高三化学-1.3-芳香烃基础复习针对测试-选修5.doc

选修五 1.3 芳香烃
(时间：60分钟　满分：100分)
一、选择题(本题包括10小题，每小题5分，共50分)
1．苯环结构中，不存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实是 (　　)
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　③苯能在加热和催化剂存在的条件下氢化生成环己烷　④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构　⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能与溴水发生加成反应
A．②③④⑤　　　　　　　B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
解析：若存在碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，则就不会出现①②④⑤的事实．③事实所体现的是不饱和烃的性质，不能证明苯分子的结构特点．
答案：C
2．在实验室中，下列除杂的方法正确的是(　　)
A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴
B．乙烷中混有乙烯，通H2在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷
C．硝基苯中混有浓硫酸和浓硝酸，将其倒入NaOH溶液中，静置，分液
D．乙烯中混有CO2和SO2，将其通过盛有NaHCO3溶液的洗气瓶
解析：溴和KI发生反应生成I2，虽然除去了溴，但是引进了杂质I2，且溴苯和汽油互溶，无法萃取，A错误；通入H2的量不好控制，少量时，不能将乙烯全部除去，过量时，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高，B错误；因为浓硫酸、浓硝酸与NaOH溶液反应可生成易溶于水而不溶于硝基苯的盐，C正确；NaHCO3溶液只能除去SO2，不能除去CO2，D错误．
答案：C
3．某烃的分子式为C10H14，它不能与溴水反应，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，符合条件的烃有(　　)
A．2种　　　　　　　　　B．3种
C．4种 D．5种
解析：由分子式C10H14知该分子中不饱和程度很大，可能含有苯环，再根据其性质分析，该烃应为苯的同系物 ，由于—C4H9有4种结构，但—C(CH3)3中与苯环直接相连的碳原子上无氢，不能使酸性高锰酸钾褪色，故符合条件的烃有3种．
答案：B
4．将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应所得的产物可能有(　　)

A．①②③ B．⑦
C．④⑤⑥⑦ D．全部
解析：甲苯与纯溴(液态或气态)反应，当铁粉作催化剂时，溴原子取代苯环上的氢；当光照时，溴原子取代烷基上的氢．苯的同系物在铁催化下，只发生苯环上的取代反应，可取代甲基邻位、间位、对位上的氢原子，也可以将苯环上多个氢原子同时取代，而在此条件下，甲基上的氢原子不能被取代，因此不可能有①②③.
答案：C
5．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)

A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
解析： 都含有一个苯环，属于苯的同系物；

不属于芳香烃； 中含有碳碳双键，

属于芳香烃，但不是苯的同系物； 含有两个苯环，故不是苯的同系物．
答案：B
6．有机物中碳原子和氢原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色．其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍．在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物．该有机物可能是(　　)

解析：因该有机物不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以排除A、C；又因铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物，说明苯环上的一溴代物有两种，只能是B，D中苯环上的一溴代物有四种．
答案：B
7．(2010·上海高考)下列实验操作或实验事故处理正确的是(　　)
A．实验室制溴苯时，将苯与液溴混合后加到有铁丝的反应容器中
B．实验室制硝基苯时，将硝酸与苯混合后再滴加浓硫酸
C．实验时手指不小心沾上苯酚，立即用70℃以上的热水清洗
D．实验室制乙酸丁酯时，用水浴加热
解析：实验室制溴苯时，利用苯和液溴在单质铁催化下反应，A项正确；实验室制硝基苯时，将浓HNO3和浓H2SO4混合冷却至常温后再滴加苯，B项错误；实验时手指沾上苯酚，立即用酒精洗涤，C项错误；实验室制取乙酸丁酯时，直接用酒精灯加热试管，D项错误．
答案：A
8．对三联苯是一种有机合成的中间体．工业上合成对三联苯的化学方程式为3
＋2H2↑.下列说法中不正确的是(　　)
A．上述反应属于取代反应
B．对三联苯分子中至少有16个原子共平面
C．对三联苯的一氯取代物有4种
D．0.2 mol对三联苯在足量的氧气中完全燃烧消耗5.1 mol O2
解析：A项，该反应可看作苯环上的两个H原子被苯基取代；B项，对三联苯中在同一条直线上的原子有8个()，再加上其中一个苯环上的8个原子，刚好有16个原子共面；C项，对三联苯结构中有4种化学环境的H原子，故一氯取代物有4种；D项，对三联苯的分子式为C18H14，则0.2 mol对三联苯消耗O2的物质的量为0.2×(18＋) mol＝4.3 mol.
答案：D
9．(2011·宿迁模拟)在苯和它的衍生物中，由于侧链与苯环间的相互影响，从而使它们在性质上都发生了一些变化．但下列反应中不能够说明这一现象的是(　　)

