有机物卤代烃、醇、酚PPT课件.ppt

,卤代烃、醇、酚,1,了解加成、取代、消去等有机反应的特点，能判断典型有机反应的类型。,2,掌握烃的衍生物,(,卤代烃、醇、酚,),的组成、结构特点和性质。能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。,1,卤代烃在有机合成中的应用。,2,醇、酚性质的对比。,(1),状态：除,_,、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。,(2),沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。,(3),密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外液态卤代烃的密度一般比水大。,(4),溶解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。,一、卤代烃,1,概念,：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。,2,物理性质,一氯甲烷,(1),水解反应,(2),消去反应,消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个,_(,如,H,2,O,、,HBr,等,),，而生成含,_,_,化合物的反应。,溴乙烷在,NaOH,的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为：,3,化学性质,(,以溴乙烷为例,),小分子,不饱和键,(,如双键或叁键,),卤代烃遇,AgNO,3,溶液会产生卤化银沉淀吗？,提示,不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子。,醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物，饱和一元醇的分子通式为,C,n,H,2,n,2,O(,n,1),。,二、醇,1,概念,2,分类,(1),甲醇,(_),又称为木精。它是一种易燃、有酒精气味的无色液体，可与水、酒精互溶，有毒，误饮少量能致人失明，大量能致人死亡。,(2),乙二醇,(,),是一种二元醇，是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。可作内燃机抗冻剂，制造涤纶的原料，舞台上的发雾剂等。,3,几种常见的醇,CH,3,OH,(3),丙三醇,(,),俗称甘油，是无色、黏稠、有甜味的液体，易溶于水和乙醇。吸湿性强,配制印泥、化妆品；凝固点低,作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油,作炸药等。,(1),在水中的溶解性：低级脂肪醇,_,溶于水。,(2),密度：一元脂肪醇的密度一般,_1 gcm,3,。,(3),沸点：,直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐,_,；,4,醇类物理性质的变化规律,小于,升高,易,醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远,_,烷烃。,5,醇类的化学性质,(,以乙醇为例,),高于,反应物及条件,断键位置,反应类型,化学方程式,Na,_,_,_,HBr，,_,_,_,O,2,(Cu)，,_,_,_,浓硫酸，170,_,_,_,2CH,3,CH,2,OH,2Na,2CH,3,CH,2,ONa,H,2,置换反应,取代反应,氧化反应,消去反应,浓硫酸，140,_,_,_,_,CH,3,COOH(浓硫酸),_,_,_,取代反应,取代反应,如何检验酒精中是否含有水？,提示,向酒精中加入无水,CuSO,4,粉末，若白色粉末变成蓝色晶体，则说明酒精中含有水，否则不含水。,三、苯酚,1,组成与结构,2.,物理性质,分子式,结构简式,结构特点,_,_或C,6,H,5,OH,_与_直接相连,C,6,H,6,O,羟基,苯环,色态,无色晶体，露置于空气中因被_而呈_色,溶解性,常温下，在水中溶解度不大,高于65,，_,毒性,有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用_清洗,与水混溶,氧化,粉红,酒精,(1),与,NaOH,溶液反应,苯酚是一种比碳酸,_,的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入,NaOH,溶液后，溶液变澄清。,反应的化学方程式为：,_,向苯酚钠溶液中通入,CO,2,或加入稀盐酸，又会生成苯酚。反应的化学方程式为：,_,3.,苯酚的化学性质,还弱,或,_,(2),与浓溴水反应,苯酚与浓溴水反应生成不溶于水的,2,，,4,，,6,三溴苯酚。反应的化学方程式为：,_,该反应常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。