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中科院昆明植物研究所硕士研究生入学考试
《有机化学》考试大纲

本《有机化学》考试大纲适用于中国科学院昆明植物所，植物化学、药物化学等专业的硕士研究生入学考试，有机化学是化学的重要分枝，也是许多学科专业的基础理论课程，它的内容丰富，要求考生对其基本概念有较深入的了解，能够系统的掌握各类化合物的命名、结构、性质及制备等内容，能完成命名、反应、鉴定、结构推求、合成等各类问题，熟习典型的反应机理及概念，具有综合运用所学知识分析问题及解决问题的能力。

一、考试内容
１、有机化合物的同分异构、命名及物性
（1）有机化合物的同分异物现象
（2）有机化合物结构式的各种表示方法
（3）有机化合物的命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系
（4）有机化合物的物理性质及其结构关系
2、有机化学反应
（1）重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法
重要官能团化合物：烷烃　烯烃　炔烃　卤代烃　芳烃　醇　酚　醚　醛 酮　醌　羧　酸及其衍生物　胺及其他含氮化合物　基本杂环体系
（2）主要有机反应：取代反应　加成反应　消除反应　缩合反应　氧化还原反应　重排反应　自由基反应　周环反应
3、有机化学的基本理论及反应机理
（1）诱导效应　共轭效应　超共轭效应　立体效应
（2）碳正离子　碳负离子　碳自由基　卡宾　苯炔等活性中间体
（3）共振论简介
（4）有机反应势能图及相关概念
（5）有机反应机理的表达
4、有机合成
（1）官能团导入　转换　保护
（2）碳碳键形成及断裂的基本方法
（3）逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用
5、有机立体化学
（1）几何异构　对映异构　构象异构等静态立体化学的基本概念
（2）外消旋体的拆分方法　不对称合成简介
（3）取代　加成　消除　重排　周环反应的立体化学
6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法
（1）常见官能团的特征化学鉴别方法
（2）常见有机化合物的核磁共振谱　红外光谱　紫外光谱和质谱的谱学特征
运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定
7、元素有机化学和金属有机化学简介

二、考试要求（要求掌握的各章内容）
1 烷
1.1 　烷的结构及异构
1.2 　烷的命名
1.3 　物理性质变化趋势
1.4 　烷的反应
1.4.1 自由基取代反应，碳自由基形成及性质
1.4.2 链反应的引发与终止
1.5 烷的来源及制备
2 　环烷
2.1　命名及反应
2.2　小环的张力及稳定性
2.3　椅式/船式构型
2.4 取代环已烷的构象
3　　烯
3.1　烯的结构，异物与命名
3.2　烯的物性
3.3　烯的反应

