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高中化学知识结构网络图 化学基本概念和基本理论元素与化合物有机化学基础化学计算化学实验化学工业知识化学基本概念和基本理论物质的分类组成原子的粒子间的关系 核电荷数（Z）=核内质子数=核外电子数 质量数（A）=质子数（Z）中子数（N） 元素周期律与周期表 化学键与分子结构晶体类型与性质 晶体类型性质比较离子晶体分子晶体原子晶体金属晶体结构组成粒子阴、阳离子分子原子金属阳离子和自由电子粒子间作用离子键范德华力共价键金属键物理性质熔沸点较高低很高有高有低硬度硬而脆小大有大有小、有延展性溶解性易溶于极性溶剂，难溶于非极性溶剂极性分子易溶于极性溶剂不溶于任何溶剂难溶（钠等与水反应）导电性晶体不导电；能溶于水的其水溶液导电；熔化导电晶体不导电，溶于水后能电离的，其水溶液可导电；熔化不导电不良（半导体Si）良导体（导电传热）典型实例NaCl、NaOHNa2O、CaCO3干冰、白磷冰、硫磺金刚石、SiO2晶体硅、SiCNa、Mg、AlFe、Cu、Zn化学反应类型离子反应氧化还原反应的有关概念的相互关系化学反应中的能量变化溶液与胶体化学反应速率化学平衡弱电解质的电离平衡溶液的酸碱性盐类的水解酸碱中和滴定电化学返回页顶元素与化合物钠及其化合物碱金属氯及其化合物卤素氧族元素硫的重要化合物碳及其化合物硅及其化合物材料氮族元素氮和磷氨硝酸镁和铝铁及其化合物铜及其化合物返回页顶有机化学基础烃不饱和链烃芳香烃分类通式结构特点化学性质物理性质同分异构烷烃CnH2n+2(n1)C-C单键链烃与卤素取代反应(光照)燃烧裂化反应一般随分子中碳原子数的增多，沸点升高，液态时密度增大。气态碳原子数为14。不溶于水，液态烃密度比水的小碳链异构烯烃CnH2n(n2)含一个CC键链烃与卤素、H：、H2O等发生加成反应加聚反应氧化反应：燃烧，被KMnO4酸性溶液氧化碳链异构位置异构炔烃CnH2n-2(n2)含一个CC键链烃加成反应氧化反应：燃烧，被KMnO4酸性溶液氧化碳链异构位置异构苯及其同系物CnH2n-6(n6)含一个苯环侧链为烷烃基取代反应：卤代、硝化、磺化加成反应氧化反应：燃烧，苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化简单的同系物常温下为液态；不溶于水，密度比水的小侧链大小及相对位置产生的异构烃的衍生物烃的衍生物结构、通式、化学性质鉴别类别官能团结构特点通式化学性质卤代烃-X（卤素原子）C-X键在一定条件下断裂CnH2n+1O2（饱和一元）(1)NaOH水溶液加热,取代反应(2)NaOH醇溶液加热,消去反应醇-OH（羟基）(1)OH与烃基直接相连(2)OH上氢原子活泼CnH2n+2O2（饱和一元）(1)取代：脱水成醚,醇钠,醇与羧酸成酯,卤化成卤代烃(2)氧化成醛(CH2OH)(3)消去成烯醛(1)醛基上有碳氧双键(2)醛基只能连在烃基链端CnH2nO2（饱和一元）(1)加成：加H2成醇(2)氧化：成羧酸羧(1)COOH可电离出H+(2)COOH难加成CnH2nO（饱和一元）(1)酸性：具有酸的通性(2)酯化：可看作取代酯,必须是烃基CnH2nO2（饱和一元）水解成醇和羧酸酚(1)羟基与苯环直接相连(2)OH上的H比醇活泼(3)苯环上的H比苯活泼(1)易取代：与溴水生成2,4,6-三溴苯酚(2)显酸性(3)显色：遇Fe3+变紫色代表物质转化关系糖类类别葡萄糖蔗糖淀粉纤维素分子式（C6H12O6）（C12H22O11）（C6H10O5）（C6H10O5）结构特点多羟基醛分子中无醛基，非还原性糖由几百到几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物由几千个葡萄糖单元构成的天然高分子化合物主要性质白色晶体，溶于水有甜味。既有氧化性，又有还原性，还可发生酯化反应，并能发酵生成乙无色晶体，溶于水有甜味。无还原性，能水解生成葡萄糖和果糖白色粉末，不溶于冷水，部分溶于热水。能水解最终生成葡萄糖；遇淀粉变蓝色；无还原性无色无味固体.