解析：若—CH3不与苯环相连便不会被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH；若—OH不与苯环相连便不会显酸性；若苯环上无其他取代基，苯与Br2发生反应时生成 都可与H2发生加成反应生成 .
答案：D
10．二甲苯的苯环上有一个氢原子被溴取代后的一溴代物有六种异构体，它们的熔点分别如下表所示．下列叙述正确的是(　　)
二甲苯一溴代物的熔点(℃)
234
206
214
204
212
205
对应的二甲苯的熔点(℃)
13
－48
－25
－48
－25
－48

A．熔点为234℃的是一溴代间二甲苯
B．熔点为234℃的是一溴代邻二甲苯
C．熔点为－48℃的是间二甲苯
D．熔点为－25℃的是对二甲苯
解析：二甲苯存在邻、间、对三种同分异构体，它们的苯环上有一个氢原子被溴原子取代后的一溴代物有如下几种情况：

对照表中的数据可知：熔点为234℃的是一溴代对二甲苯，熔点为－48℃的是间二甲苯；熔点为－25℃的是邻二甲苯．
答案：C
二、非选择题(本题包括4小题，共50分)
11．(12分)下表是有机物A、B的有关信息.
A
B
①能使溴的四氯化碳溶液褪色；
②比例模型为：
③能与水在一定条件下反应生成醇
①由C、H两种元素组成；
②球棍模型为：

根据表中信息回答下列问题：
(1)写出在一定条件下，A生成高分子化合物的化学反应方程式_____________________
________________________________________________________________________.
(2)A与氢气发生加成反应后生成分子C，C在分子组成和结构上相似的有机物有一大类(俗称“同系物”)，它们均符合通式CnH2n＋2.当n＝________时，这类有机物开始出现同分异构体．
(3)B具有的性质是________(填序号)．
①无色无味液体、②有毒、③不溶于水、④密度比水大、⑤与酸性KMnO4溶液和溴水反应使之褪色、⑥任何条件下不与氢气反应．
写出在浓硫酸作用下，B与浓硝酸反应的化学方程式：_________________________
________________________________________________________________________.

解析：A是CH2===CH2，B是 ．
答案：(1)nCH2===CH2
(2)4　(3)②③

12．(12分)下面是含有苯环的一系列化合物：

(1)B的化学名称为________，D的分子式为________，上述一系列化合物的分子通式为________．
(2)C的一氯取代物有________种．
(3)上述物质中的某一种可用于制取TNT，该反应的化学方程式为__________________
________________________________________________________________________.
(4)B是制备高分子化合物P的中间产物，下列为工业上制取P的简单流程：[来源:学#科#网Z#X#X#K]

①已知X蒸气的密度是相同条件下甲烷密度的6.5倍，则X的分子式为________．
②上述流程中反应a、b、c的反应类型分别为________、________、________.
③转化X―→P的化学方程式为______________________________________________．
解析：(1)A、B、C、D四种有机物分子均属于苯的同系物，故通式为CnH2n－6(n≥6)；

(2)C的一氯代物存在4种，分别为

(4)X蒸气的相对分子质量为：6.5×16＝104，据此可推知其分子式为C8H8，由反应流程中反应b可知：X为 ，该反应为消去反应；反应a、c分别为加成反应和加聚反应．
答案：(1)乙苯　C12H18　CnH2n－6
(2)4

