醛、羧酸学案.doc

2012届高三化学一轮复习学案
醛、羧酸与酯
学习目标：
1．掌握醛、羧酸、酯的组成、结构特点和化学性质。
2．知道醛的概念和官能团，掌握饱和一元醛的分子通式和醛类物质的一般化学性质。
3．通过勒夏特列原理，分析乙酸的酯化反应和乙酸乙酯的水解反应，能正确理解酯化、酯的水解反应发生的条件。
4．理解用同位素示踪原子研究酯化反应脱水机理的原理。
5．了解羧酸的概念、简单分类、主要性质和用途
预学案
1.醛的性质
（1）乙醛的结构
乙醛分子中的官能团是 ，乙醛分子的电子式是 ；中心原子以_____杂化，乙醛分子中最多有 个原子在一个平面上
（2）乙醛的化学性质（用化学方程式表示乙醛的下列性质）。
加成反应：
氧化反应
①催化氧化

②银镜反应

③与新制的氢氧化铜反应

④a.回忆银氨溶液的配制过程，用方程式表示：

b.在配制新制的氢氧化铜悬浊液时，需要使 溶液过量。
c.银镜反应的应用________________________________________。
d.在银镜反应实验中，反应前应用 溶液清洗试管内壁，反应后应用
____________溶液清洗试管内壁。
（3）其它有关醛的知识
a .有些物质，人们一般不称为醛，但这些物质分子中含有醛基，请举3个不同类别的例子__________________、________________、_______________。
b .饱和一元醛的通式为 。分子结构最简单的醛是 ，是一种 色有 气味的 。质量分数为 35% - 40% 的甲醛水溶液叫 ，具有 作用。
2.乙酸的性质
（1）羧酸的分子结构与分类
a．从结构上看，羧酸都可以看成是由 和 构成的化合物，饱和一元羧酸的通式可表示为 。
b．羧酸可以分为脂肪酸（如： ）和芳香酸（如： ）；脂肪酸又可以分为低级脂肪酸和高级脂肪酸如：硬脂酸 ，软脂酸 ，油酸 。羧酸又可以分为一元酸和二元酸（如：乙二酸 ）。
（2）化学性质
a．酸性:乙酸、苯酚、乙醇酸性的比较，请用能或不能填写下表，并得出结论。

能否与钠反应
能否与氢氧化钠溶液反应生成盐和水
能否与碳酸钠溶液反应
能否与碳酸氢钠溶液反应发出二氧化碳
①乙酸

②苯酚

③乙醇

结论
电离氢离子的能力：
b．酯化反应
①写出乙酸与乙醇发生反应的化学方程式

②甘油与浓硝酸发生酯化反应的化学方程式

3．酯的性质
（1）写出乙酸乙酯在酸性条件下发生水解反应的化学方程式。

（2）如何控制条件，使酯水解反应的平衡正向移动?
预学检测：
1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（ ）
A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B．含有苯环、羟基、羰基、羧基
C．含有羟基、羰基、羧基、酯基
D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2．某芳香化合物A的分子式为，溶于水溶液，将此溶液加热，能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
（1）分别写出化合物A与溶液、2-丙醇反应的化学反应方程式

（2）A有几个属于芳香族化合物的同分异构体，写出它们的结构简式

3．写出下列化学反应方程式及反应类型
①丙醛与新制的氢氧化铜反应
②苯甲醛与足量氢气反应
③丙酸乙酯在NaOH溶液条件下发生的水解反应

启学案

重难点1醛的性质
【例1】 (CH3)2CHCH2OH 是某有机物 A 的加氢还原产物，该有机物 A 可能是（ ）
A.乙醛的同系物 B.丙醛的同分异构体
C.CH2=C(CH3)CHO D.CH3CH2COCH3
[变式训练] 关于丙烯醛（CH2＝CH－CHO）的叙述不正确的是（ ）
　 A．可使溴水和KMnO4溶液褪色 B．与足量的H2加成生成丙醛
　 C．能发生银镜反应 D．能被新制的Cu(OH)2氧化
重难点2.拓展醛的性质
【例2】已知两个醛分子在一定条件下可发生下列反应：
2RCH2CHO　→　RCH2CH(OH)CHRCHO　→　RCH2CH=CRCHO
试写出⑴由乙醛合成正丁醇的各步反应的化学反应方程式，并注明反应类型。

