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[理化生]邳州市第二中学高三化学专题复习专题九第二单元有机物的结构PPT课件.ppt

1、第二第二单单元有机物的元有机物的结结构、构、分分类类和命名和命名专题专题九九认识认识有机化合物有机化合物常常见见的的烃烃1.2013高考高考导导航航考考纲纲要求要求1.了解有机化合物分子中碳的成了解有机化合物分子中碳的成键键特特征征;了解有机化合物中的常了解有机化合物中的常见见的的官能官能团团.能正确表示常能正确表示常见见有机化有机化合物分子的合物分子的结结构构.2.考考纲纲要求要求2.从碳的成从碳的成键键特点特点认识认识有机化合有机化合物的多物的多样样性性.了解有机化合物的异了解有机化合物的异构构现现象象,能写出能写出简单简单有机化合物的有机化合物的同分异构体同分异构体(立体异构不作要求立体

2、异构不作要求).3.掌握掌握烷烃烷烃的系的系统统命名法命名法.3.命命题热题热点点同分异构体知同分异构体知识识的考的考查查是高考的是高考的热热点点,几乎每年高考均要涉及几乎每年高考均要涉及,难难度由度由理解理解转转移到移到综综合合应应用用,梯度梯度较较大大,故故考生考生须须掌握判断和掌握判断和书书写同分异构体写同分异构体的技巧和方法的技巧和方法.了解有机化合物数目了解有机化合物数目众多和异构众多和异构现现象普遍存在的原因象普遍存在的原因,碳碳原子彼此原子彼此连连接的可能形式接的可能形式;理解基理解基团团、官能官能团团、同分异构体、同系物等要、同分异构体、同系物等要领领;能能够识别结够识别结构式

3、构式(结结构构简简式式)中各中各原子的原子的连连接次序和方式、基接次序和方式、基团团和官和官能能团团;能能够辩认够辩认同系物和列同系物和列举举同分异同分异构体构体.4.教材回扣教材回扣夯夯实实双基双基一、有机物的一、有机物的结结构特点构特点1碳原子的成碳原子的成键键特点特点单键单键、双、双键键或或叁键叁键5.2碳原子的成碳原子的成键键方式方式正四面体正四面体平面形平面形b6.3有机物有机物结结构的表示方法构的表示方法结结构式构式结结构构简简式式键键线线式式CH3CH=CH2或或CH3CH=CH27.结结构式构式结结构构简简式式键线键线式式CH3CH2OH或或CH3CH2OH8.4.有机化合物的

4、同分异构有机化合物的同分异构现现象象(1)同分异构同分异构现现象象:分子式相同而分子式相同而结结构构不同的不同的现现象象.(2)同分异构体同分异构体:具有同分异构具有同分异构现现象的象的化合物化合物.(3)同分异构体的常同分异构体的常见类见类型型9.异构异构类类型型异构方异构方式式示例示例碳碳链链异构异构碳碳链链骨骨架不同架不同CH3CH2CH2CH3和和_位置位置异构异构官能官能团团位置不位置不同同CH2=CHCH2CH3和和_官能官能团团异异构构官能官能团团种种类类不不同同_和和CH3OCH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH=CHCH3CH3CH2OH10.思想感悟思想感悟1.相相对对

5、分子分子质质量相同而量相同而结结构不同的物构不同的物质质一定是同分异构体一定是同分异构体吗吗?【提示】【提示】相相对对分子分子质质量相同而量相同而结结构构不同的物不同的物质质不一定是同分异构体不一定是同分异构体.如如C9H20和和C10H8的相的相对对分子分子质质量相同且量相同且结结构不同构不同,但二者分子式不同但二者分子式不同,故它故它们们不是同分异构体不是同分异构体.11.二、有机化合物的分二、有机化合物的分类类1按官能按官能团团分分类类(1)官能官能团团:反映一反映一类类有机化合物共同有机化合物共同特性的原子或原子特性的原子或原子团团.(2)有机物主要有机物主要类别类别、官能、官能团团1

6、2.类别类别官能官能团团类别类别官能官能团团烷烃烷烃烯烃烯烃(碳碳双碳碳双键键)炔炔烃烃芳香芳香烃烃卤卤代代烃烃X(卤卤素原子素原子)醇醇_酚酚OH(羟羟基基)13.类类别别官能官能团团类别类别官能官能团团醚醚(醚键醚键)醛醛(醛醛基基)酮酮(羰羰基基)羧羧酸酸_酯酯_胺胺NH2(氨氨基基)14.2.其他分其他分类类方式方式15.3同系物同系物结结构构_、分子、分子组组成上相差一成上相差一个或若干个个或若干个“_”原子原子团团的有的有机化合物互称机化合物互称为为同系物同系物.思考感悟思考感悟2具有同一官能具有同一官能团团的物的物质质一定是同一定是同一一类类有机物有机物吗吗?相似相似CH216.

