江苏省平潮高级中学高中化学集体备课-《第三章-烃的含氧衍生物》第三节-羧酸-酯教案-选修5.doc

课题：第三章 第三节 羧酸 酯(1)
授课班级

课 时

教

学

目

的
知识
与
技能
认识酸典型代表物的组成和结构特点，
过程
与
方法
研究探索式，辅以多媒体动画演示
情感
态度
价值观
通过设计实验、动手实验，激发学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。
重 点
乙酸的化学性质
难 点
乙酸的结构对性质的影响
知
识
结
构
与
板
书
设
计
第三节 羧酸、酯
一、乙酸
1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。
2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
(2)、酯化反应
、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
(3)、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子

教学过程
教学步骤、内容
教学方法、手段、师生活动
［引入］我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。“酒是越陈越香”。你们知道是什么原因吗？这一节课我们就来学习羧酸、酯
[板书]第三节 羧酸、酯
[自学提问]羧酸的官能团是什么？酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？饱和一元羧酸的通式为？
[投影]

[板书]一、乙酸
1、分子式：C2H4O2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。
[思考]无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。
[投影]

[讲]羧酸的官能团为：羧基，通式为：-COOH代表物乙酸的化学式为：C2H4O2核磁共振氢变有2个吸收峰，峰的面积比为：3：1 。说明乙酸中有2种H原子，数目比为：3：1。所以乙酸的结构简式为：CH3COOH
［板书］2、化学性质
(1)、乙酸的酸性
[科学探究] 初中化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案 ① 证明乙酸有酸性；② 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。
[提供药品] 镁粉 氢氧化钠溶液 氧化铜固体 硫酸铜溶液 碳酸钠粉末 乙酸 苯酚 紫色石蕊试液 无色酚酞试液 等。
［投影］实验方案：

