高中化学-2.1有机化学反应的类型教案-鲁教版选修6.doc

第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第一节 有机化学反应的类型有机化学反应类型教学案
教学目标：
1、根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成、取代和消去反应；
2、学习有机化学研究的基本方法。
教学重点、难点：对主要有机化学反应类型的特点的认识；根据有机化合物结构特点分析它能与何种试剂发生何种类型的反应生成何种产物。
课堂引入：
写出下列化学方程式，并注明化学反应类型。
乙烯与氯化氢反应： ；
丙烯通入溴的四氯化碳溶液： ；
乙炔通入溴的四氯化碳溶液： ；
甲烷与氯气光照条件反应： ；
实验室制备硝基苯： ；
实验室制备乙酸乙酯： ；
一、有机化学反应的重要类型
1、加成反应
（1）定义：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。
（2）特点：只上不下。
（3）机理：以下列实例进行分析：
催化剂
δ-

O
CH3－C－CH3

δ+

+ H—CN
δ+

δ-

OH
CH3—C—CH3
CN

δ+
δ—
δ—
δ+
（4）加成反应的规律：
B2 A1
①一般规律：A1 = B1 + A2—B2 A1—B2

②参与加成反应的某些试剂反应部位化学键的电荷分布：
δ—
δ+
δ—
δ+
δ+
δ—
δ+
δ—

H—Cl H—OSO3H H—CN H—NH2
催化剂
练习：根据机理实现下列下列加成反应的方程式：
δ—
δ+
①CH ≡ CH＋ H－CN
催化剂
②CH3－CH=CH2＋ H－Cl
③CH3－CH=CH2＋ H－OH
O
催化剂

＋ H－CN
④CH3－C－H
2、取代反应
（1）定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
（2）特点：有上有下
（3）机理：
H+

δ+
δ—
δ—
δ+

CH3CH2—OH + H—Br CH3CH2—Br + H2O

δ+
δ+
δ—
δ—
（4）取代反应的规律
①一般规律：A1 — B1 + A2—B2 A1—B2 + A2—B1
δ+
δ—
δ+
δ—
②某些试剂进行取代反应时断键的位置
δ+
δ—
δ+
δ—
与醇发生取代反应时：H—Cl H—Br
δ—
δ+
δ—
δ+
与卤代烃发生取代反应时：Na—CN H—NH2
与苯发生取代反应时：HO—SO3H HO—NO2
（5）α—H被取代的反应
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（α—C）上的碳氢键容易断裂，发生取代反应。
CH3—CH=CH2 + Cl2 Cl—CH2—CH=CH2 + HCl
练习：根据机理实现下列下列取代反应的方程式：
H2O
（1）CH3—CH（OH）—CH3 + H—Cl
H2O
（2）CH3CH2—Br + NaOH
（3）CH3—CHCl—CH3 + NaOH
（4）CH2—CH=CH2 + Cl2
H
知识归纳：常见的取代反应类型有哪些？
①烷烃：与气态卤素单质在光照条件下
②苯环上的取代：与液溴、浓硫酸、浓硝酸等
③α—H的取代：烯烃、炔烃、醛、酮等的烷基部分
④酯化反应：羧酸与醇在浓硫酸催化下
⑤酯的水解反应：
⑥醇与氢卤酸的取代：酸性条件
⑦卤代烃的水解：碱性条件

A
a
碎瓷片

B
新课引入：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的重要标志。工业上，通过石油裂解来制乙烯，[实验室制备乙烯]

①药品：无水乙醇和浓硫酸（体积比约为1:3，共取约20mL）、酸性高锰酸钾溶液、溴水
②仪器：铁架台（带铁圈）、烧瓶夹、石棉网、圆底烧瓶、温度计（量程200℃）、玻璃导管、橡胶管、集气瓶、水槽等。
③无水乙醇与浓硫酸的混合：先加无水乙醇，再加浓硫酸。
④碎瓷片的作用：避免混合液在受热时暴沸。
⑤温度计液泡的位置：插入混合液中
⑥为什么要使混合液温度迅速上升到170℃？减少副反应发生，提高乙烯的纯度。
⑦乙烯的收集方法：排水法
⑧强调：反应条件对有机化学反应的重要性。（结合课本P53第1题）
实验室中是这样制备乙烯的反应原理：
浓硫酸
170℃
CH2—CH2 CH2=CH2↑ + H2O
H OH
我们把这种类型的有机反应称为消去反应。
3、消去反应
（1）定义：在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有双键或叁键的化合物的反应。
（2）特点：只下不上。
（3）醇类的消去反应 反应条件：浓硫酸、加热
消去条件：与羟基相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子：H2O
学生练习：试写出1—丙醇与2—丙醇的消去反应方程式。
乙醇
△
（4）卤代烃的消去反应 反应机理分析：
CH2—CH2 + NaOH CH2=CH2↑ + H2O + NaCl
H Cl
反应条件：NaOH醇溶液、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有氢
消去的小分子：HX
学生练习：1、试写出2—溴丙烷消去反应方程式。2、CH3CH（CH3）CH2Cl的消去
△
邻二卤代烃的消去 反应机理分析：
CH3CH—CHCH3 + Zn CH3CH=CH CH3↑ + ZnBr2
Br Br
反应条件：锌、加热
消去条件：与卤素原子相连的碳的邻碳上有卤素原子
消去的小分子：X2
学生练习：1、2—二溴乙烷制乙烯的反应方程式
1、2—二溴乙烷制乙炔的反应方程式
知识归纳