7、【提示】【提示】具有同一官能具有同一官能团团的物的物质质不不一定是同一一定是同一类类有机物有机物,如甲醇、苯酚如甲醇、苯酚虽虽都含有都含有羟羟基基,但不是同一但不是同一类类有机物有机物,再如含有再如含有醛醛基的物基的物质质可能是可能是醛类醛类,也也可能是甲酸、甲酸形成的可能是甲酸、甲酸形成的酯酯、甲酸形、甲酸形成的成的盐盐或葡萄糖等或葡萄糖等.17.三、有机化合物的命名三、有机化合物的命名1烃烃基基(1)烃烃基基:烃烃分子失去一个分子失去一个氢氢原子所剩原子所剩余的原子余的原子团团.(2)烷烷基基:烷烃烷烃分子失去一个分子失去一个氢氢原子所原子所剩余的原子剩余的原子团团.18.(3)几种常几种

8、常见见的的烷烷基的基的结结构构简简式式.甲基甲基:CH3乙基乙基:_丙基丙基(C3H7):CH2CH2CH3、_CH2CH3CH(CH3)219.丁基丁基(C4H9):CH2CH2CH2CH3、_、_、_.2有机物的系有机物的系统统命名法命名法(1)烷烃烷烃:命名命名为为_.C(CH3)3CH2CH(CH3)2CH(CH3)CH2CH33,3,4三甲基己三甲基己烷烷20.(2)烯烃烯烃命名命名为为_.(3)炔炔烃烃:命名命名为为_.2甲基甲基2戊戊烯烯5甲基甲基3乙基乙基1己炔己炔21.(4)苯的同系物苯的同系物:命名命名为为_.1,3二甲苯二甲苯22.考点串考点串讲讲深度剖析深度剖析考点一同

9、分异构体的考点一同分异构体的书书写写1书书写方法写方法(1)烷烃烷烃烷烃烷烃只存在碳只存在碳链链异构异构,书书写写时应时应注意注意要全面而不重复要全面而不重复,具体具体规则规则如下如下:成成直直链链,一条一条线线;摘一碳摘一碳,挂中挂中间间,23.往往边边移移,不到端不到端;摘二碳摘二碳,成乙基成乙基;二二甲基甲基,同、同、邻邻、间间.(2)具有官能具有官能团团的有机物的有机物一般一般书书写的写的顺顺序序:碳碳链链异构异构官能官能团团位置异构位置异构官能官能团类团类型异构型异构.(3)芳香族化合物芳香族化合物取代基在苯取代基在苯环环上的相上的相对对位置具有位置具有邻邻、间间、对对3种种.24.

10、2常常见见的几种的几种烃烃基的异构体数目基的异构体数目(1)C3H7:2种种,结结构构简简式分式分别为别为:CH3CH2CH2、CH3CHCH3.(2)C4H9:4种种,结结构构简简式分式分别为别为:25.3同分异构体数目的判断方法同分异构体数目的判断方法(1)基元法基元法如丁基有四种如丁基有四种,则则丁醇、戊丁醇、戊醛醛、戊酸、戊酸等都有四种同分异构体等都有四种同分异构体.(2)替代法替代法如二如二氯氯苯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构有三种同分异构体体,四四氯氯苯也有三种同分异构体苯也有三种同分异构体26.(将将H替代替代Cl);又如又如CH4的一的一氯氯代物只代物只有一种有一种,新戊新

