7第七章有机化合物与烃.ppt

单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,普通化学,化学工业出版社,课件制作：湖南化工职业技术学院 胡莉蓉,第七章 有机化合物与烃,学习目标：,1.,了解有机化合物的基本概念及有机化合物的特点；,2.,掌握烃的通式、构造式的书写,理解同系物与同分异构体的概念；,3.,掌握烷烃的系统命名法及甲烷、乙烯、乙炔的制法、性质、用途,;,4.,掌握苯的结构及主要化学反应。,学习内容,第一节 有机化合物概述,第二节 甲烷与烷烃,第三节 乙烯 烯烃,第四节 乙炔 炔烃,第五节 苯 芳香烃,第一节 有机化合物概述,一、有机化合物和有机化学,人类对有机化合物的认识过程：,19,世纪以前，人们只能从动、植物等有机体得到有机物，认为有机物不能用人工的方法合成。“有机物”这个名称由此而来，意思是“有生机之物”。,1828,年，德国化学家伍勒在研究氰酸盐的过程中，意外地发现了有机物尿素的生成，打破了唯生命力论学说。,无机化合物：不含碳的化合物，源于无生命的矿物,化合物：,有机化合物：含碳的化合物，,碳氢化合物及其衍生物,有机化学,：研究有机物的组成、结构、性质及其变化规律的科学,二、有机化合物的特点,数目巨大（,碳是形成化合物最多的元素,异构现象普遍存在,）,对热不稳定，易燃烧；,有机化合物的特点：熔点较低，不导电；,难溶于水，易溶于有机溶剂；,有机反应副反应多反应速率慢。,三、有机化合物分类,有机物：,1.,烃：碳氢化合物,2.,烃的衍生物：,烃分子中的氢原子被其他,原子或原子团,取代以后的产物。,链烃,环烃,饱和烃：,不 饱和烃：,烷烃,烯烃、炔烃,脂环烃,芳香烃,烃：,烃的衍生物：,卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮和羧酸等,决定烃的衍生物性质，称官能团,第二节 甲烷与烷烃,在有机化合物的链烃分子中，仅含有碳,-,碳单键（,C-C,）和碳,-,氢键（,C-H,）的化合物称为,烷烃,，也叫饱和烃。,一、甲烷,甲烷是无色、无味的气体。它的密度（在标准状况下）是,0.717g/L,，极难溶于水，很容易燃烧。,来源,：,沼气、天然气,1.,甲烷的分子结构,分子式 电子式 构造式,CH,4,化学构造,：,分子中原子的排列顺序和联结方式称为化学构造，,构造式：表示有机化合化学构造的式子。,由甲烷的构造式看出：四个氢原子直接与碳原子相连形成单键。,甲烷分子的空间结构,正四面体结构,分布在以碳原子为中心的正四面体的四个顶点上。,2.,甲烷的制法,实验室制法：,无水醋酸钠和碱石灰（氢氧化钠和氧化钙的混合物）混合加热,CH,3,COONa+,NaOH,Na,2,CO,3,+CH,4,3.,甲烷的化学性质,（,a,）制取甲烷；（,b,）甲烷的燃烧；（,c,）甲烷通入高锰酸钾溶液,实验：,在通常情况下甲烷比较稳定的，与强酸、强碱或强氧化剂等不发生反应。（,不能使高锰酸钾溶液褪色）,(1),氧化反应,在氧气充足的条件下，纯净的甲烷在空气中可以安静地燃烧，产生淡蓝色的火焰。,瓦斯爆炸,：,含甲烷,5%,15%,的空气、甲烷混合气体，遇火花会立即发生爆炸。,燃烧放出大量的热，甲烷是很好的气体燃料,使用时应,注意安全,，点燃甲烷前必须检查甲烷的纯度,(2),加热分解,在隔绝空气的条件下，把甲烷加热到,1000,1200,0,C,，能分解成炭黑和氢气。,如果在短时间内加热到,1500,0,C,迅速冷却，甲烷就分解成乙炔和氢气。,制备炭黑,(3),取代反应,在光照或加热条件下，甲烷分子中的氢原子逐个被氯原子取代，生成一系列产物，俗称甲烷氯化物。,一氯甲烷,三氯甲烷（氯仿）,二氯甲烷,四氯甲烷（四氯化碳）,反应分步进行,调节甲烷与氯气的配比，可使其中的某种氯甲烷成为主要产物,二、烷烃,1.,烷烃及其同系物,省略表示单键的短线，有,构造简式,（也称缩简式）表达,结构特点,：,C,、,H,两元素，,C,与,C,、,C,与,H,都以单键结合成链状。