常见的醛、酮.ppt

第3节 醛和酮 糖类 第1课时 常见的醛、酮新房装修中：装修材料及家具中的胶合板、大芯板、中纤板、刨花板、碎料板的黏合剂遇热、潮解时甲醛就释放出来，是室内最主要的甲醛释放源。用甲醛做防腐剂的产品有涂料、化纤地毯、化妆品等。室内吸烟：每支烟的烟气中含甲醛20g88g。【思考】（1）你知道甲醛的结构简式吗？（2）甲醛以及醛类化合物有哪些性质？1.了解简单醛、酮的命名。2.了解醛、酮的同分异构体的书写。3.掌握醛、酮的结构特点和化学性质。（重点）HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH 甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处？丙醛和丙酮有什么关系？你能归纳出醛、酮的概念吗？一、常见的醛、酮(1)(1)醛分子中，羰基碳原子分别与氢原子和醛分子中，羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连，通式为烃基（或氢原子）相连，通式为官能团是官能团是醛基醛基，结构式：结构式：结构简式结构简式 ：CHO CHO饱和一元醛通式为饱和一元醛通式为(H)R C HO|CHO|COH CnH2nO(n=1，2，3)1.醛和酮的结构(2)在酮分子中，与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基，也称为酮基，饱和一元酮通式为醛一定含有醛基，含有醛基的一定是醛吗？（R)C(R)O|CnH2nO(n=3，4，5)分子中碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。练习1以下属于醛的有以下属于醛的有 ；属于酮的；属于酮的有有 A.B.CH2=CHCHO C.D.B CA2.几种常见的醛、酮结构简式结构简式简介简介用途用途甲醛甲醛乙醛乙醛苯甲醛苯甲醛丙酮丙酮 有刺激气味的气体，易溶于水制造酚醛树脂，35%40%的甲醛水溶液被称作福尔马林有刺激气味的无色液体，易溶于水有杏仁气味的液体制染料、香料的重要中间体特殊气味的无色液体，与水以任意比互溶常用的有机溶剂和重要的有机合成原料 CH3 CCH3O HCH O CH3CH O C6H5CHO自主学习：【身边的化学】常见的醛酮举例3.醛、酮的同分异构体写出C5H10O属于醛和酮的同分异构体：（1）类别异构（2）官能团的位置异构C4H9 CHOCH3 CC3H7O CH3CH2CH2CH2CHO CH3CH2CH CHCH3O（3）碳链异构 CH3CHCH2CHCH3OC2H5 CC2H5OCH3 C CHCH3OCH32种结构7种 CH3CCHCH3CH3O CH3CCH2CH2CH3O4种结构4.4.醛、酮的命名醛、酮的命名（1）选主链 选择含羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。（2）定编号 从靠近羰基一端开始编号。（3）写名称 与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字标酮（羰）基的位置。请给下列物质命名请给下列物质命名6 5 4 3 2 1 4 3 2 1563甲基己醛4甲基2 己酮官能团：官能团：官能团中的碳官能团中的碳原子是否饱和：原子是否饱和：官能团对官能团对a-H的的影响影响 与其他有机化合物相比，醛、酮的化学性质较活泼，这与它们官能团的结构密切相关。请根据醛、酮的结构特点，利用你所掌握的有机化合物结构与性质间关系的知识推测它们可能具有的化学性质，完成下表。反应类型反应类型试剂试剂反应产物反应产物加成加成反应反应HCN分子中含有分子中含有 的结构的结构的物质的物质结构性质d+d-C=OC=O(H)不饱和羰基有吸电子作用，使其更活泼氧化反应还原反应CO2Cl2H2O2取代反应COOH二、醛、酮的化学性质交流研讨COHHCOHCN 试剂名称试剂名称化学式及化学式及电荷分布电荷分布 加成产物加成产物 氢氰酸氢氰酸 氨及氨的衍生物氨及氨的衍生物 (以氨为例以氨为例)醇类醇类(以甲醇为例以甲醇为例)H CN-+H NH2+-H OCH3+-与 乙 醛 的 加 成能否根据产物得到加成规律？CH3C-HO-+AB+CO(R)HR+-+-醛、酮（羰）基的加成反应的实质是什么？RCO(R)HB A 催化剂C H3O HC HCNC H3COHC N+H【思考与交流】碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应。二、醛、酮的化学性质1.羰基的加成反应醛一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。请写出乙醛分别请写出乙醛分别与氢氰酸、氨气、甲醇的与氢氰酸、氨气、甲醇的反应方程式。反应方程式。