳香族化合物的是_。(4)属于烃的衍生物的是_。(5)属于醇的是_。(6)属于卤代烃的是_。解析：链状化合物要求不含环状结构，应是；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括；芳香族化合物应该含有苯环，包括；烃的衍生物除了含有碳、氢元素外，还要含有O、N、Cl等其他元素，包括；醇类含有醇羟基，为；卤代烃含有卤素，包括。答案：(1)(2)(3)(4)(5)(6)考点二有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体1有机化合物中碳原子的成键特点(1)成键数目：每个碳原子形成4个共价键。(2)成键种类：单键、双键或三键。(3)连接方式：碳链或碳环。2同分异构现象、同分异构体同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如：CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3类型官能团异构官能团种类不同如：CH3CH2OH和_CH3OCH33.同系物(1)定义：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2=CH2和CH2=CHCH3。(2)判断同系物的要点同系物组成元素种类相同。同系物组成通式一定相同，且是同一类物质。但组成通式相同不一定是同系物，如芳香醇()和酚()。【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物。()(2)分子中碳原子数小于4的烷烃无同分异构体。()(3)丙基(C3H7)有两种。()(4)C(CH3)4的一氯代物只有一种。()(5)常温下呈气态的烷烃有3种。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)判断同分异构体数目的常用方法(1)基团连接法将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇(C4H9OH)、 C4H9Cl分别有四种(2)换位思考法将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种结构(3)等效氢原子法(又称对称法)分子中等效氢原子有如下情况：分子中同一个碳上的氢原子等效同一个碳的甲基氢原子等效分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子等效(4)定1移2法分析2元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl(5)组合法饱和一元酯，R1有m种，R2有n种，共有mn种酯考向一有机物共线、共面判断 1某烃结构简式如下：，有关说法正确的是()A该分子中有6个碳原子一定在同一条直线上B该分子中有8个碳原子可能在同一条直线上C该分子中所有碳原子可能都在同一平面上D该分子中所有氢原子可能在同一平面解析：分子中存在CC的直线结构，与CC相连的苯环上的碳原子、对位位置的碳原子、连接CC的中的碳原子处于同一直线上，故在同一直线上的碳原子数为5，A、B错误；在分子中，CC三键形成的直线处于苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，通过旋转连接双键的单键可能使甲基中碳原子处于双键形成的平面，所以最多有12个C原子共面，即所有的碳原子都可能在同一平面内，C正确；甲烷是正四面体结构，所有氢原子不可能在同一平面内，D错误。答案：C2下列化合物的分子中，所有原子都处于同一平面的有()A乙烷B.甲苯C二甲苯 D.四氯乙烯解析：乙烷具有甲烷的结构特点，所有原子不可能在同一个平面上，A错误；甲苯、二甲苯含有甲基，甲基具有甲烷的结构特点，因此所有原子不可能处于同一平面上，B、C错误；四氯乙烯可看作是四个氯原子取代乙烯中的四个氢原子，都在同一个平面，D正确。答案：D【题后悟道】判断分子中共线、共面原子数的技巧(1)审清题干要求审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。(2)熟记常见共线、共面的官能团与三键直接相连的原子共直线，如CC、CN。与双键和苯环直接相连的原子共面，如、。(3)单键的旋转思想有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。考向二同系物的判断 3(2018石家庄检测)下列各组物质中一定互为同系物的是()AC3H4C5H8BC3H8C5H12CCH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2DC2H5ClC3H6Cl2解析：A项，两者结构可能不相似，错误；B项，都符合CnH2n2的通式都属于烷烃且相差2个CH2，正确；C项，分子式相同、结构不同，互为同分异构体，错误；D项，分子式相差不是CH2，官能团个数也不相同，错误。答案：B4(2018河南南阳一中月考)下列物质一定属于同系物的是()A和 B.、和C、和 D.、和解析：同系物的结构相似，其通式是相同的。具体来说分子中的官能团的种类、数目与不饱和度应是相同的。都属于单烯烃，而C3H6可能是烯烃也可能是环烷烃。互为同系物，都属于二烯烃。、组成结构不相似，通式不同，不属于同系物。答案：A【题后悟道】同系物的判断规律“一差”：分子组成相差一个或若干个CH2原子团，“二同”：同通式、同官能团。“三注意”：相差一个或若干个CH2原子团的有机物不一定是同系物；具有相同通式的物质除烷烃外不一定是同系物，如乙烯和环丙烷；同系物的化学性质相似但不完全相同。 