＋3H2O
(4)①C8H8
②加成反应　消去反应　加聚反应

13．(14分)(2011·泉州模拟)有机化学反应因反应条件不同，可生成不同的有机产品．例如：

Ⅱ.苯的同系物与卤素单质混合，若在光照条件下，侧链上的氢原子被卤素原子取代；若在催化剂作用下，苯环上的氢原子被卤素原子取代．
工业上利用上述信息，按如图所示路线合成结构简式为 的物质，该物质是一种香料．

回答下列问题：
(1)A的结构简式可能为________．
(2)反应①、②、③的反应类型分别为________、________、________.
(3)反应④的化学方程式为(有机物写结构简式，并注明反应条件)___________________．
(4)这种香料具有多种同分异构体，其中某些同分异构体有下列特征：①其水溶液遇FeCl3溶液呈紫色；②分子中有苯环，且苯环上的一溴代物有两种．请写出符合上述条件的同分异构体可能的结构简式(只写两种)
_________________________________________________
________________________________________________________________________.
解析：光照条件下反应②因分子的侧链上有两类氢原子可取代，故A有两种可能性：.

为提高原料的利用率和产物的纯度，A发生消去

反应，生成B： ，B在过氧化氢存在的条件下与HCl加成得到单一产物

C： .
[来源:学#科#网Z#X#X#K]
遇FeCl3溶液显紫色的化合物含有酚羟基，且苯环上的一溴代物有两种的只能是对位结构．

(2)加成　取代　消去

(写出两个即可，其他合理答案均可)
14．(12分)(2010·江苏高考)对硝基甲苯是医药、染料等工业的一种重要有机中间体，它常以浓硝酸为硝化剂，浓硫酸为催化剂，通过甲苯的硝化反应制备．

一种新的制备对硝基甲苯的实验方法是：以发烟硝酸为硝化剂，固体NaHSO4为催化剂(可循环使用)，在CCl4溶剂中，加入乙酸酐(有脱水作用)，45℃反应1 h．反应结束后，过滤，滤液分别用5% NaHCO3溶液、水洗至中性，再经分离提纯得到对硝基甲苯．
(1)上述实验中过滤的目的是________________________________．
(2)滤液在分液漏斗中洗涤静置后，有机层处于________层(填“上”或“下”)；放液时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞堵塞外，还有_______________________．
(3)下表给出了催化剂种类及用量对甲苯硝化反应影响的实验结果.
催化剂
[来源:学科网ZXXK]
硝化产物中各种异构体质量分数(%)
总产率(%)
对硝基甲苯
邻硝基甲苯
间硝基甲苯
浓H2SO4
1.0
35.6
60.2
4.2
98.0
1.2
36.5
59.5
4.0
99.8
NaHSO4
0.15
44.6

55.1
0.3
98.9
0.25
46.3
52.8
0.9
99.9
0.32
47.9
51.8
0.3
99.9
0.36
45.2
54.2
0.6
99.9
①NaHSO4催化制备对硝基甲苯时，催化剂与甲苯的最佳物质的量之比为________．
②由甲苯硝化得到的各种产物的含量可知，甲苯硝化反应的特点是________________________________________________________________________．
③与浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化的优点有________________
解析：(1)由题意知，固体NaHSO4可以循环使用，则过滤的目的是回收NaHSO4；
(2)由于对硝基甲苯的密度比水大，故有机层在下层；放液时若发现液体流不下来，则还可能是分液漏斗的上口塞子未打开；(3)①由表中数据可知，当催化剂NaHSO4与甲苯的物质的量之比为0.32时，对硝基甲苯的质量分数最高(47.9%)；②由表格中数据不难看出，甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯，而间硝基甲苯含量很低；③与用浓硫酸催化甲苯硝化相比，NaHSO4催化甲苯硝化具有产物中对硝基甲苯比例高，催化剂用量少且催化剂可回收循环使用等优点．
答案：(1)回收NaHSO4
(2)下　分液漏斗上口塞子未打开
(3)①0.32　②甲苯硝化主要得到对硝基甲苯和邻硝基甲苯　③在硝化产物中对硝基甲苯比例提高　催化剂用量少且能循环使用(凡合理答案均可)

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