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化学亚胺化法聚酰亚胺材料的制备及性能研究.pdf

1、原料及相关技术PDF下载2023,52(7)姜天,崔晶,亚胺化法聚酰亚胺材料的制备及性能研究化学亚胺化法聚酰亚胺材料的制备及性能研究姜天,崔晶,刘京妮,张培斌,屠晓萍,李应成中石化(上海)石油化工研究院有限公司,上海201208摘要:以对-亚苯基-双苯偏三酸酯二酐和4,4-二氨基二苯醚为单体,乙酸酐和三乙胺为化学亚胺化试剂,通过改变亚胺化试剂的含量制备了一系列聚酰亚胺(PI)薄膜,并对薄膜的微观结构及性能进行了研究。研究结果表明,随着亚胺化试剂添加量的增加,聚酰胺酸脱水生成PI的反应程度逐渐增大,在后续薄膜成形过程中更有利于溶剂脱除,但是对最终PI的一级化学结构并没有影响。然而,亚胺化试剂的加

2、入提高了最终PI薄膜的结晶度,同时改善了无定形区分子链段堆砌,使PI薄膜的玻璃化转变温度上升,热膨胀系数降低。关键词:聚酰亚胺;聚酰胺酸;化学亚胺化;热膨胀系数中图分类号:TQ323.7;T M2 15.3文献标志码:A文章编号:10 0 1-7 0 54(2 0 2 3)0 7-0 1-0 6聚酰亚胺(PI)是一类在分子主链上含有酰亚胺环基团的聚合物材料的统称,具有极其优异的化学稳定性、耐温性和力学性能,广泛应用于航空航天、微电子和各类极端环境中-=。尤其是在微电子领域,PI薄膜广泛应用于器件的制造与封装,从某种程度上说正是PI材料的大规模应用才奠定了当今柔性微电子产业的基础(4-5。然而,

3、随着技术的不断进步,微电子器件正在快速地向高频高速的方向发展 6-7 。传统的PI薄膜材料存在介电常数、介电损耗、吸湿率偏高的问题,已无法满足应用要求 18-10。受聚酯材料吸湿率极低的启发,近年来,主链含有酯基的PI受到了越来越多的关注-14。2 0 0 6 年,KOSEKI等第一次报道了采用含芳香酯二酐与二胺制备一系列含酯PI薄膜,结果显示,对-亚苯基-双苯偏三酸酯二酐-4,4-二氨基二苯醚(TAHQ-ODA)型的PI薄膜吸湿率为0.6%,远低于传统均苯型聚酰亚胺(Kapton)薄膜(约3.2%),同时材料黄度值更低,透明性也更好。HASEGAWA等112 采用TAHQ和4,4-二氨基苯甲

4、酸苯酯(APAB)作为芳香酯二酐与二胺,同时引入柔性ODA进行共聚,最终得到的含酯PI薄膜的吸湿收稿日期:2 0 2 3-0 4-2 6修回日期:2 0 2 3-0 5-18作者简介:姜天(198 9一),男,助理研究员,主要研究方向为聚酰亚胺相关材料的开发。*通信联系人:。率为0.47%,热膨胀系数(CTE)为1.7 8 10-K,该数值与铜箔相当,具备应用直接涂覆法制备高频高速柔性覆铜板的潜力。由于PI具有不溶、不熔的特点,通常采用两步法来制备:先通过二酐及二胺单体在非质子极性溶剂中进行聚合得到聚酰胺酸(PAA)溶液,经过加工成形后再进行亚胺化成环获得PII5。传统亚胺化工艺是通过高温热处

5、理脱水环化,在分子骨架内形成酰亚胺环。该方法能耗大,副反应多,产品容易氧化黄变,已逐渐不适用于高端电子级PI产品的生产,尤其是光学级PI产品的制备。在PI制备过程中除了上述热法亚胺化工艺外,还可以通过加入催化剂、脱水剂等亚胺化试剂来实现亚胺化成环,被称为化学亚胺化法17 。与热法亚胺化相比,化学法可以大大降低体系的反应温度,甚至可以在常温下进行,该方法可显著降低能耗,同时避免高温下各类副反应的发生18。目前,化学亚胺化法已经逐渐成为国外厂商生产微电子级PI薄膜的主要方式。然而,迄今为止,关于化学亚胺化法对含酯PI合成以及性能的影响还未见文献报道。本研究以含有芳香酯结构单元的TAHQ为二酐单体,