11、戊烷烷C(CH3)4的一的一氯氯代物代物也只有一种也只有一种.(3)等效等效氢氢法法等效等效氢氢法是判断同分异构体数目的重法是判断同分异构体数目的重要方法要方法,其其规规律有律有:27.同一碳原子上的同一碳原子上的氢氢原子等效原子等效;同一碳原子上的甲基同一碳原子上的甲基氢氢原子等效原子等效;位于位于对对称位置上的碳原子上的称位置上的碳原子上的氢氢原原子等效子等效.28.即即时应时应用用1.分子式分子式为为C5H12O并能被催化并能被催化氧化成氧化成醛醛的有机化合物有的有机化合物有_.A4种种 B6种种C8种种D10种种29.A3-甲基戊甲基戊烷烷的一的一氯氯代物有代物有5种种BC4H10O的

12、同分异构体有的同分异构体有7种种CC8H10中属于芳香中属于芳香烃烃的同分异构的同分异构体有体有3种种DC3H6O2的同分异构体中能的同分异构体中能发发生生银银镜镜反反应应的只有的只有HCOOCH2CH330.解析解析:.烃烃的含氧衍生物的同分异构的含氧衍生物的同分异构体的体的书书写常用替代法或插入法写常用替代法或插入法,C5H12O符合符合饱饱和一元醇的通式和一元醇的通式,首先首先写出写出C5H12的三种同分异构体的三种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、31.然后用然后用羟羟基取代戊基取代戊烷烷中的中的氢氢原子原子,但但根据能被催化氧化成根据能被催化氧化成醛醛,可知必可知必须须具具

13、有有CH2OH的的结结构构,因此因此羟羟基只能取基只能取代甲基上的代甲基上的氢氢原子原子,三种同分异构体三种同分异构体符合条件的分符合条件的分别别有有1、2、1种种,共共4种种.3-甲基戊甲基戊烷烷的的结结构构简简式式为为32.一一氯氯代物有代物有4种种,A错误错误;采用采用羟羟基取基取代正丁代正丁烷烷和异丁和异丁烷烷中的中的氢氢原子原子,得到得到的醇有的醇有4种种,采用氧插入正丁采用氧插入正丁烷烷和异丁和异丁烷烷中的碳碳中的碳碳键键,得到的得到的醚醚有有3种种,B正正确确;C8H10有乙苯、有乙苯、邻邻二甲苯、二甲苯、间间二二甲苯、甲苯、对对二甲苯等二甲苯等4种同分异构体种同分异构体,C错误

14、错误;33.C3H6O2的同分异构体中的同分异构体中羟羟基基醛醛如如HOCH2CH2CHO,也能也能发发生生银镜银镜反反应应,D错误错误.答案答案:.A.B34.考点二常考点二常见见有机物的系有机物的系统统命名法命名法1烷烃烷烃的命名的命名35.(1)最最长长、最多定主、最多定主链链选择选择最最长长的碳的碳链链作作为为主主链链.当有几个相同当有几个相同长长度的不同碳度的不同碳链时链时,选择选择含支含支链链最多的一个作最多的一个作为为主主链链.如如36.含含6个碳原子的个碳原子的链链有有A、B两条两条,因因A有三个支有三个支链链,含支含支链链最多最多,故故应选应选A为为主主链链.(2)编编号位要

15、遵循号位要遵循“近近”、“简简”、“小小”首先考首先考虑虑近近37.以离支以离支链较链较近的主近的主链链一端一端为为起点起点编编号号,即首先要考即首先要考虑虑“近近”.同同“近近”考考虑虑“简简”有两个不同的支有两个不同的支链链,且分且分别处别处于距主于距主链链两端同近的位置两端同近的位置时时,则则从从较简单较简单的的支支链链一端开始一端开始编编号号.38.如如同同“近近”同同“简简”考考虑虑“小小”若有两个相同的支若有两个相同的支链链,且分且分别处别处于距于距主主链链两端同近的位置两端同近的位置,而中而中间还间还有其有其他支他支链链,从主从主链链的两个方向的两个方向编编号号,39.可得到两种

16、不同的可得到两种不同的编编号系列号系列,两系列两系列中各位次之和最小者即中各位次之和最小者即为为正确的正确的编编号号.如如40.(3)写名称写名称按主按主链链的碳原子数称的碳原子数称为为相相应应的某的某烷烷,在其前写出支在其前写出支链链的位次和名称的位次和名称.原原则则是是:先先简简后繁后繁,相同合并相同合并,位号指明位号指明.阿拉伯数字用阿拉伯数字用“,”相隔相隔,汉汉字与阿字与阿拉伯数字之拉伯数字之间间用用“-”连连接接.如如(2)中有机物命名中有机物命名为为3,4-二甲基二甲基-6-乙基辛乙基辛烷烷.41.2烯烃烯烃和炔和炔烃烃的命名的命名42.例如例如:命名命名为为:4-甲基甲基-1-

