研究有机化合物的一般步骤和方法.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,.,*,单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,.,*,OH,C,2,H,5,OHC,HOOC,Cl,课堂小测,1,、写出该物质所含官能团的名称及分子式,CH,3,CHCHCOOH,CH,3,CH,3,CH,3,CH=CH,2,2,、给下有机物命名,1,.,第一章 认识有机化合物,第四节,研究有机化合物的一般步骤和方法,2,.,3,.,有机化合物的,混合物,分离、提纯,(,除杂质,),元素定量分析,(,确定实验式,),波谱分析,(,确定结构式,),测定相对分子质量,(,确定分子式,),研究有机物一般经历的步骤：,课本,P,17,4,.,（一）物质分离和提纯的区别,（二）物质提纯的原则,：,不增、不减、易分离、易复原,一、分离和提纯,分离：,把混合物分成几种纯净物,提纯：,除去杂质,（三）分离提纯的注意事项：,除杂试剂须过量,过量试剂须除尽,去除多种杂质时要考虑加入试剂的顺序,选择最佳的除杂途径,5,.,仪器,适用范围,操作注意事项,溶解,过滤,蒸发,烧杯、玻璃棒,杂质与被提纯的物质在溶解性上有明显差异的混合物,漏斗、玻璃棒、烧杯,分离溶液和固体不溶物,一贴、二低、三靠,蒸发皿、玻璃棒、酒精灯、三脚架,沸点不同的溶质和溶剂（溶解度随温度的变化较小）,溶质不易分解，不易水解，不易被氧化（空气中）,必要时洗涤沉淀（在过滤器中用少量的水）,蒸发过程应该不断搅拌,待大多晶体析出，停止加热,6,.,（四）物质分提纯的一般方法：,P,17,蒸馏,重结晶,萃取分液,色谱法,（液态有机物）,（固态有机物）,（固态或液态）,（固态或液态）,7,.,1.,蒸馏：,思考与交流：（阅读课本,P,17,）,1,、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？,2,、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？,3,、思考实验,1-1,的实验步骤，有哪些需要注意的事项？,利用混合物中,各种成分,的,沸点不同,而使其分离的方法,条件：,含少量杂质 有机物热稳定性较强,与杂质沸点相差较大（,30,左右）,课本,P,17,图,1-8,8,.,蒸馏的注意事项,仪器组装的顺序,：“先下后上，由左至右”；,不直接加热,蒸馏烧瓶，需垫石棉网,；,蒸馏烧瓶盛装的液体，最多,不超过容积的,1/2,；不得将全部溶液蒸干；需用,沸石,；,冷凝水水流方向,应与蒸汽流方向相反,（逆流：,下进上出,）；,温度计,水银球位置,应与蒸馏烧瓶,支管口下沿,齐平,，以测量馏出蒸气的温度；,9,.,这样得到的酒精是否无水酒精？怎样才能得到无水酒精？,10,.,含杂工业乙醇,95.6,工业乙醇,无水乙醇（,99.5%,以上）,蒸馏,加吸水剂,无水酒精的制取,蒸馏,11,.,欲用,96%,的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是,A.,加入无水,CuSO,4,，再过滤,B.,加入生石灰，再蒸馏,C.,加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇,D.,将,96%,的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯,B,练习,12,.,2.,结晶：,利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。,选择溶剂的条件：课本,P,18,苯甲酸的重结晶实验课本,P,18,图,1-9,粗产品,提纯产品,步骤：,加热,溶解,趁热,过滤,冷却,结晶,重结晶：,将晶体用溶剂溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更加纯净的晶体的方法。,关键：,选择适当的溶剂。,13,.,不同温度下苯甲酸在水中的溶解度,温度,0,C,溶解度,g,25,50,95,0.17,0.95,6.8,加热苯甲酸溶解，冷却则结晶析出。,学与问,：（课本,P,18,）,温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸，是不是结晶时的温度越低越好？,14,.,不纯固体物质,残渣,(,不溶性杂质,),滤液,母液,(,可溶性杂质和部分被提纯物,),晶体,(,产品,),溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤,冷却结晶，过滤，洗涤,如何洗涤晶体如何检验晶体洗净与否？,15,.,洗涤晶体的方法：,用胶头滴管往晶体上加蒸馏水进行淋洗，重复,2-3,次，使水完全流出，直至晶体被洗净。,检验洗涤效果：,取少量最后一次洗出液于试管，滴加某试剂，振荡；有*现象，得出*结论。,16,.,【,思考与交流,】,1,、如何提取溴水中的溴？,2,、实验原理是什么？,3,、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？,4,、如何选取萃取剂？,17,.,萃取剂的选择,与原溶剂,互不相溶,和不发生,化学反应,溶质（,被萃取的物质）,在萃取剂中的,S,（溶解度）,远大于,在原溶剂中的,S,操作过程：,振荡,静置,分液,检漏,装液,3.,萃取：,18,.,生活中的萃取（,固体萃取,）,萃取包括：课本,P,19,1,）液,液萃取：,2,）固,液萃取：,19,.,萃取包括：课本,P,19,1,）液,液萃取：,2,）固,液萃取：,阅读课本,P,19,科学视野,利用,吸附剂,对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。,例如：用粉笔分离色素,4.,色谱法：,20,.,1,、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。