第三章第三节羧酸酯.pptx

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应,醇,NaHCO,3,溶液,Na,2,CO,3,溶液,NaOH,溶液,Na,试剂,物质,高一课本演示实验,思考:,饱和Na,2,CO,3,溶液得作用就是什么？,饱和Na,2,CO,3,溶液上层有什么现象?说明什么？,三种反应物如何混合？,浓H,2,SO,4,在反应中得作用就是什么？,9,大家应该也有点累了，稍作休息,大家有疑问的，可以询问和交流,2、酯化反应,CH,3,COOH+HOC,2,H,5,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O,定义:,酸和醇,起作用生成酯和水得反应叫做酯化反应。,乙酸乙酯,探究酯化反应可能得脱水方式,浓H,2,SO,4,b、O O,CH,3,COH+HOC,2,H,5,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,a、,CH,3,COH+HOC,2,H,5,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,浓H,2,SO,4,=,=,O,O,酯化反应实质:,酸脱羟基醇脱羟基上得氢原子。,CH,3,C OH+H,18,O C,2,H,5,浓H,2,SO,4,=,O,CH,3,C,18,O C,2,H,5,+H,2,O,=,O,有机羧酸和无机含氧酸(如 H,2,SO,4,、HNO,3,等),同位素原子示踪法,酸和醇酯化反应得类型,一元有机羧酸与一元醇。如:,CH,3,COOCH,3,+H,2,O,CH,3,COOH+HOCH,3,浓H,2,SO,4,乙酸甲酯,一元酸与二元醇或多元醇。如:,二乙酸乙二酯,浓H,2,SO,4,2,一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯,+2 C,2,H,5,OH,COOH,COOH,浓H,2,SO,COOC,2,H,5,COOC,2,H,5,+2H,2,O,、多元羧酸与多元醇之间得脱水反应,生成普通酯:,COOH,COOH,CH,2,OH,CH,2,OH,+,浓H,2,SO,+H,2,O,HOOC-COOCH,2,CH,2,OH,生成环酯:,生成高聚酯:,+,n HOOC COOH,n HOCH,2,CH,2,OH,一定条件,C C O CH,2,CH,2,O,n,+2n H,2,O,O,O,浓H,2,SO4,+2H,2,O,环乙二酸乙二酯,三种情况:生成普通酯、环状酯、髙聚酯,、羟基酸自身得脱水反应,CH,3,CHCOOH,OH,2,浓H,2,SO,CH,3,CHCOOCHCOOH,OH,CH,3,+H,2,O,普通酯,CH,3,CHCOOH,OH,2,浓H,2,SO,CH,3,-CH,COO,OOC,CH-CH,3,+2H,2,O,环状酯,乳酸,生成高聚酯:,一定条件,CH,3,【OCHCO】,n,+n,H,2,O,n HOCHCOOH,CH,3,多元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯。如:,羟基酸分子内脱水成环。如:,CH,2,COOH,CH,2,CH,2,OH,浓硫酸,O,CH,2,C,CH,2CH,2,=,O,+H,2,O,+,n HOOC COOH,n HOCH,2,CH,2,OH,一定条件,聚对苯二甲酸乙二酯,C C O CH,2,CH,2,O,n,+2n H,2,O,O,O,缩聚反应:,有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物得反应。,1、,药品得添加顺序,2、,试管倾斜加热得目得就是什么?,3、浓硫酸得作用就是什么？,4、得到得反应产物就是否纯净？主要杂质有哪些？,5、饱和Na,2,CO,3,溶液有什么作用？,催化剂,吸水剂,不纯净;乙酸、乙醇,中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味得影响,以便闻到乙酸乙酯得气味,、,溶解乙醇,。,冷凝酯蒸气、降低酯在水中得溶解度,以便使酯分层析出,。,增大受热面积,往乙醇中滴入浓硫酸和乙酸,6、为什么导管不插入饱和Na,2,CO,3,溶液中？有无其她防倒吸得方法？,防止受热不匀发生倒吸,酯化反应属于取代反应中得一种,也可看作就是分子间脱水反应。,思考:酯化反应属于哪一类型有机反应类型？,烷氧基取代酸中得羟基,或者就是酰基取代醇中得氢原子,四、乙酸得制法,1、乙烯氧化法：,2CH,2,=CH,2,+O,2,2CH,3,CHO,2CH,3,CHO+O,2,2CH,3,COOH,催化剂,催化剂,2、发酵法,淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸,五、乙酸的用途,生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等,羧酸,1、羧酸:,由烃基与羧基相连而构成得有机物。