不溶于水及有机溶剂。能水解生成葡萄糖.能发生酯化反应，无还原性重要用途营养物质、制糖果、作还原剂食品食品、制葡萄糖、乙醇造纸、制炸药、人造纤维油脂通式物理性质化学性质密度比水小，不溶于水，易溶于汽油、乙醚、苯等多种有机溶剂中。1.水解：酸性条件碱性条件皂化反应2.氢化（硬化）蛋白质和氨基酸类别氨基酸蛋白质结构特点分子中既有酸性基(羧基)又有碱性基(氨基)，是两性物质由不同的氨基酸相互结合而形成的高分子化合物。分子中有羧基和氨基，也是两性物质主要性质既能和酸反应，又能和碱反应分子间能相互结合而形成高分子化合物具有两性在酸或碱或酶作用下水解，最终得多种。氨基酸盐析变性有些蛋白质遇浓HNO3呈黄色燃烧产生烧焦羽毛的气味蛋白质溶液为胶体合成材料（有机高分子化合物）基本概念基本概念单体结构单元（链节）聚合度高聚物含义能合成高分子化合物的小分子，一般是不饱和的或含有两个或更多官能团的小分子高聚物分子中具有代表性的、重复出现的最小部分每个高分子里链节的重复次数由单体聚合而成的相对分子质量较大的化合物，相对分子质量高达数千至数万以上实例（以聚乙烯为例）CH2=CH2CH2CH2n结构与性质线型高分子体型（网状）高分子结构分子中的原子以共价键相互联结成一条很长的卷曲状态的“链”分子链与分子链之间还有许多共价键交联起来，形成三度空间的网状结构溶解性能缓慢溶解于适当溶剂很难溶解，但往往有一定程度的胀大性能具热塑性，无固定熔点具热固性，受热不熔化特性强度大、可拉丝、吹薄膜、绝缘性好强度大、绝缘性好，有可塑性合成有机高分子化合物的常见反应类型反应类型概念示例加聚反应由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的化合物分子的反应。均聚反应发生加聚反应的单体只有一种。共聚反应发生加聚反应的单体有两种或多种nCH2=CH2+nCH2=CHCH2缩聚反应有两个或两个以上官能团的单体相互结合，生成高分子化合物，同时生成小分子（如H2O、HX、NH3和醇等）。以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。+nH2O以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+2nH2O以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。nH2O-(CH2)5-NH2+nHOOC-(CH2)6-COOH+2H2O返回页顶化学计算物质的量及气体摩尔体积的计算(1)n= n= n=n=(标准状况) n=cV n=(2)M= m=MnV= Vm=cB= c1V1=c2V2 (浓溶液稀释)相对原子质量、相对分子质量及确定化学式的计算物质溶解度、溶液浓度的计算pH及有关氢离子浓度、氢氧根离子浓度的计算化学反应方程式的有关计算返回页顶化学实验化学实验基本操作常见气体及其他物质的实验室制备气体发生装置固体+固体加热固体+液体不加热固(或液)体+液体加热图4-1图4-2图4-3常见气体的制备制取气体反应原理(反应条件、化学方程式)装置类型收集方法注意事项O22KClO32KCl+3O2或2KMnO4K2MnO4+MnO2+O2固体+固体加热排水法检查装置气密性。装固体的试管口要略向下倾斜。先均匀加热，后固定在放药品处加热。用排水法收集，停止加热前，应先把导气管撤离水面，才能熄灭酒精灯NH32NH4Cl+Ca(OH)2CaCl2+2NH3+2H2O向下排气法Cl2MnO2+4HCl(浓)MnCl2+Cl2+2H2O固 液体 体+ +液 液体 体加热向上排气法同上、条内容。液体与液体加热，反应器内应添加碎瓷片以防暴沸。氯气有毒，尾气要用碱液吸收。制取乙烯温度应控制在170左右NO3Cu+8HNO3(稀)3Cu(NO3)2+2NO+4H2O排水法C2H4CH3CH2OHCH2=CH2+H2OH2Zn+H2SO4(稀)=ZnSO4+H2固体+液体不加热检查装置气密性。使用长颈漏斗时，要把漏斗颈插入液面以下。