烃及其烃的衍生物教案.doc

烃及其烃的衍生物的复习

酯化成环（肽化成环）

烷 取
烯 消
炔 加
卤 聚
醇 水
酚 中
醛 酯
酸 复分
酯 氧化
糖类 还原
油脂 显
蛋白质
（酮、醚）

知识点一　烷烃

1．概念
分子中碳原子之间以________结合成链状，剩余的价键全部跟________结合的烃叫烷烃。其通式为__________________________。
2．物理性质
随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烷烃，常温下为____态。
3．化学性质
(1)取代反应
甲烷和氯气生：
________________________________________________________________________。
(2) 氧化反应：可在空气中燃烧。

问题思考
1． 甲烷跟溴水中的Br2能发生取代反应生成CH3Br吗？

课堂练习
1．有下列物质：①丁烷　②2­甲基丙烷　③戊烷　④2­甲基丁烷　⑤2,2­二甲基丙烷，其沸点排列顺序正确的是(　　)
A．①>②>③>④>⑤
B．⑤>④>③>②>①
C．③>④>⑤>①>②
D．②>①>⑤>④>③
2．在同温同压下，10 mL某气态烃在50 mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35 mL的混合气体，则该烃的分子式可能为(　　)
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C3H4
3．1 mol CH4与一定量的Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种取代物的物质的量相等，则消耗Cl2为(　　)
A．0.5 mol B．2 mol C．2.5 mol D．4 mol

知识点二　烯烃
1．概念
分子里含有________的不饱和烃叫烯烃，含一个碳碳双键的链状烯烃的分子通式为________________。
2．物理性质
随碳原子数的递增，沸点逐渐________，相对密度逐渐________，其中碳原子数为1～4的烯烃，常温下为____态。
3．化学性质
(1)氧化反应
①能使酸性KMnO4溶液________。
②在空气中燃烧。
(2)加成反应
乙烯能使溴水_发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________。
工业上利用乙烯制取乙醇，发生的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)加聚反应
由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应叫加聚反应。如乙烯发生加聚反应生成聚乙烯的化学方程式为：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。

课堂练习
1．下列操作达不到预期目的的是(　　)
①石油分馏时把温度计插入液面以下　②用溴水除去乙烯中混有的SO2气体　③用乙醇与3 mol·L－1的H2SO4混合共热到170 ℃以上制乙烯　④将苯和溴水混合后加入Fe粉制溴苯　⑤将饱和食盐水滴入盛有电石的烧瓶中制乙炔
A．①④ B．③⑤
C．②③④⑤ D．①②③④
2．下列化合物分别经催化加氢后，不能得到2­甲基戊烷的是(　　)

3．聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性超过其他塑料，被称为“塑料王”。其合成路线如下：
三氯甲烷二氟一氯甲烷四氟乙烯聚四氟乙烯
下列说法中不正确的是(　　)
A．“塑料王”不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．三氯甲烷(CHCl3)可以用甲烷与氯气的取代反应来制取
C．四氟乙烯(CF2===CF2)中所有的原子都在同一个平面上
D．二氟一氯甲烷(CHClF2)中所有原子最外层都达到了8电子稳定结构
8．由乙烯推测丙烯(CH2===CH—CH3)的结构或性质不正确的是(　　)
A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．能在空气中燃烧
C．能使溴水褪色
D．与HCl在一定条件下能加成只得到一种产物

知识点三　炔烃

1．定义
分子里含有________的一类脂肪烃称为炔烃，其通式为：______________________。
2．物理性质
(1)随碳原子数目的增加，炔烃的________、________逐渐变大。
(2)
分子式
结构式
结构简式
色、味、态
溶解性
C2H2

____于水
3.化学性质
(1)乙炔的实验室制取原理：

________________________________________________________________________。
(2)乙炔的还原性
将乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液颜色逐渐
________________________________________________________________________。
(3)乙炔的加成反应
①将乙炔通入溴水中，溴水颜色逐渐________，发生的化学方程式为
___________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
②乙炔与H2、HCl也发生加成反应，反应的化学方程式分别为：
________________________________________________________________________、
C2H2＋HClH2C===CHCl。
(4)乙炔的燃烧
乙炔在空气中燃烧，冒出大量黑烟。
问题思考
2．乙烯、乙炔均能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色，其褪色的原理是否相同？

3．实验室收集C2H2可采用什么方法？生成的C2H2中常含有H2S，如何除去？

课堂练习

1．某烃的结构简式为。分子中饱和碳原子数为a，可能在同一直线上的碳原子数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c，则a、b、c分别为(　　)
A．4、3、7 B．4、3、6 C．2、5、4 D．4、6、4
2．某气态烃0.5 mol能与1 mol HCl完全加成，加成后产物分子上的氢原子又可被3 mol Cl2取代，则此气态烃可能是(　　)