3.3.1　
3.3.2　马尔可尼可夫规则
3.3.3　加成反应中的碳正离子
3.3.4　碳正离子的结构及性质
3.3.5　二烯的1，4加成　A-D反应
3.4　　烯的制备
4　　　炔
4.1　　炔的结构、异物命名
4.2　　炔的反应　加成、氧化及尾H的活性
4.3 炔的制备
5　　　芳香烃
5.1　　苯的特性及芳香性
5.2　　苯的结构
5.3 芳香化合物的命名
5.4 苯及同分物的反应
5.5 取代反应的定位规律
5.6　　取代效应的解释
5.7　　多环芳香化合物
5.8 　非苯芳香体系
6 卤化烃
6.1　 卤代烃的分类及命名、结构
6.2　 卤代烃的化性、取代、消除、还原
6.3 反应性（伯仲叔对比）
6.4　　取代反应的离子机理SN1、SN2
6.5　　消除反应的机理E1、E2
6.6　　结构与反应性的关系（脂肪烃与芳香烃对比）
6.7　　与金属的反应　有机金属化合物
6.8　　卤素衍生物与污染
6.9 卤烃的制备
7　　　醇与酚
7.1　　氢键—醇与醚对比
7.2　　醇与的酚的酸性对比
7.3　　醇的反应
7.4　　醚的反应
7.5　　碘仿反应
7.6　　醇的反应性：Lucas试剂
7.7　　甘油的化学式
7.8　　醇酚的制备
8　　　羰基化合物
8.1　　命名及异构
8.2　　醛、酮的结构
8.3　　醛、酮的物性及光谱特性
8.4　　羰基化合物的反应
8.4.1　亲核加成（与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成）
8.4.2　醛、酮还原
8.4.3 自身加成及
8.4.4 氧化
8.4.5　的活性
8.4.6　康尼查罗反应（PhCH2OH的岐化）
8.4.7 醛、酮制备
9　　　羧酸及羧酸衍生物
9.1　　羧酸的命名、物性及光谱特性
9.2　　羧酸的结构与酸性（诱导效应，共轭效应及场效应的影响）
9.3　　羧酸的制备
9.3.1　由酯制备
9.3.2 由腈及格式试剂制备
9.4 　 羧酸的化性
9.4.1 酸性
9.4.2　 形成酸卤、酯、酰胺
9.4.3 脱羧
9.4.4 的反应
9.4.5 还原
9.5　　 酯化反应的机理
9.5.1　 阐明机理的同位素法
9.6 　 羧酸衍生物的命名及反应
9.7 　 羧酸衍生物的制备
9.8 　 乙烯酮
9.9　　 碳酸及衍生物
9.10 　 取代羧酸（如羟酸、酮酸）
9.11 　 多元羧酸
9.12　　动物与植物脂肪的区别
10　　　立体化学
10.1 　旋光性与分子结构的关系
10.2　　含手性碳原子的手性分子
10.2.1 含一个手性碳原子的化合物
10.2.2 含两个手性碳原子的化合物
10.2.3　含两个以上手性碳原子的化合物
10.2.4 含手性碳原子环状的化合物
10.3 含手性轴的化合物的立体异构体
10.4　　含手性面的化合物的立体异构体
10.5　　消旋、拆分和不对称合成
11　　紫外光谱和质谱
11.1　紫外光谱的基本原理
11.2　紫外光谱图
11.3　各类化合物的电子跃迁
11.4　紫外光谱与分子结构的关系
11.5　质谱的基本原理与质谱仪
11.6　质谱图
11.7 离子的主要类型、形成及应用
11.8　影响离子形成的因素
11.9　各类化合物的质谱图特征
12　　 核磁共振与红外光谱
12.1 核磁共振谱
12.1.1　 核磁共振的基本原理
12.1.2　 等性质子与非等性质子
12.1.3　 化学位移
12.1.4 峰面积的强度与质子数
12.1.5 自旋偶合与自旋裂分
12.1.6　 偶合常数
12.1.7　 典型化合物的核磁共振谱剖析
12.2 　 红外光谱
12.2.1 红外光谱的基本原理
12.2.2 振动形式与吸收位置
12.2.3 影响红外吸收信号位移的因素
12.2.4 重要官能团的红外光谱特征
13 胺
13.1 胺的分类、命名、物性和光谱特征
13.2 　 胺的化学性质
13.2.1 　胺的结构和碱性（结构特点、手性、碱性及影响碱性大小的因素）
13.2.2 　成盐
13.2.3 　四级铵盐的形成、特点及应用（彻底甲基化反应、四级铵碱的形成，相转移催化剂）
　Hormann消除（规律、反应机理似Elcb、反应中的立体化学）
13.2.4 　酰化 酰卤、酸酐、苯磺酰氯（Hinsberg反应）
13.2.5　胺的氧化和Cope消除（顺型消除）
13.2.6　胺与亚硝酸的反应（重氮化反应，蒂芬欧一捷姆扬诺夫的环扩大重排反应）
13.3　　胺的制备
13.3.1　 氨和胺的烷基化
