苯酚羧酸和酯.docx

中小学个性化辅导专家
苯酚
1．复习重点
1．苯酚的结构特点及与醇结构的区别；
2．苯酚的物理性质、化学性质、检验方法及用途。
2．难点聚焦
一、乙苯酚分子结构与物理性质： 注意强调羟基与苯环直接相连

物理性质：无色晶体（因被部分氧化而呈粉红色）、有特殊气味、
常温下在水中溶解度小，高于650C时与水混溶。但易溶于有机溶剂。
苯酚的官能团是羟基—OH，且与苯环直接相连，二者相互影响，因此苯酚的性质比乙醇活泼。
二、化学性质：苯酚的官能团是羟基—OH，与苯环直接相连
【6-3】【6-4】

1·弱酸性——比H2CO3弱，不能使指示剂变色，又名石炭酸。
C6H5OHC6H5O— +H+
C6H5OH +NaOH →C6H5ONa +H2O
C6H5ONa+CO2+H2O →C6H5OH+NaHCO3（强调不能生成Na2CO3）

2·取代反应—常于苯酚的定性检验和定量测定

※3·显色反应——苯酚溶液遇FeCl3显紫色
3．例题精讲
例1、A、B、C三种物质分子式为C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式：A_B_________，C_________
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是：①_________，②_________
例2、怎样除去苯中混有的苯酚?

例3、下列物质久置于空气中，颜色发生变化的是 ( )
A. B.苯酚 C.Na2O2 D.CaO
例5、漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在空气中干燥转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为( )
A.可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
例6、丁香油酚的结构简式是：
该物质不具有的化学性质是( )
①可以燃烧 ②可以跟溴加成 ③可以被酸性溶液氧化 ④可以与溶液反应 ⑤可以跟NaOH溶液反应 ⑥可以在碱性条件下水解
A．①③ B．③⑥ C．④⑤ D．④⑥
4．实战演练
一、选择题
1.在实验室要从煤焦油中提取少量苯酚需要用到的试剂合适的是
A.浓溴水、NaOH溶液B.CO2气体、NaOH溶液
C.酒精 D.NaOH溶液、稀HCl
2.下列物质久置于空气中发生颜色改变的是
①绿矾②氢氧化亚铁③碘化钾④苯酚⑤过氧化钠
A.①③ B.③④
C.①②⑤ D.①②③④⑤
3.下列有关苯酚的叙述中，错误的是
A.纯净的苯酚是粉红色的晶体，70℃以上时，能与水互溶
B.苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应
C.苯酚比苯更容易发生苯环上的取代反应
D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏
4.下列化学方程式中不正确的是
A.CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O

5.下列叙述正确的是
A.苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使之生成三溴苯酚，再过滤除去
B.将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液
C.苯酚的酸性很弱，不能使指示剂变色，但可以与碳酸氢钠反应放出CO2
D.苯酚也可以和硝酸进行硝化反应
6.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有以下8种可供选择的操作：①蒸馏；②过滤；
③静置分液；④加入足量金属钠；⑤通入足量CO2；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入乙酸和浓硫酸混合液加热；⑧加入足量的三氯化铁溶液，其中合理的操作顺序是
A.④⑤③ B.⑦①
C.⑧②⑤③ D.⑥①⑤③
7.在有机合成中，若制得的有机物较纯净且易分离，在工业生产上才有实用价值。据此判断下列有机合成一般不适宜于工业生产的是