,（,1,）,NaCl,（泥沙）,（,2,）酒精（水）,（,3,）甲烷（乙烯）,（,4,）乙酸乙酯（乙酸）,（,5,）溴水（水）,（,6,）,KNO,3,(NaCl),练习,重结晶,课本,P,23,1,21,.,2,、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是,A,乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水,B,四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水,C,甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇,D,汽油和水，苯和水，己烷和水,3,、可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是,A,溴和四氯化碳,B,苯和溴苯,C,汽油和苯,D,硝基苯和水,22,.,4,、某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。,物质丙酮、乙酸乙酯、乙醇、乙酸的沸点（）分别是：,56.2,、,77.06,、,78,、,117.9,向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的,pH,10,将混和液放入蒸馏器中缓缓加热,收集温度在,70,85,时的馏出物,排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物,请回答下列问题：,（,1,）加入烧使溶液的,pH,10,的目的是,；,（,2,）在,70,85,时的馏出物的主要成份是,；,（,3,）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）,_,（,4,）当最后蒸馏的温度控制在,85,125,一段时间后，残留液中溶质的主要成份是,。,使乙酸转变成钠盐,使乙酸乙酯在加热时水解成乙酸钠和乙醇,乙醇,2CH,3,COONa+H,2,SO,4,2CH,3,COOH+Na,2,SO,4,Na,2,SO,4,H,2,SO,4,23,.,第课时,24,.,有机化合物的,混合物,分离、提纯,(,除杂质,),元素定量分析,(,确定实验式,),波谱分析,(,确定结构式,),测定相对分子质量,(,确定分子式,),研究有机物一般经历的步骤：,25,.,有机物（纯净）,确定 分子式,？,首先要确定有机物中含有哪些元素,如何利用实验的方法确定有机物中,C,、,H,、,O,各元素的质量分数？,李比希法,现代元素分析法,有机物分子式与结构式的确定,26,.,“李比希元素分析法”的原理：,课本,P,20,取定量含,C,、,H,（,O,）的有机物,加氧化铜,氧化,H,2,O,CO,2,用无水,CaCl,2,吸收,用,KOH,浓,溶液吸收,得前后质量差,得前后质量差,计算,C,、,H,含量,计算,O,含量,得出实验式,二、元素分析,与相对分子质量的测定,元素分析：确定实验式,（最简式）,27,.,例：,5.8g,某有机物完全燃烧，生成,CO,2,13.2g,H,2,O,5.4g.,含有哪些元素,?,思考,：,能否直接确定该有机物的分子式,?,实验式和分子式有何区别,?,C,3,H,6,O,实验式和分子式的区别,实验式：,表示化合物分子中所含元素的原子数目,最,简整数比,的式子。,分子式：,表示化合物所含元素的原子种类及数目的式,子,表示物质的,真实组成,。,28,.,求有机物的实验式：,【,例,】,教材,P,20,若要确定它的分子式，还需要什么条件？,2,、相对分子质量的测定,（,1,）、确定相对分子质量的常见方法：,a 根据标况下气体的,密度,可求：,M=22.4L/mol,g/L=22.4,g/mol,b 依据气体的,相对密度,：M,1,=DM,2,(D:相对密度),c 求混合物的,平均,式量：,d 运用质谱法来,测定,相对分子质量,学案,P,3,练习,2,、,3,29,.,(2),、测定相对分子质量最精确快捷的方法,质谱法：,MS,（,P,21,）,相对分子质量,的测定,质谱仪,30,.,原理：用高能电子流轰击样品，使分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子，在磁场的作用下，由于它们的相对质量不同而使其到达检测器的时间也先后不同，其结果被记录为质谱图。,乙醇的质谱图 课本,P,21,相对丰度,(R,A,),以图中最强的离子峰,(,基峰,),高为,100,，其它峰的峰高则用相对于基峰的百分数表示。,29,CH,3,CH,2,+,CH,2,=OH,+,CH,3,CH=OH,+,CH,3,CH,2,OH,+,100%,0,60%,20%,50,30,20,质荷比最大的数据表示未知物,A,的相对分子质量。,质谱法,31,.,由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的,质荷比最大的,就是,未知物的相对分子质量,（,1,）质荷比是什么？,（,2,）如何读谱以确定有机物的相对分子质量？,分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值,32,.,未知化合物,A,的质谱图,结论：,A,的相对分子质量为,46,【,例,1】,33,.,【,例,】,2002,年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（,10,9,g,）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如,C,2,H,6,离子化后可得到,C,2,H,6,、,C,2,H,5,、,C,2,H,4,，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如下图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是,A,甲醇,B,甲烷,C,丙烷,D,乙烯,34,.,3,、有机物分子式的确定方法：,实验式（最简式）法,根据,分子式,为最简式的,整数倍,，利用相对分子质量和最简式确定其分子式。