具有这种的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。,具有这种的链烃叫饱和链烃，或称烷烃。,C,n,H,2n+2,同系列,：,具有同一通式，组成上相差一个或多个,CH,2,，,且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。,同系物：,同系列中的各化合物互为同系物。甲烷（,CH,4,）、,乙烷（,C,2,H,6,）、,丙烷（,C,3,H8,）、,丁烷（,C,4,H,10,）,等互为同系物。,CH,2,称为同系列的系差。,通式：,同系物化学性质相似，物理性质随着碳原子数的增加呈现规律性的变化。,同分异构体,：,分子式相同而结构相异的化合物叫做同分异构体，简称异构体。这种现象叫异构现象。由于构造不同形成的异构体称构造体,.,2.,烷烃的同分异构现象,丁烷（,C,4,H,10,）的两种同分异构体：,熔点：,-138.4,0,C -159.4,0,C,沸点：,-0.5,0,C -11.7,0,C,密度,(,液态,),：,578.8kg/m3 549.0kg/m3,正丁烷 异丁烷,3.,烃基,烃基,：烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团,烷基,：烷烃分子中去掉一个氢原子后所剩下的基团,.-R,异丙基,乙基,甲基,正丙基,烷基的通式：,C,n,H,2n+1,。,4.,烷烃的命名,系统命名法,直链烷烃的命名,按分子中所含碳原子数目来命名为,“,某烷,”,。碳原子数在,10,以内的，依次用,甲、乙、丙、丁、戊、已、庚、干、王、癸,来表示。碳原子数在,10,以上的，就直接用中文数字来表示。,丁烷,己烷,十二烷,带支链烷烃的命名,选择主链：,选择碳原子数最多的碳链作为主链，按照主链碳原子数目称为,“,某烷,”,（母体）。,编号,：靠近支链的一端开始给主链上的碳原子编号。,写出名称,：把取代基的位置、名称写在母体名称之前。,相同取代基，合并表示；几个取代烃基不同，简单的写在前面，复杂的写在后面。,2-,甲基丁烷,2,3-,二甲基戊烷,4-,甲基,-3-,乙基庚烷,3,3,4-,三甲基己烷,第三节 乙烯 烯烃,一、乙烯,乙烯是无色、稍有气味的气体。密度比空气略小，难溶于水，能溶于有机溶剂。,1.,乙烯的分子组成和结构,分子式 电子式 构造式 构造简式,H C C H,x,x,x,x,H,H,C,2,H,4,乙烯分子中含有一个碳碳双键（,C=C,），,它的两个碳原子和,4,个氢原子处在同一平面上，,2.,乙烯的制法,工业制法：,分离裂解石油和天然气产生的裂解气来获得大量乙烯。,实验室制法,：,乙醇脱水,3.,乙烯的化学性质和用途,【,实验,】,把乙烯分别通入盛有溴水和高锰酸钾溶液,(,加几滴稀硫酸,),的试管里，观察现象。最后在导管口点燃乙烯。,加成反应,溴水的红棕色很快消失,1,2-,二溴乙烷,应用：,在实验室里，鉴别乙烯等不饱和烃。工业上常用此法检验汽油、煤油中是否含有不饱和烃。,加成反应,：,在有机物分子中不饱和碳原子加入其他原子或原子团的反应。,在催化剂的作用下，乙烯还能和氢气、氯气、卤化氢和水等物质发生加成反应：,氧化反应,燃烧,生成二氧化碳和水，火焰明亮同时放出大量的热。,爆炸极限：乙烯在空气中的含量是,3.0,33.5%,时，遇火引起爆炸。,氧化剂氧化,：高锰酸钾的紫红色很快褪去,应用：,区别甲烷和乙烯。,聚合反应,由分子量小的不饱和化合物分子，互相结合为分子量很大的化合物分子的反应，叫做,聚合反应或叫加成聚合反应。,用途,：重要的基础化工原料，乙烯的产量是衡量一个国,家化工发展水平的重要指标之一；用于制造聚乙烯、聚苯乙烯等塑料合成维纶纤维、醋酸纤维，制造合成橡胶、有机溶剂等。乙烯还是一种植物生长调节剂，可用作果实的催熟剂。,二、烯烃,烯烃是分子中含有一个,C=C,的不饱和链烃的总称。,丙烯,丁烯,戊烯,烯烃的通式,为,C,n,H,2n,（,n2,）,烯烃的命名,选择主链：,选择包含双键的最长的碳链作主链，,“,某烯,”,编号,：靠近双键的一端开始给主链上的碳原子编号。