,2、羧酸得分类,根据烃基来分,脂肪酸：CH,3,CH,2,COOH,CH,2,=CHCOOH,芳香酸：C,6,H,5,COOH,根据羧基数目分,一元酸：CH,3,COOH,C,6,H,5,COOH,二元酸：HOOC-COOH,多元酸,3、,一元羧酸和饱和一元羧酸得通式和分子式,一元羧酸得通式:R-COOH,饱和一元羧酸通式:C,n,H,2n+1,COOH(n 0),饱和一元羧酸得分子式:C,n,H,2n,O,2,(n1),4、酸得命名:,与醛得命名方法相同,HCOOH(甲酸)、CH,3,COOH(乙酸)、CH,3,CH,2,COOH(丙酸),CH,3,CH,2,CHCOOH 2-甲基丁酸,CH3,5、几种重要得羧酸,1、甲酸(HCOOH)结构式:,根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？,(1)弱酸性:,2HCOOH+Na,2,CO,3,=2HCOONa+CO,2,+H,2,O,(2)酯化反应,HCOOH+CH,3,CH,2,OH HCOOCH,2,CH,3,+H,2,O,浓硫酸,O,OH,C,H,(3)与新制得Cu(OH),2,加热反应(-CHO得性质),2Cu(OH),2,+HCOOH+2NaOH,Cu,2,O,+,Na,2,CO,3,+4H,2,O,注:HCOOR 甲酸某酯,不但发生水解反应,还能与新制得Cu(OH),2,发生反应及发生银镜反应。,O,OR,C,H,【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？,乙醇、乙醛、乙酸、甲酸,新制Cu(OH),2,悬浊液,2、乙二酸,HOOC-COOH,【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体,通常含两个结晶水,(COOH),2,H,2,O),加热至100时失水成无水草酸,易溶于水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。,乙二酸,+2H,2,O,化学性质:草酸就是最简单得饱和二元羧酸,就是二元羧酸中酸性最强得,她具有一些特殊得化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。,高级脂肪酸,烃基上含有较多得碳原子得羧酸叫高级脂肪酸。,硬脂酸,C,18,H,36,O,2,C,17,H,35,COOH (饱和一元酸),软脂酸,C,16,H,32,O,2C,15,H,31,COOH (饱和一元酸),油酸 C,18,H,34,O,2,C,17,H,33,COOH(有一个碳碳双键就是一个不饱和一元酸,),油酸就是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。,高级脂肪酸得化学性质,(1)弱酸性,酸性比乙酸弱。,C,17,H,35,COOH+NaOH-C,17,H,35,COONa+H,2,O,（2）可发生酯化反应,C,17,H,33,COOH+C,2,H,5,OH C,17,H,33,COOC,2,H,5,+H,2,O,浓硫酸,(3)、油酸可发生加成（加,H,2,)反应：,C,17,H,33,COOH（液态）+H,2,C,17H,35,COOH(固态),硬脂酸不能发生上述加成反应。,催化剂,油酸可发生加成反应使溴水(X,2,)褪色：,C,17,H,33,COOH +Br,2,C,17,H,33,Br,2,COOH,硬脂酸不能发生上述加成反应。,一、酯得概念,:由羧酸与醇反应生成得一类有机物、,酯,二、酯得通式,用RCOOR,表示。,饱和一元羧酸酯得分子式:,C,n,H,2n,O,2,(n2),最简单得酯就是甲酸甲酯:HCOOCH,3,低级酯就是熔点沸点低易挥发具有,芳香,气味,得,液体,。存在于,各种水果和花草中,三、物理性质及,用途:,1、物理性质:,密度一般,小于,水,并难溶于水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。,2、酯得用途,(1)作有机溶剂;,(2),食品工业作水果香料。,振荡均匀,把三支试管同时放在70-80 得水浴中加热几分钟,观察发生得现象。,蒸馏水5、5 mL,1:5得硫酸0、5 mL蒸馏水5、0 mL,30%NaOH溶液0、5mL、蒸馏水5、0mL,各加入滴乙酸乙酯,四、酯得化学性质-酯得水解,试管中几乎无气味,试管中稍有气味,试管中仍有气味,【实验现象】,试管中乙酸乙酯没有反应,试管和中乙酸乙酯发生了反应。,【实验结论】,酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下难水解。碱性条件下酯得水解程度更大、,四、水解反应,:,1,、在酸中得反应方程式:,2,、在碱中反应方程式:,CH3,COC,2,H,5,+NaOH,O,CH,3,CONa+HOC,2,H,5,O,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,O,稀H,2,SO,4,CH,3,COH+HOC,2,H,5,O,酯得水解反应,RCOOR,，,+H-OH RCOOH+R,，,OH,水解,酯化,酯得水解和酯化互为可逆反应,酯得水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？,酯得水解反应中,硫酸得作用就是？NaOH得作用就是什么？,CH,3,COOC,2,H,5,+H,2,O CH,3,COOH+C,2,H,5,OH,H,2,SO,4,CH,3,COOC,2,H,5,+NaOH CH,3,COONa+C,2,H,5OH,硫酸在水解反应中起催化剂得作用;,NaOH不但就是催化剂,还起促进酯得水解得作用,使酯得水解完全。,O,CH,3,COC,2,H,5,酯得水解,思考:水解反应得反应实质就是什么？,在水解得时候断裂得就是什么键？