6、与常见的二胺单体ODA搭配制备PI前驱体PAA溶液,通过在其中加入亚胺化试剂形成部分亚胺化PAA溶液,并涂布以及最终热亚胺化形成PI薄膜,系统考察了亚胺化试剂添加量对最终合成纤维SynthetioiberinChina2023年第52 卷第7 期PI薄膜分子结构以及聚集态结构的影响。1试验1.1原料TAHQ,博海化工产品有限公司。ODA,如皋乐恒化工有限公司。N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)、乙酸酐、三乙胺,国药集团化学试剂有限公司。1.21PAA溶液的合成以及PI薄膜的制备PAA溶液的合成以及PI薄膜的制备过程如图1所示。在三颈烧瓶中将0.0 56 9 mol的0 DA溶解于250gDMAc

7、中,而后在机械搅拌的条件下加入0.0569mol的TAHQ,40 下搅拌反应2 4h,得到透明黏稠的PAA溶液。向上述PAA溶液中分别加入不同含量的亚胺化试剂一一乙酸酐和三乙胺,三乙胺与乙酸酐的物质的量比为1,亚胺化试剂与ODA的物质的量比为0.2 1.0,相应样品编号如表1所示。室温下继续搅拌反应2 4h,得到部分亚胺化的PAA溶液。OTAHQHOODMAC+40,2 4hCOOHH.NNHODA成膜部分化学亚胺化成膜热亚胺化热亚胺化O图1PAA溶液的合成以及PI薄膜的制备过程表1亚胺化试剂加入量以及相应PAA和PI样品编号亚胺化试剂与ODA的样品编号物质的量比部分亚胺化PAAPI0PAA-

8、0PI-00.2PAA-1PI-10.4PAA-2PI-20.6PAA-3PI-30.8PAA-4PI-41.0PAA-5为了进行分析测试,在所得PAA溶液中加入乙醇进行沉淀,并将所得沉淀物在50、真空条件下干燥48 h,得到PAA固体。采用瑞士Zehntner公司ZAA2300-H型数控涂布机将所得PAA溶液在玻璃板上进行涂布,液膜厚度控制在350 m。将涂布好后的玻璃板在西班牙J.P.Selecta公司6 15510 0 型热台上烘烤(2 0 0)形成自支撑薄膜,而后采用支架固定并放入英国Car-boliteGero公司HTSC4/95型氮气烘箱内以3K/min的升温速率逐步升温至40 0

9、,保温2 0 min,得到最终PI薄膜1.3主要测试仪器美国ThermalAnalysis公司Q400型热机械分析(TMA)仪,美国ThermalAnalysis公司Q800型动态力学分析(DMA)仪,瑞士MettlerToledo公司TGA2STARSystem热重分析仪,美国Bruker公司D8Dis-coverX射线衍射(XRD)仪,美国Perkin-Elmer公司FrontierLR64912C傅里叶红外光谱(FTIR)仪,奥地利Anton Paar公司Modular Compact RheometerMCR302旋转流变仪。2结果与讨论2.1亚胺化试剂添加量对PAA溶液黏度的影响合适

10、的黏度是PAA溶液具备后续可加工性的必要前提,因此,首先考察了亚胺化试剂添加量对溶液黏度的影响。从表2 可知,随着亚胺化试剂添加量的增加,部分亚胺化的PAA溶液黏度显著增大,当亚胺化试剂与ODA的物质的量比增大到1.0时,溶液甚至发生凝胶现象,失去流动性,无法用于制备PI薄膜。表2 亚胺化试剂不同添加量下PAA溶液的黏度样品编号黏度/(Pas)PAA-07.89PAA-110.20PAA-217.30PAA-332.70PAA-458.50PAA-5凝胶这是因为在亚胺化试剂存在的条件下,PAA分子内部分酰胺酸基团脱水环化形成酰亚胺环结构所致。由于酰亚胺环的形成,分子链段刚性比例增加,且分子链间