考向三同分异构体的书写及判断 5(2018湖南常德一中月考)分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，B和C的相对分子质量相等，则有机物A的可能结构有()A12种 B.14种C16种 D.18种解析：分子式为C9H18O2的有机物A，它能在酸性条件下水解生成B和C，B和C的相对分子质量相等，因此酸比醇少一个C原子，说明水解后得到的羧酸含有4个C原子，而得到的醇含有5个C原子，含有4个C原子的羧酸为C3H7COOH，C3H7COOH有2种同分异构体，含有5个C原子的醇为C5H11OH，碳链为CCCCC有3种，为有4种，为有1种，故共有8种同分异构体，所以有机物的同分异构体数目有2816。答案：C6(2016高考全国卷改编)芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种的结构简式_。解析：芳香化合物F是的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，结构简式为、考点三有机物的命名1烷烃的命名(1)习惯命名法(2)系统命名法命名为：2,5二甲基3乙基己烷2苯的同系物的命名结构简式习惯名称邻二甲苯间二甲苯对二甲苯系统名称1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯3.含有官能团的有机物的系统命名法(以官能团为核心)(1)选主链：选取含官能团的碳原子数最多的碳链为主链；(2)编号定位：以距离官能团最近的一端为起点，给主链上的碳原子依次编号定位；(3)定名称：注明取代基及官能团的位置、个数等。 【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”) 答案：(1)(2)(3)(4)(5)有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”“，”忘记或用错。考向有机物的命名 1下列有机物的命名正确的是()A3,3二甲基4乙基戊烷B3,3,4三甲基己烷C3,4,4三甲基己烷D2,3三甲基己烷解析：各选项按名称写出对应的结构简式，再按照系统命名法即可判断对错。A项、C项均应为3,3,4三甲基己烷；B项正确；D项应为2,3二甲基己烷。答案：B2下列命名正确的是() 解析：A项正确；B的名称应为5甲基1,4己二醇；C项名称应为4,4二甲基3己醇；D项最长碳链上有8个原子，名称应为3甲基6乙基辛烷。答案：A考点四研究有机化合物的步骤和方法1研究有机化合物的基本步骤 纯净物确定实验式确定分子式确定结构式2分离、提纯有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适合对象要求蒸馏常用于分离、提纯液态有机物该有机物热稳定性较强该有机物与杂质的沸点相差较大重结晶常用于分离、提纯固态有机物杂质在所选溶剂中的溶解度很小或溶解度很大被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度的影响较大(2)萃取和分液液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。3有机物分子式的确定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定质谱法质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。4有机物结构的确定(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。(2)物理方法红外光谱分子中的化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱【感悟测评】判断正误(正确的打“”，错误的打“”)(1)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。()(2) 的核磁共振氢谱中有6组峰。()(3)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。()(4)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。()(5)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，1HNMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不能用1HNMR来鉴别。()答案：(1)(2)(3)(4)(5)核磁共振氢谱(1HNMR)测定有机物分子中氢原子的类型和数目(1)特征峰的个数就是有机分子中化学环境不同的氢的种数。(2)不同特征峰的强度之比就是不同化学环境的氢原子的数目比。考向一有机物的分离、提纯 1(2018山西阳泉一中月考)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)()A溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液BMgCl2溶液(Fe3)：加MgO固体，过滤C乙酸(水)：加新制生石灰，蒸馏D乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液解析：溴与NaOH反应生成易溶于水的NaBr、NaBrO，然后分液，A正确；加入MgO使Fe33H2O3HFe(OH)3右移，生成Fe(OH)3沉淀除去，B正确；乙酸与CaO反应，C错误；乙酸与Na2CO3反应、乙醇溶于水，D正确。