高三化学总复习-第2章第二节-芳香烃-新人教版.doc

陕西省汉中市陕飞二中2012届高三化学总复习 第2章第二节 芳香烃 新人教版

1．(2011年上海高二检测)下列事实能证明苯分子中碳和碳之间的化学键是一种介于单键与双键之间的独特的键的是(　　)
A．邻二溴苯只有一种
B．苯分子中所有原子在同一平面上
C．二甲苯没有同分异构体
D．苯既能发生加成反应也能发生取代反应
解析：选A。若苯分子中碳和碳之间是单双键交替的话，其邻二溴苯应有2种，事实上邻二溴苯只有一种，说明苯分子中的碳碳键是一种独特的键。
2．下列物质属于芳香烃，但不属于苯的同系物的是(　　)

A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
解析选B。烃中只能含有碳、氢两种元素，③④不是烃，苯的同系物应符合通式CnH2n－6，②⑤不符合。
3．有机物分子中，所有原子不可能在同一平面上的是(　　)

解析：选B。苯分子中6个碳原子处于同一平面上；甲苯可看做甲基—CH3取代了苯环上的一个氢原子，甲基上的3个氢原子不可能都在同一平面上；苯乙烯分子中，苯环平面与乙烯基所在平面可能共平面；苯乙炔中苯环平面与乙炔基所在直线一定重合。
4．下列关于有机化合物的说法正确的是(　　)
A．乙烯和苯都存在碳碳双键
B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应
C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷
D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成
解析：选B根据相应烃的化学性质判断，注意比较性质的不同源于结构的不同。
5．(2011年南昌高二检测)(1)由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式__________________________________。
(2)苯不能使溴水因反应而褪色，性质类似烷烃，但能与溴、浓硝酸等发生取代反应，写出苯的硝化反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
(3)1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列事实(填入编号)________。
a．苯不能使溴水褪色
b．苯能与H2发生加成反应
c．溴苯没有同分异构体
d．邻二溴苯只有一种
(4)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是______________________________________。
解析：(1)苯的分子式为C6H6，与同碳原子数烷烃相比少了8个H，故分子式为链烃时其分子中应含2个—C≡C—或一个—C≡C—和两个等。
(2)苯发生硝化反应是—NO2取代苯环上的一个H而生成和H2O。
(3)苯分子不具有典型的烯烃的性质，是苯的凯库勒结构所不能解释的事实，若按照苯的凯库勒结构式，邻二溴苯的两个溴原子可以分别在双键或单键两端，而不是只有一种结构。
答案：(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3
(或CH≡C—CH===CH—CH===CH2)(或其它合理答案)
(2)
(3)ad　(4)介于单键和双键之间的独特的键

1．下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是(　　)
A．酒精与碘 B．溴与四氯化碳
C．硝基苯与水 D．苯与溴苯
解析：选C。用分液漏斗分离的物质必须互不相溶，只有C符合这一条件。
2．(2009年高考海南卷)下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)
A．甲苯 B．硝基苯
C．2­甲基丙烯 D．2­甲基丙烷
解析：选D。甲苯、硝基苯中的碳原子都在苯环的平面上，2­甲基丙烯中的所有碳原子都在双键的平面上，而2­甲基丙烷中的碳原子所形成的化学键的空间排列为四面体，碳原子是呈锯齿状排列的，所以，在2­甲基丙烷中的碳原子不可能在同一平面上。
3．下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A．甲苯与硝酸反应生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
D．1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
解析：选A。侧链甲基对苯环的影响使得苯环上甲基的邻、对位上的氢原子易被取代。而苯环对侧链的影响，使侧链能被酸性KMnO4溶液氧化。选项C、D是苯环的性质。故应选A。
4．已知二甲苯分子在不同反应条件下，苯环和甲基上的氢原子都可以被溴原子取代，则二甲苯的一溴代物共有多少种(　　)
A．3种 B．4种
C．9种 D．6种
解析：选C。二甲苯的同分异构体有对二甲苯、间二甲苯、邻二甲苯，其中对二甲苯的一溴代物有2种；间二甲苯的一溴代物有4种；邻二甲苯的一溴代物有3种，共9种。
5．现有三种实验装置，如图所示，要制备硝基苯，应选用(　　)