知识点四　苯的结构与性质

1．苯的结构和芳香烃
(1)苯的分子式为C6H6，结构简式为__________，苯分子具有_结构；苯分子中不存在一般的碳碳双键，6个碳原子之间的键长、键能相等，是一种介于__________________________的独特的键。
(2)分子里含有苯环的碳氢化合物，属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

2．苯的性质
(1)物理性质
苯为____色、________气味的液体，有毒，____溶于水，密度比水____，熔点仅为5.5 ℃。
(2)苯分子的特殊结构决定了苯兼有烷烃和烯烃的化学性质，即易取代，能加成，难氧化。
①取代反应：

苯与溴发生反应：
______________________________________________

苯与硝酸发生反应：
________________________________________________________________________；

苯与硫酸发生反应：
________________________________________________________________________；

②苯与H2发生加成反应：
________________________________________________________________________。

③氧化反应：
a．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
b．苯在空气中燃烧，产生明亮火焰并冒出黑烟。

知识点五　苯的同系物
　由于苯环受烃基的影响，使苯的同系物与苯有所不同。
(1)氧化反应：
①燃烧。
②苯的同系物分子中的烃基一般可以被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。

(2)取代反应：
甲苯与浓HNO3、浓H2SO4的混合物反应：

问题思考
己烯中混有少量甲苯，如何检验？

知识点六 　芳香烃的来源及其应用
1．芳香烃来源于煤的提炼和石油化学工业中的催化重整。
2．一些简单的芳香烃如苯、甲苯等可用于合成炸药、染料、农药等。

课堂练习
1．(2010·上海，10)下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是(　　)
A．乙醇、甲苯、硝基苯 B．苯、苯酚、己烯
C．苯、甲苯、环己烷 D．甲酸、乙醛、乙酸
2.(2011·上海，28)异丙苯()是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：
(1)由苯与2­丙醇反应制备异丙苯属于__________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为__________________。
(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是__________。
(3)α­甲基苯乙烯()是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法(用化学反应方程式表示)。

(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3­丁二烯和α­甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式(不考虑单体比例)。

3． (2010·安徽理综，26)F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成：

(1)A→B的反应类型是________________，D→E的反应类型是________________，E→F的反应类型是________________。
(2)写出满足下列条件的B的所有同分异构体

(写结构简式)。
①含有苯环　②含有酯基　③能与新制Cu(OH)2反应
(3)C中含有的官能团名称是________________。已知固体C在加热条件下可溶于甲醇，下列C→D的有关说法正确的是________。
a．使用过量的甲醇，是为了提高D的产率
b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑
c．甲醇既是反应物，又是溶剂
d．D的化学式为C9H9NO4
(4)E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是

_______写结构简式)。

知识点七　溴乙烷

1．分子式与物理性质
分子式
结构简式
色、态
沸点
密度
溶解性
C2H5Br

无色、液体
较低
比水
____溶于水，____溶于多种有机溶剂
2.化学性质
(1)取代反应
CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：

________________________________________________________________________。
该反应又称为C2H5Br的________反应。
(2)消去反应
①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。
②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：

________________________________________________________________________。
问题思考
1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

知识点八　卤代烃
1．分类
根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为__________、________和______用________表示。
2．物理性质
少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。
3．用途
(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。
(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。
(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。
4．氟代烷
含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成______________________________。

原理是：_______________、_________、_______________________，其中Cl原子起________作用。
问题思考　
2．在烃中引入—X的方法有哪些？

3．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③导致酸雨的主要物质有哪些？④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？

课堂练习
1.(2011·天津理综，8)已知：RCH2COOH

Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为__________。
(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：________
(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：__________________________。
(4)C＋E―→F的反应类型为__________。
(5)写出A和F的结构简式：
A________________________________________________________________________；
F________________________________________________________________________。
(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b
所代表的试剂：a____________；b__________。
Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：
CGH
(7)C―→G的反应类型为__________。
(8)写出G―→H的反应方程式：_________________________________________________。
2．[2010·广东－30(2)]由通过消去反应制备
的化学方程式为___________________________________(注明反应条件)。
3．[2010·海南，18(Ⅱ)]A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：
(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。
(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式
为________________________________________________________________________；
(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是______________________________、______________；
(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是_____________________________、____________；
(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为
________________________________________________________________________；
(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________ (填结构简式)。

