有机化学教案(职称用).doc

有机化学课程教学大纲一、课程基本信息1.课程代码：1101732.课程名称：有机化学3.学时/学分：68/44.开课系（部）、教研室：基础化学教研室5.先修课程：有机化学、无机化学、物理化学6.面向对象： 制药工程、科学教育二、课程性质与目标1. 课程性质：专业基础课程2. 课程目标：有机化学是研究有机化合物合成和反应的一门科学，是应用化学专业学生限选的一门专业基础课，同时也为后继的专业课程打下必要的理论基础。三、教学基本内容及要求第一章 绪 论（一）教学的基本要求1、掌握碳原子的三种杂化；2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应，共价键的本质；3、熟悉有机化合物的一般特性。（二）教学具体内容概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。（三）教学重点和难点教学重点：碳原子的三种杂化；有机化合物中共价键断裂的方式；诱导效应；教学难点：诱导效应。第二章 烷烃（一）教学的基本要求1、掌握烷烃碳原子的杂化状态及结构特点、烷烃的构象异构及其产生原因。2、掌握烷烃的系统命名法和普通命名法。3、熟悉烷烃的构象异构烷烃中的碳原子是以sp3杂化轨道与另一碳原子或氢原子沿轨道对称轴方向“头对头”重叠形成CC键和CH键。4、了解乙烷的构象异构；普通命名法（二）教学具体内容烷烃的组成和定义、烷烃命名法、 sp3杂化、已烷的构象、烷烃的物理性质、化学性质、自由基反应历程与自由基稳定性、Wurtz法合成烷烃（三）教学重点和难点教学重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法。教学难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。第三章 不饱和烃（一）教学的基本要求1、掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，Z-E构型命名法。2、掌握烯烃、炔烃的结构特点、加成反应、氧化反应、端基炔的酸性。3、了解二烯烃的分类和命名，掌握共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、化学性质、亲电加成反应、自由基加成及环加成反应；4、了解二烯烃的分类和命名。5、掌握烯烃的加成反应机理，加卤化氢反应的各种机制。（二）教学具体内容烯烃结构及键型特点、顺反异构、烯烃命名、亲电加成反应机理、反马式规则、烯烃的硼氢化反应、氧化反应。炔烃的结构特点、sp杂化、CC三键、烃的加成反应、氧化反应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔、二烯烃的分类和命名、共轭二烯烃的结构特点、共轭效应、共轭二烯烃的主要化学性质、亲电加成反应及环加成反应。（三）教学重点和难点教学重点：双键特点、顺反异构体、烯烃的亲电加成反应，反马式规则、sp杂化。教学难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、端基炔的酸性及金属炔化物的生成炔第四章 环烷烃（一）教学的基本要求1、掌握脂环烃结构与命名、环烃的构象、化学性质。；2、熟悉一元取代环己烷的构象；3、了解脂环烃的稳定性。（二）教学具体内容单环烷烃的分类和命名、单环烷烃的结构、单环烷烃的构象、化学性质。（三）教学重点和难点教学重点：脂环烃结构与命名、环烃的构象、理化性质教学难点：环烃的构象第五章 旋光异构（一）教学的基本要求1、了解立体异构的分类及产生原因；2、掌握分子对称因素与旋光性的关系、对映异构表示方法及构型标记；3、由结构特征判断分子是否具有旋光性，掌握手性、手性分子、对映体、非对映体、内消旋体、外消旋体等基本概念。4、掌握Fischer投影式的写法及构型的标示法（R/S，D/L法）。