,(3),苯酚的显色反应,向含有苯酚的溶液中加入,_,，溶液呈现,紫,色，这是苯酚的显色反应。常用于酚类物质的检验。,三氯化铁溶液,(1),根据分子中所含卤素原子的不同进行分类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。,(2),根据分子中所含烃基的不同进行分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃。,(3),根据分子中所含卤素原子的多少不同进行分类：一卤代烃、多卤代烃。,两种方法,1,卤代烃的分类方法,(1),将卤代烃与过量,NaOH,溶液混合加热，充分振荡、静置，使卤代烃水解；,(2),再向混合液中加入过量的稀,HNO,3,，中和过量的,NaOH,溶液；,(3),向混合溶液中加入硝酸银溶液，观察生成沉淀的颜色。,若有白色沉淀生成，则证明是氯代烃；若有浅黄色沉淀生成，则证明是溴代烃；若有黄色沉淀生成，则证明是碘代烃。,2,卤代烃中卤素原子的检验方法,卤代烃的消去与醇的消去反应的共同之处是与,OH(,或,X),相连碳的相邻碳原子上要有氢原子，不同之处是两者反应条件的不同：前者是强碱的醇溶液，后者是浓硫酸、加热。,两种比较,1,卤代烃与醇消去反应的比较,2,苯、甲苯、苯酚的性质比较,类别,苯,甲苯,苯酚,结构简式,氧化反应情况,不能被酸,性KMnO,4,溶液氧化,可被酸性,KMnO,4,溶液氧化,常温下在空气中易被氧化成粉红色,溴代反应,溴的状态,液溴,液溴,浓溴水,条件,催化剂,催化剂,不需催化剂,产物,卤代烃在碱性条件下是发生取代反应还是消去反应，主要是看反应条件。记忆方法：,“,无醇成醇，有醇成烯,”,。,苯酚的性质是由羟基与苯环的相互影响决定。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。,三条规律,1,卤代烃的反应规律,2,苯酚性质的规律,烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：,有机金三角,“有机金三角,”,既可以实现有机物类别的转换,(,官能团的变换,),，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用，是学科内核心的、基础的主干知识,(,转化条件自行标注,),。,3,有机转化的金三角规律,C,7,H,8,O,的芳香族化合物同分异构体的书写,分子式相同的酚与芳香醇、芳香醚是同分异构体，分子式为,C,7,H,8,O,的芳香族化合物可能是：,一种技巧,对比掌握有机物的性质：卤代烃水解与消去条件的对比；卤代烃与醇消去反应条件的对比。醇的性质主要是催化氧化规律和消去反应规律。酚的学习要注意官能团的相互影响，羟基对苯环的影响，苯环对羟基的影响。,体会,醇羟基和酚羟基结构上有什么差别？如何用实验加以检验？,提示,醇羟基和酚羟基结构上本身没有区别，只是连接的方式不同，醇羟基连接脂肪烃基或苯环侧链碳原子，酚羟基连接苯环上的碳原子。可用,FeCl,3,溶液检验区分这两种羟基。,问题征解,卤代烃的取代反应与消去反应对比,必考点,对卤代烃性质的考查,反应规律,所有的卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH,3,Cl。,有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例,如：。,不对称卤代烃的消去有多种可能的方式：,(2011,新课标全国卷,，,38),香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：,以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线,(,部分反应条件及副产物已略去,),：,【,典例,1】,已知以下信息：,A,中有五种不同化学环境的氢；,B,可与,FeCl,3,溶液发生显色反应；,同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。,请回答下列问题：,(1),香豆素的分子式为,_,；,(2),由甲苯生成,A,的反应类型为,_,，,A,的化学名称为,_,；,(3),由,B,生成,C,的化学反应方程式为,_,；,(4)B,的同分异构体中含有苯环的还有,_,种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有,_,种；,(5)D,的同分异构体中含有苯环的还有,_,种，其中：,既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是,_(,写结构简式,),；,能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,CO,2,的是,_(,写结构简式,),。,解析,本题属信息类有机推断题。依题意和题干提供的信息知香豆素的合成路线为,(2),由信息,和苯环上的甲基为邻、对位定位基，知,A,为邻氯甲苯。,(3),由,BC,的反应条件,“,光照”知,Cl,取代的是苯环侧链甲基上的氢原子。