高中有机物鉴别与分离方法.doc

高中有机物鉴别与分离方法
有机物的检验与鉴别主要方法：
1、检验有机物溶解性：通常是加水检查、观察是否能溶于水。例如：用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。
2、检查液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度是小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与1—氯丁烷。
3、检查有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数有机物不可燃）、燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，已烯和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）、燃烧时气味（如识别聚氯乙烯和蛋白质）。
4、检查有机物的官能团。思维方式为：官能团——性质——方法的选择。
试剂
被鉴别的有机物
实验现象
酸性KMnO4溶液
①含C=C、的有机物
均是紫色溶液褪色
②苯的同系物
③含—CHO的有机物
溴水
含C=C、的有机物

银氨溶液
含醛基的有机物
产生光亮的银镜
新制Cu(OH)2
①含醛基的有机物
①产生转红色沉淀
②羧酸
②悬浊液变为蓝色溶液
酸碱指示剂
含碳原子数较少的羧酸
石蕊、甲基橙试剂显红色
Na2CO3溶液
含碳原子数较少的羧酸
产生无色气体（CO2）
碘水
①含C=C、的有机物
①碘水褪色
②淀粉
②显蓝色
例：1 使用溴水法（甲烷与乙烯的鉴别）
2 酸性KMnO4（H ）法（苯与其同系物的鉴别）
3 新制Cu（OH）2及银氨溶液法（鉴别-CHO）
应用有机物的物理性质和化学性质实现有机物的分离典型例子：
1.乙烷（乙烯）
错例A：通入氢气，使乙烯反应生成乙烷。
错因：①无法确定加入氢气的量；②反应需要加热，并用镍催化，不符合“操作简单”原则。
错例B：通入酸性高锰酸钾溶液，使乙烯被氧化而除去。
错因：乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化可生成二氧化碳气体，导致新的气体杂质混入。
正解：将混合气体通入溴水洗气，使乙烯转化成1,2-二溴乙烷液体留在洗气瓶中而除去。
 2.乙醇（水）
错例A：蒸馏，收集78℃时的馏分。
错因：在78℃时一定浓度（95.57％）的乙醇和水会发生“共沸”现象，即以恒定组成共同气化，少量水无法被蒸馏除去。
错例B：加生石灰，过滤。
错因：生石灰和水生成的氢氧化钙能溶于乙醇，使过滤所得的乙醇混有新的杂质。
正解：加生石灰，蒸馏。(这样可得到99.8％的无水酒精)。
 3.乙醇（乙酸）
错例A：蒸馏。（乙醇沸点78.5℃，乙酸沸点117.9℃）。
错因：乙醇、乙酸均易挥发，且能形成恒沸混合物。
错例B：加入碳酸钠溶液，使乙酸转化为乙酸钠后，蒸馏。
错因：乙醇和水能形成恒沸混合物。
正解：加入适量生石灰，使乙酸转化为乙酸钙后，蒸馏分离出乙醇。
 4.溴乙烷（乙醇）
错例：蒸馏。

错因：溴乙烷和乙醇都易挥发，能形成恒沸混合物。
正解：加适量蒸馏水振荡，使乙醇溶于水层后，分液。
 5.苯（甲苯）[或苯（乙苯）]
错例：加酸性高锰酸钾溶液，将甲苯氧化为苯甲酸后，分液。
错因：苯甲酸微溶于水易溶于苯。
正解：加酸性高锰酸钾溶液后，再加氢氧化钠溶液充分振荡，将甲苯转化为易溶于水的苯甲酸钠，分液。
 6.苯（溴）[或溴苯（溴）]
错例：加碘化钾溶液。
错因：溴和碘化钾生成的单质碘又会溶于苯。
正解：加氢氧化钠溶液充分振荡，使溴转化为易溶于水的盐，分液。
 7.乙酸乙酯（乙酸）
错例A：加水充分振荡，分液。
错因：乙酸虽溶于水，但其在乙酸乙酯中的溶解度也很大，水洗后仍有大量的乙酸残留在乙酸乙酯中。
错例B：加乙醇和浓硫酸，加热，使乙酸和乙醇发生酯化反应转化为乙酸乙酯。
错因：①无法确定加入乙醇的量；②酯化反应可逆，无法彻底除去乙酸。
错例C：加氢氧化钠溶液充分振荡，使乙酸转化为易溶于水的乙酸钠，分液。
错因：乙酸乙酯在氢氧化钠溶液中容易水解。
正解：加饱和碳酸钠溶液（乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小），使乙酸转化为钠盐溶于水层后，分液。
混合物
试剂
方法
主要仪器
苯（苯甲酸）
NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙酸乙酯（乙酸）
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
溴苯（溴）
NaOH溶液