A．装置A B．装置B
C．装置C D．都不行
解析：选C。制取硝基苯，由于苯的沸点较低(80.1 ℃)，苯跟浓硝酸在浓硫酸的存在下，发生硝化反应时，温度要控制在55 ℃～60 ℃(水浴温度)，并需要有一长玻璃管使蒸发的苯回流。温度计应放在水浴中以便于控制温度。
6．(2011年太原高二检测)实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏　②水洗　③用干燥剂干燥　④10% NaOH溶液润洗　⑤水洗，正确的操作顺序是(　　)
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
解析：选B。要正确解答此题，首先应弄清得到的粗苯中可能混有哪些杂质。溴与苯在催化剂三溴化铁的催化作用下发生反应，生成溴苯。所以溴苯中可能混有苯、溴、三溴化铁等杂质。粗看上去，若用NaOH溶液，一步就可完成，但仔细考虑此法欠妥，因为氢氧化铁为胶状沉淀，很难分离出去。因此第一步应用水洗的方法除去三溴化铁，分离后再用氢氧化钠溶液除去溴，水洗除去溴苯中溶有的少量氢氧化钠，再加干燥剂干燥以除去少量的水，最后再蒸馏将干燥剂与溴苯分离以获得溴苯。
7．(2011年山西太原高二检测)用两个—Cl和一个—Br同时取代苯分子中苯环上的氢原子，能得到的同分异构体的数目是(　　)
A．4 B．6
C．8 D．10
解析：选B。首先明确有两个—Cl在苯环上的位置有邻、间、对三种情况：

再将一个—Br加到上述三种异构体的苯环上，依次有2种、3种、1种结构。因此总共有6种同分异构体。
8．(2011年福州高二检测)有一环状化合物C8H8，它能使含溴的CCl4溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，并且它的分子中碳上的一个氢原子被氯取代后的衍生物只有一种，这种环状物可能是(　　)

解析：选D。CH3CH3分子式为C8H10，与题意不符，B项错误；C项分子式为C8H8，但分子中不含不饱和键，不能使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，C项错误；A、D项有机物都可使溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液褪色，但一氯代物A项有5种，D项只有一种，D项符合题意，A项不符合题意。
9．(2011年哈尔滨高二检测)要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　)
A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后滴加溴水
B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液
C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色
D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
解析：选B。A项，若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都能被氧化；B项，先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；C项，点燃这种液体，无论是否混有甲苯，都会有黑烟生成；D项，加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反应。
10．已知：①RNH2＋R′CH2ClRNHCH2R′＋HCl(R和R′代表烃基)
②苯的同系物能被高锰酸钾氧化，如：

化合物C是制取消炎灵(盐酸祛炎痛)的中间产物其合成路线如图所示：

请回答下列问题：
(1)B物质的结构简式是____________________________________________________；
(2)写出反应①、②的化学方程式：
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________。
(3)反应①～⑤中，属于取代反应的是________(填反应序号)。
解析：根据题给信息及有机物的衍变关系可知，①反应的

11．如图甲是实验室旧法制取溴苯的装置，图乙是新设计的改进装置。

已知：制备溴苯的反应是一个放热反应，溴苯在通常情况下与NaOH难反应。试通过分析回答下列问题：
(1)实验仪器安装好后在加药品前应进行的操作是________________。
(2)乙中冷凝水的进口应为________(填“a”或“b”)。
(3)乙中反应结束后，应先进行的操作是_______________________________________。
(4)乙装置与甲装置相比较有哪些优点(答出主要的两点)：______________________
解析：(1)实验仪器安装好后在加药品前应先检查装置的气密性，只有气密性良好才能进行后续操作。(2)冷凝水的进口应为a，若b为进水口，则冷凝管中的空气难以排净，冷凝水不能充满冷凝管，达不到很好的冷凝效果。(3)乙中反应结束后，应先将右边分液漏斗中的氢氧化钠溶液滴入烧瓶，将剩余Br2及HBr吸收，防止扩散造成污染。(4)乙装置与甲装置相比较，乙为在封闭条件下进行实验，且用冷凝水冷却，可有效防止苯和液溴的挥发，且用分液漏斗加入反应物，可控制加入试剂的量以达控制反应的目的。
答案：(1)检查装置的气密性　(2)a　(3)打开右边的分液漏斗活塞，将NaOH溶液滴入烧瓶　(4)用分液漏斗滴加苯和液溴的混合物可控制反应速率；用水冷凝回流冷却效果好；反应产物在封闭条件下用碱液处理，不会造成环境污染(答出两点合理即可)
12．(2011年西安高二检测)实验室制取硝基苯常用如图装置：
(1)苯的硝化反应是在浓H2SO4和浓HNO3的混合酸中进行的，混酸的添加顺序是先加________后加__________________。
(2)请写出该反应的方程式________________________________________________________________
____
(3)被水浴加热的试管口部都要带一长导管，其作用是
____________________________________________________________ _______________________________________________________________。
(4)苯的化学性质是易取代，那么除了苯的硝化反应外，你还能写出其他的取代反应方程式吗？请写出____________________________。
解析：浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢加入浓H2SO4，并不断搅拌和冷却。若先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3受热迸溅、挥发。因苯易挥发，加热时试管口带一长导管可使苯蒸气冷凝回流，减少挥发。苯除发生硝化反应外，还可以与溴发生取代反应以及与硫酸发生磺化反应等。
答案：(1)浓HNO3　浓H2SO4

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