（二）教学具体内容同分异构体及立体异构、旋光度与比旋光度、手性碳原子与构型的表示、对映异构体和手性分子、旋光异构体构型的标示方法、立体有择反应和立体专一反应、（三）教学重点和难点教学重点：分子的旋光性、含有一个手性碳的对映异构、含两个不同手性碳的旋光异构体。教学难点：判断分子是否具有旋光性、Fischer投影式的写法及构型的标示法。第六章 卤代烃（一）教学的基本要求1、掌握卤代烃的命名和主要化学性质；2、了解伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；3、掌握格氏试剂的制备及重要性质；4、熟悉消除反应的立体化学、卤代烃的代表化合物。（二）教学具体内容卤代烃的命名和主要化学性质；伯、仲、叔卤代烃按SN1或SN2历程；格氏试剂的制备及重要性质。 （三）教学重点和难点教学重点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。教学难点：卤代烃化学性质、SN1和SN2的反应机理。第七章 光谱法在有机化学中的应用（一）教学的基本要求1、掌握红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的基本概念与原理2、掌握化学位移概念及屏蔽原理、影响化学位移的因素、 掌握自旋自旋偶合原理3、掌握各类有机物基团的特征频率4、了解波谱在有机物结构分析中的应用（二）教学具体内容红外光和红外光谱、分子的振动能级和振动频率、分子基本振动形式、各类官能团的特征吸收、核磁共振光谱的基本原理、化学位移、不同类型有机药物的化学位移范围、自旋偶合和自旋裂分、分子离子峰 同位素离子峰（三）教学重点和难点教学重点：红外光谱、紫外光谱、核磁共振、质谱的原理和在结构测定中的应用教学难点：红外、紫外、核磁共振、质谱的原理第八章 醇、酚、醚（一）教学的基本要求1、掌握醇要化学性质，酯化反应、氧化反应、脱水反应2、掌握醚的化学性质、醇的制备、酚的分类与命名3、了解醇、酚、醚的代表化合物（二）教学具体内容醇、酚、醚的命名，醇与金属钠的反应、与氢卤酸的反应（卢卡斯试剂）、与无机酰卤的反应、与无机酸和有机酸的酯化反应、氧化反应、脱水反应；醚的分类和命名方法、醚结构特点、醚的化学性质、醚的制备、冠醚（三）教学重点和难点教学重点：醇的化学性质与反应、醚的性质与制备、酚的性质与反应教学难点：醇的制备、酚的性质与结构第九章 醛、酮、醌（一）教学的基本要求1、掌握醛、酮、的系统命名和主要化学性质；2、理解掌握发生碘仿反应化合物的结构特征；3、了解羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；4、了解醌类化合物结构特点和一般性质。（二）教学具体内容醛、酮、的系统命名和主要化学性质；发生碘仿反应化合物的结构；羰基上的亲核加成历程、羟醛缩合反应历程和碘仿反应的历程；醌类化合物结构特点和一般性质。（三）教学重点和难点教学重点：醛、酮的结构， 醛、酮的化学性质教学难点：醛、酮的结构， 醛、酮的化学性质第十章 羧酸及其衍生物（一）教学的基本要求1、掌握羧酸及衍生物的分类、命名和制备；2、熟悉羧酸及其衍生物的结构、卤代酸的反应；3、了解羧酸及其衍生物的物理性质。（二）教学具体内容羧酸的结构与制备、羧酸的化学性质、羧酸衍生物的分类和命名、羧酸衍生物的结构、羧酸衍生物的物理性质、羧酸衍生物的化学性质（三）教学重点和难点教学重点：羧酸及衍生物的化学性质与反应教学难点：羧酸及衍生物的结构第十一章 取代羧酸（一）教学的基本要求1、掌握取代羧酸的结构、化学性质、制备；2、熟悉取代酸的命名的命名（二）教学具体内容-氢的卤代、羟基酸和羰基酸的特性等反应；互变异构化合物的结构特征。（三）教学重点和难点教学重点：取代羧酸的化学性质、制备。