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1、 安徽省2013届高考化学二轮复习资料 题型考点详析专题09 有机化学基础（教师版） 【四年安徽高考题回顾】 1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B．含有苯环、羟基、羰基、羧基 C．含有羟基、羰基、羧基、酯基 D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基 2．【2009安徽卷·26题】（12分）是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过下列路线合成： （1）A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是 。
2、 （2）B→C的反应类型是 。 （3）E的结构简式是 （4）写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： （5）下列关于G的说法正确的是 a．能与溴单质反应 b． 能与金属钠反应 c．1molG最多能和3mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3 3．【2010安
3、徽卷·26题】（17分）F是新型降压药替米沙坦的中间体，可由下列路线合成： （1）AB的反应类型是 ，DE的反应类型是 ，EF的反应类型是 。 （2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 （写结构式）。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应 （3）C中含有的它能团名称是 。已知固体C在加热条件下可深于甲醇，下列CD的有关说法正确的是 。 a．使用过量的甲醇，是为了提高B的产 b．浓硫酸的吸水性可能会导致溶液变黑 c．甲醇即是反 物，又是溶剂
4、 d．D的化学式为C2H2NO4 O ‖ O ‖ （4）E的同分异构体苯丙氨酸经聚合反应形成的高聚物是 (写结构简式)。 （5）已知R1－C－NH－R2在一定条件下可水解为R1－C－OH和R2－NH2，则F在强酸和长时间加热条件下发生水解反应的化学方程式是 。 【解析】根据前后关系推出BC结构简式即可 4．【2011安徽卷·26题】（17分）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成； （1
5、已知A是的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。 （2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。 （3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、 、 、 。 （4）F→G的反应类型是
6、 。 （5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。 a．能发生加成反应 b．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．能与盐酸反应生成盐 d．属于氨基酸 【答案】（1）碳碳双键 羧基 （2）2-溴丙酸 +2NaOH →+NaBr + H2O （3）H3C－－CH2NH2 CH3CH2－－NH2 （4）取代 （5）abc 5．【2012安徽卷·26题】（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可有马来酸酐等原料经下列路线合成：
7、 （1）A→B的反应类型是___________；B的结构简式是________________ （2）C中含有的官能团名称是___________；D的名称（系统命名）是__________________。 （3）半光酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和一个羟基，但不含-O-O-键。半光酸的结构简式是_____________ （4）由B和D合成PBS的化学方程式是______________________________。 （5）下列关于Ａ的说法正确的是_________________。 a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b．能与
8、Na2CO3反应，但不与HBr反应 c．能与新制Cu(OH)2反应 d．1molA完全燃烧消耗5molO2 【解析】本题主要考查有机物的命名、组成和结构特点及反应类型，侧重考查考生对有机物的组成、结构、性质的综合应用能力，以及对信息迁移能力。⑴由A→B，只能是碳碳双键与H2发生加成反应，生成HOOC(CH2)2COOH。⑵由已知信息及D的结构简式可推知C的结构为HOCH2C≡CCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。D为二元醇，根据有机物的系统命名法可知，其名称为1,4-丁二醇。⑶已知4个碳原子全部在环上，含有一个－OH，因此另两个氧原子只能与碳原子