11、相互作用增强,所以通常来说,化学亚胺化会导致溶液黏度上升,甚至凝胶化。因此,若要获得具备稳定可加工性的PAA溶液,就需要控制亚胺化试剂的添加量。2023,52(7)姜天,崔晶亚胺化法聚酰亚胺材料的制备及性能研究2.2亚胺化试剂添加量对PAA结构的影响将获得的不同亚胺化程度的PAA样品和完全亚胺化PI薄膜进行FTIR测试,结果见图2。由图2(a)可知:150 0 cm处为苯环的特征吸收峰,不会随着亚胺化反应发生明显变化,因此作为谱图归一化参照峰;随着亚胺化试剂添加量的上升,酰亚胺环的特征吸收峰137 7、17 2 0、17 7 6 cm明显增强,这3个吸收峰分别对应C一N的伸缩振动、CO的对称以

12、及不对称伸缩振动;与此同时,酰胺酸的特征吸收峰16 6 0、2 90 0、32 0 0 cm呈现减弱的趋势,以上结果表明体系内部分酰胺酸已经脱水环化形成酰亚胺环,而且随着亚胺化试剂添加量的上升,酰亚胺环占比逐渐提高。需要说明的是,未加入化学亚胺化试剂的PAA-O也能观测到较小的酰亚胺环特征吸收峰,这可能是由于样品在50 干燥过程中,部分基团发生了脱水环化所致,类似效应在文献中已有报道18(a)1.5001.660-172032007762.900-1PAA-41-1PAA-3PAA-2-1PAA-11PAA-O11 00015002.0002.5003 0003500波数/cm-l150017

13、2071776PI-4PI-3PI-2PI-1PI-O100015002.000250030003500波数/cm-!图2 部分化学亚胺化PAA样品(a)和完全亚胺化PI薄膜(b)的FTIR光谱结果由图2(b)可知,基于亚胺化试剂在不同添加量下所制备的PI薄膜其红外吸收谱图差别极小,表明所有的PI薄膜均具有相同的分子结构,亚胺化试剂的加入并没有造成最终PI薄膜化学结构的改变。另外,谱图中没有观测到明显的酰胺酸吸收峰(1660cm,对应一CO0H中C=O的特征吸收),说明所有的PI薄膜已经完全亚胺化。2.3亚胺化试剂添加量对PI薄膜成形过程以及热稳定性的影响图3为PAA样品和PI薄膜的热失重曲线

14、。由图3(a)可知,所有的PAA样品在加热过程中均存在明显质量损失,各样品加热至40 0 所产生的质量损失如表3所示。根据计算可知,亚胺化过程中所生成的水分质量分数约为3.57%,而所有样品在40 0 下的热失重均远大于这个值。这说明PAA在加热过程中脱除了亚胺化反应生成的水分和残余溶剂。(a)10095908580-O-PAA-O-oPAA-175-PAA-270v-PAA-30-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-0-PAA-46550100150200250300350400温度/(b)100个95908580-PI-0-0PI-175-PI-2-PI-370-P

15、I-465100200300400500600温度/图3PAA样品和PI薄膜的热失重曲线由于PAA分子链中存在大量羧基以及酰胺键,因此PAA与溶剂DMAc分子间存在氢键(如图4所示),相较于游离的自由DMAc分子,这部分氢键结合的DMAc分子更难被脱除。在理想状态下,假设每一个PAA结构单元与4个DMAc分子由氢键结合形成络合物,则DMAc在其中的质量分数约为34.6%,与PAA在亚胺化过程中生成水分子的质量分数之和约为38.1%,该数值正好与PAA-0样品质2023年第52 卷第7 期合成纤维SyntheticFiberinChina亚胺化OH图4DMAc分子与PAA、P I分子相互作用示意

16、图量损失率大致吻合(表3)。表3PAA样品加热至40 0 时的质量损失率样品编号质量损失率/%PAA-032.6PAA-127.0PAA-223.6PAA-320.8PAA-418.4相较于未添加亚胺化试剂的PAA-O样品,部分亚胺化之后的PAA样品(PAA-1至PAA-4)的质量损失率更低,而且随着亚胺化试剂添加量的上升,相应PAA样品的质量损失率逐渐下降。这是因为与酰胺酸相比,酰亚胺环无法与DMAc形成氢键,因此部分亚胺化后的PAA与DMAc分子相互作用减弱。因此,在样品处理过程中DMAc更容易被脱除。由2.2 的FTIR分析结果可知,随着亚胺化试剂添加量的上升,相应PAA样品的亚胺化程度