二、非选择题
1.现有①苯；②甲苯；③氯苯；④苯酚；⑤乙烯；⑥乙醇。其中：
(1)能和金属钠反应放出氢气的有
(2)能和NaOH溶液反应的有
(3)常温下能和溴水反应的有
(4)可以从煤焦油里提取的有
5)少量掺在药皂中的是
(6)用于制取TNT的是
(7)能使酸性KMnO4溶液褪色的是
2.某芳香族化合物经分析含有C、H、O的质量分数分别为78．7％，8．2％，13．1％。如果该有机物只含一个氧原子，则该化合物的化学式为：
(1)如果该有机物具有两个甲基，且它遇FeCl3溶液会变为紫色，这样的结构共有 种；如果它遇到FeCl3溶液不会变色，这样的结构共有 种。
(2)如果该有机物只有一个甲基且它遇FeCl3溶液会变成紫色，这样的结构共有 种；如果它遇FeCl3不会变色，这样的结构共有 种。
(3)如果该有机物没有甲基，则它遇FeCl3溶液 紫色，这样的结构共有 种。
3.芳香烃A在通常状况下是一种无色难溶于水的液体，A既不能使溴水褪色，又不能使酸性KMnO4溶液褪色。A能与液溴在铁粉催化下生成有机物C。A与足量氢气在催化剂和加热条件下生成化合物D，D在一定条件下被氧化成一种白色固体E，E的分子式为C6H10O4。化合物B是煤焦油的分馏产物之一，它是无色晶体，能与浓溴水反应生成白色沉淀F。在催化剂和加热条件下B也能与足量氢气反应生成化合物G，G在一定条件下也能氧化生成E。试回答下列问题：
(1)用化学方程式表示下列过程：
AC：
BG：
(2)指出下列反应类型：
AD ；BF
(3)写出下列有机物的结构简式：
D E
羧酸和酯
1．复习重点
1乙酸的结构及化学性质；
2酯的水解反应；羧酸的简单分类及主要性质。
2．难点聚焦
物理性质。
一、乙酸
1·分子结构

2·物理性质：
无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰一样的晶体、易溶于水和乙醇
—COOH叫羧基，乙酸是由甲基和羧基组成。羧基是由羰基和羟基组成，这两个基团相互影响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。羧基是乙酸的官能团。

2．乙酸的酸性比碳酸强还是弱？
(1) 弱酸性：

学生写出实验2、3反应方程式。
【6-10】在试管中加入3mL乙醇、2mL冰醋酸，再慢慢加入40滴浓硫酸，加入少许碎瓷片；要注意小火加热。

实验中可以观察到在Na2CO3表面有果香味的无色透明油状液体生成，它是乙酸乙酯，乙酸乙酯是另一类烃的衍生物即酯类。像这种酸跟醇作用生成酯和水的反应叫酯化反应。乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的。
(2) 酯化反应——取代反应

乙酸与乙醇反应时可能的脱水方式有几种？学生分析，写出(1)(2)。
介绍同位素原子示踪法证明反应机理，强调(2)是正确的。

根据实验6-10，回答下列问题：
1.实验中为何要加入碎瓷片？
2·导管为何不能伸入饱和碳酸钠溶液中？
3·为何用饱和碳酸钠溶液来吸收乙酸乙酯？
注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。
③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层析出。
④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。

二、酯
1·定义：羧酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯
2·通式：RCOOR/
根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。
3·物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。
4·水解反应：强调断键位置和反应条件。

RCOOR/ + NaOH→ RCOONa + R/OH
加碱为什么水解程度大？——中和酸，平衡右移。
像乙酸一样，分子由烃基和羧基相连构成的有机物还很多，统称为羧酸，看课本P176 二、羧酸，了解羧酸的分类、性质和用途。
三、羧酸
1·定义
2· 按羧基数目分：一元酸(如乙酸)、二元酸(如乙二酸又叫
草酸HOOC-COOH)和多元酸
分 按烃基类别分：脂肪酸(如乙酸)、芳香酸(苯甲酸C6H5OH)
按含C多少分： 低级脂肪酸（如丙酸）、
类 高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35COOH、
软脂酸C15H31COOH、油酸C17H33COOH）
3·饱和一元酸：烷基+一个羧基
(1)通式：CnH2n+1COOH 或CnH2nO2、R—COOH
(2) 性质：弱酸性、能发生酯化反应。
酯的水解反应、羧酸的分类和主要性质。
3．例题精讲
例1．有机物（1）CH2OH（CHOH）4CHO（2）CH3CH2CH2OH（3）CH2=CH—CH2OH
（4）CH2=CH—COOCH3（5）CH2=CH—COOH中，既能发生加成、酯化反应，又能发生氧化反应的是 （ ）
A．（3）（5） B．（1）（3）（5） C．（2）（4） D．（1）（3）
例2．一种含碳、氢、氧三种元素的有机化合物。已知：A中碳的质量分数为44.1%，氢的质量分数为8.82%；A只含有一种官能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团：A能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。请填空：
（1）A的分子式是 ，其结构简式是 。
（2）写出A与乙酸反应的化学方程式： 。
（3）写出所有满足下列3个条件的A的同分异构体的结构简式。①属直链化合物；②与A具有相同的官能团；③每个碳原子上最多只连一个官能团。这些同分异构体的结构简式是 。
例3 通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：下面是9个化合物的转变关系：