9、形成碳氧双键，根据不饱和度原则可知，分子中还必须有一个碳碳双键，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式。⑷B[HOOC(CH2)2COOH]为二元羧酸，D[HO(CH2)4OH]为二元醇，两者发生综聚反应生成PbS聚酯。⑸A中含有碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液或Br2的CCl4溶液褪色，可与HBr等加成；因分子中含有－COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；1 mol A（分子式为C4H4O4）完全燃烧消耗3 mol O2，故ac正确。 【四年安徽高考题分析】 年份 命题情境 考点 解题方法 难度 2009 S-诱抗素的分子结构 有机物键线式、官能团认知
10、等 通过碳的四个价键，写出其结构简式，进行相关判断 易 有机合成路线、官能团之间的转化路线 结构简式的书写、有机反应类型、酯的水解、官能团的性质 推断结构简式，根据结构简式判断反应类型、根据官能团判断有机物的性质 中 2010 有机合成路线、有机反应条件、官能团之间的转化路线 有机反应类型、同分异构体的书写、官能团的名称、肽键的水解 根据反应条件推断反应类型、根据所给条件书写同分异构体的结构简式、根据合成路线推断有机物的结构简式 中 2011 有机合成路线、官能团之间的转化路线、根据官能团判断物质的性质 官能团的名称、有机物的命名、卤代烃的消去反应、同分异构体的书写
11、有机反应类型、官能团的性质 根据合成路线、反应条件推断有机物的结构简式，根据结构简式、官能团推断物质的性质 中 2012 有机合成路线、官能团之间的转化路线、信息给予 有机反应类型、官能团的名称、有机物的命名、官能团的性质、同分异构体的判断 根据合成路线和反应条件推断有机物的结构简式、判断有机反应类型、根据官能团判断有机物的性质 中 【考纲解读】 考纲内容 考纲解读 考点分析 (四)常见有机物及其应用 1、了解有机化合物中碳的成键特征。 2、了解甲烷、乙烯、苯等烃类物质的主要性质及化工生产中的重要作用。 3、了解乙醇、乙酸的组成和主要性质及重要应用。
12、 4、了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 5、了解常见高分子材料的合成反应及重要用途 6、以上各部分知识的综合应用。 考查物质： 烷烃(甲烷)、烯烃(乙烯)、炔烃(乙炔)、芳香烃(苯)、卤代烃、醇(乙醇)、酚(苯酚)、醛(乙醛)和酮、羧酸(乙酸)、醇、糖、蛋白质、高分子化合物。 考查的侧面： 相关物质的结构简式、官能团的性质和名称、反应的化学方程式、反应条件和反应类型、简单的实验操作。 题目一般设计为推断题。解决该类题目的关键是选准突破口，而典型物质的独特结构和性质就是这些突破口的具体体现点，所以熟悉物质的结构和性质是解决该题的重点。熟悉典型物质的结构、
13、性质、用途并明确三者间的相互关系。要求学生在面对陌生度比较高、结构较复杂的有机物的相关情景时，能抓住官能团的转化进行推理。 (一)《有机化学基础》模块 1、有机化合物的组成与结构 (1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 (2)了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。 (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法(如氢谱等)。 (4)了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 (5)能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。 (6)能列举事实说明有机分子中基团之间
14、存在相互影响。 2、烃及其衍生物的性质与应用 (1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。 (2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。 (3)了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成、结构、性质以及它们的相互联系。 (4)了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，以及氨基酸与人体健康的关系。 (5)了解加成反应、取代反应、消去反应和聚合反应。 (6)结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生影响，关注有机化合物的安全使用问题。 【考点精析】 ☞考点一：有机物的结构与性质 1、有机化合物的空间结构 “基”的空
15、间结构是构成有机化合物空间结构的基本要素，不同的“基”相互连接形成了空间各异的有机物。掌握这些“基”的结构，对了解有机化合物空间结构，培养学生空间想象能力具有指导意义。常见部分“基”的空间结构如下： 2、烃的性质对比 (一)烷烃 （1）结构：通式CnH2n+2（n≥1），分子中全是单键，原子均饱和，其中碳氢键、碳碳键键能较大，因此烷烃的性质较稳定。 （2）化学性质 ①在光照条件下与卤素单质发生取代反应 如：CHCHCH+ClCHCHCHCl（1-氯丙烷）+CHCHClCH（2-氯丙烷） ②氧化反应（燃烧） CnH2n+2+O nCO+（n+1）HO (二)烯烃 （1）结