⑵ ＋CH3CHO

重难点3结合实验理解酯化反应
【例3】用右图所示的实验装置制取乙酸乙酯。回答下列问题：
（1）反应中加入的乙醇是过量的，原因是 ，实验时应先将浓硫酸加入无水乙醇中，再加入冰醋酸是因为 ，浓硫酸的作用是 。
（2）右边试管中饱和碳酸钠溶液的作用有两个：一是使乙酸乙酯的溶解度 ，二是除去乙酸乙酯中混有的少量 ；试管中可以观察到的现象是 。
（3）实验中球形干燥管的作用除了使乙酸乙酯充分冷凝外，还可以 。

重难点4酯化反应的书写
【例4】下面列出各种类型的酯化反应案例，请你按要求写出下列反应的化学方程式（反应条件可略去）。
①乙酸与乙二醇反应：

②乙二酸与乙二醇反应生成环状酯：

③乙二酸与乙二醇反应生成聚酯：

④两分子乳酸（2—羟基丙酸）反应生成环状酯

⑤：乳酸聚合成聚乳酸

重难点5. 醛、羧酸与酯结构与性质
【例5】某有机物A的结构式如右所示
（1）等物质的量的A分别与足量的 Na、NaOH、H2反应，理论上 需 Na、NaOH、H2 三种物质的物质的量之比为
（2）若A能发生分子内酯化反应，则生成的酯的结构式 。
[变式训练]迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如右图。下列叙述正确的是 （ ）
A．迷迭香酸属于芳香烃
B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应
C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应
D．1mol迷迭香酸最多能和含5mol NaOH的水溶液完全反应
[变式训练]
今有化合物甲： 乙： 丙：

（1）请写出丙中含氧官能团的名称： 。
（2）请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
。
（3）请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象即可）。
鉴别甲的方法： ，
鉴别乙的方法： ，
鉴别丙的方法： 。
（4）请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。
重难点6. 醛、羧酸与酯相互转化
【例6】A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链`的有机化合物，B的结构式为 ；C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为 。
（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为
（3）写出⑤的化学反应方程式 。
⑨的化学反应方程式 。
（4）①的反应类型 ，④的反应类型 ，⑦的反应类型 。
（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为 。
[变式训练]
HO－P－OH
OH
O
高分子材料M在光聚合物和金属涂料方面有重要用途。
已知：① 磷酸的结构式为

② M的结构为
O＝C－O－CH2－CH－O－P－OH

［CH2－C ］n
CH3
CH3
O
OH

M可以用丙烯为原料，通过如下图所示的路线合成：
丙烯
回答下列问题：
（1）写出E中两种官能团名称 和 。
（2）C→甲基丙烯酸的反应类型为 。
（3）符合下列条件的甲基丙烯酸的同分异构体数目为 （含甲基丙烯酸）。
①能与溴水反应褪色；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
（4）A→B的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为 。
（5）请用反应流程图表示A→丙烯酸的合成线路并注明反应条件
（提示：氧化羟基的条件足以氧化C＝C）。
测学案：
1. 某有机物具有下列性质：能发生银镜反应；滴入酚酞试液不变色；加入少量碱液并滴入酚酞试液，共煮后红色消失。该有机物可能是（ ）
A.甲酸 B.乙酸甲酯 C.甲醇 D.甲酸乙酯
2. 分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）： （ ）
A．7种 B．8种 C．9种 D．10种
3．利尿酸在奥运会上被禁用，其结构简式如右图所示。下列叙述正确的是（ ）
A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4
B．利尿酸分子内处于同一平面的原子不超过10个
C．1 mol利尿酸能与7 mol H2发生加成反应
D．利尿酸能与FeCl3，溶液发生显色反应
4． 1 mol与足量的NaOH溶液充分反应，消耗的NaOH的物质的量为 （ ）
A．5 mol B．4 mol C．3 mol D．2 mol
5．有关下图所示化合物的说法不正确的是 （ ）