,(4)B,的同分异构体中含有苯环的还有,4,种，分别是,答案,(1)C,9,H,6,O,2,(2),取代反应邻氯甲苯,(,或,2,氯甲苯,),推理流程,根据题意信息和条件大体分析过程如下图所示：,根据,D,的结构很快推知,A,为邻位取代，推导结果如下图所示：,(1),官能团的引入和转化,引入碳碳不饱和键：,卤代烃在有机合成中的应用,(2),改变官能团的位置,(3),增加官能团的数目,增加碳碳双键数目：,(2013,南京一模,),某烃类化合物,A,的质谱图表明其相对分子质量为,84,，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。,(1)A,的结构简式为,_,；,(2)A,中的碳原子是否都处于同一平面？,_(,填,“,是,”,或者,“,不是,”),；,(3),在下图中，,D,1,、,D,2,互为同分异构体，,E,1,、,E,2,互为同分异构体。,【,应用,1】,反应,的化学方程式为,_,；,C,的化学名称是,_,；,E,2,的结构简式是,_,；,、,的反应类型依次是,_,、,_,。,醇分子中，连有羟基,(OH),的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为,如,CH,3,OH,、,则不能发生消去反应。,必考点,对醇的性质的考查,1,醇的消去反应规律,醇的催化氧化的反应情况与跟羟基,(OH),相连的碳原子上的氢原子的个数有关。,2,醇的催化氧化规律,(2013,泰州中学调研,),以下四种有机物的分子式皆为,C,4,H,10,O,(1),其中能被氧化成相同碳原子数的醛的是,_,。,(2),能被氧化成酮的是,_,。,(3),能发生消去反应生成一种产物的是,_,。,【,典例,2】,思维引入,观察醇的结构，,氢、,氢。,解析,能氧化成醛的醇分子中含有,CH,2,OH,，氧化成酮的醇分子中有,；,OH,在链的中间且羟基碳两边,的碳不同且均有,H,原子，可得两种消去产物。,答案,(1),(2),(3),(1),醇消去反应的条件是浓硫酸、加热；卤代烃消去反应的条件是氢氧化钠醇溶液、加热。,(2),一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。,(3),所有的含有,OH,的有机物都能发生取代反应,(,酯化反应,),；,(4),能发生消去反应的有醇和卤代烃，消去,OH(,或,X),与邻位,C,上的氢生成烯；,(5),醇的催化氧化：多氢成醛，一个氢成酮，无氢不能催化氧化,(OH,相连的,C,原子上,),。,松油醇是一种调味香精，它是,、,、,三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品,A,经下列反应制得：,【,应用,2】,试回答：,(1),松油醇的分子式为,_,。,(2),松油醇所属的有机物类别是,_,。,a,醇,b,酚,c,饱和一元醇,(3),松油醇能发生的反应类型是,_,。,a,加成,b,水解,c,氧化,(4),在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出,RCOOH,和,松油醇反应的化学方程式：,_,_,。,(5),写出结构简式：,松油醇,_,，,松油醇,_,。,解析,由,松油醇的结构简式可以看出，,OH,与链烃基相连，应是醇；分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇，能发生加成反应，也能被氧化。,A,在脱水发生消去反应时，如果是环上的,OH,发生消去，得,松油醇；如果是侧链上的,OH,发生消去反应，去氢的位置有两种，一种去侧链上的氢，得,松油醇，另一种是去环上的氢，得,松油醇。,答案,(1)C,10,H,18,18,O,(2)a,(3)ac,(1),苯酚与碳酸钠反应只能生成苯酚钠和碳酸氢钠，不能生成碳酸，因此有：,苯酚钠属于弱酸强碱盐，水解显碱性。,相同浓度下电离出,H,的能力：,CH,3,COOH,H,2,CO,3,C,6,H,5,OH,H,2,O,CH,3,CH,2,OH,必考点,对酚类性质的考查,洗去沾在皮肤上的苯酚，最佳洗涤剂是酒精，忌用热水、乙醚和,NaOH,溶液，慎用苯、甲苯。,(2),与浓溴水的反应,实验成功的关键是浓溴水要过量。若,C,6,H,5,OH,过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于,C,6,H,5,OH,溶液中。,C,6,H,5,OH,与,Br,2,的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提纯。,说明分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。,下列关于有机化合物,M,和,N,的说法正确的是,(,),。,A,等物质的量的两种物质跟足量的,NaOH,溶液反应，消,耗,NaOH,的量后者多,B,完全燃烧等物质的量的两种物质，生成二氧化碳和水,的量分别相等,C,一定条件下，两种物质都能发生酯化反应和氧化反应,D,N,分子中，可能在同一平面上的原子最多有,14,个,【,典例,3】,思维引入,准确判断醇羟基和酚羟基，结合各自性质解题。