知识点九 　醇

1．概念
羟基与______________________相连的化合物。
2．分类及代表物
根据醇分子中__________________，可将醇分为一元醇、二元醇和多元醇。乙二醇和丙三醇都是____________、__________、____________的液体，都__________于水和乙醇，是重要的化工原料。
3．氢键及其影响
(1)氢键：醇分子中______________与另一醇分子______________________间存在的相互吸引作用称为氢键。
(2)影响
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点____________烷烃。
②甲醇、乙醇、丙醇均可以____________溶于水中，也是因为与水形成了氢键
4．性质(以乙醇为例)
(1)与Na反应，化学方程式为：
________________________________________________________。

(2)消去反应，化学方程式为：
________________________________________________________。

(3)取代反应，化学方程式为：
________________________________________________________。

(4)氧化反应，氧化成醛：
__________________________________
问题思考
1．饱和一元醇的通式是什么？含氧量最大的饱和一元醇是什么？

2． 在进行乙醇的消去反应实验时，为什么要将温度立即升至170 ℃？

课堂练习
1．下列有关醇的叙述，正确的是(　　)
A．所有醇都能发生消去反应
B．低级醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能与水以任意比互溶
C．凡是烃基直接与羟基相连的化合物一定是醇
D．乙醇和浓硫酸按1∶3体积比混合，共热就一定能产生乙烯
2．下列各化合物中，能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是(　　)

3．二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式是
HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。
下列有关二甘醇的叙述正确的是(　　)
A．不能发生消去反应 B．能发生取代反应
C．能溶于水，不溶于乙醇 D．符合通式CnH2nO3
4．回答有关以通式CnH2n＋1OH所表示的一元醇的下列问题：
(1)出现同类同分异构体的最小n值是
________________________________________________________________________。
(2)n＝4的同分异构体中，氧化后能生成醛的醇有______种，其结构简式是

(3)具有同分异构体的醇跟浓硫酸混合加热时，只能得到一种不饱和烃(烯烃类)，符合这一结果的醇的n值为________。

知识点十 　酚

1．定义
羟基与______________而形成的化合物称为酚。
2．苯酚的分子式
苯酚的分子式为____________，结构简式为__________或__________。
3．苯酚的物理性质
(1)纯净的苯酚是________晶体，有________气味，易被空气氧化呈___
(2)苯酚常温下在水中的溶解度________，高于________时能与水________，苯酚________于酒精。
(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用________洗涤。
4．苯酚的化学性质
由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢________。
(1)弱酸性
苯酚与NaOH反应，化学方程式为：

________________________________________________________________________

_____
(2)取代反应
苯酚与浓溴水反应，产生白色沉淀，化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________
(3)显色反应
苯酚跟FeCl3溶液作用显____色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

问题思考
3．试写出C7H8O的属于芳香族化合物的同分异构体，由此可得出什么结论？

4．如何清理试管内壁上残留的苯酚？

课堂练习
1．(2011·西宁模拟)可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　)
A．氯化铁溶液、溴水
B．碳酸钠溶液、溴水
C．酸性高锰酸钾溶液、溴水
D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
2．膳食纤维具有突出的保健功能，是人体的“第七营养素”。木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一——芥子醇结构简式如下图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是(　　)

A．芥子醇分子中有两种含氧官能团
B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上
C．芥子醇与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成
3．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：

下列叙述错误的是(　　)
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
4.(2011·昆明模拟)化合物A学名邻羟基苯甲酸，俗名水杨酸，其结构如图所示：。
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为C7H5O3Na)(　　)
A．NaOH B．Na2S C．NaHCO3 D．NaCl
(2)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，同时还属于酯类的化合物有________种。
(3)水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含有(写出羟基以外的官能团名称)______________。

知识点十一 　醛
1．定义
________与________相连而构成的化合物。可表示为RCHO，甲醛是最简单的醛。
2．甲醛、乙醛

颜色
气味
状态
密度
水溶性
甲醛

乙醛

比水小

3.化学性质
(1)氧化反应
①乙醛能被弱氧化剂Ag(NH3)2OH氧化，反应的化学方程式为：
_______________________________________________________________。
②乙醛也能被新制的Cu(OH)2悬浊液所氧化，反应的化学方程式为：
_______________________________________________________________。
③乙醛被空气中的氧气氧化，化学方程式为：
______________________________________________________________
(2)加成反应
乙醛在镍作催化剂的条件下，与H2发生加成反应：