醇类
卤代烃
邻二卤代烃
反应条件

消去的小分子

消去条件

练习：1、判断下列有机物能否发生消去反应，能的写出反应方程式
① —Br ② —CHCl—CH3 ③CH3C(CH3)2OH ④CH3C(CH3)2CH2OH
2、课本53页迁移应用
二、有机化学中的氧化反应和还原反应
1、氧化反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。
（2）举例：2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
知识归纳：常见的氧化反应；
2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O
—CH3 → —COOH
CH3CH=CH2 → CH3COOH + CO2
2CH3CHO + O2 → 2CH3COOH
（3）醇发生氧化反应对分子结构的要求。
（4）有机反应中常见的氧化剂
氧气、臭氧、高锰酸钾溶液、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等
2、还原反应
（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。
（2）举例：CH3CHO + H2 → CH3CH2OH
（3）有机反应中常见的还原剂
氢气、氢化铝锂、硼氢化钠等
（3）用氧化数来讨论氧化反应或还原反应：
碳原子氧化数升高，为氧化反应；碳原子氧化数降低，为还原反应。
[典型例题]卤代烃在NaOH存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应，实质只带负电的原子团（例如OH—等阴离子）取代卤代烃中的卤原子。
例如：CH3CH2CH2—Br + OH—（NaOH） CH3CH2CH2—OH + Br—（NaBr）
写出下列反应的化学方程式：
（1）溴乙烷与NaHS反应；
（2）碘甲烷与CH3COONa反应
（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚。
[设计意图]紧密联系课本知识，引申拓展，落实知识、提高能力。
[典型例题]如何实现下列物质间的转化？完成化学方程式，指出反应类型和反应物分子中的断键部位。
（1）CH3—CH2—Br CH2=CH2
（2）CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH=CH2
OH
（3）CH3—CH—CH3 CH3—CH=CH2

[设计意图]消去反应是本部的重点分内容，通过此题使学生进一步认识消去反应的实质及各类消去反应的反应条件，达到强化落实的目的。
[典型例题]分子式为C4H10O的醇在一定条件下脱水，可能生成几种烯烃？分别写出这些烯烃的结构简式。
[设计意图]本题有一定的综合性，涉及到了醇的同分异构现象。通过此题使学生进一步认清醇的分子结构与消去反应的关系。
OH

[典型例题]在工业上，异丙醇（CH3—CH—CH3）可由丙烯与硫酸发生加成反应，其产物再与水发生取代反应而制得。写出该过程所发生反应的化学方程式，并注明每一步的反应类型。
[设计意图]继续强化学生书写化学方程式的能力，加深对基本化学反应类型的认识；使学生初步具备有机合成的基本概念，对有机物间的转化加深认识。
[典型例题]根据下面的反应路线及所给信息填空：
Cl

④
溴的CCl4溶液
③
NaOH，乙醇，
②
Cl2，光照
①

A B

（1）A的结构简式是 ，名称是 ；
（2）①的反应类型是 ；③的反应类型是 ；
（3）反应④的化学方程式是 。
[设计意图]本题涉及到了取代反应、消去反应和加成反应三种有机化学的基本反应类型，题目本身难度不大，能够较好的实现落实知识的目的。
练习：1、下列物质不能发生消去反应的是
A、CH3OH B、CH3CH2OH C、(CH3)3CCH2Br D、CH3CH2CH2Br
2、既能发生消去反应，又能发生取代反应和酯化反应的是
A、CH3CH2C(CH3)2OH B、CH3CH2CH2CH2Cl
C、HO—CH2CH2COOH D、Cl—CH2—COOH
3、1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应
A、产物相同，反应类型相同 B、产物不同，反应类型不同
C、碳氢键断裂的位置相同 D、碳溴键断裂的位置相同
4、下列卤代烃不能发生消去反应生成相同碳原子数的烃的是
A、氯仿 B、碘乙烷 C、1，2 — 二溴乙烷 D、(CH3)2CHCH2Br
5、由2—氯丙烷制备少量的1，2 — 丙二醇（HOCH2CHOHCH3）时需经过下列哪几步反应
A、加成、消去、取代 B、消去、加成、水解
C、取代、消去、加成 D、消去、加成、消去