教学难点：取代羧酸的结构与性质第十二章 含氮化合物（一）教学的基本要求1、掌握胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质2、了解季铵碱的热分解反应霍夫曼规则3、理解掌握芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用（二）教学具体内容胺类和酰胺类化合物的命名、结构和主要化学性质；芳香重氮盐的制备及其在有机合成上的应用；碱的热分解反应霍夫曼规则，有机化合物的颜色与分子结构的关系。介绍一些重要的胺、酰胺的代表化合物和几种常用指示剂和染料。 （三）教学重点和难点教学重点：胺的结构与化学性质、反应机理教学难点：胺的结构与化学性质第十四章 碳水化合物（一）教学的基本要求1、掌握单糖的分子结构、变旋现象、差向异构、还原性、成脎、成苷及重要的反应；2、理解还原性二糖和非还原性二糖的结构特征；3、了解淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。（二）教学具体内容单糖的分子结构、单糖的变旋现象、差向异构化、还原性、成脎、成苷及重要的颜色反应；还原性二糖和非还原性二糖的结构特征，淀粉、纤维素、糖苷的一般性质。（三）教学重点和难点教学重点：糖的构象和立体异构、各种多糖的组成立体化学。教学难点：糖的环状构象第十五章 氨基酸、多肽、蛋白质（一）教学的基本要求1、掌握常见-氨基酸的分类和构型及命名，-氨基酸重要性质；2、掌握肽的命名方法；掌握蛋白质某些重要化学性质掌握3、了解核苷酸的分类、组成和结构（二）教学具体内容-氨基酸的分类和构型及命名、-氨基酸重要性质、脱羧和氧化脱氨反应、肽的命名方法、蛋白质某些重要化学性质、核苷酸的分类、组成和结构。（三）教学重点和难点教学重点：a-氨基酸的结构特点、分类、命名和化学性质。教学难点：多肽、蛋白质的结构第十六章 类脂化合物（一）教学的基本要求1、掌握油脂的分类、命名、结构和组成；掌握油脂的化学性质2、了解磷脂、蜡、甾族化合物；3、了解表面活性剂。（二）教学具体内容油脂的分类、结构、化学性质，磷脂、蜡，甾族化合物，表面活性剂。（三）教学重点和难点教学重点：油脂的结构和组成、油脂的化学性质教学难点：油脂的化学性质第十七章 杂环化合物（一）教学的基本要求1、掌握几种常见杂环化合物及其衍生物的译音命名；2、掌握常见杂环的结构特点及性质；3、理解掌握吡咯、吡啶的酸碱性、嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。（二）教学具体内容常见杂环化合物及其衍生物的命名；常见杂环的结构特点及性质；吡咯、吡啶的酸碱性；理解嘧啶、嘌呤的羟基与氨基衍生物的互变异构现象。（三）教学重点和难点教学重点：含氮杂环化合物的化学性质教学难点：杂环化合物的结构四、学时分配表章 节内 容学 时备 注第一章绪论2第二章烷烃4第三章不饱和烃6第四章环烷烃2第五章对映异构4第六章卤代烃6第七章波谱在有机化学中的应用4第八章醇、酚、醚6第九章醛、酮、醌6第十章羧酸及其衍生物4第十一章取代酸2第十二章含氮化合物6第十四章碳水化合物4第十五章氨基酸、多肽、蛋白质4第十六章类脂化合物2第十七章杂环化合物4总学时68五、教学方式本课程最好采用多媒体教学手段，以课堂讲授予为主，并对某些内容采取的各种教学方式给出指导性建议。六、考核方法1.考核方式本课程的考核方式为考试。2.成绩评定成绩评定采用百分制。本课程成绩采用期末考试与平时成绩相结合的方式进行综合评定，最终成绩由以下三个部分组成：第一部分：期末考试成绩占总成绩的60%；第二部分：作业成绩及平时检测占总成绩的30%；第三部分：上课考勤占总成绩的10%。七、选用教材及教学参考书目1. 潘祖仁.高分子化学（M）（第四版）.北京,化学工业出版社，2006.2. 林尚安.分子化学, 北京, 科学出版社19943. 冯新德.高分子合成化学.北京,科学出版社，1982.4. 潘才元.高分子化学.合肥, 中国科技大学出版社,1997.