,解析,M,分子中的醇羟基不能与,NaOH,溶液反应，而,N,分子中的酚羟基能够与,NaOH,溶液反应，故消耗,NaOH,的量后者多，,A,正确；两种分子中的碳、氧原子数目相同而氢原子数目不同，故完全燃烧等物质的量的两种物质生成水的量不相等，,B,错误；,N,分子中，所有原子均可能在同一平面上，即可能共面的原子最多有,18,个，,D,错误。,答案,AC,类别,脂肪醇,芳香醇,苯酚,实例,CH,3,CH,2,OH,官能团,醇羟基OH,醇羟基OH,酚羟基OH,结构,特点,OH与链烃基相连,OH与苯环侧链碳原子相连,OH与苯环直接相连,醇和酚的性质比较,主要化学性质,(1)与活泼金属反应；(2)取代反应(与氢卤酸)；(3)消去反应(与OH相连碳邻位碳原子上有H)；(4)燃烧；(5)催化氧化反应；(6)酯化反应,(1)弱酸性；(2)取代反应(与浓溴水)；(3)显色反应；(4)氧化反应；(5)加成反应,特性,将灼热铜丝插入醇中有刺激性气味的气体生成,与FeCl,3,溶液反应显紫色,(1),鉴别苯、苯酚、四氯化碳、碘化钠溶液、硫化钠溶液和亚硫酸溶液，应选择的一种试剂为,_,。,(2),要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，合理的操作组合是,_,。,蒸馏,过滤,静止分液,加足量钠,通入过量,CO,2,加入足量,NaOH,溶液,加入乙酸与浓硫酸混合液后加热,加入浓溴水,【,应用,3】,解析,(1),六种物质与溴水反应的不同现象列表如下：,物质,现象,苯,液体分层,，,上层呈橙红色,苯酚,有白色沉淀产生,四氯化碳,液体分层,，,下层呈橙红色,碘化钠,溶液呈褐色,硫化钠,有浅黄色沉淀产生,亚硫酸钠,不分层,，,溶液为无色,(2),分离苯酚的具体流程如下：,答案,(1),溴水,(2),的检验,HX,NaOH=NaX,H,2,O,HNO,3,NaOH=NaNO,3,H,2,O,AgNO,3,NaX=AgX,NaNO,3,(1),将卤代烃与足量,NaOH,溶液混合加热；,(2),向混合液中加入过量的稀硝酸,(,不能用盐酸或稀,H,2,SO,4,),调至溶液呈酸性；,2,实验步骤,1,实验原理,(3),加,AgNO,3,溶液，出现白色沉淀，说明为氯代烃，出现淡黄色沉淀，说明为溴代烃；出现黄色沉淀，说明为碘代烃。,(1),卤代烃中不存在,X,(,卤素离子,),，必须先水解生成,X,，再酸化后检验。,(2),卤代烃的水解反应进行迟缓且可逆，为了加快反应速率，并使反应进行到底，通常把溴乙烷和强碱的水溶液一起水浴加热，加入强碱是为了中和生成的,HBr,，降低生成物,HBr,的浓度，使反应向水解方向,3,注意的问题,进行。,(3),实验装置中导管较长，起冷凝回流溴乙烷的作用，提高原料的利用率，防止,C,2,H,5,Br,挥发而影响水解的产率。,(4),加入稀,HNO,3,酸化，一是为了中和过量的,NaOH,，防止,NaOH,与,AgNO,3,反应对实验产生影响；二是检验生成的沉淀是否溶于稀,HNO,3,。,欲证明某一卤代烃为溴代烃，甲乙两同学设计了如下方案：,甲同学：取少量卤代烃，加入,NaOH,溶液，加热煮沸，冷却后，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。,乙同学：取少量卤代烃，加入,NaOH,的乙醇溶液，加热，冷却后，用硝酸酸化，加入硝酸银溶液，若有浅黄色沉淀生成，则为溴代烃。,试评价上述两种方案是否合理，说明原因。,当场指导,解析,卤代烃的消去反应必须满足两点：一是至少有,2,个,C,原子；二是连接卤素原子的,C,原子相邻的,C,原子上必须有,H,原子。,检验卤代烃分子中卤素的正确方法：取卤代烃与,NaOH,溶液共热，冷却后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银溶液，观察沉淀颜色。,答案,两种方案均不合理。甲同学：在加热煮沸冷却后没有加入稀硝酸酸化；乙同学本意是利用卤代烃的消去反应来将卤代烃中的卤素原子转换为卤素离子，再加硝酸银进行检验，但卤代烃的消去反应是有前提的，如,CH,3,Br,、,C(CH,3,),3,CH,2,Br,等就不能发生消去反应，所以此法有局限性。,考向1,卤代烃、醇、酚的性质,5年5考,考向2,卤代烃在有机合成中的应用,5年5考,Hold,住考向,名师揭秘,本单元主要知识有：卤代烃的水解反应、消去反应，乙醇、醇类、苯酚的重要性质；综合应用物质的性质进行检验、分离、提纯及有关化学实验；与其他烃的含氧衍生物之间的关系。预测本部分知识在有机合成或推断中出现，考查同分异构体的书写、有机反应类型的判断等。,1,(2012,全国,，,13),橙化醇具有玫瑰及苹果香气，可作为香料，其结构简式如下：,下列关于橙花醇的叙述，错误的是,(,),。