乙醛与几种试剂的加成反应过程乙醛与几种试剂的加成反应过程一定条件CH3OHCH CNCH3COHCN+HCH3COHNH2+HCH3COHOCH3+HCH3OHCH NH2一定条件CH3OHCH OCH3一定条件-羟基丙腈-羟基乙胺乙醛半缩甲醇增长了一个碳原子写出丙酮与HCN的加成反应:C H3COCH3C N+H H 催化剂C H3O HCCNCH3【练一练】自主学习:【身边的化学】甲醛为什么有毒H3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH2.还原反应：与H2加成生成醇 RC=O+H2 RCHOH（仲醇）R RRCHO+H2 RCH2OH（伯醇）醛基的CH键中插入O成羧基。O OCH OCOH3.氧化反应醛基可以被氧气氧化，也可被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化；酮只能被很强的氧化剂氧化。取一洁净试管，加入1mL 2%的AgNO3溶液，再逐滴滴入2%的稀氨水，至沉淀恰好消失为止。AgNO3+NH3H2O AgOH+NH4NO3（1）配制银氨溶液：【实验1】乙醛与银氨溶液反应：AgOH+2NH3H2O=Ag(NH3)2OH+2H2O 氢氧化二氨合银 Ag(NH3)2+银氨络合离子向银氨溶液中滴几滴乙醛溶液，把试管放在热水浴中静置。（2）水浴加热生成银镜：记忆：一水二银三氨一酸铵CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O（银氨溶液）1.试管内壁必须洁净。2.必须用水浴加热，不能用酒精灯直接加热。3.加热时不能振荡或摇动试管。4.配制银氨溶液时，氨水加到沉淀刚好消失。5.实验后，银镜先用稀硝酸浸泡，再用水洗。做银镜反应注意的几个事项：CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH 2H2O（1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液：Cu2+2OH-=Cu(OH)2（2）乙醛的氧化：碱必须过量。加热至沸腾。【实验2】乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：在 2mL10%NaOH溶液中滴入46滴2%CuSO4溶液，振荡。在上述蓝色浊液中加入0.5mL乙醛溶液，Cu2O砖红色（1）与O2反应（2）银镜反应与银氨溶液反应生成银镜（一水二银三氨一酸铵）（3）与新制的氢氧化铜反应有砖红色沉淀生成（一醛 二铜一醋酸）检验醛基存在氧化反应（醛基中CH键断裂）1.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，反应类型分别是什么？加成反应 氧化反应2.醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色？能3.如果褪色，那么发生的反应的类型是什么？氧化反应【思考与交流】甲醛是一种特殊的一元醛，一分子甲醛中有两个醛基，试写出甲醛发生银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应方程式：CHH OHCHO+4Cu(OH)2 CO25H2O2Cu2OHCHO4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO34Ag6NH32H2O【拓展提高】已知某醛为(CH3)2CCHCH2CH2CHO，回答下列问题：检验分子中醛基的方法是 。检验分子中碳碳双键的方法是_。实验操作中，先检验哪一种官能团？【例题分析】【解析】由于溴水也能氧化醛基，所以先用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化醛基，因为氧化后溶液为碱性（溴与碱反应也褪色），所以先酸化后再加入溴水检验碳碳双键。（1）法1：取该液体加入银氨溶液，水浴加热，有银镜生成，说明有醛基。法2：取该液体加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成，则说明有醛基。（2）先加银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液将醛基氧化，再调pH至中性，加溴水,若溶液褪色，有碳碳双键。（3）先检验醛基。或加入酸性高锰酸钾，溶液褪色，有碳碳双键。【答案】CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH氧化氧化CnH2n+2OCnH2nO去氢CnH2nO2加氧还原有机物发生连续氧化反应的特点：【总结提高】RCO+H-CH2CHOHOH R-CH-CH2-CHO分析反应特点，并根据上述信息，用乙醛合成1-丁醇。