分液
分液漏斗
硝基苯（混酸或NO2）
H2O、NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯（乙苯或甲苯）
酸性KMnO4、NaOH
分液
分液漏斗
乙醇（水）
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙醛（乙酸）
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
乙酸乙酯（少量水）
Na2SO4
过滤
漏斗、烧杯
肥皂（甘油）
NaCl溶液
盐析
漏斗、烧杯
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
洗气瓶
乙烯（ SO2、H2O）
碱石灰
洗气
洗气瓶
肥皂（甘油）
食盐
过滤
漏斗、烧杯
乙醇（乙酸）
CaO（乙酸→乙酸钙
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
练习
1．检验酒中是否含有少量的水，可选择的试剂是
A.金属钠 B.生石灰 C.硫酸 D.无水CuSO4
2．下列说法正确的是（ ）
A．检测乙醇中是否含有水可加入少量无水硫酸铜，如变蓝则含水
B．除去乙醇中的微量水可加入金属钠，使其完全反应
C．获得无水乙醇的方法通常是先用浓H2SO4吸水，然后再加热蒸馏的方法
D．获得无水乙醇的方法通常采用先用生石灰吸水，然后再过滤的方法
3、除去括号内杂质所用试剂和方法，正确的是（ ）
A．溴苯（溴） 四氯化碳 分液
B．乙醇（水） 氧化钙 过滤
C．甲烷（乙烯） 酸性高锰酸钾 洗气
D．乙酸乙酯（乙酸） 碳酸钠溶液 分液
4．以下实验能获得成功的是
A．用酸性KMnO4溶液鉴别乙烯和乙炔 B．将铁屑、溴水、苯混合制溴苯
C．在苯和硝基苯采用分液的方法分离
D．将铜丝在酒精灯上加热后，立即伸入无水乙醇中，铜丝恢复成原来的红色
5．下列实验能够成功的是
A．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体
B．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C．用乙醇冰醋酸及pH=0的H2SO4加热可制乙酸乙酯
D．用酚酞可鉴别乙酸和乙醇两种溶液
6．将淀粉水解，并用新制的氢氧化铜悬浊液检验其水解产物的实验中，要进行的主要操作
是：①加热；②滴入稀硫酸；③加入新制的氢氧化铜悬浊液；④加入足量的氢氧化钠溶液。
实验操作正确的顺序是
A．①→②→③→④→① B．②→①→④→③→①
C．②→④→①→③→① D．③→④→①→②→①。
7、选择下列实验方法分离提纯物质，将分离提纯方法的序号填在横线上
A．萃取 B．升华 C．重结晶 D．分液 E．蒸馏 F．过滤 G．洗气
(1)______分离饱和食盐水与沙子的混合物
(2)_________从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾
(3)_________分离水和汽油的混合物
(4)_________分离CCl4(沸点为76.75℃) 和甲苯(沸点为110.6℃)的混合物
(5)_________除去混在乙烷中的乙烯
(6)_________提取碘水中的碘
8．除去括号中的杂质，填上适宜的试剂和提纯方法
（1）甲烷（乙烯）________________ ________________
（2）溴苯（溴）________________ ________________
（3）乙醇H2O）________________ ________________
9．（1）下列实验中，需要用水浴加热的是___________
①新制Cu(OH)2与乙醛反应； ②银镜反应； ③由乙醇制乙烯 ④由乙醇制乙醛 ⑤乙酸和乙醇反应制乙酸乙酯；⑥乙酸乙酯的水解
（2）某种混合物中可能含有乙醛、乙酸、乙醇及乙酸乙酯这些物质中的一种或几种。在检验时有以下现象：Ⅰ、能发生银镜反应；Ⅱ、加入新制Cu(OH)2悬浊液，无变澄清的现象；Ⅲ、与含碱的酚酞溶液共热，发现溶液中红色逐渐变浅以至无色。
根据上述现象，可以判断此混合物中一定含有 ，
可能含有 ，一定没有 。
10． 1,2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度是2.18克/厘米3,沸点131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。在实验中可以用下图所示装置制备1,2-二溴乙烷。其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有浓溴(表面覆盖少量水)。请填写下列空白：

（1）烧瓶a中发生的是乙醇的脱水反应，即消去反应，反应温度是170℃，并且该反应要求温度迅速升高到170℃，否则容易产生副反应。请你写出乙醇的这个消去反应方程式： 。
（2）写出制备1,2-二溴乙烷的化学方程式：
。
（3）安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时试管d是否发生堵塞。请写出发生堵塞时瓶b中的现象： 。
（4）容器c中NaOH溶液的作用是： 。
（5）某学生做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓硫酸混合液的量,比正常情况下超出许多,如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因。
。
（6）c装置内NaOH溶液的作用是 ；e装置内NaOH溶液的作用是 。