1、单击此处编辑母版标题样式,单击此处编辑母版文本样式,第二级,第三级,第四级,第五级,*,第六节,乙酸 羧酸,1,传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来,从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜,把酒糟浸泡在水缸里。到了第,二十一,日的,酉,时,一开缸,一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口,酸酸的,味道很美。烧菜时放了一些,味道特别鲜美,便贮藏着作为,“,调味酱,”,。,醋的来历?,2,酉,廿,一,日,3,复习引入:,CH,3,CH,2,OH,CH,3,CHO,CH,3,COOH,氧化,还原,氧化,4,一、乙酸的物理性质,常温下为无色液体,强烈刺激性气
2、味,与水、酒精以任意比互溶,熔点:,16.6,0,C,,易结成冰一样的晶体。(冰醋酸由此得名),味 :,色 态:,溶解性:,熔点:,5,思考:,无水乙酸又称冰醋酸(熔点,16.6,)。,在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。,用温水温热装醋酸的试剂瓶,,待醋酸熔化后倒出醋酸。,6,7,分子式:,结构简式:,结构式:,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,H O,HCCOH,H,官能团:,二、分子组成和结构:,COOH,O,COH,或,8,酸性,酯化,CH,3,COH,o,9,实验,6-9,:取少量,Na,2,C
3、O,3,粉末放入试管中,加入少量乙酸溶液,1,、乙酸的酸性,现象:,产生大量气泡。,结论:,醋酸的酸性强于碳酸,练一练:,写出该反应的化学方程式和离子方程式,。,三、乙酸的化学性质:,10,实验设计:根据下列药品设计实验,方案证明乙酸的确有酸性,药品:酚酞、镁粉、,NaOH,溶液、,Na,2,CO,3,粉末、乙酸溶液、石蕊、,CuSO,4,溶液、生石灰。,11,可行方案有:,方案一:往乙酸溶液中加石蕊,方案二:往镁粉中加入乙酸溶液,方案三:往,Na,2,CO,3,粉未中加入乙酸溶液,方案四:,NaOH,溶液与乙酸溶液混合,方案五:往,CuSO,4,溶液中滴入少量,NaOH,溶液,再加入乙酸溶液
4、。,12,2,、酯化反应,HOC,2,H,5,浓硫酸,CH,3,COOH+,13,O,CH,3,C,OH+,HOC,2,H,5,浓硫酸,18,18,O,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,14,O,CH,3,C,OH+,HOC,2,H,5,浓硫酸,18,O,CH,3,COC,2,H,5,+H,2,O,乙酸乙酯,酯化反应的断键方式:,酸脱,羟基,醇,脱氢,18,15,2,、酯化反应,乙酸 乙醇 乙酸乙酯,乙酸乙酯:,密度约为,0.9g/cm,3,沸点,77,,,易溶于乙醇等,无色透明有香味的油状液体,酯化反应:,酸和醇作用生成,酯和水的反应,HOC,2,H,5,浓硫酸,CH,3,COOC
5、,2,H,5,+H,2,O,CH,3,COOH+,16,实验,:,17,该实验有什么现象?,在饱和碳酸钠溶液上方有油状液体声称,并可以闻到香味,18,思考:,为何用饱和,Na,2,CO,3,溶液承接乙酸乙酯?,a.,溶解乙醇,c.,降低乙酸乙酯的溶解度,,便于酯的析出。,b.,吸收乙酸,d.,不可以用氢氧化钠溶液吸收乙,酸乙酯。,19,该实验应注意的几个小问题:,1,加热的目的:提高反应速率;其次使生成的乙酸乙酯挥发,有利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。,2,浓硫酸的作用:催化剂、脱水剂、吸水剂,3,产物的分离:分液的办法,4,配混合液:乙醇(过量),浓硫酸,醋酸(注意配制过程中试剂的顺序和散
6、热问题),5,可以加碎瓷片,防止暴沸,6,导气管末端不可以插入液面下,必要时可采取倒置的漏斗等防倒吸装置。,7,装置中采取较长的导管,目的是冷凝。,20,练一练:,写出下列酯化反应的化学方程式:,1.,乙酸和甲醇,2.,乙二醇和足量乙酸,3.,乙二酸和乙二醇 生成环酯,21,乙酸的用途,乙酸,有机化工原料,农药,染料,醋酸纤维,香料,喷漆溶剂,医药,合成纤维,22,二、羧酸,1,、羧酸的,定义,:,分子里烃基跟,羧基,直接连接的化合物叫羧酸。,、羧酸的分类,脂肪酸,如,CH,3,COOH,、,HCOOH,芳香酸,如:,C,6,H,5,COOH,(苯甲酸),据烃基结构分为,、羧酸的命名:,根据羧
7、酸分子中碳原子数目命名为某酸(包括羧基中的碳原子)。,23,据羧基个数分为,一元羧酸,如,CH,3,COOH,、,HCOOH,等,多元羧酸,如:,HOOC,COOH,(乙二酸),据烃基是否饱和分为,饱和羧酸,如,C,15,H,31,COOH,(软脂酸),不饱和羧酸,如:,C,17,H,33,COOH,(油酸),据烃基的碳原子数目分为,低级脂肪酸,如:,C,3,H,7,COOH,(丁酸),高级脂肪酸,如:,C,17,H,35,COOH,(硬脂酸),24,4,、饱和一元羧酸组成及结构特点,5,、羧酸的化学性质,(与乙酸相似),(,1,)有酸性,(,2,)能发生酯化反应,组成通式为:,C,n,H,2
