1、有机推断题的解题思路和方法 1、根据有机物的性质进行推断: 例1:(2004北京26) (1)化合物A(C4H10O)是一种有机溶剂。A可以发生以下变化: <1>A分子中的官能团名称是___________; <2>A只有一种一氯取代物B。写出由A转化为B的化学方程式 ___________________________________________________________; <3>A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化,且F的一氯取代物有三种。 F的结构简式是_________________________
2、 (2)化合物“HQ”(C6H6O2)可用作显影剂,“HQ”可以与三氯化铁溶液发生显色反应。“HQ”还能发生的反应是(选填序号)_______________。 <1>加成反应 <2>氧化反应 <3>加聚反应 <4>水解反应 “HQ”的一硝基取代物只有一种。“HQ”的结构简式是__________。 (3)A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到化学式为C10H12O2Na2的化合物。 “TBHQ”的结构简式是______
3、 2、根据计算进行推断: 例2:(2004全国2-27) 科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D,并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。 请回答下列问题: (1)已知M的分子量为227,由C、H、O、N四种元素组成,C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是_____________________。D是双原子分子,分子量为30,则D的分子式为________________。 (2)油脂A经下列途径可得到M。
4、 A 脂肪酸 B M ① ② 浓硫酸 图中②的提示: C2H5OH+HO-NO2 C2H5O-NO2+H2O 硝酸 硝酸乙酯 反应①的化学方程式是________________________________________________。 反应②的化学方程式是___________________________________________________。 (3)C是B和乙酸在一定条件下反应生成的化合物,分子量为134,写出C所有可能的结构简式 _________________
5、 (4)若将0.1mol B与足量的金属钠反应,则需消耗_________g金属钠。 3、根据新信息推断: 例3:(05江苏)C=C R1 R2 R3 H C=O R1 R2 C=O R3 H + ①O3 ②Zn/H2O 23.(8分)在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为: 已知: ①化合物A,其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或
6、NaOH溶液反应生成B; ②B发生臭氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应; ③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E; ④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F; ⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。 请根据上述信息,完成下列填空: (1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中一组): A ,C ,E 。 (2)写出分子式为C7H6O2的
7、含有苯环的所有同分异构体的结构简式 。 练习1: (05北京)26.有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴水褪色。A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。 (1)A可以发生的反应有 (选填序号) ① 加成反应 ② 酯化反应 ③ 加聚反应 ④ 氧化反应 (2)B分子所含官能团的名称是 、 。 (3)B分子中没有支链,其结构简式是
8、 ,B的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是 。 (4)由B制取A的化学方程式是: 。 (5)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取: NH3 HCl B C 天门冬氨酸 天门冬氨酸的结构简式是
9、 。 练习2: (05全国卷Ⅱ)29.(16分)某有机化合物A的相对分子质量(分子量)大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答: ⑴该化合物分子中含有几个氧原子,为什么? ⑵该化合物的相对分子质量(分子量)是 。 ⑶该化合物的化学式(分子式)是 。 ⑷该化合物分子中最多含 个 官能团。 练习3:
10、 (2004江苏24)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ;B的结构简式是 。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④ ,反应类型 反应⑤
11、 ,反应类型 。 练习4: 25(2006北京卷)(15分)有机物A为茉莉香型香料. (1)A分子中含氧官能团的名称_______________________. (2)C的分子结构可表示为(其中R和R’代表不同的烃基) A的化学式是___________,A可以发生的反应是____________________(填写序号字母). a.还原反应 b.消去反应 c.酯化反应 d.水解反应 (3)已知含有烃基R的有机物R-OH与浓溴水反应产生的白色沉淀,则含有烃基R’的有机物R’-OH类别属于_______________。 (4)A分子结构中只有一个甲基,A的结构简式是_____________________. (5)在浓硫酸存在下,B与乙醇共热生成化合物C16H22O2的化学方程式是 ______________________________________________________________________________. (6)在A的多种同分异构体中,分子结构中除烃基R’含有三个甲基外,其余部分均与A相同的有___________种.
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