使用启普发生器时，反应物固体应是块状，且不溶于水(H2、CO2、H2S可用)。制取乙炔要用分液漏斗，以控制反应速率。H2S剧毒，应在通风橱中制备，或用碱液吸收尾气。不可用浓H2SO4向下排气法或排水法C2H2CaC2+2H2OCa(OH)2+CHCHCO2CaCO3+2HCl=CaCl2+CO2+H2O向上排气法NO2Cu+4HNO3(浓)=Cu(NO3)2+2NO2+2H2OH2SFeS+H2SO4(稀)=FeSO4+H2S气体的干燥 干燥是用适宜的干燥剂和装置除去气体中混有的少量水分。常用装置有干燥管(内装固体干燥剂)、洗气瓶(内装液体干燥剂)。 所选用的干燥剂不能与所要保留的气体发生反应。常用干燥剂及可被干燥的气体如下： (1)浓硫酸(酸性干燥剂)：N2、O2、H2、Cl2、CO、CO2、SO2、HCl、NO、NO2、CH4、C2H4、C2H2等(不可干燥还原性或碱性气体)。 (2)P2O5(酸性干燥剂)：可干燥H2S、HBr、HI及浓硫酸能干燥的气体(不可干燥NH3等)。 (3)无水CaCl2(中性干燥剂)：可干燥除NH3以外的其他气体(NH3能与CaCl2反应生成络合物CaCl28NH3)。 (4)碱石灰(碱性干燥剂)：可干燥NH3及中性气体(N2、O2、H2、CO、NO、CH4、C2H4、C2H2等)。不能干燥酸性气体。 (5)硅胶(酸性干燥剂)：可干燥Cl2、O2、H2、CO2、CH4、C2H4、C2H2(硅胶能吸附水，也易吸附其他极性分子，只能干燥非极性分子气体)。 (6)其他：如生石灰、NaOH也可用于干燥NH3及中性气体(不可干燥有酸性或能与之作用的气体)。物质的分离提纯物理分离提纯法方法适用范围主要仪器举例注意事项过滤固体与液体分离漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈)、滤纸粗盐提纯时，把粗盐溶于水，经过过滤，把不溶于水的固体杂质除去要“一贴二低三靠”必要时要洗涤沉淀物(在过滤器中进行)定量实验的过滤要“无损”结晶重结晶混合物中各组分在溶剂中的溶解度随温度变化不同烧杯及过滤仪器硝酸钾溶解度随温度变化大，氯化钠溶解度随温度变化小，可用该法从氯化钠和硝酸钾的混合物中提纯硝酸钾一般先配较高温度的饱和溶液，然后降温结晶结晶后过滤，分离出晶体升华混合物中某一成分在一定温度下可直接变为气体，再冷却成固体酒精灯、大烧杯、圆底烧瓶、铁架台(带铁圈)、石棉网粗碘中碘与钾、钠、钙、镁的碘化物混杂，利用碘易升华的特性，可将碘与杂质分离(升华物质的集取方法不作要求)蒸发分离溶于溶剂中的溶质蒸发皿、三角架、酒精灯、玻璃棒从食盐水溶液中提取食盐晶体溶质须不易分解、不易水解、不易被氧气氧化蒸发过程应不断搅拌近干时停止加热，余热蒸干蒸馏分馏利用沸点不同以分离互溶液体混合物蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管、温度计、铁架台(带铁圈、铁夹)、石棉网等制取蒸馏水，除去水中杂质。除酒精中水(加生石灰)，乙醇和乙酸(先加NaOH蒸馏，后加浓H2SO4蒸馏)；石油分馏温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处加沸石(碎瓷片)注意冷凝管水流方向应下进上出不可蒸干分液两种互不相溶的液体的分离分液漏斗(有圆筒形、圆球形、圆锥形)除溴乙烷中乙醇(先水洗)，水、苯的分离，除乙酸乙酯中乙酸(加饱和Na2CO3洗)上层液体从上口倒出，下层液体从下口放出萃取利用溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂所组成的溶液里提取出来可在烧杯、试管等中进行，一般在分液漏斗中(为便于萃取后分液)CCl4把溶于水里的Br2萃取出来萃取后要再进行分液对萃取剂的要求：与原溶剂互不混溶、不反应；溶质在其中的溶解度比在原溶剂中大；溶质不与萃取剂反应；两溶剂密度差别大萃取后得到的仍是溶液，一般再通过分馏等方法进一步分离渗析用半透膜使离子或小分子从胶体中分离出来(提纯胶体)半透膜、烧杯等除去Fe(OH)3胶体中的HCl要不断更换烧杯中的水或改用流水，以提高渗析效果溶解杂质与被提纯的物质在溶解性上有明显差异的混合物分液装置或洗气装置或过滤装置溴乙烷中的乙醇；Cl2中的HCl；CaCO3中的NaCl固体先研细搅拌或振荡易溶气体溶解要防倒吸必要吋加热注意后续操作盐析利用某些物质在加某些无机盐时，其溶解度降低而凝聚的性质来分离物质烧杯、玻璃棒以及过滤仪器从皂化液中分离肥皂、甘油；蛋白质的盐析注意无机盐的选用少量盐能促进蛋白质的溶解，重金属盐使蛋白质变性盐析后过滤化学分离提纯 