雌激素的性质.doc

性激素
中文名称：性激素
英文名称：sex hormone;gonadal hormone
定义：主要由性腺分泌、负责第二性征的发育和副生殖器官发育的一类激素。如雄激素、雌激素及孕激素。
性激素sexhormone（化学本质是脂质）是指由动物体的性腺，以及胎盘、肾上腺皮质网状带等组织合成的甾体激素，具有促进性器官成熟、副性征发育及维持性功能等作用。雌性动物卵巢主要分泌两种性激素——雌激素与孕激素，雄性动物睾丸主要分泌以睾酮为主的雄激素。
雌激素
　　雌激素系甾体激素中独具苯环（A环芳香化）结构者，其中雌二醇（又称动情素或求偶素）的活性最强，主要合成于卵巢内卵泡的颗粒细胞，雌酮及雌三醇为其代谢转化物。雌二醇的2-羟基及4-羟基衍生物也具有重要生理意义，自从1938年发现非甾体结构而具有类似雌二醇活性的化合物——乙酚（反式-4，4′-2羟基-α、β-二乙基）以来，已合成的类似物不下几千种，近来已发展到三苯乙烯衍生物，其中有的可作为雌激素代用品，也可作为抗雌激素，这些化合物具有类似雌二醇的空间构型，易于合成，除有一定临床应用价值外，也可为研究雌激素作用原理提供线索。然而其代谢规律不同于甾体化合物，整体效应复杂，使用时需慎重。
雌二醇的合成呈周期性变化，其有效浓度极低，在人和常用的实验动物如大鼠、狗等的血液中含量仅微微克/毫升。雌激素的靶组织为子宫、输卵管、阴道、垂体等雌激素的主要作用在于维持和调控副性器官的功能。早年利用去卵巢的动物观察其副性器官变化，并与外源补充雌二醇的动物做比较，发现：在雌激素影响下，输卵管、子宫的活动增加，萎缩的子宫重新恢复，其腺体、基质及肌肉部分都增生，子宫液增多，阴道表皮细胞增生，表面层角化等。现已发现不仅经典靶组织具有雌激素受体蛋白，许多重要的中枢或外周器官如下丘脑、松果体、肾上腺、胸腺、胰脏、肝脏、肾脏等也均有不同数量的受体或结合蛋白分子。外源雌激素可引起全身代谢的变化。大剂量的雌二醇可促进蛋白质合成代谢、减少碳水化合物的利用，在鸟类可引起高血脂、高胆固醇，因此对脂肪代谢也有影响。此外，组织中雌二醇对水、盐分子的保留，钙平衡的维持也都有一定影响。雌激素在中枢神经系统的性分化中也起重要作用，而且由于其2-羟基或4-羟基衍生物属于儿茶酚类化合物，与儿茶酚胺等神经介质能竞争有关的酶系，从而相互制约、调控，形成了神经系统与内分泌系统之间的桥梁。这方面的深入研究将可能有助于阐明性分化、性成熟、性行为及生殖功能的神经-内分泌调控机理。
各种形式的雌激素衍生物已广泛应用于避孕、治疗妇女更年期综合征、男子前列腺肥大症以及其他内分泌失调病等。

孕激素
　　孕酮是作用最强的孕激素，也称黄体酮，是许多甾体激素的前身物质，系哺乳类卵巢的卵泡排卵后形成的黄体以及胎盘所分泌的激素。其主要功能在于使哺乳动物的副性器官作妊娠准备，是胚胎着床于子宫、并维持妊娠所不可少的激素。孕激素的分布很广，非哺乳动物如鸟类、鲨鱼、肺鱼、海星及墨鱼等卵巢中也有孕激素合成。如鸟类输卵管卵白蛋白的生成即受孕酮激活。
　　孕激素和雌激素在机体内的联合作用，保证了月经与妊娠过程的正常进行。雌激素促使子宫内膜增厚、内膜血管增生。排卵后，黄体所分泌的孕激素作用于已受雌二醇初步激活的子宫及乳腺，使子宫肌层的收缩减弱、内膜的腺体、血管及上皮组织增生，并呈现分泌性改变。孕激素使已具发达管道的乳腺腺泡增生。这些作用也依赖于细胞质中的孕酮受体，而雌二醇对孕酮受体的合成具有诱导作用。孕激素在高等动物体内的其他作用不多，已知大剂量的孕酮可引起雄性反应，药理剂量的孕酮还可对垂体的促性激素分泌起抑制作用，避孕药中所含孕激素的抑制排卵效应，就是对促性腺激素起抑制作用的结果。

