煤的干馏苯.docx

第二节 来自煤和石油的两种化工原料
第2课时 苯

1．了解苯的物理性质及重要用途。
2．掌握苯分子的结构特点。
3．掌握苯的化学性质。

要点一
1．苯的物理性质。
颜色
状态
毒性
在水中的溶解度
密度(与水相比)
无色
液体
有毒
不溶
小
2. 苯的分子结构。

3.苯的化学性质。
(1)苯的氧化反应。
① 苯在空气中燃烧时发出明亮的火焰，有浓烟产生；化学方程式为2C6H6＋15O212CO2＋6H2O。
② 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)苯的取代反应。
① 与Br2反应。

② 与HNO3反应硝化反应)。

浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂。反应在水浴加热条件下进行。
(3)苯与氢气的加成反应。

4．苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
(1)苯分子中6个碳原子之间的键完全相同(键长相等)。
(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
(3)苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。
(4) ClCl和ClCl为同一种物质。
5．苯的发现及用途。
(1)法拉第是第一个研究苯的科学家，德国化学家凯库勒确定了苯环的结构。
(2)苯是一种重要的化工原料，也是一种重要的有机溶剂。
要点二
1．芳香烃：分子结构中含有一个或多个苯环的烃。

2．苯的同系物：分子结构中只含有一个苯环且取代基为烷烃基的芳香烃，其分子通式为CnH2n－6(n≥ 6)。

【应用思考】

2．从苯的结构式来看，苯分子中化学键是单键和双键交替的，真的是这样吗？试以实验证明。
提示：苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，并不是单键和双键交替的，我们可以通过以下实验来验证。

3．苯的硝化反应实验中，浓H2SO4的作用是什么？如何配制浓H2SO4和浓HNO3的混合物？
提示：浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。将浓H2SO4沿容器壁慢慢注入浓HNO3中，并且不断搅拌直至冷却至室温。
4．苯不能和溴水反应只能把溴从水中萃取出来而使溴水褪色；但是苯和液溴在FeBr3催化作用下能发生取代反应。怎么验证该反应是取代反应而不是加成反应呢？
提示：发生加成反应时不会产生溴化氢，而发生取代反应时生成溴化氢，所以用硝酸银溶液检验反应中挥发出来的无色气体，若有淡黄色沉淀生成，说明发生的是取代反应。

1．苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是(C)
①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色　②苯中碳碳键的键长均相等　
③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构　
⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可以发生取代反应，但不因化学变化而
使溴水褪色
A．②③④⑤　　　　　B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
2．下列各组物质，可用分液漏斗分离的是(B)
A．溴与溴苯 B．溴苯与水
C．酒精与水 D．苯与硝基苯
3． 下列物质中，由于发生化学反应而既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又能
使溴水褪色的是(C)
A．苯 B．甲苯
C．乙烯 D．乙烷
解析：乙烯既能被KMnO4(H＋)溶液氧化，又能与溴水中的Br2发生加成反应；而苯、甲苯、乙烷皆不能与溴水反应。

1．下列过程与加成反应无关的是(A)
A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
B．己烯与溴水混合振荡，水层颜色变浅
C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇
D．苯与氢气在一定条件下反应
解析：A项为萃取过程，由于溴在苯中的溶解度比在水中大，导致水层颜色变浅，其他选项均为加成反应。故答案为A。

①能使酸性KMnO4溶液褪色　②可发生加成反应　③可溶于水　④可溶于苯
中　⑤能与浓硝酸在浓H2SO4作用下发生取代反应　⑥所有的原子可能共平面
A．①②③④⑤ B．①②⑤⑥
C．①②④⑤⑥ D．全部
解析：因苯乙烯中同时含有苯环和碳碳双键因此苯乙烯同时具有苯及乙烯的性质。由含碳碳双键可知苯乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，能发生加成反应；由苯的性质可推知苯乙烯能与浓HNO3发生取代反应；由苯和乙烯的结构特点可推知苯乙烯中所有的原子可能共平面。
3．下列反应中不属于取代反应的是(D)
A．苯与溴在催化剂存在下制溴苯
B．苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制硝基苯
C．甲烷与氯气混合后光照
D．在一定条件下，苯与氢气反应制环己烷
解析：在一定条件下，苯与氢气反应制环己烷属于加成反应，答案为D。
4．下列对相应有机物的描述不正确的是(C)
A．甲烷是天然气的主要成分，能发生取代反应
B．乙烯是个国家石油化工发展水平的标志，可以发生加成反应
C．苯是平面结构，每个分子中含有3个碳碳双键
D．甲苯不能与溴水发生加成反应
解析：天然气的主要成分是甲烷，在光照条件下，甲烷能和氯气发生取代反应，故A正确；乙烯是一个国家石油化工发展水平的标志，乙烯中含有碳碳双键导致乙烯性质较活泼，能和溴水发生加成反应，故B正确；苯是平面结构，苯分子中的所有原子都在同一平面上，但苯分子中不含碳碳双键和碳碳单键，是介于单键和双键之间的特殊键，故C错误；甲苯不能与溴水发生加成反应，D正确；答案为C。
5． 甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基所取代，可能得到的一
元取代物有(D)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：甲苯苯环上有3种化学环境不同的氢原子，3个碳原子的烷基存在2种同分异构体，分别为正丙基、异丙基，甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代可得到取代物有3×2＝6种，故选D。
6． 等物质的量的下列物质，与足量氢气发生加成反应，消耗氢气最多的是
(C)