,卤代烃、醇、酚的性质,A,既能发生取代反应，也能发生加成反应,B,在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃,C,1 mol,橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗,470.4 L,氧气,(,标准状况,),D,1 mol,橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗,240 g,溴,答案,D,(1),溴乙烷与,NaOH,乙醇溶液共热生成乙烯,(,),(2011,广东,，,7C),(2),用溴水即可鉴别苯酚溶液、,2,，,4,己二烯和甲苯,(,),(2011,北京,，,7B),(3),乙醇不能发生取代反应,(,),(2012,福建,，,7A),(4),乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作为合成聚合物的单体,(,),(2012,北京,，,11D),(5),实验时手指不小心沾上苯酚，立即用,70,以上的热水清洗,(,),(2010,上海,，,12C),2,判断下列说法的正误,解析,溴乙烷与,NaOH,乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，,(1),正确；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀,2,，,4,，,6,三溴苯酚；与,2,，,4,己二烯发生加成反应得到油状液体而出现分层；与甲苯混合后分层，上层为橙红色油状液体，下层为水层，基本无色，,(2),正确。乙醇可与羧酸发生取代,反应，,(3),错；乙醛中含,CHO,，氯乙烯中含,，乙,二醇含两个,OH,，均可作为单体，,(4),正确。正确的方法是用酒精洗，,(5),错。,答案,(1),(2),(3),(4),(5),3,(2010,全国理,，,11),下图表示,4,溴环己烯所发生的,4,个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是,(,),。,A,B,C,D,解析,发生四个反应得到的产物如下图所示，显然,Y,、,Z,中只含一种官能团。故选,组合。,W(,双键被氧化为羧基,),X(,与水加成,),Y(,消去,HBr),Z(,与,HBr,加成,),答案,C,1,(2012,浙江,，,29),化合物,X,是一种环境激素，存在如下转化关系：,化合物,A,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。,1,H,NMR,谱显示化合物,G,的所有氢原子化学环境相同。,F,是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。,卤代烃在有机合成中的作用,根据以上信息回答下列问题：,(1),下列叙述正确的是,_,。,a,化合物,A,分子中含有联苯结构单元,b,化合物,A,可以和,NaHCO,3,溶液反应，放出,CO,2,气体,c,X,与,NaOH,溶液反应，理论上,1 mol X,最多消耗,6 mol NaOH,d,化合物,D,能与,Br,2,发生加成反应,(2),化合物,C,的结构简式是,_,，,A,C,的反应类型是,_,。,(3),写出同时满足下列条件的,D,的所有同分异构体的结构简式,(,不考虑立体异构,)_,。,a,属于酯类,b,能发生银镜反应,(4),写出,BG,反应的化学方程式,_,。,(5),写出,EF,反应的化学方程式,_,。,解析,A,能与,FeCl,3,溶液发生显色反应，则,A,分子中含有酚羟基。,A,分子苯环上的一硝基取代物只有两种，则,A,分子苯环上有两种不同的,H,原子。,A,分子中有两个相同的,CH,3,，且分子式为,C,15,H,16,O,2,，与足量溴水反应生成,C(C,15,H,12,O,2,Br,4,),，对比,A,和,C,的分子组成可知该反应为取代反应，结合,A,分子中含酚羟基，,A,与溴水可能发生苯环上酚羟基的邻、对位取代反应，综上所述，推知,A,的结构,(2)C,为,Br,原子取代了,A,中酚羟基的邻位,H,原子生成的，故应为取代反应。,(3),符合条件的,D,的同分异构体应满足：,分子式为,C,4,H,6,O,2,；,分子中含有酯基,和醛基,(CHO),，有以下四种：,HCOOCH=CHCH,3,、,2,(2012,海南卷,),化合物,A,是合成天然橡胶的单体，分子式为,C,5,H,8,。,A,的一系列反应如下,(,部分反应条件略去,),：,已知：,回答下列问题：,(1)A,的结构简式为,_,，化学名称是,_,；,(2)B,的分子式为,_,；,(3),的反应方程式为,_,；,(4),和,的反应类型分别是,_,，,_,；,(5)C,为单溴代物，分子中有两个亚甲基，,C,与,NaOH,溶液反应的化学方程式为,_,。,解析,(1),结合题中信息，可确定,A,的结构简式为,，其系统命名为,2,甲基,1,，,3,丁二烯。,(2),结合,A,与,B,的反应，可确定,B,为,CH,2,=CHCOOC,2,H,5,，其分子式为,C,5,H,8,O,2,。,(3),反应,为加成反应，生成,答案,(1),2,甲基,1,，,3,丁二烯,(,或异戊二烯,),(2)C,5,H,8,O,2,