雄激素
　　睾丸、卵巢及肾上腺均可分泌雄激素。睾酮是睾丸分泌的最重要的雄激素。雄激素作用于雄性副性器官如前列腺、精囊等，促进其生长并维持其功能，也是维持雄性副性征所不可少的激素：如家禽的冠、鸟类的羽毛、反刍动物的角以及人类的须发、喉结等。雄激素还具有促进全身合成代谢，加强氮的贮留等功能，这在肝脏和肾脏尤为显著。
　　雄激素在动物界分布广泛，系19碳甾体化合物，已有大量人工合成的雄激素，包括酯化、甲氧基化或氟取代的衍生物，或便于口服或具较强的促合成代谢功能，可应用于临床。
雄激素的分泌不象雌激素，无明显的周期性，然而也与垂体促性激素形成反馈关系，睾酮是在血液中运转、负责反馈作用的形式，但在细胞水平起作用时，睾酮常需转化成双氢睾酮，后者与受体蛋白结合的亲和力高于睾酮，雄激素在细胞水平如下丘脑等组织中的另一转化方式是A环的芳香化而形成雌激素，致使某些动物的睾丸中雌激素含量甚高。这种转化在中枢神经系统中已经证明与脑的性分化有重要关系。

雌激素的性质

1、雌二醇 （o）estradiol　C18H24O2是一种甾体雌激素，又称雌甾酚醇。有α，β两种类型，α型生理作用强。白色或微黄色晶体或结晶粉末熔点173°～179℃。有右旋光性。不溶于水，溶于乙醇、丙酮，微溶于苯、乙醚、氯仿。具有酚类的化学性质。可与氢氧化钠溶液反应生成盐。温特斯坦纳等（Wintersteiner et al．1935）曾从妊娠马尿中提取出来，此外也可从妊妇尿、人胎盘、猪卵巢等中获得。雄马的精巢或尿中也存在。因为它有很强的性激素作用，所以认为它或它的酯实际上是卵巢分泌的最重要的性激素。雌二醇的苯甲酸酯是决定性激素效价的国际单位的基准物质之一而被采用。
　药物名称：雌二醇
　英文名称：Estradiol
　中文别名：17-β雌二醇、雌二醇酯苯甲酸
　英文别名：Dihydroxyoestrin、DihydroxyoestrinMonobenzoate、Oestradiol、OestroGel
分子式：C18H24O2
分子量：272.38
CAS号：50-28-2
性质：熔点173°C。
类别：西医药物

2、甲孕酮;醋酸甲羟孕酮;Medroxyprogesterone Acetate
分子式：C24H34O4
分子量：暂无
CAS号：71-58-9
英文名：Medroxyprogesterone Acetate
性质：又称安宫黄体酮、甲孕酮。白色结晶性粉末，无臭，无味，不溶于水，溶于氯仿、丙酮。由17a-乙酰氧基黄体酮为原料制得。为孕激素。用于治疗功能性子宫出血、先兆和习惯流产、子宫内膜异位等，大剂量可用于晚期乳腺癌子宫内膜癌，还可用于避孕。