17、戊炔戊炔.3苯的同系物的命名苯的同系物的命名苯作苯作为为母体母体,其他基其他基团团作作为为取代基取代基.例如例如:苯分子中的苯分子中的氢氢原子被甲基取代原子被甲基取代后生成甲苯后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯被乙基取代后生成乙苯.43.如果有多个取代基取代苯如果有多个取代基取代苯环环上的上的氢氢原原子子,则则要要对连对连接取代基的苯接取代基的苯环环上的碳上的碳原子原子进进行行编编号号,选选取最小的位次取最小的位次进进行行命名命名.【特【特别别提醒】提醒】有机物命名有机物命名时时常用到常用到的四种字及含的四种字及含义义:组卷网44.(1)烯烯、炔、炔、醛醛、酮酮、酸、酸、酯酯指指官能官能团团(2

18、)二、三、四二、三、四指官能指官能团团个数个数(3)1、2、3指官能指官能团团或取代基的或取代基的位置位置(4)甲、乙、丙、丁甲、乙、丙、丁指碳原子数指碳原子数分分别为别为1、2、3、445.即即时应时应用用2(2012宁波高三模宁波高三模拟拟)下列各有机下列各有机化合物的命名正确的是化合物的命名正确的是()A2,4-二硝基甲二硝基甲苯苯B(CH3CH2)2CHCH33-甲基戊甲基戊烷烷46.C1,3-二甲基二甲基-2-丁丁烯烯D.异戊异戊烷烷47.解析解析:选选B.以与甲基相以与甲基相连连的碳的碳为为起点起点,名称名称应为应为3,5-二硝基甲苯二硝基甲苯,A错误错误;(CH3CH2)2CHC

19、H3可写成可写成,应应命名命名为为3-甲甲基戊基戊烷烷,B正确正确;48.命名命名烯烃应选择烯烃应选择含有双含有双键键的最的最长长碳碳键为键为主主链链,名称名称应为应为2-甲基甲基-2-戊戊烯烯,C错误错误;球棍模型中有球棍模型中有6个碳原子个碳原子,应为应为异己异己烷烷,D错误错误.49.命命题视题视角角把脉高考把脉高考教材高教材高频频考点考点例例1下列有关物下列有关物质质名称正确的名称正确的是是()A3-甲基甲基-2-乙基戊乙基戊烷烷B2,2,3-三甲基丁三甲基丁烷烷C2,2-二甲基二甲基-1-丁丁烯烯50.D的名称是甲基苯酚的名称是甲基苯酚【解析】本【解析】本题题考考查查有机物的命名有机

20、物的命名.分析物分析物质质的命名是否正确的方法是先的命名是否正确的方法是先根据所根据所给给出的名称写出出的名称写出对应对应的的结结构构简简式式(实际实际操作中可只写出碳骨架操作中可只写出碳骨架),然然后根据命名原后根据命名原则进则进行分析行分析.51.对对于于烷烃烷烃命名命名,2号碳原子上不可能有号碳原子上不可能有乙基乙基,A项错项错;C项项中主中主链为链为C=CCC,其其2号碳原子上只能号碳原子上只能连连一个一个烃烃基基,C项错项错;D项应项应命名命名为邻为邻甲基苯酚甲基苯酚,D项项错错;B项项符合有机物的命名原符合有机物的命名原则则.【答案】【答案】B52.【名【名师师指津】指津】烷烃烷烃

21、及其他有机物命及其他有机物命名的关名的关键键复复习习中首先中首先应应牢牢记烷烃记烷烃的命名原的命名原则则,然后分析其他有机物的命名与然后分析其他有机物的命名与烷烃烷烃命命名原名原则则的差异并熟的差异并熟记这记这些差异些差异.烷烃烷烃的系的系统统命名法要点概括命名法要点概括:找找长链长链,称某称某烷烷;53.编编号位号位,靠近端靠近端;写名写名时时,基序数基序数,写写在前在前,基名称基名称,跟后面跟后面;基不同基不同,简简到到繁繁,基相同基相同,合并算合并算;序与名序与名,隔短隔短线线,名与名名与名,紧紧相相连连名称名称书书写写顺顺序序:支支链链位序数位序数支支链链数目数目(数目数目为为1时时不