化学法要同时考虑到各组成成分及杂质的化学性质和特点，利用它们之间的差别加以分离提纯。一般原则是：引入试剂一般只跟杂质反应；后续试剂应能除去过量的前一试剂；不引进新杂质；杂质与试剂生成的物质易与被提纯物分离(状态类型不同)；过程简单，现象明显，纯度要高；尽可能将杂质转化为所需物质；除去多种杂质时应考虑加入试剂的合理顺序；如遇到极易溶解于水的气体时，应防止倒吸现象发生。在进行化学分离提纯时，进行完必要的化学处理后，要适时实施某些物理法操作(如过滤、分液等)。 试剂的选择或采取的措施是最为关键的，它要根据除杂的一般原则，分析杂质的状态类型来确定。原物质和杂质均为气体时，一般不选用气体作为除杂的试剂，而选用固体或液体试剂；原物质和杂质均为可溶于水的固体(或溶液)时，杂质的除去，要根据原物质与杂质中阴阳离子的异同，选择适当试剂，把杂质中与原物质不相同的阳离子或阴离子转变成沉淀、气体、水或原物质。试剂一般选用可溶于水的固体物质或溶液，也可选用气体或不溶于水的物质；原物质和杂质至少有一种不溶物时，杂质的除去一般不选用固体试剂，而是选用气体或液体试剂，也可采用直接加热、灼烧等方法除去杂质。 (1)加热分解法：如NaCl中混有少量NH4HCO3，加热使NH4HCO3分解。 (2)氧化还原法：利用氧化还原反应将杂质或氧化或还原，转化为易分离物质。如除去苯中的少量甲苯，就可利用甲苯与酸性高锰酸钾反应，生成苯甲酸，再加碱生成水溶性苯甲酸钠，从而与苯分离；又如，除去CO2中的少量O2，可将气体通过热的铜网。 (3)沉淀法：将杂质转变为沉淀除去的方法。如除去CO2中的H2S气体，可将混合气体通入到CuSO4溶液中，除去H2S气体。 (4)汽化法：将杂质转变为气体使之除去的方法。如除去NaCl固体中的Na2CO3固体，可加入HCl将其中的转变为CO2气体。 (5)酸、碱法：利用杂质和酸或碱的反应，将不溶物转变成可溶物；将气体杂质也可转入酸、碱中吸收来进行提纯。如除去CuS中的FeS就可采用加入盐酸，使之充分溶解，利用FeS和盐酸反应而不与CuS反应的特点来使两者分离。 (6)络合法：有些物质可将其转化为络合物达到分离目的。如BaSO4中的AgCl可通过加入浓氨水，使AgCl转化为可溶的Ag(NH3)2Cl除去。 (7)转化法：利用某些化学反应原理，将杂质转化为所需物质，如NaHCO3溶液中含Na2CO3可通足量CO2转化，CaO中含CaCO3，可加热使之转化等。有机物的分离一般不用此法，如除去乙酸乙酯中混有的乙酸，如果采用加入乙醇及催化剂(稀硫酸)并加热的方法，试图将乙酸转化为乙酸乙酯，这是适得其反的。其一是加入的试剂难以除去；其二是有机反应缓慢、复杂，副反应多，该反应又是可逆反应，不可能反应到底将乙酸除尽。 (8)水解法：当溶液中的杂质存在水解平衡，而用其他方法难以除之，可用加入合适试剂以破坏水解平衡，使杂质转化为沉淀或气体而除去。如：MgCl2中的FeCl3，可用加MgO、Mg(OH)2、MgCO3等，降低H+浓度，促进Fe3+水解为Fe(OH)3，而不能加NaOH和NH3H2O等。 (9)其他：如AlCl3溶液中混有的FeCl3，可利用Al(OH)3的两性，先加过量氢氧化钠溶液，过滤，在滤液中通足量CO2，再过滤，在滤渣Al(OH)3中加盐酸使其溶解。此外还有电解法精炼铜；离子交换法软化硬水等。 多数物质的分离提纯采用物理化学综合法。物质的检验返回页顶化学工业知识合成氨石油化工氯碱工业硫酸的工业制法 39