解析：解决此类问题，首先要分析物质中的性质，1 mol的CC双键与1 mol的H2发生加成、1 mol的苯环与3 mol的H2发生加成，所以1 mol的A消耗2 mol H2、1 mol的B消耗(1＋3)mol H2、1 mol的C消耗(1＋3×2) mol H2、1 mol的D消耗(2＋3)mol H2。

7． 工业上将苯蒸气通过炽热的铁合成一种传热载体的化合物，其分子中苯环上的一氯代物有3种，1 mol该化合物催化加氢时最多消耗6 mol氢气，则该传热载体的化合物是(B)

8． 用相对分子质量为57的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃
的数目为(D)
A．3　　　　B．6　　　　C．9　　　　D．12
解析：可设烷基的化学式为—CnH2n＋1，由12n＋2n＋1＝57，解得n＝4，即该烷基为丁基，其结构有四种，而甲苯苯环上有邻、间、对三个位置，故应该有12种。
9．从煤和石油中可以提炼出化工原料A和B，A是一种果实催熟剂，它的产量用来衡量一个国家的石油化工发展水平。B是一种比水轻的油状液体，B仅由碳氢两种元素组成，碳元素与氢元素的质量比为12∶1，B的相对分子质量为78。回答下列问题：
(1)A的电子式________，A的结构简式________。
(2)与A相邻的同系物C使溴的四氯化碳溶液褪色的化学反应方程式：_____________________________________________
___________________________________，反应类型：________。
(3)在碘水中加入B振荡静置后的现象____________________。
(4)B与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃反应的化学反应方程式：
________________________________________________________________________，反应类型：________。
(5)等质量的A、B完全燃烧时消耗O2的物质的量____(选填“A>B”“A12＝6，N(H)＝78×÷1＝6，即B的分子式为C6H6；碘单质易溶于苯，而苯不溶于水且密度比水的小，故在碘水中加入苯振荡静置后的现象为下层无色，上层紫红色。(4)苯与浓硫酸和浓硝酸在50～60 ℃反应属于取代反应。(5)乙烯和苯的最简式分别是CH2、C6H6，故等质量的乙烯和苯完全燃烧时，乙烯消耗O2的物质的量比苯多，即A>B。
答案：
(2)CH2CH—CH3＋Br2―→CH2BrCHBrCH3　加成反应　(3)下层无色，上层紫红色　(4)C6H6＋HO—NO2C6H5NO2＋H2O
取代反应　(5)A>B

10．近年来运用有机合成的方法制备出了许多具有下图所示立体结构的环状化合物。

(1)写出上述物质的分子式：Ⅰ________，Ⅱ________，Ⅲ________。
(2)Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是(　　)
A．同素异形体 B．同系物
C．同分异构体 D．同种物质
(3) 利用结构Ⅰ能解释苯的下列事实的是________，利用结构Ⅱ或Ⅲ不能解
释苯的下列事实的是________。
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．苯不能与溴水因发生化学反应而使溴水褪色
C．在一定条件下能和H2发生加成反应
解析：(1)根据碳四键规律，不足四键补足氢原子，可以写出Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式。(2)因为Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的分子式相同，结构不同，故Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ之间的关系是同分异构体。(3)结构Ⅰ中无不饱和键，与烷烃的性质相似，它不能发生加成反应，不能使溴水、酸性KMnO4溶液因发生反应而褪色；结构Ⅱ、Ⅲ中含有碳碳双键，具有与乙烯相似的化学性质，不能解释苯不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色的事实。
答案：(1)C6H6　C6H6　C6H6　(2)C
(3)AB　AB

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