说 明：教材第八章为开环聚合，本章指定学生课后自学，一些相关内容不在其它章节穿插讲述。第一讲 绪 论 （ 2 ） 学时教学内容概述、碳原子的三种杂化、诱导效应、有机化合物中共价键断裂的方式、有机化合物的构造式的表示方式、价键理论。教学目的和要求1、碳原子的三种杂化；2、有机化合物中共价键断裂的方式及诱导效应。3、共价键的本质；4、熟悉有机化合物的一般特性。教学重点和难点重点:碳原子的三种杂化、有机化合物中共价键断裂的方式、诱导效应。难点:诱导效应教学手段说明多媒体投影和板书布置作业P10： 5，6题教学活动过程和教学内容教学方法和 设计意图 【引入课题】以水分子、氯化氢分子为例，复习共价键的本质。【讲 授】一、有机化学的研究对象和任务有机化合物：碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学。简述：归纳出有机化学的研究对象为烃及其衍生物的组成、结构、制备、性质及其变化规律。二、化学键与结构参数1. 价键理论回顾中学化学键概念，写出几种简单无机物、有机物的电子式；简述价键理论要点。【讨论】从原子轨道成键的角度，甲烷分子中的四个键是否相同。2. 碳原子杂化轨道理论详细讲述杂化轨道理论要点，从价键理论过渡到杂化轨道理论，用轨道式（方框）表示碳原子的价层电子（基态、激发态和SP3杂化态）的排布。简述共价键的四个参数：键能、键长、键角与偶极矩。简述分子几何构型、极性与分子化学键的关系。初步介绍化学键的异裂与均裂。引入化学反应的类型简介。三、共价键的健参数1. 键长：原子核之间的距离C-H键的键长0.109 nm, C-C键的键长0.154 nm。2. 键角：两个共价键之间的夹角。CH4中HCH为10928, 而CCH2C为112 键角反映了分子的空间结构。3. 键能：当A和B两个原子（气态）结合生成A-B分子（气态）时，放出的能量，此时DE为负值。使1 mol A-B双原子分子（气态）共价键离解为气态原子所需要的能量，为离解能。此时DH为正值。键能单位：KJ/mol多原子分子，如CH4的四个C-H键它们的离解能是不同的键能愈大，键愈牢固。CH3. + Cl. CH3Cl DH = -338.9 kJ/molCH3. + H. CH4 DH = -435.1 kJ/mol4. 键的极性分子的偶极矩 对于两个相同原子形成的共价键来说（例如H-H、Cl-Cl），可以认为成键电子云是对称分布于两个原子之间的，这样的共价键没有极性。但当两个不同的原子结合成共价键时，由于这两个原子对于价电子的引力不完全一样，这就使分子的一端带电多些，而另一端带电少些。我们就认为一个原子带一部分负电，而另一个原子则带一部分正电。这种由于电子云的不完全对称而呈现极性的共价键叫做极性共价键。可以用箭头来表示这种极性键，也可以用表示。键矩 m = e .d ，矢量, 由正到负.单位, D (Debye)。 分子的偶极矩是各键的键矩的向量和.键的极性与分子的极性是不相同的四、分子间的作用力偶极-偶极作用(取向力)：极性分子间的相互作用，亦即偶极矩间的相互作用，称为偶极-偶极作用。 色散力：瞬时偶极矩之间的相互作用，称色散力。氢键：特殊的分子之间作用力，有方向性和饱和性。六、有机反应的基本类型1.均裂与异裂共价键的断裂就是两个原子之间的共用电子对均匀分裂，两个原子各保留一个电子，形成自由基。 共价键断裂的另一种方式是不均匀裂解，也就是在键断裂时，两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上。键异裂的结果就产生了带正电或带负电的离子。按均裂进行的反应叫游离基反应。按异裂进行的反应叫离子型反应。七、研究有机化合物的方法1化学方法 官能团的化学反应 化学降解法 2物理方法现代物理方法:X衍射、红外光谱、核磁共振谱、质谱均被应用于测定化合物的结构。分子的结构包括：分子的构造、构型和构象。构造：(constitution)分子中原子成键的顺序和键性。