,写出名称,：标明取代基的位置、数目、名称及双键的位次。,2,，,4-,二甲基,-2-,戊烯,化学性质,与乙烯相似，物理性质随碳原子数增加呈规律性变化。,第四节 乙炔 炔烃,一、乙炔,乙炔俗名电石气，纯净的乙炔是没有颜色、没有臭味的气体。由电石法制得的乙炔常因混有少量的硫化氢、磷化氢等杂质而有特殊难闻的臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮等有机溶剂。密度比空气稍小。,1.,乙炔的分子组成和结构,H-C,C-H CH,CH,H C C H,x,x,电子式 构造式 构造简式,分子里的,2,个碳原子和,2,个氢原子处在同一直线上。,2.,乙炔的制法,电石法：,工业生产：,石油、天然气加工：,能耗高,实验室制取：,用饱和食盐水代替水，使反应缓和。,3.,乙炔的化学性质,加成反应,溴水褪色,催化加氢,与,HCl,加成,与溴反应,氧化反应,燃烧：,点燃纯净的乙快，火焰明亮而带浓烟（不完全燃烧产生的游离碳）,乙炔在纯氧中燃烧时，产生的,氧炔焰,温度可达,3000,以上工业上常利用它来焊接或切割金属。,储运,：乙炔溶于丙酮时很稳定。工业上在贮存乙炔的钢瓶中充填浸透丙酮的多孔物质（如石棉），再将乙炔压入钢瓶。,氧化剂氧化：,酸性高锰酸钾溶液褪色，可用来鉴别饱和烃与不饱和烃,链烃分子中含有 的不饱和烃,炔烃的通式,为,C,n,H,2n-2,（,n2,）,炔烃的命名,与烯烃相似，将,“,烯,”,改为,“,炔,”,化学性质,与乙炔相似，物理性质随碳原子数增加呈规律性变化。,二、炔烃,丙炔,丁炔,第五节 苯 芳香烃,一、苯,苯是无色、有特殊气味、易挥发、有毒的液体。密度比水小，不溶于水，但能溶于乙醚、乙醇等有机溶剂中。,1.,苯的分子结构,化学式是,C,6,H,6,，构造式及构造简式,苯的凯库勒式结构,苯分子具有平面正六边形结构，所有的碳原子和氢原子都处于同一平面。六个碳碳键都相同，它是一种介于单键和双键之间的特殊的键。,通常称,“,大,键,”,2.,苯的化学性质和用途,芳香性,：,高度的不饱和，但有着特殊的稳定性，不易破裂，不易起加成反应（如不使溴水褪色）、不易氧化（如不使高锰酸钾褪色）、而容易发生取代反应。,取代反应,苯分子里的氢原子能被其他原子或原子团代替的反应,卤代反应,硝化反应,苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸于,50,60,下发生反应：,硝基苯是无色至淡黄色的油状液体，具有苦杏仁气味，密度比水大，难溶于水，有毒。硝基苯能被还原成苯胺。,磺化反应,应用,：合成洗涤剂、药物、染料；,磺酸能溶于水，引入磺酸基增加药物、染料等的水溶性。,加成反应,在加热和催化剂,(,镍,),的作用下，苯能与氢气反生加成反应，生成环已烷,(C,6,H,12,),。,合成尼龙纤维；,是大量使用的工业溶剂。,苯的用途,：,重要的有机化工原料，用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料等,常用的有机溶剂和钢铁热处理的一种渗碳剂。,二、芳香烃,芳香烃,简称芳烃，是指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。,苯的同系物,可看作苯分子里的氢原子被烃基取代的产物，,一个氢原子被取代：,甲苯 乙苯 丙苯 异丙苯,二个氢原子被取代：,邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯,通式为,C,n,H,2n-6,（,n6,）,与,苯的性质相似,。燃烧并产生带浓烟的火焰；在苯环上它们都不易发生加成和氧化反应，而容易发生取代反应等。,苯的同系物的性质,侧链的氧化,甲苯、二甲苯都能被高锰酸钾氧化（使高锰酸钾紫红色褪去）。,应用：,区别苯和苯的同系物,Thanks for your attention!,