（1）化合物①是__________，它跟氯气发生反应的条件A是__________。
（2）化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，写出该反应的化学方程式 ______________________________________。
（3）写出⑦与Na2CO3反应的化学化学方程式__________

巩固练习
一、选择题（每小题5分，共45分）
1.（2003年春季高考理综题）下列各组物质中各有两组分，两组分各取1 mol，在足量氧气中燃烧，两者耗氧量不相同的是
A.乙烯和乙醇 B.乙炔和乙醛
C.乙烷和乙酸甲酯 D.乙醇和乙酸
2.（2003年春季高考理综题）有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物，在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占体积相同，则甲的可能结构有
A.8种 B.14种
C.16种 D.18种
3.A、B、C、D都是含C、H、O的单官能团化合物，A水解得B和C，B氧化可得到C或D，D氧化也可得到C。若M（X）表示X的摩尔质量，则下式中正确的是 A.M（A）＝M（B）＋M（C）B.2M（D）＝M（B）＋M（C）
C.M（B）＜M（D）＜M（C）D.M（D）＜M（B）＜M（C）
4.巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH，现有①氯化氢②溴水③纯碱溶液④2—丁醇⑤酸化的KMnO4溶液。试根据其结构特点判断在一定条件下能与巴豆酸反应的物质是
A.只有②④⑤ B.只有①③④
C.只有①②③④ D. ①②③④⑤
5.某羧酸衍生物A，其化学式为C6H12O2，实验表明A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E均不发生银镜反应。由此判断A的可能的结构有
A.6种 B.4种
C.3种 D.2种
6.下列每项中各有三种物质，它们都能用分液漏斗分离的是
A.乙酸乙酯和水、酒精和水、苯酚和水
B.二溴乙烷和水、溴苯和水、硝基苯和水
C.甘油和水、乙醛和水、乙酸和乙醇
D.油酸和水、甲苯和水、己烷和水

7.一定量的某有机物溶解于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞试液呈现红色，煮沸5 min后溶液颜色变浅，再加入盐酸至酸性时，沉淀出白色晶体。取少量晶体放在FeCl3溶液中，溶液呈现紫色。该有机物可能是

9.甲酸甲酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯组成的混合酯中，若氧元素的质量分数为30%，则氢元素的质量分数可能是
A.10% B.15%
C.20% D.无法确定
10.(11分)某芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，溶于NaHCO3水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
(1)写出化合物A的结构简式。
(2)依题意写出化学反应方程式。
(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式。
11.(12分)酯B水解得乙醇和羧酸C，酯B的相对分子质量为146，又知羧酸C中氧元素质量分数为54.2%，取一定质量的羧酸C完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量之比为4∶3。求：
1)羧酸C中C、H、O原子个数之比为 。
(2)酯B的分子式 。
(3)酯B两种可能的结构简式 、 。
12.乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：

请回答下列问题：
（1） A的化学名称是_______；
（2） B和A反应生成C的化学方程式为___________，该反应的类型为_____________；
（3） D的结构简式为_________
（4） F的结构简式为_____________；
（5） D的同分异构体的结构简式为___________。
13.PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：
（1） 由A生成D的化学方程式为________；
（2） 由B生成C的反应类型是________________，C的化学名称为______________； 由E生成F的化学方程式为____________,该反应的类型为__________________；
（3） D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有____________（写结构简式）
（4） B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是________（写结构简式）。
14.化合物A(C8H8O3)为无色液体难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成四种一硝基取代物，化合物H的分子式为C6H6O，G能进行银镜反应。

回答下列问题：
1.A、E、K可能的结构简式
A ，E ，K 。
2,化合物A水解的化学方程式

3.F生成G的化学方程式

4.H生成白色沉淀的化学方程式

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