8、n,O,2,结构特点为:,RCOOH,RCOOH,RCOO,-,H,H,2,O,O,|,R,1,COH,HOR,2,浓硫酸,RCO,O,|,R,2,(酯化反应是可逆反应),25,注,意,羧基中的羰基及羟基性质已不同于醛分子中的羰 基和醇(或酚)分子中羟基的性质。,羧酸分子中羧基里的碳氧双键不可与氢气发生加成反应。,羧酸分子中羧基里的,-OH,受碳氧双键的影响,比醇和酚羟基更易电离,产生,H,。,26,6,、几种特殊的羧酸,甲酸,结构式为,O,|,HCOH,分子中含有两种官能团:,O,|,HC,醛基,COH,O,|,羧基,甲酸除具有羧酸的一般性质外,又具有醛的性质,且甲酸酯、甲酸盐也有还原性,在
9、一定条件下可发生银镜反应。,27,不饱和羧酸 如:,CH,2,=CHCOOH,,油酸,(,C,17,H,33,COOH,)分子中含,C=C,和,COOH,,除具有羧酸的性质外,还具有不饱和烃的性质。,高级脂羧酸 因烃基较大,故难溶于水。,如 硬脂酸,C,17,H,35,COOH,(固态)、,油酸,C,17,H,33,COOH,(液态)。,乙二酸(俗名草酸):,结构式为,HOOCCOOH,乙二酸是二元羧酸,有较强还原性,能使酸性,KMnO,4,褪色。,28,三、酯,1,、酯的定义:,酸与醇作用失水生成的化合物叫酯。,2,、羧酸酯的一般通式为,R,1,COR,2,O,|,3,、饱和一元羧酸和饱和一
10、元醇反应生成的酯的通式为,:,C,n,H,2n,O,2,饱和一元羧酸与上述酯互为同分异构体。,29,羧酸和酯的同分异构体书写,C,2,H,4,O,2,C,3,H,6,O,2,C,4,H,8,O,2,C,5,H,10,O,2,30,4,、酯一般密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,低级酯是具有芳香气味的液体。,5,、化学性质,水解反应,R,1,COR,2,O,|,HOH,R,1,C,O,|,OH,HOR,2,无机酸,或碱,31,6,滴乙酸乙酯,+,5.5 mL,蒸馏水,6,滴乙酸乙酯,0.5mL,稀硫酸,+5.0mL,蒸馏水,1,试管,70,80,水浴加热,现,象,无明显,变化,6,
11、滴乙酸乙酯,0.5mL,NaOH,5mL,蒸馏水,2,试管,3,试管,乙酸乙酯的气味变淡,乙酸乙酯的气味消失,32,注,意,酯的水解时的断键位置,无机酸只起催化作用不影响化学平衡。,碱除起催化作用外,它能中和生成的酸,使水解程度增大,若碱过量则水解进行到底,酯的水解与酯化反应互为可逆反应。,注意催化剂不同时,产物不同。所用的无机酸最好是稀硫酸,不用浓硫酸。,加热方式为水浴热,且控制温度在,70,80,之间。,33,请书写下列化学方程式,1,甲酸甲酯水解,催化剂为稀硫酸,2,乙酸乙二酯水解,催化剂为氢氧化钠溶液,34,赶紧给宝宝洗锅熬排骨,否则该挨批了!,别忘了,快好时加点,醋,,,小火,熬。,
12、干嘛熬排骨要加,醋,呀?,补,钙,呀!,补,钙,35,36,如何除水垢?,水垢主要成份:,g(OH),2,和,CaCO,3,37,厨师烧鱼时常加醋并加点酒,这样鱼的味道就变得,无腥,、,香醇,,特别鲜美。,38,“,酒是陈的香”,39,1,、下列物质中最易电离出,H,+,的是(),(A)CH,3,COOH,(B)C,6,H,5,OH,(C)H,2,O,(D)C,2,H,5,OH,2,、下列物质中各含有少许杂质,其中可用,Na,2,CO,3,溶液除去杂质的是 (),A,、乙酸乙酯中含有少量乙酸,B,、乙醇中含有少量乙酸,C,、乙酸中含有少量甲酸,D,、溴苯中含有少量苯,当堂反馈:,A,A,40,
13、3.,某酯由醇,A,和羧酸,B,反应而得,,A,可被氧化成,B,,原酯是 (),A CH,3,COOC,4,H,9,B C,2,H,5,COOC,3,H,7,C HCOOC,5,H,11,D C,3,H,7,COOC,2,H,5,4.,将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同原子团,两两结合后形成的化合物,其水溶液成酸性的有机物有(),A 2,种,B 3,种,C 4,种,D 5,种,C,B,41,5,、可以说明醋酸是弱酸的事实是(),A,、,CH,3,COOH,能与水以任意比互溶,B,、,CH,3,COOH,能与,Na,2,CO,3,溶液反应,产生,CO,2,气体,C,、,1mol/L,的,CH,3,
14、COONa,溶液的,pH,约为,9,D,、,1mol/L,的,CH,3,COOH,水溶液能使紫色石蕊试液变红,C,42,6,、用一种试剂鉴别,CH,3,CHO,、,C,2,H,5,OH,、,HCOOH,、,CH,3,COOH,这四种水溶液。,7,、某有机物的蒸气完全燃烧后生成,CO,2,和,H,2,O,,反应消耗的,O,2,和生成的,CO,2,均为原有机物蒸气体积的,2,倍(同温同压下)。该有机物的分子式,,它可能的结构简式是,。,C,2,H,4,O,2,CH,3,COOH,或,HCOOCH,3,43,具有一个醇羟基的有机物,A,与,8g,乙酸充分反应后生成,10.2g,乙酸某酯,经分析还有,2g,乙酸剩余,下列醇有可能是,A,的是(),A,C,2,H,5,OH B,C,6,H,5,CH,2,OH,C,CH,3,CH,CHO D,CH,3,CH,CH,3,OH,|,OH,|,D,44,
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