16、构：通式CH（n≥2），存在不饱和碳原子，其中碳碳双键中有一个键很活泼容易断裂，因此烯烃的性质不稳定。 （2）化学性质 ①容易与H、Br、HO、HX等发生加成反应 CHCH＝CH+BrCH—CHBr—CHBr ②容易发生氧化反应 燃烧：CnH2n+O nCO+nHO (三)苯及其同系物 （1）结构：通式CnH2n-6（n≥6），含有一个苯环，存在不饱和碳原子，但苯环是一个较稳定的结构，分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特除的化学键。 （2）化学性质 ①易发生取代反应 在铁粉的催化下与液溴（不是溴水）发生取代反应；与浓硫酸和浓硝酸，60℃水浴，发生取代反应；与浓硫酸在加
17、热的条件下发生取代反应。 ②较难与H等发生加成反应 如： ③苯的同系物与酸性高锰酸钾溶液的反应 如： 3、烃的衍生物性质对比 （1）脂肪醇、芳香醇、酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH C6H5CH2OH C6H5CH2OH 官能团 -OH -OH -OH 结构特点 -OH与链烃基相连 -OH与芳烃侧链相连 -OH与苯环直接相连 主要化性 （1）与钠反应（2）取代反应（3）脱水反应（4）氧化反应（5）酯化反应 （1）弱酸性（2）取代反应（3）显色反应 特性 红热铜丝插入醇中有刺激性气味（生成醛或铜） 与FeCl3溶液
18、显紫色 （2）苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较 类别 苯 甲苯 苯酚 结构简式 氧化反应 不被KMnO4溶液氧化 可被KMnO4溶液氧化 常温下在空气中被氧化呈红色 溴代反应 溴状态 液溴 液溴 溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 C6H5Br 邻、间、对三种溴苯 三溴苯酚 结论 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代 （3）醛、羰酸、酯（油脂）的综合比较 通 式 醛 R—CHO 羰酸 R—COOH 酯 R—COOR＇ 油脂 化学
19、 性质 ①加氢 ②银镜反应 ③催化氧化成酸 ①酸性 ②酯化反应 ③脱羰反应 酸性条件 水解 碱性条件 水解 氢化（硬化、还原） 代表物 甲醛、乙醛 甲酸 硬脂酸 乙酸 软脂酸 丙烯酸 油酸 硝酸乙酯 乙酸乙酯 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 （4）烃的羟基衍生物性质比较 物质 结构简式 羟基中氢原子活泼性 酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 CH3CH2OH C6H5OH CH3COOH 增 强 中性 能 不能 不能 比H2CO3弱 能 能 能 强于H2CO3 能
20、 能 能 （5）烃的羰基衍生物性质比较 物质 结构简式 羰基稳定性 与H2加成 其它性质 乙醛 CH3CHO 不稳定 容易 醛基中C-H键易被氧化（成酸） 乙酸 CH3COOH 稳定 不易 羧基中C-O键易断裂（酯化） 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 稳定 不易 酯链中C-O键易断裂（水解） （6）酯化反应与中和反应的比较 酯化反应 中和反应 反应的过程 酸脱-OH醇去-H结合生成水 酸中H+与碱中OH—结合生成水 反应的实质 分子间反应 离子反应 反应的速率 缓慢 迅速 反应的程序 可逆反应 可进行彻底的
21、反应 是否需要催化剂 需浓硫酸催化 不需要催化剂 （6）三大基本营养物质比较 名称 糖类 油脂 蛋白质 是否为高分子 单糖：葡萄糖、果糖 二糖：蔗糖、麦芽糖 多糖：淀粉和纤维素（高分子） 高级脂肪酸的甘油酯为小分子 氨基酸通过缩合反应得到，为天然高分子 含有官能团 羟基、醛基（或酮基） 酯基，液态油有不饱和键 肽键（氨基和羧基） 水解条件及产物 酸性条件下水解，最终为单糖 酸性或碱性，高级脂肪酸（或盐）和甘油，碱性条件下水解较彻底。 酸性或碱性，最终产物为氨基酸 特征反应及鉴别 含有醛基的可与新制氢氧化铜、银氨溶液反应；淀粉遇碘单质变蓝 不溶于
22、水，不饱和高级脂肪酸的甘油酯可使溴水褪色，碱性条件下彻底水解 盐析、变性、烧焦羽毛气味、遇浓硝酸变黄色。 ☞ 典型例题： 【例1】（2009年重庆卷）下列对有机物结构或性质的描述，错误的是 A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应 B．苯酚钠溶液中通入CO2生成苯酚，则碳酸的酸性比苯酚弱 C．乙烷和丙烯的物质的量各1mol，完成燃烧生成3molH2O D．光照下2，2—二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种 【例2】2004年诺贝尔化学奖授予美国和以色列的三位科学家，以表彰他们在蛋白质降解的研究中取得的成果。下列关于蛋白质的说法