17、增大,因此在后续加热处理进一步亚胺化过程中,其溶剂以及水的脱除量也相应减少,导致其在后续加热过程中质量损失率下降2.4亚胺化试剂添加量对PI薄膜聚集态结构的影响图5为完全亚胺化后PI薄膜的XRD图谱PI-4PI-3PI-2PI-1PI-011520253035404550556020()图5PI薄膜的XRD图谱从图5可以看出,未添加亚胺化试剂的PI-0样品在2 0=18.7、2 2.5的位置处具有较为尖锐的衍射峰,显示了其具有较高的结晶度,这与文献报道的结果相一致3。随着亚胺化试剂添加量的上升,相应PI薄膜在2 9=18.7、2 2.5处的衍射峰强度逐渐增大,另外在2 0=2 1.0、2 4.

18、0、2 7.2 28.1等处的衍射峰也逐渐变得明晰,表明其结晶程度逐渐增大。这可能是因为PAA部分亚胺化之后,由于酰亚胺环的形成增强了分子链段的刚性,因此在溶液当中迫使部分分子链段先形成区域性的高取向状态,诱导剩余分子链段在后续热亚胺化成形过程中保持取向 2 0 ,因此更加有利于结晶的形成。随着亚胺化试剂添加量的上升,相应PAA分子的亚胺化程度增大,由此引起的分子链段区域性预取向效应更为明显,因此相应的PI薄膜结晶度更大。2.5亚胺化试剂添加量对PI薄膜热力学性能的影响图6 为完全亚胺化后PI薄膜的DMA损耗正切曲线。0.18PI-OPI-10.15-PI-232.-PI30.12.-PI41

19、0.090.060.030.0050100150200250300350400温度/图6 PI薄膜的DMA表征结果从图6 可以看出,随着测试温度的上升,所有样品均表现出3个损耗正切极大值,分别是玻璃态下不同分子片段运动引起的(约10 0)和(约230)弛豫,以及对应玻璃化转变的弛豫(约380)。与文献报道均苯四甲酸二酐(PMDA)-ODA型PI薄膜的DMA损耗正切一温度曲线对比可知,TAHQ-ODA型PI薄膜与PMDA-ODA型PI薄膜的(约10 0)弛豫均由玻璃态下ODA结构单元运动引起12 1。然而PMDA-ODA型PI薄膜未观测到,弛豫,因此推测TAHQ-ODA型PI薄膜的,弛豫很有20

20、23,52(7)姜天,晶,刘亚胺化法聚酰亚胺材料的制备及性能研究可能与TAHQ结构单元的运动有关,但是具体的弛豫片段以及类型还有待进一步研究。此外,如图6 所示,与未添加亚胺化试剂的PI-O薄膜样品相比,添加亚胺化试剂制备的PI薄膜的整体损耗正切更低,说明随着亚胺化试剂添加量的增大,PI薄膜的分子链段活动性呈现逐渐下降的趋势,同时由DMA损耗正切曲线所得的玻璃化转变温度(T)也变得更高,如表4所示。这一方面是因为亚胺化试剂的加入使部分酰胺酸环化形成酰亚胺,该部分酰亚胺结构使得分子间相互作用增强,从而诱导了大分子链的预取向,使最终获得的PI薄膜分子链段取向性更好,该结果在上述XRD结果中也有体现

21、。另一方面,部分亚胺化的大分子链刚性增强,与溶剂DMAc的相互作用下降,有助于削弱亚胺化过程中由于小分子脱除带来的塑化效应 2 0.2 2 ,因此采用化学亚胺化制备的PI薄膜内部分子链段排列更紧密,整体链段运动能力下降表4PI薄膜的T,以及CTE汇总T./样品编号CTE/(10K-)TMADMAPI-03683858.56PI-13703887.53PI-23713896.20PI-33733915.70PI-43753984.74图7(a)是完全亚胺化后PI薄膜的TMA曲线。分别对玻璃态以及高弹态下样品应变随温度变化曲线作切线,取切线相交点温度作为样品T,其结果列于表4中。从以上结果可以看出

