有机化学易错考点及例题剖析.doc

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有机化学易错考点及例题剖析
考点1： 有机物化合物的分类和命名
例题1、下列各化合物的命名中正确的是
A．CH2=CH－CH=CH2 1，3-二丁烯 B．
C． 甲基苯酚 D． 2-甲基丁烷
[错误解答]:选A.
[错误原因]“丁二烯”与“二丁烯”概念不清楚
[正确答案]D
考点2:同系物与同分异构体
例题2、下列物质中，与苯酚互为同系物的是 （ ）
—OH
CH3
C．
B．（CH3）3C—OH
A．CH3CH2OH
—CH2
OH
D．

[错题分析]对同系物的概念理解错误。在化学上，我们把结构相似、组成上相差1个或者若干个某种原子团的化合物统称为同系物，可见对同系物的考查一抓结构、二抓组成。
[解题指导]同系物必须首先要结构相似，苯酚的同系物则应是—OH与苯环直接相连， 满足此
—OH
CH3

条件的 只有C选项的 。同系物的第二个必备条件是组成上相差一个或若干个CH2 原子团，
—OH
CH3
—OH
CH3

比苯酚多一个CH2 ，所以 为苯酚的同系物。

[答案]C
例题3、下列各组物质不属于同分异构体的是（ ）
A．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇 B．邻氯甲苯和对氯甲苯
C．2-甲基丁烷和戊烷 D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯
[错题分析]学生不能正确判断各物质的结构。解题时一定将各物质名称还原为结构，再
进一步的确定分子式是否相同，结构是否不同。
[解题指导]根据物质的名称判断是否属于同分异构体，首先将物质的名称还原成结构
简式，然后写出各物质分子式，如果两物质的分子式相同，则属于同分异构体。选项A中两种物质的分子式均为C5H12O；选项B中两种物质的分子式均为C7H7Cl；选项C中两种物质的分子式均为C5H12；选项D中的两种物质的分子式分别为：C4H6O2和C4H8O2。
[答案]D。
例题4、有机化合物环丙叉环丙烷，由于其特殊的电子结构一直受到理论化学家的注意，如图是它的结构示意图。下列关于环丙叉环丙烷的有关说法中错误的是

A、环丙叉环丙烷的二氯取代物有四种
B、环丙叉环丙烷不可能是环丙烷的同系物
C、环丙叉环丙烷与环己二烯互为同分异构体
D、环丙叉环丙烷所有的原子均在同一平面上
[错误解答]A; [正确解答] D
例题5、写出分子式为属于酯类且分子中含有苯环．则其可能的同分异构体有_ 种
[错误解答]2，3，4，5都有
[错误原因]未掌握书写酯类同分异构体的技巧，思考问题不全面。
[正确答案]6种
考点3:有机物的空间结构
例题6、已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ）
A.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B.分子中至少有10个碳原子处于同一平面上
C.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
D.该烃属于苯的同系物
[错题分析]学生的空间想象能力差。解决此类型试题一要抓住苯环、乙烯的平面结构。
二要注意单键的可旋转性
[解题指导]要判断A、B、C三个选项的正确与否，必须弄清题给分子的空间结构。题目所给分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就容易理解其空间结构特征。分析这一分子的空间结构时易受题给结构简式的迷惑，若将题给分子表示为如图所示，就容易将“一个苯环必定有12个原子共平面”的特征推广到这题给分子中。以分子中的左边的苯环为中心分析，这个苯环上的6个碳原子、直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子、另一个苯环中在虚线上的3个碳原子，共有11个碳原子必定在同一平面。
[答案] C
例7、在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

[错误解答]C
[错误原因]看到六元环就下意识认为是苯环，当苯环在应用
[正确解答]D
例8、化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中正确的是