3、甲地孕酮;醋酸甲地孕酮;去氢甲地孕酮;Megestrol
中文名称：甲地孕酮醋酸酯
17α-乙酰氧基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮
6-甲基孕甾-4,6-二烯-17α-醇-3,20-二酮-17-醋酸酯
17α-羟基-6-甲基孕甾-4,6-二烯-3,20-二酮17-醋酸酯
分子式：C24H32O4
分子量：384.50
CAS号：595-33-5
熔点：214-216℃
性质：分子式C24H32O4，分子量384.50，又名去氢甲孕酮。是一种高效黄体激素，白色或乳白色结晶性粉末，不溶于水，溶于乙醇、丙酮、氯仿等，稍溶于脂肪油。由17α-乙酰氧基黄体酮为原料制得。为孕激素，有显著抑制排卵作用。

4、黄体酮;孕酮;助孕素;激孕酮;
Progesterone;Progstin;4-Pregnene-3,20-dione
分子式：C21H30O2
分子量：314.47
CAS号：57-83-0
性质：白色结晶或粉末。有两种于互变的结晶体，α型为柱状，β型为针状，具有相同生理活性。熔点（α型）127-131℃，（β型）121℃。无臭。在空气中稳定，有右旋光性。不溶于水，溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮、二氧六环和浓硫酸。黄体酮是体内黄体细胞所分泌。有激动子宫准备受孕，促进乳腺发育，抑制排卵，停止月经，减少子宫收缩等功能。溶于醇、丙酮和二氧六环微溶于植物油，不溶于水。在空气中稳定。
用途：激素类药。主要促进并维持妊娠前期的子宫变化，用于习惯性流产，月经不调等。

5、17α-羟基孕酮醋酸酯;17α-羟基孕酮;羟基酮醋酸酯;醋酸羟孕酮;醋羟孕酮;17α-羟基黄体酮醋酸酯;
17a-Acetoxyprogesterone;17a-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione acetate;17a-Hydroxyprogesterone acetate

分子式：C23H32O4
分子量：372.50
CAS号：302-23-8
性质：白色粉末，熔点240-245℃。

6、己烯雌酚;乙芪酚;diethyl stilbestrol;diethyl stillboestrol;stilboestrol

分子式：C18H20O2
分子质量：268.35
熔点：169-175℃
CAS：56-53-1
中文名称：己烯雌酚、已烯雌酚、乙芪酚、乙烯雌酚
性质：为白色无味结晶性粉末。不溶于水，溶于醇、氯仿、醚、脂肪油和稀的苛性碱溶液。由于从生物材料提取大量的雌性激素很困难，因此曾企图用人工方法合成具有天然激素类似性质的较简单的化合物，已烯雌酚就是其中应用最广的人造雌性激素。它的作用与天然雌性激素极为相似。合成方法可由对甲氧基苯甲醛为原料经过甲氧基苯基乙基甲酮制成。

别名： 雌性素;人造雌性素;人造女性素;人造求偶素;乙底酚;乙酚;乙烯雌酚 ,乙菧酚
外文名：Diethylstilbestrol
药理作用： 为人工合成的非甾体雌激素物质，能产生与天然雌二醇相同的所有药理与治疗作用。主要用于雌激素低下症及激素平衡失调引起的功能性出血、闭经，还可用于死胎引产前，以提高子宫肌层对催产素的敏感性，以及前列腺癌的故息疗法。

7、己烷雌酚;二酚己烷;dihydrodiethylstilbestrol
分子式C18H22O2，
分子量270.36。
性质：又称二酚己烷。白色结晶性粉末。熔点186℃。不溶于水，微溶于氯仿，溶于乙醇、乙醚、植物油等。具有雌性激素的各种作用。用于绝经期前综合症，可大剂量用于治疗前列腺癌。

8、己二烯雌酚;dienestrol

雄激素分子式：
CAS号：

性质：为白色或类白色结晶性粉末，无臭，无味。熔点227～228℃。不溶于水，溶于乙醇、丙酮、乙醚、甲醇和甘油。以苯甲酸乙酯为原料制得。为雌激素类药物。作用类似于己烯雌酚。适用于绝经期综合症、催乳、乳腺癌及前列腺癌。制剂为片剂。性质