13.3.2　 盖布瑞尔合成法
13.3.3　 用醇制备
13.3.4　 硝基化合物的还原
13.3.5　 腈、酰胺、肟的还原
13.3.6　 醛、酮的还原胺化　刘卡特反应，埃斯韦勒一克拉克反应
13.3.7 从羧酸及其衍生物制备、霍夫曼重排、克尔提斯重排、希密特重排
13.4　 重氮甲烷（结构、制备、反应）
13.5　 卡宾（结构、制备、反应）
14　　　含氮芳香化合物
14.1　　芳香硝基化合物的结构
14.2　　芳香化合物的物性及化性
14.3　　芳胺的物性及制备
14.4　　芳胺的特性
14.5　　芳胺的重氮盐及反应
14.6　　芳香重氮盐在合成上的应用
15　　 缩合反应　有机合成
15.1　 醇、醛型缩合反应
15.1.1 满尼赫一胺甲基化反应
15.1.2　 麦克尔加成
15.1.3　 鲁宾逊缩反应
15.2　 酯的酰基化反应
15.2.1 酯缩合反应（克莱森缩合反应）
15.2.2　 混合酯缩合
15.2.3　 分子内的酯缩合反应（狄克曼缩合反应）
15.2.4　 用酰氯或酸酐进行酰基化
15.3　　 酮的烷基化、酰基化反应
15.3.1 总述
15.3.2　 酮的烷基化反应
15.3.3　 酮的酰基化反应
15.3.4 经烯胺烷基化、酰基化
15.4 β-二羰基化合物的特性及在合成上的应用
15.4.1　 β-二羧基化合物的特性
15.4.2　 丙二酸酯合成法
15.4.3　 乙酰乙酸乙酯合成法
15.4.4　 1.3-二羧基化合物的γ-烷基化和γ-酰基化
15.4.5　 酯缩合的逆向反应
15.5　　 魏悌锡反应及魏悌锡一霍纳尔反应
15.5.1　 伊利德的结构
15.5.2　 磷伊利德的制备
15.5.3　 魏悌锡反应
15.5.4　 魏悌锡一霍纳尔反应
15.5.5　 硫伊利德
15.6　　 蒲尔金反应和克脑文格反应
15.6.1　 蒲尔金反应
15.6.2　 克脑文格反应
15.7　　 达参反应
15.8　　 安息香缩合反应和安息香酸重排
15.8.1　 安息香缩合反应
15.8.2　 安息香酸重排
15.9　　合成剖析
15.9.1 设计一个合成的例行程序［识别官能团切断（几大类有机反应，几种典型结构的切断），原料的选择，合成步骤的设计，选择性反应及保护基的应用，立体化学控制］
16　　 杂环化合物
16.1　 呋喃、吡咯、噻吩的制法及反应
16.2　 苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚（主要讲吲哚的制法及反应）
16.3　 唑类、1.2-唑、1.3-唑
16.4　 吡啶环系
16.5　 喹啉和异喹啉环系
16.6　 哒嗪、嘧啶、吡嗪（主要讲嘧啶的合成及反应）
16.7　 嘌呤
16.8　 生物碱
17　　 周环反应
17.1　 电环化反应
17.2　 环加成反应
17.3 σ-迁移反应（Claisen t重排，Cope重排，氢原子参加的［l, i］迁移，碳原子参加的［l, i］迁移）
18　　 碳水化合物
18.1　 糖的分类、存在
18.2　 单糖的碳架结构
18.3　 变旋光
18.4　 氧环的测定
18.5　 单糖的立体构型和构象
18.6　 重要的单糖
18.7　 单糖的反应
18.7.1 糖脎与糖腙
18.7.2 单糖的氧化与还原（吐伦和菲林试剂，溴水或电解氧化，硝酸氧化，催化氢化，钠汞还原）
18.7.3 单糖的递降（Ruff降解，Wohl降解）
18.7.4 糖酸的差向异构化
18.8　 双糖［蔗糖（结构测定），乳糖、麦芽糖、纤维二糖］
18.9　 多糖（纤维素、淀粉）
19　　 氨基酸　多肽蛋白质　核酸
19.1　 氨基酸的分类
19.2　 氨基酸的性质（等电点、与水合茚三酮反应）
19.3 氨基酸的合成
19.3.1 Strecker合成
19.3.2 σ-卤代酸氨解
19.3.3 Gabriel合成
19.3.4 丙二酸酯法
19.4　 多肽合成
19.4.1 羧基的保护
19.4.2 氨基的保护
19.4.3 接肽方法（混合酸酐法、活泼酯法、碳二亚胺法）
19.5　 蛋白质简介
19.6 核酸简介
20　　萜类、甾类化合物
20.1　萜类（分类，异戊二烯规则，重要化合物）
20.2　甾类（结构特点，重要化合物）

三、参考图书
邢其毅　《基础有机化学》　第二版　北京　高教出版社
伍振寰《有机化学》　第二版　合肥　中国科技大学出版社
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