A．符合题中A分子结构特征的有机物有多种
B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应
C．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
[错误解答]A
[错误原因]对红外光谱图不理解，又不会把两张图信息综合应用
[正确解答]C
考点4:考点:官能团及性质
例题9、有甲基、苯基、羟基、羧基两两结合的物质中，具有酸性的物质种类有（ ）
A、3种 B、4种 C、5种 D、6种
[错误解答]选A。根据有机物官能团性质，羧基和酚羟基具有酸性。因此本题具有酸性的物质可以是CH3-COOH、C6H5-COOH、C6H5-OH。
[错解原因] 不熟悉H2CO3的结构而被忽视。
[正确解答]总体思路同“错误解答”，但必须注意，当羟基和羧基结合时，得到这样的一种物质： HO-COOH，化学式为H2CO3，即碳酸，也具有酸性。因此具有酸性的物质共有4中， 正确选项选B。
例题10、最近，媒体报道不法商贩销售“致癌大米”，已验证这种大米中含有黄曲霉毒素（AFTB），其分子结构式为如右图所示，人体的特殊基因在黄曲霉素的作用下会发生突变，有转变为肝癌的可能。一般条件下跟1mol AFTB起反应的H2或NaOH的最大量分别是
A.6mol；1mol B.5mol；1mol
C.6mol；2mol D.7mol；2mol
[错误解答] D
[错解原因]RCOOR！中的羰基双键不可与氢气等 加成
[正确解答] C、 6mol；2mol
例题11、针对齐齐哈尔第二制药有限公司（以下简称齐二药）生产的假药“亮菌甲素注射液”导致多名患者肾功能衰竭一事，药品安全问题引起人们的关注。“亮菌甲素”结构简式如右图，是黄色或橙黄色结晶粉末，几乎不溶于水，辅料丙二醇(C3H8O2)溶成针剂用于临床。该药为利胆解痉药，适用于急性胆囊炎、慢性胆囊炎急性发作及慢性浅表性胃炎等。
(1) 1 mol亮菌甲素最多能和 mol H2发生反应.
(2) 写出“亮菌甲素”和足量NaOH溶液完全反应的化学反应方程式：
[错误解答]（1）4mol （2）反应物中NaOH的系数为3，生成物中H2O的3数
[错误原因]（1）未考虑或不清楚羰基也能与氢气加成（2）未仔细分析实质，想当然。
[正确答案](1)5(2)+3NaOH +2H2O
例题12、莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料，鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中．下列关于这两种有机化合物的说法正确的是 ( )

A．两种酸都能与溴水反应
B．两种酸遇三氯化铁溶液都显色
C．鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键
D．等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量相同
[错题分析]学生不能抓住物质的结构来解题。 在高考试题中，考查有机物性质时，所给有机物的分子结构往往是陌生的，因此在解答试题时．要紧紧抓住官能团的性质进行分析解答．
[解题指导]莽草酸分子中含有碳碳双键．而鞣酸中含有酚羟基，二者都能与溴水反应，A项正确；莽草酸分子中不含苯环。不能与FeCl3发生显色反应。B项错；鞣酸分子中不合有
单个的碳碳双键，C项错；两物质中与Na反应的官能团为羧基(一COOH)和羟基(一OH)．因其与Na反应的一OH和一COOH的物质的量相等，所以与足量钠反应产生氢气的量相同，D项正确．
[答案[AD
例题13、有机物A的分子结构为， 写出A实现下列转变所需的药品
（1）A转变为，
（2）A转变为，
（3）A转变为，
[错题分析]学生未能把握好酚羟基、醇羟基、羧基的性质。学生可以采用比较的方式对三者进行归纳总结。
[解题指导]A中所含羟基有三类① 酚羟基 ② 醇羟基 ③ 羧基中羟基。三者的酸碱性是不同的，羧基酸性比碳酸强，比无机强酸的酸性弱，酚羟基酸性比碳酸弱，但比碳酸氢根离子酸性强，醇羟基不电离，呈中性。三者与Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应情况如下表：

Na
NaHCO3
Na2CO3
NaOH
醇羟基
反应
不反应
不反应
不反应
酚羟基
反应
不反应
反应
反应
羧基
反应
反应
反应
反应
据此可分析实现不同转化时所需的药品。
[答案]（1）NaHCO3 （2）NaOH或Na2CO3 （3）Na
考点5: 有机化学反应类型
例题14、下列说法正确的是（ ）
A. 酯化反应的实质是酸与醇反应生成水，与中和反应相似
B. 醇与所有酸的反应都是酯化反应
C. 有水生成的醇与酸的反应并非都是酯化反应
D. 两个羟基去掉一分子水的反应就是酯化反应
【错题分析】没有把握好酯化反应的原理、反应的条件。注意酯化反应时酸去羟基醇去氢。
【解题指导】酯化反应是指酸与醇作用生成酯和水的反应，该反应是分子之间的反应，与中和反应（离子间的反应）有明显的差异性，选项A不正确。无机含氧酸与醇也能发生酯化反应，但无氧酸与醇作用的产物是卤代烃和水，并非酯和水，所以选项B错，C正确。乙醇分子间脱水生成乙醚，也非酯化反应，可见D也错误。
【答案】C
考点6:有机合成及推断
例题15、以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸。硫酸为主要试剂合成a—甲基丙烯酸甲酯。
[错题分析]学生对合成的路线设计不严密，对物质的性质把握不准，解决问题的关键是理清思路，要借用逆推，正推或两者相结合的方式来解决。
[解题指导]目标分子的结构简式为 ，它是由a—甲基丙烯酸

