高考化学二轮复习 专项训练 专题十二 有机合成与推断选修5.doc

【志鸿优化设计】 高考物理二轮复习 专项训练 专题十二 有机合成与推断选修5
(时间:45分钟　满分:100分)
非选择题(共5小题,共100分)
1.(2014福建理综)(20分)叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

　　甲　　　　　　　　　　　乙

丙
(1)甲中显酸性的官能团是　　(填名称)。 
(2)下列关于乙的说法正确的是　　(填序号)。 
a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5
b.属于芳香族化合物
c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应
d.属于苯酚的同系物
(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　。 
a.含有
b.在稀硫酸中水解有乙酸生成
(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

　 　　　Ⅰ　　　　　　　　　　Ⅱ

戊(C9H9O3N)
　　　　　　　　Ⅲ

甲
Ⅳ
①步骤Ⅰ的反应类型是　　　　。 
②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是　　　　。 
③步骤Ⅳ反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
2.(2014河北石家庄质检)(20分)芳香族化合物A是医药工业中的重要合成原料,分子中只含C、H、O三种元素,H、O两种元素的质量比为1∶8,且其相对分子质量小于150。取等质量的A分别与足量NaHCO3和Na反应,生成的气体在同温同压下的体积比为1∶1。
(1)A的分子式为　　　　;A中含有的官能团的名称为　　　　　　。 
(2)由A合成治疗溃疡药奥沙拉秦钠
()的路线如图所示:
ABCDEF奥沙拉秦钠
已知:Ⅰ
Ⅱ

①奥沙拉秦钠的核磁共振氢谱有　　个吸收峰。 
②D不可能发生的反应类型有　　(填选项字母)。 
a.取代反应　b.加成反应　c.消去反应　d.氧化反应
③由E→F反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
④符合下列条件的B的同分异构体有　　种;写出其中任意一种的结构简式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
ⅰ.苯环上有2个取代基,且能发生水解反应和银镜反应;
ⅱ.1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 mol H2。
3.(2014湖北黄冈一模)(20分)烃A能发生如下转化,图中的无机产物已略去。
已知:①R1—CHO+
②不能氧化成醛或酮。
③质谱法测得A的相对分子质量为84,F的分子式为C5H10O,G、H互为同分异构体,且G中含有3个甲基。E结构中含有六元环。

(1)烃A的名称为　　　　　　　。 
(2)甲醛水溶液的一种重要用途是　　　　　　　　　。 
(3)G的结构简式为　　　　　　　　　。 
(4)写出下列反应的化学方程式:
B→C:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　; 
D→E:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)E有多种同分异构体,其中某两种同分异构体满足以下条件:①含有六元环,②环上的一氯代物只有一种,③1 mol该物质可消耗2 mol的NaHCO3溶液,写出该两种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　。(不考虑立体异构) 
4.(2014山东潍坊一模)(20分)2甲基2,3二氢呋喃是某种新型药物的中间体。其合成路线如下:
ACH2CH—CH2BrCH2CH—CH2MgBrC(C5H10O)

H()F()
2甲基2,3二氢呋喃
已知:RMgX
请回答下列问题:
(1)F→H的反应类型是　　　　;C中官能团的名称是　　　　　　　　　。 
(2)写出A、B的结构简式:A　　　　　　　　;B　　　　　　　　。 
(3)乙醚(C4H10O)的同分异构体有多种,请写出符合下列条件的同分异构体的结构简式　　　　　　　。 
①属于醇类;②催化氧化后产物不能发生银镜反应
(4)写出E→F后溶液呈中性的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
5.(2014河南郑州一模)(20分)“民以食为天,食以安为先”,食品安全一直是社会关注的话题。过氧化苯甲酰()过去常被用来做面粉增白剂,但目前已被禁用。合成过氧化苯甲酰的流程如下:
A
请回答下列问题:
(1)①、②的反应类型分别是　　　　、　　　　。 
(2)A的结构简式为　　　　　。 
(3)写出反应③的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(4)写出两种符合下列要求的过氧化苯甲酰同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
①分子中只有一种含氧官能团;②核磁共振氢谱有3种峰,其信号强度之比为1∶2∶2。
(5)以苯乙烯为原料,无机物任选,请设计合成的流程。示例如下:
AB……
##
1.答案:(1)羧基
(2)ac
(3)
(4)①取代反应　②保护氨基
③+H2O+CH3COOH
解析:(1)显酸性的官能团是羧基。(2)乙分子中无苯环,b、d错误;分子中有—NH2,能与盐酸反应,又有—Cl,能与氢氧化钠溶液反应,c正确;分子式为C7H6N5OCl,a正确。(3)丁的分子式与丙相同,又能水解生成乙酸,丁是乙酸形成的酯,结构简式为。
(4)①步骤Ⅰ是—NH2中的H被取代的反应。②步骤Ⅳ是生成—NH2的反应,因此二者的目的是保护氨基。③中再被H2O中H取代即可
2.答案:(1)C7H6O3　羧基、酚羟基　(2)①4　②c
③+4NaOH
+2CH3OH+2H2O
④6　、、

、、
(任写一种即可)
解析:H、O原子个数比为2∶1,由与足量NaHCO3和Na反应生成CO2与H2之比为1∶1可知含有—COOH、醇羟基或酚羟基,且个数比为1∶1;由芳香族化合物A可知分子中至少含有7个碳原子,A的分子式为C7H6O3;(2)由奥沙拉秦钠的结构可知A为,由反应条件可知A到B发生的是酯化反应,B为,B到C发生硝化反应,C为,由信息Ⅰ可知D为,由信息Ⅱ可知E为
。
3.答案:(1)2,3二甲基1丁烯　(2)杀菌消毒,防腐
(3)
(4)+2NaOH

+2H2O
(5)

4.答案:(1)消去反应　羟基、碳碳双键
(2)CH2CH—CH3　CH3CHO
(3)
(4)+KOH+KBr+H2O
解析:H与F的区别是少一个Br原子和一个H原子,多一个碳碳双键,所以F→H属于消去反应;由反应条件可知C为,由信息可知B为CH3CHO;A为CH2CH—CH3;(3)首先写出它的骨架有①C—C—C—C、②,然后加上—OH,②发生催化氧化后不能发生银镜反应,故只能为。
5.答案:(1)氧化反应　取代反应
(2)
(3)2+H2O2
+2HCl
(4)、
、(任意两种即可)
(5)
解析:由酸性高锰酸钾可知①是氧化反应,A为,由反应②的产物可知A中羧基中的—OH被—Cl取代;由H—O—O—H及反应③的产物结构可知H—O—O—H中的两个H原子与Cl原子结合生成两个HCl,—O—O—与羰基中的碳原子结合;(4)含有4个O原子,可以形成两个—COOH或酯基,核磁共振氢谱有3种氢;要求结构对称,苯环直接相连有两种、,苯环不直接相连只能形成酯基,有一种;(5)合成产物中含有两个官能团,所以苯乙烯先与溴水加成,然后水解生成二元醇,再氧化即可。
- 7 -