答案：C2为了提纯下列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()选项被提纯的物质除杂试剂分离方法A己烷(己烯)溴水分液B淀粉溶液(NaCl)水过滤C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)KMnO4酸性溶液洗气解析：A中己烯与Br2反应的产物与己烷仍互溶，用分液法不能将己烷提纯；B中除去淀粉中的NaCl可用渗析的方法；D中用KMnO4酸性溶液除去甲烷中的乙烯，又引入杂质CO2气体。答案：C考向二核磁共振氢谱确定分子结构 3化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积比为1223，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中，正确的是()AA分子属于酯类化合物，不能在一定条件下发生水解反应BA在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应C符合题中A分子结构特征的有机物只有1种D与A属于同类化合物的同分异构体只有2种解析：由核磁共振氢谱和红外光谱知化合物A为，酯类可发生水解反应，A错误；A能与3 mol H2发生加成反应，酯基不与H2发生加成反应，B错误；与A互为同分异构体的可以为，D错误。答案：C4为了测定某有机物A的结构，做如下实验：将2.3 g该有机物完全燃烧，生成0.1 mol CO2和2.7 g水；用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是123。完成下列问题：(1)有机物A的相对分子质量是_。(2)有机物A的实验式是_。(3)能否根据A的实验式确定A的分子式_(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是_(若不能，则此空不填)。(4)写出有机物A可能的结构简式_。解析：(1)由A的质谱图可知：质荷比最大值为46，即为A的相对分子质量。(2)有机物A中n(C)n(H)n(O)0.1 mol20.10.30.05261，即A的实验式为C2H6O。(3)因为C2H6O中氢原子数已使碳原子达到“饱和”状态，故只根据实验式即可确定A的分子式为C2H6O。(4)由A的核磁共振氢谱可知，A分子结构中有三种类型的氢原子，且其数目比为123，则A的结构简式为CH3CH2OH。答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH考向三有机物组成和结构的确定 5有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍(1)A的相对分子质量为：_。(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g(2)A的分子式为：_。(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)(3)写出A中含有的官能团：_、_。(4)A的核磁共振氢谱如下图：(4)A中含有_种氢原子(5)综上所述A的结构简式为_。解析：(1)A的密度是相同条件下H2密度的45倍，相对分子质量为45290。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2。1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，n(O) mol3 mol，A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)，说明分子中含有一个COOH和一个OH。(4)A的核磁共振氢谱中有4个峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境下的氢原子。(5)综上所述，A的结构简式为。答案：(1)90(2)C3H6O3(3)COOH、OH(4)4(5) (2017高考全国卷)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHORCH=CHCHOH2O回答下列问题：(1)A的化学名称是_。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是_、_。(3)E的结构简式为_。(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为_。(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式_。(6)写出用环戊烷和2丁炔为原料制备化合物的合成路线_ (其他试剂任选)。解析：已知各物质转变关系分析如下：G是甲苯同分异构体，结合已知的反应物连接方式，则产物H左侧圈内结构来源于G，G为，F为，E与乙醇酯化反应生成F，E为，根据反应条件，DE为消去反应，结合D的分子式及D的生成反应，则D为，所以C为，B为，再结合已知反应，A为。(1)根据以上分析可知A的名称是苯甲醛。(2)CD为C=C与Br2的加成反应，EF是酯化反应。(3)E的结构简式为。(4)F生成H的化学方程式为(5)F为，根据题意，其同分异构体中含有苯环、COOH，先考虑对称结构，一种情况是其余部分写成两个CH=CH2，则连接在苯环上不符合要求，其次是写成两个CH3和一个CCH，则其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6221的有机物结构简为(6)根据已知，环戊己烷需要先转变成环戊烯，再与2丁炔进行加成就可以，首先连接两个碳链，再用Br2与碳链上双键加成即可，即路线图为：答案：(1)苯甲醛(2)加成反应取代反应(酯化反应)(3)(4)(5)(任写两种)(6)