23、中不正确的是 A．蛋白质属于天然有机高分子化合物，没有蛋白质就没有生命 B．HCHO溶液或(NH4)2SO4溶液均能使蛋白质变性 C．某些蛋白质跟浓硝酸作用会变黄 D．可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质 【例3】（08四川卷）胡椒酚是植物挥发油的成分之一，它的结构简式为：HO－－CH2CH=CH2，下列叙述中不正确的是( ) A．1mol胡椒酚最多可与4molH2发生反应 B．1mol胡椒酚最多可与4mol溴发生反应 C．胡椒酚可与甲醛发生反应，生成聚合物 D．胡椒酚在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 ☞ 巩固练习： 1．糖类、脂肪和蛋白质是维持
24、人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是 （ ） A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖 C．葡萄糖能发生氧化反应和水解反应 D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水 【考点定位】考查了葡萄糖、淀粉、油脂、蛋白质的结构和性质。 2．天然维生素P（结构如下图）存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂，关于维生素P的叙述错误的是 A．可与溴水反应，且1 mol该物质与足量溴水反应耗6 mol Br2 B．可与NaOH溶液反应，1 mol该物质可与4 mol NaOH反应 C．一定条件下1 mol该物质可与H2加成，耗H2最大量为
25、7 mol D．维生素P遇FeCl3溶液发生显色反应 【答案】C 【解析】A要注意遗漏中间环上C==C的加成反应和酚羟基对位的取代反应。B只有酚羟基才与NaOH反应。C注意羰基的加成反应。D显色反应是含酚羟基物质的共性。 【考点定位】考查各类官能团的性质。 3．下图是某有机物分子的比例模型，有关该物质的推断不正确的是（ ） A．分子中可能含有羟基 B．分子中可能含有羧基 C．分子中可能含有氨基 D．该物质的分子式可能为C3H6O3 【答案】C 4．已知碳碳单键可以绕键轴自由旋转，结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是（ ） （A）分子中至少有9
26、个碳原子处于同一平面上 （B）分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 （C）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上 （D）该烃属于苯的同系物 【考点定位】考查官能团的空间结构（共线、共面情况）。 5.有机物M的结构简式如图所示。下列说法中正确的是（ ） A．分子式为C17H18O3 B．M中所有碳原子均可能在同一平面 C．M可以发生加成、取代、消去等反应 D．1mol M常温下最多可以与3 mol NaOH反应 6．美籍华裔科学家钱永键、日本科学家下修村和美国科学家马丁·沙尔菲因在发现和研究绿色荧光蛋白（GFP）方面做出突出贡献而分享了2008年诺贝尔化学奖。经研究发
27、现GFP中的生色基团结构如图所示，下列有关GFP的说法中正确的是 A．该有机物属于芳香烃 B．1mol该有机物分子中含有7mol碳碳双键 C．该有机物与溴水既能发生加成反应，又能发生取代反应 D．该有机物所有原子都有可能共平面 【答案】C ☞考点二：有机化学基本概念（有机物、同系物、同分异构体）及命名 1、基和根的比较 （1）“基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。 （2）“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH—、CH3+、NH4+等. 两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性，大多数在溶
28、液中或熔化状态下能稳定存在。 2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。 3、表示有机物的化学式（以乙烯为例） 分子式C2H4 最简式（实验式）CH2 4、同系物与同分异构体 （1）同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。 （2）同分异构体：具有相同分子式和不同结构的化合物。 方法技巧： 1、同分异构体的常见题型及解法 ①限定范围书写或补写，解题时要看清所限范围，分析已知的几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。②对结构不同要从两个方面来考虑：
29、一是原子或原子团连接顺序；二是原子的空间位置。③判断取代产物同分异构体种类的数目。其分析方法是分析有机物的结构特点，确定不同位置的氢原子种数，再确定取代产物同分异构体的数目。 2、同分异构体的判断方法 首先，在理解同分异构体的概念上，务必理清下列几个方面：必须紧紧抓住分子式相同这一前提。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。这三者必须同时具备，缺一不可。如： （1）CH3CH3与HCHO，CH3CH2OH与HCOOH都是相对分子质量相等和结构不同的化合物，但它们彼此不能互称为同分异构体。 （2）最简式相同、结构不同的化合物，不一定是同分异构体。如CH≡CH和C6H