22、采用化学亚胺化法制得的PI薄膜具有更高的T根据公式(1)计算了PI薄膜50 30 0 的CTE。8300-8 50 CTE=(1)300-50式中:8 30 0 和8 50 分别代表30 0 和50 下PI薄膜的尺寸变化率。由表4可知,随着亚胺化试剂添加量的增加,相应PI薄膜的CTE逐渐下降。这可能是由于亚胺化试剂的加入改善了PI分子链段堆砌,分子链段排列更为紧密,这一结论与上文分析一致。作为柔性覆铜板介电层,电子级PI薄膜的核心性能要求之一就是与铜箔的CTE(1.710K)相当。如图7(b)所示,试验发现PI薄膜的CTE数值与亚胺化试剂添加量基本呈线性反比。通过曲线外推发现,当亚胺化试剂与O

23、DA的物质的量比约为1.5时,相应TAHQ-ODA型PI薄膜的CTE可下降至约1.7 10-K-。然而,由2.1分析结果可知,目前质量分数为15%的PAA溶液可允许加入的亚胺化试剂与ODA的物质的量比为0.8,超过这一数值可能导致溶液凝胶而无法加工,想要亚胺化试剂添加量与ODA物质的量比达到约1.5,可能还需要辅以低温混合、低固含量、催化剂结构改良等手段。相应研究正在进行中。0.125(a)0.100-PI-0%率卡0.075-PI-1PI-2.-PI-30.050.-PI40.0250150100 150200250 300350400温度/(b)8650.00.20.40.60.8亚胺化试

24、剂与ODA的物质的量比图7 PI薄膜的TMA结果(a)以及PI薄膜CTE随亚胺化试剂添加量变化情况(b)3结语本文以TAHQ和ODA为单体,乙酸酐和三乙胺为亚胺化试剂,通过改变亚胺化试剂添加量制备了一系列PI薄膜,并对其性能进行研究,得出以下结论。(1)随着亚胺化试剂添加量的增加,PAA溶液的黏度增大,当亚胺化试剂与ODA的物质的量比为1.0 时产生凝胶。(2)亚胺化试剂的加入引起了PAA分子内部分E下转第12 页6合成纤维SyntheticFiberinChina2023年第52 卷第7 期酰胺酸脱水环化形成了酰亚胺,并且亚胺化程度随亚胺化试剂添加量的增加而增大,但是对最终PI薄膜的分子结构

25、并没有影响。(3)亚胺化试剂的加入使PAA部分亚胺化,在后续薄膜热成形过程中有助溶剂和水等小分子的脱除,所制备的PI薄膜结晶度更高;同时无定形区分子排列也更为紧密,因此T.更高,CTE更小。参考文献I COUZMAN I,GROSSMAN E,VERKER R,et al.Advances in poly-imide-based materials for space applicationsJ.Advanced Materials,2019,31(18):1807738.2 WU Z,HE J J,YANG H,et al.Progress in aromatic polyimide fil

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35、薄膜的影响 J.绝缘材料,2 0 16,49(12):37-40.19付梅芳,范和平.化学亚胺化聚酰亚胺的制备及其应用研究 绝缘材料,2 0 0 9,42(1):15-18.20 WANG Z H,CHEN X,YANG H X,et al.The in-plane orientationand thermal mechanical properties of the chemically imidized polyimidefilmsJJ.Chinese Journal of Polymer Science,2019,37(3):268-281.21 RACOSTA G,ABBATE M,M

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37、midizationJ.Macro-molecules,2013,46(21):8616-8627.na)12合成纤维SyntheticFiberinChina2023年第52 卷第7 期28(13):2211-2219.21 HAZER S,AYTAC A.The influence of various/different ratios syn-thetic fiber mixture on the mechanical,thermal,morphological and flam-mability properties of poly(lactic acid)/polycarbonate