CH3CH=CHCHOCH3CH2CH2CH2OHCH3CHOCH3CHCH2CHO OH【拓展提高】一、醛和酮组成和结构的比较类别类别醛醛酮酮结构结构特点特点R-CHOR-CHO官能团官能团 醛基醛基 羰基羰基通式通式饱和一元醛饱和一元醛C Cn nH H2n2nO(n1)O(n1)饱和一元酮饱和一元酮C Cn nH H2n2nO(n3)O(n3)关系关系分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为元酮互为同分异构体同分异构体能氧化醛的氧化剂：银氨溶液、新制氢氧化铜溶液、氧气、酸性高锰酸钾溶液、溴水。引入其他官能团加成能与醛基加成的物质：H2、HCN、醇、氨气二、掌握醛的主要化学性质醛基不能写成：COHCH=O三、掌握醛的主要反应砖红色沉淀催化剂C H3O HC HCNC H3COH+C NH催化剂C H3O HC H2C H3COH+H2加成反应氧化反应+Cu2O生成光亮的银镜 CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O（银氨溶液）CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH2H2O四、掌握酮的主要反应 催化剂C H3O HC HCH3C H3COCH3+H2加成反应氧化反应 催化剂C H3COCH3+C NHC H3O HCCNC H3酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强的氧化剂氧化。AgNO3溶液生成白色沉淀沉淀恰好完全溶解 滴加稀氨水 继续滴加氨水 滴入几滴乙醛 水浴加热试管内壁上附有一层光亮的银镜 1.银镜反应银氨溶液五、实验CH3CHO 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 2Ag3NH3H2O（银氨溶液）CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2+Na2SO4CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O +2H2O砖红色沉淀2.和新制Cu(OH)2悬浊液反应注意:氢氧化铜必须新制；碱必须过量；加热煮沸。NaOH溶液Cu(OH)2悬浊液加45滴CuSO4溶液 加入乙醛 加热煮沸1.关于丙烯醛(CH2CH-CHO)的叙述不正确的是()A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 B.与足量的H2加成生成丙醛C.能发生银镜反应 D.在一定条件下可氧化成酸B2.将1 molL-1的CuSO4溶液2 mL与0.5 molL-1的NaOH溶液4 mL相互混合后，再加入40的甲醛溶液0.5 mL，煮沸后未见砖红色沉淀出现。实验失败的主要原因是()A.甲醛用量不足 B.硫酸铜用量不足 C.加热时间太短 D.氢氧化钠用量不足D3.糖尿病患者的尿液中含葡萄糖，在与新制氢氧化铜悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀。说明葡萄糖分子中含（）A.苯基 B.甲基 C.羟基 D.醛基D 4.洗涤做过银镜反应的试管可以选用的试剂是（）A.氨水 B.NaOH溶液 C.稀硝酸 D.酒精C 5.3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛是（）A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛 A注意：1 mol一元醛可还原得到2 molAg;而甲醛分子中有两个醛基，1 mol可还原得到4 molAg。6.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的是，发生氧化反应的是 。由乙醇制取乙醛由乙醛制取乙醇乙醛的银镜反应甲醛与新制的氢氧化铜反应乙烯与氢气的加成 乙炔使酸性KMnO4溶液褪色丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2-丙醇 甲烷的燃烧反应7.有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B，也能与浓硫酸共热生成C。根据下列条件写出它们的结构简式：（1）若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。A ;B ;C_。（2）若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。写出它们的结构简式：A_;B ;C_。CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CHCH2CH3CHCH3OH CH3CCH3OCH3CHCH3OCH3CHCH3竹子的虚心、牛皮筋的坚韧和烈火的热情会产生不朽的艺术。茅盾