30、6最简式都是CH，淀粉和纤维素的最简式C6H10O5相同，但n值不同，不是同分异构体。 其次，要紧紧抓住结构不同这一核心。中学阶段结构不同应指：①碳链骨架不同，称为碳链异构；②官能团在碳链上的位置不同，称为位置异构；③官能团种类不同，称为类别异构或官能团异构；④分子中原子或原子团排列不同，空间结构不同，称为空间异构。 5、有机物的命名 有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等） 烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小 ☞ 典型例题： 【例1
31、下列各组物质，其中属于同系物的是： (1)乙烯和苯乙烯 (2)丙烯酸和油酸 (3)乙醇和丙二醇(4)丁二烯与异戊二烯 (5)蔗糖与麦芽糖 A．(1)(2)(3)(4) B．(2)(4) C．(1)(2)(4)(5) D．(1)(2)(4) 【考点定位】 考查对同系物概念的理解 【例2】化合物A的结构简式为 ，A的同分异构体中： （1）属于酚类，同时还属于酯类的化合物有 种，其结构简式分别是 （2）属于酚类，但不属于酯类，也不属于羧酸类的化合物必定含 基。 【答案】（1）3， （2）醛基 【
32、例3】某烷烃的结构为： ，下列命名正确的是 （ ） A． 2，4—二甲基—3—乙基己烷 B． 3—异丙基—4—甲基已烷 C． 2—甲基—3，4—二乙基戊烷 D． 3—甲基—4—异丙基已烷 ☞ 巩固练习： 1．下列命称的有机物实际上不可能存在的是（ ） A．2，2-二甲基丁烷 B．2-甲基-4-乙基-1-己烯 C．3-甲基-2-戊烯 D．3，3-二甲基-2-戊烯 【答案】D 【解析】D、按照命名写出其结构，可以发现3号C上有5个价键，不符合要求。故错误。 【考点定位】考查有机的命名。 2．化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体
33、包括顺反异构体）共有 A．3 种 B．4 种 C．5 种 D．6 种 【考点定位】考查有机物同分异构体的书写。 3．2—氨基—5—硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、枣红、黑等有机颜料，其结构简式如图所示。若分子式与红色基B相同，且氨基与硝基直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能为（ ） A．2种 B．4种 C．6种 D．10种 【答案】D 4．有机物C4H8O3在一定条件下的性质有：在浓硫酸存在下，可脱水生成能使溴水褪色的只有一种结构形式的有机物；在浓硫酸存在下，能分
34、别与乙醇或乙酸反应；在浓硫酸存在下，还能生成分子式为C4H6O2的五元环状有机物。则有机物C4H8O3的有关叙述正确的（ ） A．C4H8O3的结构简式为HOCH2CH2CH2COOH B．C4H8O3的结构简式为CH3CH(OH)CH2COOH C．C4H8O3为α—羟基丁酸 D．C4H8O3为羟基乙酸乙酯 【答案】A 【解析】根据所给有机物的性质可以推测分子中含有羧基和羟基，所以可以发生分子内酯化反应生成环酯，由于产物为五元环，所以羟基所在的碳原子和羧基所在碳原子中间只能有2个碳原子，因此结构简式为HOCH2CH2CH2COOH。 【考点定位】考查有机物结构的判断，涉及
35、同分异构相关知识。 5．下列各组物质中必定属于同系物的是 A．(C6H10O5)m(淀粉)和(C6H10O5)n(纤维素) B．分子式为C7H8O和C8H10O的含苯环有机物 C．CH3CH2CH2OH和CH3CH(OH)CH3 D．HCOOH和C17H35COOH 6．纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒.我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物，它能保持长期杀菌作用。若戊二醛是直链的，则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有 A．4种 B．5种 C．7种 D．8种 7．（08上海卷）下列
36、各化合物的命名中正确的是 （ ） 【答案】D 【解析】明确各类物质的命名原则。选项A应命名为1、3－丁二烯；选项B应命名为2－丁醇；选项C应命名为邻甲基苯酚。 【考点定位】考查了有机物系统命名方法。 ☞考点三：有机实验（检验、分离、提纯） 1、有机物的检验 （1）化学检验方法 官能团 试 剂 判断依据 C＝C或三键 Br2的四氯化碳溶液 红棕色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 R－OH Na 有氢气放出 －CHO 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 砖红色沉淀 酚
37、羟基 FeCl3溶液 紫色 溴水 有白色沉淀生成 －COOH 紫色石蕊试液 变红 NaHCO3 有CO2气体生成 卤代烃（－X） 水解后，加稀硝酸和硝酸银溶液 生成沉淀 氰基 稀碱溶液，加热 有NH3放出 （2）物理检验方法 ①紫外光谱可用于确定分子中有无共轭双键。红外光谱可用于确定分子中有哪些官能团。 ②核磁共振谱分为氢谱和碳谱两类。比如氢谱可以测定有机物分子中H原子在C骨架上的位置和数目，进而推断出有机化合物的C骨架结构。 （3）常用鉴别法 ※能使溴水褪色的物质 ※能使酸性KMnO4溶液褪色的物质 ※新制氢氧化铜悬浊液 ※银镜反应：醛类、甲酸