22、不写写)支支链链名称名称主主链链名称名称.54.烯烃烯烃、炔、炔烃烃、卤卤代代烃烃的命名有的命名有别别于于烷烷烃烃命名的关命名的关键键点点:主主链链必必须须含有相含有相应应的官能的官能团团,编编号必号必须须靠近官能靠近官能团团;名名称称书书写写时时必必须须在支在支链链名称与主名称与主链链名称名称之之间标间标出双出双键键或或叁键叁键(用用较较小的那个小的那个数字数字)的位序数的位序数.55.跟踪跟踪训练训练下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是()A3,3-二甲基丁二甲基丁烷烷B2-乙基丙乙基丙烷烷C3-甲基甲基-1-戊戊烯烯D2,3-二甲基戊二甲基戊烯烯56.解析解析:选选C.A选项

23、选项的的结结构构简简式式为为:CH3CH2C(CH3)3,其正确的名称其正确的名称应为应为2,2-二甲基丁二甲基丁烷烷;B选项选项中正确命名中正确命名应应为为2-甲基丁甲基丁烷烷;C选项选项正确正确;D选项选项中中未指明双未指明双键键的位置的位置.57.阿魏酸阿魏酸(),符合下列条件的阿魏酸的同分异构符合下列条件的阿魏酸的同分异构体的数目体的数目为为()苯苯环环上有两个取代基上有两个取代基,且苯且苯环环上的上的一溴代物只有一溴代物只有2种种;xuekew例例2追踪命追踪命题热题热点点58.能能发发生生银镜银镜反反应应;与碳酸与碳酸氢钠氢钠溶液反溶液反应应可生成使澄可生成使澄清石灰水清石灰水变浑

24、浊变浑浊的气体的气体;与与FeCl3溶液溶液发发生生显显色反色反应应.A2种种B3种种C4种种D5种种59.【解析】根据条件【解析】根据条件,则则两个取代两个取代基基处处于于对对位位;根据条件根据条件,则则含有含有醛醛基基;根据条件根据条件,则则含有含有羧羧基基;根据条根据条件件,则则含有酚含有酚羟羟基基,结结合阿魏酸的合阿魏酸的分子式分子式,故其同分异构体的可能故其同分异构体的可能结结构构为为60.【答案】【答案】C61.【名【名师师指津】指津】判断和判断和书书写同分异构写同分异构体的关体的关键键是不重复、不是不重复、不遗遗漏漏,要巧抓要巧抓“对对称性称性”.同同时还时还要注意要注意书书写条

25、件写条件的限制的限制.有些物有些物质质的同分异构体数目的同分异构体数目要要记记清楚清楚,如如:戊戊烷烷有有3种种,己己烷烷有有5种种,丙基有丙基有2种种,丁基有丁基有4种种,这对这对迅速判迅速判断和断和书书写同分异构体是很有帮助的写同分异构体是很有帮助的.62.跟踪跟踪训练训练下列各下列各组组有机物的有机物的结结构表达式中互构表达式中互为为同分异构体的是同分异构体的是()A63.CD64.解析解析:选选B.本本题题中中A、C、D实际实际上都表示的是同一种物上都表示的是同一种物质质.选项选项B中两种有机物的分子式相同中两种有机物的分子式相同(C10H16O),但但结结构构简简式不同式不同,因此互

26、因此互称称为为同分异构体同分异构体.65.例例3 下列有机物的命名正确的是下列有机物的命名正确的是()易易错错易易误误剖析剖析66.【常【常见错误见错误】选选B.【错错因分析】因分析】若若对简单对简单有机物命名有机物命名规则规则掌握不牢易掌握不牢易误选误选B,对烃对烃的衍生的衍生物命名物命名时时,应应找出含有官能找出含有官能团团的最的最长长碳碳链链,选项选项B中的有机物正确的名称中的有机物正确的名称应为应为2-丁醇丁醇.67.【正确解答】【正确解答】选项选项C中官能中官能团团的位的位置没有置没有标标出出,应为应为1,2-二溴乙二溴乙烷烷.选项选项D中中应应先判断酸和醇的名称先判断酸和醇的名称,再再进进行行命名命名,应为应为二乙酸乙二二乙酸乙二酯酯.【答案】【答案】A68.

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