（ ）和甲醇（CH3OH）经酯化反应而得，因此，要得到目标分子，主要

是考虑将原料分子丙酮（ ）转化为a—甲基丙烯酸，比较丙酮与a—甲基丙烯酸的结构可以看出：丙酮比a—甲基丙烯酸少一个碳原子，且碳氧双键转化为碳碳双键，能满足这个要求的反应是丙酮与氢氰酸加成反应，

产物 经水解得到 ，然后在浓硫酸作用下，脱去一分子

水，从而得到目标产物。
[答案]用化学方程式表示如下：

例题16、有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下列流程生产的，图中的M（C3H4O）和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上
一氯取代位置有三种。

试写出：
（1）物质的结构简式：A ，M ；物质A的同类别的同分异构体为 。
（2）N+B D的化学方程式 。
（3）反应类型：x ，y： 。
[错题分析]学生未能抓住解决问题的关键。不能有效的利用题目的信息。因此、学生在解决问题时不可求快。力求准确。要整个路线通畅，前后推导合理，才能确保答题的准确率。
[解题指导]解本题的关键是M的结构简式的确定。题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，其烃基为C2H3—，只可能为CH2=CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可以继续氧化为N。因此M一定是CH2=CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2=CHCOOH。根据D的化学式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应；即，由质量守恒定律可推得B的分子式应为：C4H10O，即B为丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为：。
D的结构简式为：CH2=。
[答案]
（1）CH3CH2CH2CHO，CH2=CHCHO，

（2）
（3）加成反应，加聚反应。
考点7: 有机物检验
例题17、检验溴乙烷中含有溴元素存在的实验步骤、操作和顺序正确的是（ ）
①加入AgNO3溶液 ②加入NaOH溶液 ③加入适量HNO3 ④加热煮沸一段时间 ⑤冷却
A.②④⑤③① B.①②④ C.②④① D.②④⑤①
[错题分析]学生忽略卤代烃水解的条件是碱性环境。因此，学生解题时要认真思考，
明确反应的过程，不可忽略细节。
[解题指导]在溴乙烷分子中存在的是溴原子，直接加AgNO3无法鉴别，而卤代烃的取
代反应产物中有卤素离子，取代反应的条件是强碱的水溶液、加热。反应之后检验溴离子时首先要加入HNO3作用有二：中和反应中可能过剩的碱，排除其它离子的干扰
[答案]A.
例18、欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH溶液 ⑦加入足量的FeCl3溶液 ⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是（ ）
A．④⑤③ B．⑥①⑤③ C．⑧① D．⑧②⑤③
答案：B
思路分析：有机物形成的互溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。但是针对本题，苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。所以只好采用转变晶型，先进行步骤⑥，使苯酚变为苯酚钠（离子晶体），沸点高，易溶于水。然后进行①蒸馏，乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的CO2（⑤），苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。选B项。C、D项中均有步骤⑧，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。很多学生选择了A项。若先向溶液中加Na，苯酚反应生成：

苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤⑤。学生是想： 变回 ，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无水，自然也就不能进行上述反应。故排除A项。
考点8: 有机物燃烧
例题19、下列各组混合物中，无论以何种比例混合，取n mol使之充分燃烧，耗氧量为定值的是（ ）
A．C2H2、C2H4O B．C2H4、C3H6 C．C2H4、C2H6O D．C6H12O6、C2H4O2
[错题分析]学生不能利用有机物燃烧的通式进行解题。解题时可设有机物化学式为CxHyOz。则每摩尔燃烧时耗氧量为x + y/4—z/2 。由此可知：CnH2n和CnH2n+2O、CnH2n-2和CnH2nO两物质不论以何种比例混和时，只要总物质的量一定，完全燃烧时耗氧量为定值
[解题指导]C2H2和C2H4O分别完全燃烧时，其每mol耗O22.5mol，而C2H4和C2H6O分别完全燃烧时，其每mol耗O23mol，故选A、C。

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