［板书］(2)、酯化反应
［学生实验］乙酸乙酯的制取：学生分三组做如下实验，实验结束后，互相比较所获得产物的量。
［投影］

第一组：在一支试管中加入3 mL乙醇和2 mL乙酸，按教材P63，图3-21连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
第二组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有水的接受试管的液面上，观察现象。
第三组：在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸，按教材P71，图3-16连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上，观察现象。
［投影］强调：①试剂的添加顺序；②导管末端不要插入到接受试管液面以下；③加热开始要缓慢。
［问］为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？
［讲］此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量,并且由于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅，可能烫伤操作者。
［问］导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？
［讲］防止加热不均匀，使溶液倒吸。
［问］除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？
［讲］可以将吸收装置改为导管连接干燥管，干燥管下端插入液面以下防止倒吸（或其它合理方法）。
［问］为什么刚开始加热时要缓慢？
［讲］防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。
［讲］所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置，那么，装置的哪一部分相当于蒸馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？
［讲］作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶，导管相当于冷凝管，不是用水冷却而是用空气冷却。
［问］开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？
［讲］用蓝色石蕊试纸来检验，如果变红，说明有乙酸；乙醇可以用红热的铜丝与之反应后显红色来检验。
［讲］盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸，其实只要将试管振荡一下，看是否有气泡逸出就可以了；接受试管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证，但可根据有乙酸挥发出来，推知也会有乙醇挥发出来。
［问］接受试管中有什么现象？所获得产物的量多少如何？
［讲］第一组接受试管内无明显现象，第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并有浓厚的果香气味。从对比结果来看，第一组做法几乎没有收集到产物；第二组做法得到一定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。
［问］为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？
［讲］CH3COOH跟C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使在加热条件下，反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有，当然在Na2CO3溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。由此可见，浓硫酸主要起催化作用，其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸也能除去生成物中的水有利于反应向生成物方向进行。
［板书］、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的水，使反应向生成物方向进行。
［问］在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？
［讲］因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。
［讲］前面的实验中，为了获取更多的乙酸乙酯，我们除了利用浓硫酸除去生成物中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进行？
［讲］制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置，边反应边蒸馏，使生成物及时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。
［问］第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少，试分析原因，并设计实验证明你的分析是正确的。
［讲］由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。加热时，蒸馏出的蒸气的成分是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的，乙酸乙酯作为有机物，又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中，所以必然有部分乙酸乙酯溶在乙酸和乙醇的水溶液中，因而收集量减少；但试管中如果盛放Na2CO3溶液，可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量，提高收集效率，并提高乙酸乙酯的纯度，因而收集量要多。
［板书］、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。
［实验证明］取等浓度、等体积的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸钠溶液，分别盛放于两支试管中，再分别加入等体积乙酸乙酯，振荡后静置，结果是盛乙酸（或乙醇）溶液的试管中的乙酸乙酯变少，另一个几乎无变化。（需要注意的是，在此，学生往往会提出乙醇没有与Na2CO3反应的问题，更进一步的解释应是“冷凝液中的乙酸被Na2CO3中和生成CH3COONa，CH3COONa和溶液中大量的Na2CO3都属于离子化合物，增强了溶剂的极性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量”。但考虑到分子的极性和相似相溶原理在选修3《物质结构与性质》中才学习到，因此暂不宜引申）
[科学探究]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？（学生充分思考和讨论，提出设想）
［投影］
［讲］脱水有两种情况，（1）酸脱羟基醇脱氢；（2）醇脱羟基酸脱氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。事实上，科学家把乙醇分子中的氧原子换成放射性同位素18O，结果检测到只有生成的乙酸乙酯中才有18O，说明脱水情况为第一种，即乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。放射性同位素示踪法可用于研究化学反应机理，是匈牙利科学家海维西(G.Hevesy)首先使用的，他因此获得1943年诺贝尔化学奖。
[讲] 用含18O的醇跟羧酸起酯化反应，形成含有18O的酯，证明这种酯化反应的实质是：羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
[讲] 关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题，化学史上科学家们确实有上述两种不同的看法，后来有科学家将乙醇分子中羟基上的氧用18O做标记，即用含18O的乙醇与乙酸反应，结果测得乙酸乙酯中含有18O，从而揭示了酯化反应的实质（按方式二脱水，即：酸脱羟基醇脱氢）。用以证明酯化反应实质的这种实验方法叫做“同位素示踪法”，这是一种先进的实验方法。
[板书]3、酯化反应原理：酸脱羟基、醇脱氢原子
［小结］酒在放置过程中，其中的乙醇有部分逐渐转化为乙酸，乙酸和乙醇缓慢反应生成了具有香味的乙酸乙酯。很多鲜花和水果的香味都来自酯的混合物。现在还可能通过人工方法合成各种酯，用作各种饮料、糖果、香水、化妆品等的香料。

以学习小组为单位，收集并探讨实验设计的可行性，第二课堂活动时间去实验室独立完成，并写出相应的实验报告。
教学回顾：
教学中应充分利用演示实验、学生设计实验、实物感知和多媒体计算计辅助教学等手段，充分调动学生的参与意识，共同创设一种民主、和谐、生动活泼的教学氛围，给学生提供更多的“动脑想”“动手做”“动口说”的机会，使学生成为课堂的主人

教 案
课题：第三章 第三节 羧酸 酯(2)
授课班级

课 时

教

学

目

的
知识
与
技能
掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。
过程
与
方法
1、培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，
2、培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。
情感
态度
价值观
介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。
重 点
酯的组成和结构特点
难 点
酯的水解反应
知
识
结
构
与
板
书
设
计
二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。
2、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应:R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
(3) 还原反应
3、羧酸的命名
4、重要的羧酸—甲酸
甲酸与银氨溶液的反应：HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3 ↑+2Ag
甲酸与Cu(OH)2 的反应：2HCOOH + Cu(OH)2 →(HCOO)2Cu +2H2O
三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等
3、化学性质
(1) 酯的水解:酯+水 酸+醇
(2)酯的醇解:R1-COO-R2 + R3—OHR-COO-R3 + R2—OH
教学过程
教学步骤、内容
教学方法、手段、师生活动
[热身练习]写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H2SO4的作用是什么？思考、回答并找两名同学到黑板上板书。
［投影］1．CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
2．HCOOH+HOCH2CH3 HCOOC2H5+H2O
RCOOH+HOR' RCOOR'+H2O
［讲］下面我们来学习一下羧酸和酯的通性
［板书］二、羧酸
1、羧酸是由烃基与羧基相连组成的有机化合物。羧基是羧酸的官能团。
［讲］羧酸有不同的分类方法：可以按烃基的种类的不同分为脂肪酸和芳香酸；可以按羧基数目的不同，可以分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。
［投影］