A． 既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应
B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应
C． 既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色
D． 既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体
6．食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（ ）
A、步骤⑴产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B、苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应
C、苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D、步骤⑵产物中残留的烯丙醇可用溴水检验
7. A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示(提示：RCH=CHR'
在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基)。

回答下列问题：
（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；
（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是_____________，反应类型为_____：
（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________
（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。
8．某有机物A的结构简式如下：

（1）A的分子式是 。
（2）A在NaOH水溶液中加热反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是B： ，C： 。该反应属于 反应。
（3）室温下，C用稀盐酸酸化得到E，E的结构简式是 。
（4）在下列物质中，不能与E发生化学反应的是（填写序号） 。
①浓H2SO4和浓HNO3的混合液 ②CH3CCH2OH（酸催化） ③CH3CH2CH2CH3
④Na ⑤CH3COOH（酸催化）
（5）写出同时符合下列两项要求的E的所有同分异构休的结构简式
① 化合物是1，3，5—三取代苯
② 苯环上的三个取代基分别为甲基、羟基和含有结构的简图
9．萨罗（Salol）是一种消毒剂，它的分子式为C13H10O3，其分子模型如下图所示（图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等）：

（1）根据上图模型写出萨罗的结构简式：____________________________________。
（2）萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸（邻羟基苯甲酸）。请设计一个方案，说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强（用化学方程式表示）。
_____
（3）同时符合下列要求的水杨酸的同分异构体共有________________种。
①含有苯环；②能发生银镜反应，不能发生水解反应；③在稀NaOH溶液中，1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应；④只能生成两种一氯代产物。
（4）从⑶确定的同分异构体中任选一种，指定为下列框图中的A。

A
催化剂，△
B
(C7H8O3)
C
Ag(NH3)2OH
H+
D
△
浓H2SO4
E
H2

写出下列两个反应的化学方程式（有机物用结构简式表示），并指出相应的反应类型。
①A→B______________________________反应类型_________________
②B+D→E___________________________ 反应类型_________________
（5）现有水杨酸与苯酚的混合物，它们的物质的量之和为n mol。该混合物完全燃烧消耗O2 a L，并生成b g H2O和c L CO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式（有机物可用分子式表示）
________________________________
___________________________________________________________________
②设混合物中水杨酸的物质的量为x mol，列出x的计算式。
10．

已知：下列有机化合物A～H有如图的转化关系：

化合物D的分子式为C10H10O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C10H9OBr。请回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为 ，反应②的条件为 。
（2）化合物D有多种同分异构体，其中属于酚类，结构中除苯环外无其他环且苯环上只有两种互为对位的取代基的同分异构体有 种（不考虑两双键直接相连）。
（3）以苯、丙醛为原料，其他无机试剂任选，写出制备化合物 的合理流程图，注明试剂和条件。
要求：合成反应流程图表示方法示例如下：
A B C
反应物
反应条件

反应物
反应条件

……

D

【例6】答案：（1），

（2）
（3）

（4）水解，取代，氧化
（5）CH3CH=CHCOOH CH2=CHCH2COOH

[变式训练6]
（1）醛基、羟基（2）甲、乙、丙互为同分异构体（3）与三氯化铁溶液作用显紫色的甲；与碳酸钠溶液作用有气泡生成的是乙；与银氨溶液共热会发生银镜反应的是丙（4）乙>甲>丙

12（1）加成反应 (2分) 强碱的醇溶液、加热 (2分)
（2）6种 (2分)
（3）(8分)

（12分）（1）碳碳双键和酯基（2分） （2）消去（2分） （3）3（2分）
（4）（2分） （5）（4分）

5