38、甲酸某酯、甲酸盐、葡萄糖、麦芽糖 ※与钠反应生成氢气：醇、酚、羧酸等含有－OH的物质（注意不可含水） ※显色反应 ※指示剂 2、分离和提纯混合物的常用方法 （1）分离方法 ①蒸馏：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提纯乙醇。分馏是蒸馏的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分馏得到的是一定沸点范围的多种馏分，如石油分馏。 ②萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出来的方法。如从溴水中提取溴，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。 ③重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利
39、用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KNO3和NaCl的混合物，就可以采用冷却热饱和溶液重结晶的方法。 ④分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和溴的苯溶液。 ⑤过滤：固体与液体不互溶的混合物。 ⑥渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl，可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，葡萄糖分子及Na＋、Cl－等离子透过半透膜而进入水中。 ⑦盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是个可逆过程。 （2）常见的除杂方法 物质（杂质） 试 剂 方 法
40、苯（苯酚） NaOH溶液 分液 乙酸乙酯（乙酸） 饱和Na2CO3溶液 分液 溴苯（Br2） NaOH溶液 分液 乙醇（少量水） 新制生石灰 蒸馏 乙醇（乙酸） CaO或NaOH 蒸馏 淀粉（NaCl）溶液 蒸馏水 渗析 水（溴） 苯或四氯化碳 分液 甲烷（乙烯） 溴水 洗气 物质分离和提纯时，还可以应用的化学方法有①热分解法 ②氧化还原法 ③沉淀法 ④酸碱溶法 ⑤水解法等。 化学法提纯和分离物质应遵守“四原则”和“三必须”。“四原则”是一不增（不增加新物质），二不减（不减少被提纯物质）、三易分离（被提纯物与杂质易分离）、四易复原（被提纯物易复
41、原）。“三必须”是除杂试剂必须过量，过量的试剂必须除尽，除杂途径必须最佳。 ☞ 典型例题： 【例1】（08重庆卷）食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下： 下列叙述错误的是（ ） A．步骤（1）产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤（2）产物中残留的烯丙醇可用溴水检验 【考点定位】有机官能团的性质、检验等相关知识。 【例2】油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键
42、C==C)有关的是 A．适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素 B．利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂 C．植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油) D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 【例3】（2009年山东卷）下列关于有机物的说法错误的是 A.CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘 B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物 C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别 D.苯不能使KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应 ☞ 巩固练习： 1．下列实验方法合理的是 A．可用水鉴别己烷、四氯化碳、乙醇三种无色液体
43、 B．油脂皂化后可用渗析的方法使高级脂肪酸钠和甘油充分分离 C．可用澄清石灰水鉴别Na2CO3溶液和NaHCO3溶液 D．为准确测定盐酸与NaOH溶液反应的中和热，所用酸和碱的物质的量应相等 2．下列关于实验现象的描述，正确的是 A．在盛有苯的试管中加入几滴酸性KMnO4溶液，可观察到紫色褪去 B．用强光照射盛有CH4与Cl2(体积比1：4)的集气瓶后，可观察到瓶内壁附有油状物 C．将植物油、乙醇和NaOH溶液按一定配比放在反应容器中加热、搅拌，待反应完成后，再加入饱和食盐水，可观察到容器底部有固体物质析出 D．淀粉能与银氨溶液发生银镜反应 3．某有机物A的结构简式如图所示，某