,学与问,实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是,:,碳,49.5,，氢,5.20,，氧,16.5,，氮,28.9,，其摩尔质量为,194.1g/mol,你能确定它的分子式吗？,课本,P,21,35,.,例：未知物,A,的分子式为,C,2,H,6,O,，其结构可能是什么？,H,H,H,H,H,C,C,O,H,或,H,C,O,C,H,H H,H,H,三、分子结构的鉴定,确定有机物结构式的一般步骤是：,（,1,）根据分子式写出可能的同分异构体,（,2,）利用该物质的性质推测可能含有的官能团，最后确定正确的结构,36,.,1,、红外光谱,原理：,P,22,用途：通过红外光谱可以,推知有机物含有哪些,化学键、官能团,红外光谱,鉴定分子结构,37,.,CH,3,CH,2,OH,的红外光谱,以,C,2,H,6,O,为例（教材,P,22,）：,从未知物,A,的红外光谱图上发现有,OH,键、,CH,键和,CO,键的振动吸收，可以判断,A,是乙醇,而并,非甲醚,，因为,甲醚没有,OH,键,。,38,.,例,3,、下图是一种分子式为,C,3,H,6,O,2,的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：,CH,3,COOCH,3,39,.,【,练习,】,有一有机物的相对分子质量为,74,，确定分子结构，请写出该分子的结构简式,COC,对称,CH,3,对称,CH,2,CH,3,CH,2,OCH,2,CH,3,40,.,2,、核磁共振氢谱,核磁共振,原理,用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里氢原子的类型和数目,吸收峰数目氢原子类型,不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比,41,.,CH,3,CH,2,OH,的红外光谱,以,C,2,H,6,O,为例（教材,P,23,）,未知物,A,的核磁共振氢谱有,种不同,类型氢原子的吸收峰，及它们的数目比为：，说明,A,只能是乙醇而并非甲醚，因为甲醚只有一种氢原子。,42,.,【,练习,】2002,年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特,维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出,一种,信号的是,A HCHO B CH,3,OH,C HCOOH D CH,3,COOCH,3,43,.,【,练习,】,分子式为,C,3,H,6,O,2,的二元混合物，分离后,在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为,11,；第二种情况峰给出的强度为,321,。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）,。,CH,3,COOCH,3,与,CH,3,CH,2,COOH,CH,3,COOCH,3,与,HCOOCH,2,CH,3,44,.,研究有机化合物要经过以下几个步骤,:,粗产品,分离提纯,定性分析,定量分析,除杂质,确定组成元素,质量分析,测定分子量,结构分析,实验式或最简式,分子式,结构式,结晶,萃取,蒸馏,质谱法,红外光谱核磁共振谱,45,.,图谱题解题建议：,1,、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。,2,、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。,3,、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。,4,、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为分子量、官能团、基团的类别是否吻合。,46,.,无水酒精的制取,普通酒精含乙醇,95.57%(,质量,),和水,4.43%,，这是恒沸点混合物，它的沸点是,78.15,，比纯乙醇的沸点,(78.5),低。把这种混合物蒸馏时，气相和液相的组成是相同的，即乙醇和水始终以这个混合比率蒸出，不能用蒸馏法制得无水酒精。,实验室制备无水酒精时，在,95.57%,酒精中加入生石灰,(CaO),加热回流，使酒精中的水跟氧化钙反应，生成不挥发的氢氧化钙来除去水分，然后再蒸馏，这样可得,99.5%,的无水酒精。如果还要去掉这残留的少量的水，可以加入金属镁来处理，可得,100%,乙醇，叫做绝对酒精。,工业上制备无水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再进行蒸馏。于,64.9,沸腾，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物,(,比率为,7418.57.5),，这样可将水全部蒸出。继续升高温度，于,68.3,蒸出苯和乙醇的二元混合物,(,比率为,67.632.4),，可将苯,(80.1),全部蒸出。最后升高温度到,78.5,，蒸出的是无水乙醇。,近年来，工业上也使用强酸性阳离子交换树脂,(,具有极性基团，能强烈吸水,),来制取无水酒精,.,47,.,【,例题,】,某同学为测定维生素,C,（可能含,C,、,H,或,C,、,H,、,O,）中碳、氢的质量分数，取维生素,C,样品研碎，称取该样品,0.352 g,，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重,0.144g,和,0.528g,，生成物完全被吸收。试回答以下问题：,（,1,）维生素,C,中碳的质量分数是,，氢的质量分数是,。,（,2,）维生素,C,中是否含有氧元素？为什么？,（,3,）试求维生素,C,的实验式：,（,3,）若维生素,C,的相对分子质量为,176,，请写出它的分子式,C,3,H,4,O,3,41,4.55,肯定含有氧,C,6,H,8,O,6,48,.,教学后记：,学生对萃取剂的选择不能很好运用，核磁共振氢谱中根据分子式写结构掌握的不是很好。,49,.,