,酯得水解就是酯化反应得逆反应,酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解就是可逆得,在碱性条件下水解就是不可逆得。,酯水解得规律:,酯+水,无机酸,酸+醇,酯+碱,有机酸盐+醇,五、酯得命名,根据酸和醇得名称命名为“某酸某酯”,说出下列化合物得名称:,硝酸乙酯,(3)CH,3,CH,2,ONO,2,乙酸乙酯,(2)HCOOCH,2,CH,3,甲酸乙酯,(1)CH,3,COOCH,2,CH,3,COO,CH,2,CH,3,硝酸乙酯,苯甲酸乙酯,六、酯得同分异构体得书写:,通C,n,H,2n,O,2,结构简式:HCOOCH,3,CH,3,COOCH,3,HCOOC,2,H,5,名称:甲酸甲酯 乙酸甲酯 甲酸乙酯,C,4,H,8,O,2,同分异构体:6种,丁酸,CH,3,CH,2,CH,2,COOH,CH,3,-CH-COOH,CH,3,2-甲基丙酸,CH,3,CH,2,COOCH,3,CH,3,COOCH,2,CH,3,HCOOCH,2,CH,2,CH,3,HCOOCH(CH,3,),2,丙酸甲酯,乙酸乙酯,甲酸丙酯,甲酸异丙酯,【练习】,写出分子式为C,8,H,8,O,2,属于芳香羧酸和芳香酯得所有同分异构体,4种和6种,【练习】写出C,4,H,8,O,2,得属于羧酸和酯得同分异构体得结构简式,2种和4种,思考:老酒为什么格外香？,驰名中外得贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正,独具一格,为酒中上品。她得制作方法就是有科学道理得。,在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气,所以老酒得香气就是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。,小结:几种衍生物之间得关系,1、完成下列反应得化学方程式。,(1)甲酸与甲醇与浓硫酸加热,(2)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应,(3)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应,练习:,2、,胆固醇就是人体必需得生物活性物质,分子式为C,27,H,46,O,。,一种胆固醇酯得液晶材料,分子式为C,34,H,50,O,2。,合成这种胆固醇酯得羧酸就是()A、C,6,H,13,COOH B、C,6,H,5,COOH C、C,7,H,15,COOH D、C,3,H,7,COOH,B,3、1mol有机物 与足量NaOH 溶,液充分反应，消耗,NaOH,的物质的量为（）,A5mol B4mol,C3mol D2mol,COOCH,3,CH,3,COO,COOH,B,3、一环酯化合物,结构简式如下,:,试推断:,、该环酯化合物在酸性条件下水解得产物就是什么？,写出其结构简式;,、写出此水解产物与金属钠反应得化学方程式;,3、此水解产物就是否可能与FeCl,3,溶液发生变色反应？,4,、,现有分子式为C,3,H,6,O,2,得四种有机物A、B、C、D,且分子内均含有甲基,把她们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:,NaOH溶液,银氨溶液,新制Cu(OH),2,金属钠,A,中和反应,溶解,产生氢气,B,有银镜,产生红色沉淀,产生氢气,C,水解反应,有银镜,产生红色沉淀,D,水解反应,则A、B、C、D得结构简式分别为:,A:B:,C:D:,CH,3,CH,2,COOH,CH,3,CH,2,OHCHO,HCOOCH,2,CH,3,CH,3,COOCH,3,【例题】今有化合物:,(1)请写出化合物中含氧官能团得名称:,。,(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体:,。,(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物得方法。(指明所选试剂及主要现象即可),鉴别甲得方法:,;,鉴别乙得方法:,;,鉴别丙得方法:,、,(4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙得顺序:,。,醛基、羟基、羰基、羧基,甲、乙、丙互为同分异构体,与FeCl,3,溶液作用显紫色得为甲,与Na,2,CO,3,溶液作用有气泡生成得为乙与银氨溶液共热发生银镜反应得就是丙,乙甲丙,5、根据图示填空。,(1)化合物A含有得官能团就是_。,(2)1molA与2molH,2,反应生成1molE,其反应方程式就是_。,(3)与A具有相同官能团得A得同分异构体得结构简式就是_。,(4)B在酸性条件下与Br,2,反应得到D,D得结构简式就是_。,(5)F得结构简式就是_。由E生成F得反应类型就是_。,油脂,高级脂肪酸得甘油酯,R,1,COOCH,2,R,2,COOCH,R,3,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,2,C,17,H,35,COOCH,C,15,H,31,COOCH,2,C,15,H,31,COOCH,2,C,15,H,31,COOCH,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,2,C,17,H,33,COOCH,硬脂酸甘油酯(脂肪)固态,软脂酸甘油酯,油酸甘油酯(油)液态,