________________________________________________________________________。
问题思考
1．分析甲醛和乙醛的结构式，推测在核磁共振氢谱中，分别有多少吸收峰？

2．中学化学中哪些类有机物可能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应？

课堂练习

1．下列说法中，正确的是(　　)
A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上
B．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛
C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇
D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等
2．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的CuSO4溶液2 mL和0.4 mol·L－1的NaOH溶液4 mL，在一个试管内混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是(　　)
A．NaOH不够量 B．CuSO4不够量
C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够
3．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

(1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：
________________________________
________________________________________________________________________。(任填两种)
(2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：
______________________________________________。
(3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：
___________________________________________________________________
(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。)

知识点十二　羧酸
1．定义
________与________相连构成的有机化合物称为羧酸。
2．分类
(1)根据分子中是否含有苯环，可以分为___________和__________。
(2)根据分子中羧基的数目，可以分为_________、____________和__________等。
3．物理性质
(1)乙酸是一种具有____________气味、________于水和乙醇的液体。
(2)低级饱和一元羧酸的溶解性随碳原子数的增加而降低。
4．化学性质
(1)酸性
乙酸的电离方程式：
________________________________________________________________________。
①可使紫色石蕊试液________。
②与活泼金属反应放出H2
________________________________________________________________________
(比Zn跟盐酸反应缓慢)
③与碱[如Cu(OH)2]发生中和反应
__________________________________________________________________
(2)酯化反应
酯化反应：______________的反应，如生成乙酸乙酯的反应为：
________________________________________________________________________。
问题思考
3．根据乙酸的结构推断乙酸的核磁共振氢谱有多少吸收峰？

4、羧酸与醇发生酯化反应时羧酸和醇分别脱去什么基团？怎样证明？

5．如图所示装置制备乙酸乙酯，在制备中应注意哪些事项？

课堂练习
1．一定质量的某有机物和足量钠反应，可得Va L气体，等质量的该有机物如果与足量小苏打反应，同温同压得到Vb L气体，若Va＝Vb，则该有机物可能是(　　)
A．HOCH2COOH B．HO—CH2CH2—CHO
C．HOOC—COOH D．CH3COOH
2．(2011·洛阳模拟)结构简式如下图所示的有机物，下列反应类型中能够发生的是(　　)

①取代　②加成　③消去　④水解　⑤酯化　⑥中和　⑦氧化　⑧加聚
A．①②⑤⑥ B．①②③⑤⑥
C．②③④⑦⑧ D．除④⑧外均可

知识点三　酯
1．定义
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物叫做酯。简写为____________。
2．物理性质
密度一般________水，并____溶于水，________有机溶剂。
3．水解反应
酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应，生成相应的________。
(1)酸性条件下，乙酸乙酯的水解是________，化学方程式为
________________________________________________________________________。
(2)碱性条件下，乙酸乙酯的水解是______的，化学方程式为
____________________________________________________________________
问题思考
6．浓硫酸在苯的硝化反应、实验室制乙烯、实验室制乙酸乙酯中的作用分别是什么？

课堂练习
1．某中性有机物C8H16O2在稀硫酸作用下加热得到M和N两种物质，N经氧化最终可得M，则该中性有机物的结构可能有(　　)
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种

知识点十四 　糖类
1．葡萄糖与果糖
(1)葡萄糖的分子结构
葡萄糖的分子式为________，结构简式：
________________________________________________________________________。
(2)葡萄糖的化学性质
①能与H2加成生成________。
②能与银氨溶液发生________反应。
③能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成________沉淀。
④发酵成醇。由葡萄糖发酵生成乙醇的化学方程式：
________________________________________________________________________。
⑤生理氧化放出热量
(3)果糖
果糖的分子式为C6H12O6，结构简式：
________________________________________________________________________

___
2．蔗糖与麦芽糖
(1)相似点
①组成相同，分子式均为____________________，二者互为__________。
②都属于二糖，能发生________反应。
(2)不同点
①官能团不同
蔗糖中不含________。麦芽糖分子中含有________。
②水解产物不同
蔗糖和麦芽糖发生水解反应的化学方程式分别为：
_______________________________________________________

________________________________________________________________________。
3．淀粉与纤维素
(1)相似点
①都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为______________。
②都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为：

________________________________________________________________________；

_____________________________________
(2)不同点：通式中n值不同，不能互称为____________。
问题思考
如何检验淀粉的水解程度？

知识点十五 　油脂

1．油脂的结构
________________________________________________________________________。
2．油脂的物理性质
密度比水____，____溶于水，____溶于汽油、乙醚等有机溶剂，____色、____嗅、____味。
3．油脂的化学性质
(1)在酸、碱或酶等催化剂作用下，油脂可发生水解反应。如硬脂