38、 blendJ.Journal ofComposite Materials,2021,55(8):1027-1038.22韩晓建,黄争鸣,何创龙,等.聚碳酸酯/TiO,超细纤维的制备与表征J.无机材料学报,2 0 0 7,2 2(3):40 7-412.23 NA H N,ZHAO Y H,LIU X W,et al.Structure and properties ofelectrospun poly(vinylidene fluoride)/polycarbonate membranes after hot-pressJ.Journal of Applied Polymer Science

39、,2011,122(2):774-781.24鲁翠强,陈海珍,赵世尉.聚酯复合纤维及其制备方法:108486684P.2018-09-04.25陈照军,杜辉,段雅静.一种电池用聚四氟乙烯/聚碳酸酯复合隔膜10 9 2 16 6 36 P.2019-01-15.26段雅静,杜辉,陈照军.一种电池用聚酰亚胺/聚碳酸酯复合隔膜的制备方法:10 9 346 6 43P.2019-02-15.27 DAS S,SAHA M,SARKAR S.Continuous carbon nanotube-polycar-bonate composite fibers through melt spinningJJ

40、.Indian Journal of Engi-neering&Materials Sciences,2014,21(4):477-481.28刘术佳,赵玉芬,赖垂林,等。石墨烯复合纤维及其制备方法:109853065P.2022-03-04.29苏旺飞,任曙霞,黄象安.PET/PC原位复合纤维的微纤形态和力学性能研究J.合成技术及应用,2 0 0 9,2 4(3):5-8.30苏旺飞,任曙霞,黄象安.拉伸速度对PET/PC原位复合纤维形态和力学性能的影响J.合成纤维,2 0 10,39(1):2 4-2 6,53.31李婷婷,岑喜喜,林佳弘,等.一种仿树皮聚丙烯/聚碳酸酯纳米纤维熔喷空气滤料

41、及其制备方法:110 52 3142 P.2019-12-03.32R彼得斯,FGS库特库塞,J-M莱瓦萨米,等.纺粘法聚碳酸酯树脂过滤介质:10 6 536 8 0 4P.2017-03-22.33顾乘龙.一种可降解复合无纺布材料:10 8 6 42 7 2 0 P.2018-10-12.34朱小涛.一种医用无纺布复合材料及其制备方法与应用:106120152AP.2016-11-16.Research Progress of Polycarborate Spinning and TextilesWANG Yu-wen,ZHAO Li-huan?*,CHEN Yu-long,YAN Zi-y

42、an,LI Chang-jing(1.Tianjin Chybond Materials Co.,Ltd.,Tianjin 300380,China;2.School of Textile Science&Engineering,Tiangong University,Tianjin 300387,China)Abstract:In order to promote the development and application of polycarbonate(PC)textile products,theclassification and properties of polycarbon

43、ate,the research progress of PC electrospinning spinning,meltspinning and PC nonwoven fabrics are described.The research status of PC spinning and its textiles is ana-lyzed.Finally,combined with our countrys development needs for cost-effective,functional and green recy-clable textiles,the future de

44、velopment direction of PC is prospected.Key words:polycarbonate,electrospinning,melt spinning,nonwovens自上接第6 页Preparation of Chemically Imidized Polyimide Materials and Its Property StudyJIANG Tian,CUI Jing,LIU Jing-ni,ZHANG Pei-bin,TU Xiao-ping,LI Ying-cheng*SINOPEC(Shanghai)Research Institute of P

45、etrochemical Technology Co.,Ltd.,Shanghai 201208,ChAbstract:A series of polyimide(PI)films were prepared with 1,4-phenylene bis(1,3-dioxo-1,3-dihydroiso-benzofuran-5-carboxylate)and 4,4-oxydianiline as monomers,acetic anhydride and triethylamine aschemical imidization reagents by changing the conten

46、t of imidization reagents.The microstructure and prop-erties of the films were studied.The results show that with the increase of the amount of imidization re-agents,the degree of PI reaction from dehydration of polyamic acid increased gradually,which is more con-ducive to solvent removal in the sub

47、sequent film forming process,but have no effect on the primary chemi-cal structure of the final PI.However,the addition of imidization reagents increases the crystallinity of the fi-nal PI films,improves the stacking of molecular chain segments in the amorphous region,and increases theglass transition temperature and decreases the coefficient of thermal expansion of the PI films.Key words:polyimide,polyamic acid,chemical imidization,coefficient of thermal expansion

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