［讲］一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2 或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
［讲］羧酸的沸点比相应的醇的沸点高，碳原子数在4以下的羧基能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直到与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。
［讲］羧酸的通性之一是弱酸性。由于羧基能电离出H＋，使羧酸具有弱酸性。因而羧酸具有酸类物质的通性。
［板书］2、羧酸的通性
(1) 常见一元羧酸的酸性强弱顺序为：甲酸、苯甲酸、乙酸、碳酸
(2) 酯化反应
R1—COOH + R2-CH2OH R1-COO—CH2-R2 +H2O
［讲］无水含氧酸与醇作用也能生成酯，如
［投影］C2H5OH+HONO2C2H5-O-NO2+H2O
［讲］由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂如LiAlH4 的作用下可将羧酸还原为醇。
［板书］(3) 还原反应
3、羧酸的命名
［讲］选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；从羧基开始给主链碳原子编号；在某酸名称之前加入取代基的位次号和名称。
［投影］

［板书］4、重要的羧酸—甲酸
［讲］甲酸俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中即含有羟基又有醛基，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2 氧化(表现出-CHO的性质)
［讲］甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。
［板书］甲酸的性质
甲酸与银氨溶液的反应：
HCOOH + 2Ag(NH3)2OH→CO2↑ +2H2O +4NH3 ↑+2Ag
甲酸与Cu(OH)2 的反应：2HCOOH + Cu(OH)2 →(HCOO)2Cu +2H2O
［讲］除此之外，苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作防腐剂。
［讲］乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物形式存在。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
［讲］高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。
[投影]

［讲］酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—OH)被烃氧化(-OR)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子是由基和烃氧基相连构成
[板书]三、酯
1、结构简式通式：RCOOR′分子式通式：CnH2nO2与同碳原子羧酸同分异构体。
［讲］酯类难溶于水，易溶于乙酸和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。
[投影] 酯类化合物的存在：

[板书]2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。
[设疑]（1）怎样设计酯水解的实验？（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。
[评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。
指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。分组实验
［投影］闻气味的顺序及现象：Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味。推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。
[思考与交流]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）
碱性条件好，碱作催化剂，它与生成的酸反应减少生成物的量，使可逆反应向右进行的程度大。
（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？（浓H2SO4）
H2SO4作催化剂好，浓H2SO4不仅起催化剂作用，还兼起脱水剂作用，使可逆反应向右进行。
（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？
有机分子间的反应进行较慢，许多有机反应需加热和催化剂条件，与无机离子间反应瞬间即可完成有区别。
[板书]3、化学性质
(1) 酯的水解
酯+水 酸+醇
［投影］CH3COO—CH2CH3＋H2O CH3COOH+CH3CH2OH
RCOOCH2R +H2O RCOOH + RCH2OH
H2O
［讲］在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。在酸存在的条件下酯的水解是可逆反应，而在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。
［板书］(2)酯的醇解
R1-COO-R2 + R3—OHR-COO-R3 + R2—OH
［讲］酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。
［投影］知识拓展—羧酸与醇发生酯化反应的一般规律。
1、一元羧酸与一元醇之间的酯化反应
CH3COOH+HOCH2CH3 CH3COOC2H5+H2O
2、一元羧酸与多元醇之间的酯化反应
2 CH3COOH + HO—CH2—CH2—OHCH3COOCH2-CH2OOCCH3 2H2O
3、多元羧酸与一元醇之间的酯化反应

4、多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
生成普通酯：
HOOC-COOCH2-CH2OH +H2O
生成环酯：

生成高聚酯：

5、羟基酸自身的酯化反应
生成普通酯：
2 +H2O
生成环状交酯：

生成高聚酯：
n n +n H2O

教学回顾：
从化学视角去解释一些常见的生活现象，引导学生的视野从书本到生活，着重考虑了兴趣和能力的培养，学生真正参与到教学中，充分发挥学生的能动性，尽可能多的为学生提供机会，提高分析问题和解决问题的能力。我们应该会授给学生的，不仅仅是知识，更重要的是游离知识之外的方法和能力!

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