44、同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测 ①可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 ②可以和NaOH溶液反应 ③在一定条件下可以和乙酸发生反应 ④在一定条件下可以发生消去反应 ⑤在一定条件下可以和新制Cu(OH)2反应 ⑥遇FeCl3溶液可以发生显色反应 其中正确的是（ ） A．①②③⑥ B．①②③⑤ C．①②③④ D．①②④⑤ 【答案】B 【解析】从结构简式中可以看出，含有醇羟基、酯基和醛基，故只有④⑥不能发生，故答案选B。 【考点定位】考查有机官能团的结构和性质、检验等相关知识。 4．下列实验能达到预期目的的是 ①用乙醇和浓硫酸除去乙酸乙酯中的少量乙酸；②用NaO
45、H溶液除去苯中的少量苯酚；③用饱和NaHCO3溶液除去CO2中的少量SO2；④用加热的方法提取NH4Cl固体中混有的少量碘；⑤用醋和澄清石灰水验证蛋壳中含有碳酸盐；⑥用米汤检验食用加碘盐不含碘；⑦用碘酒验证汽油中含有不饱和烃； A．①②⑥⑦ B．①③⑤⑥⑦ C．②③⑤⑦ D．②③④⑤⑦ ☞考点四：有机物分子式、结构式的确定 1、常规思路： 由组成元素质量分数分子式可能的结构式结构式 2、推断有机物化学式的一般方法 M=22.4ρ M=dM(B) M= 根据化学方程式计算 摩 尔 质 量 相对分子质量
46、 通式法 商余法 最简式法 化 学 式 各元素的质量之比 各元素的质量分数 燃烧后生成水蒸气和CO2的量(限含C、H或C、H、O) 各元素的原子的物质的量之比 （1）直接法 如果给出一定条件下的密度（或相对密度）及各元素的质量比（或百分比），可直接求算出 1 mol气体中各元素原子的物质的量，推出分子式。 密度（或相对密度）——→摩尔质量——→1 mol气体中各元素原子各多少摩——→分子式． （2）最简式法 根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式．如烃的最简式的求法为： C∶H=：=a:b（最简整数
47、比） 最简式为CaHb，则分子式为(CaHb)n， n=（M为烃的相对分子质量，12a+ b为最简式的式量）． （3）商余法 ①用烃的相对分子质量除14，视商数和余数． 其中商数A为烃中的碳原子数.此法运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯的同系物等）。 ②若烃的类别不确定：CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数。 ③由一种烃的分子式，求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： （4）化学方程式法 利用燃烧反应方程式，抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化；④混合物平均相对分子质量等，同
48、时可结合差量法、平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来求得有机物的分子式。 根据题意给的条件依据下列燃烧通式所得的CO2和H2O的量求解x、y: CxHy +(x+)O2 →xCO2+H2O CxHyOz +(x+-)O2→xCO2+H2O 3、结构式的确定 （1）通过定性或定量实验确定：物质的结构决定性质，性质反映结构。由于有机物存在同分异构体，确定物质的结构，主要是利用该物质所具有的特殊性质来确定物质所具有的特殊结构，即通过定性或定量实验来确定其结构式。主要确定该物质的官能团，以及官能团所处的位置。 （2）通过价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在
49、一种结构，则可直接由分子式确定其结构式。如C2H6，根据碳元素为4价，氢元素为1价，碳碳可以直接连接，可知只有一种结构：CH3—CH3;同理CH4O,由价键规律，CH4O也只有一种结构：CH3—OH。确定有机物结构式的一般步骤如下：①先确定有机物的分子式，；②根据分子式，依据化合价书写可能的结构式；③通过实验检测出的数据计算或依据其特殊的化学性质来确定其结构式。 4、有机物燃烧规律 （1）烃的燃烧规律 用CxHy表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：CxHy+(x+)O2→xCO2+H2O 反应前后气体体积的变化(ΔV)： 如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，
50、则ΔV=1+(x+)-(x+)=1- ①当ΔV=0时，1-=0时，y=4，即满足CxH4通式的烃在燃烧前后体积不变，如CH4、C2H4、C3H4等。 ②当ΔV＞0时，1->0,y<4即氢原子数少于4个的烃，完全燃烧后体积减少(只有C2H2) ③当ΔV＜0时，1-<0,y>4即氢原子数多于4个的烃，完全燃烧后体积增大，如C2H6、C3H6等。 （2）烃的含氧衍生物的燃烧规律 （3）烃及烃的含氧衍生物完全燃烧耗氧量规律 若烃的分子组成为CxHy，而烃的含氧衍生物的分子组成可以改写成CxHy(H2O)m或CxHy(CO2)m形式，则等物质的量的烃及烃的含氧衍生物完全燃烧所需氧气的
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