构型和构象：原子在分子中所处的空间位置。八、有机化合物的分类（一 ）按碳架分类1. 开链化合物：如丙烷、丙烯、丙醇2. 碳环化合物：含有由碳原子组成的碳环（1）脂环化合物：如环戊烷、环戊二烯、环己烷（2）芳香族化合物：大多含苯环，如苯、甲苯、萘（3）杂环化合物：如呋喃、吡啶（二） 按官能团分类官能团：有机分子中特别能起化学反应的一些原子或原子团。如烯、炔、卤代烃、醇和酚、醚、醛和酮、羧酸、硝基化合物、胺、偶氮和重氮化合物、硫醇和硫酚、磺酸。【讨论】有机化合物与无机化合物在化学反应上有什么区别。【小 结】本讲主要介绍了有机化学中的一些基本概念，包括结构、组成、分类以及等内容，学生需要掌握的基础知识。教学方法：范例教学法.设计意图：采用实例法引入课题，提高学生的兴趣。教学方法：问题法教学设计意图：通过问题思考，让学生更进一步了解和理解所要学习的内容。教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，学生对醛酮的氧化还原产物有了基本的理解，抓住这两种反应的要点。教学方法：讨论式教学设计意图：有利于培养学生分析、总结问题的能力，拓展学生的思维。第二讲 饱和烃 上课时数： （ 4 ） 学时教学内容 烷烃的组成和定义、烷烃命名法sp3杂化、已烷的构象教学目的和要求掌握烷烃构造和低级烷烃同分异构体数目、构造式的推导，构象的表示，熟练掌握系统命名法。教学重点和难点重点：烷烃碳原子的杂化状态及结构特点；烷烃的系统命名法；难点：烷烃中的碳原子的sp3杂化；烷烃的优势构象。教学手段说明采用多媒体课件布置作业P28： 3，5，14题教学活动过程和教学内容教学方法和设计意图【讲 授】第一节 烷 烃1. 介绍简单烷烃的普通命名法，叙述烷烃IUPAC命名规则。2. 引入几种常见的简单烃基：正某基、异某基、仲丁基、叔丁基和新戊基。3. 适当课堂练习：较复杂烷烃的命名和结构式书写。第二节 烷烃的异构现象与构象1. 略讲烷烃同分异构现象。2. 讲述“构象”概念，用透视式和纽曼式表示简单烷烃的重叠式和交叉式构象。从能量因素分析比较各构象的稳定性。3. 详细讲述环己烷、取代环己烷的椅式构象及其画法。【课堂练习】写出烷烃C9H20的所用同分异构体。第三节 烷烃的结构复习键的特性，简单分析烷烃的结构及化学性质稳定的原因。自由基稳定顺序的原因分析。第四节 烷烃的物理性质物质状态：14个碳气体；516个碳液体；17个碳以上固体。沸点：由色散力决定：随碳原子数增加而升高；正烷烃的沸点高于它的异构体。熔点：分子间引力及分子的对称性决定（排列紧密）。随碳原子数增加而升高；偶数烷烃的熔点比比奇数的升高的更多；相对密度：分子间引力决定: 随碳原子数增加而增大, 接近0.78溶解性：不溶于水,易溶于有机溶剂,尤其是烃类中,如石腊溶于汽油。相似相溶的经验规律适用。第五节 烷烃的化学性质特点:稳定性好,不易发生化学反应;不易发生异裂反应,仅可发生均裂反应.一、氧化1.燃烧生成CO2和水,(不完全燃烧时生成CO)2.在引发剂引发下可发生部分氧化,合成了乙酸,高级脂肪酸等产品. 3.自由基反应二、热裂热裂反应: 隔绝氧气,高温下,化合物发生键断裂的反应.三、卤代反应卤代反应: 烷烃的氢原子可被卤素取代,生成卤代烃,并放出卤化氢.1 卤素的反应活性F2 Cl2 Br2 , I2 通常不发生反应2 烷烃中各种氢的活性叔氢 仲氢 伯氢 氯代时,叔,仲,伯氢在室温时的相对活性为5 : 4 : 1反应的选择性: 溴 氯 氟在溴代反应时，叔、仲、伯氢的相对活性为1600：82：1氯代反应因反应原料易得，在工业上得到广泛应用，如甲烷氯代，可生产氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳。第六节 烷烃卤代反应历程反应历程，又称反应机理，是指化学反应所经历的途径或过程。一、甲烷的氯代历程：1.链的引发，2.链的传递，3.链的终止二、卤素对甲烷的相对反应活性反应活性：氟 氯 溴 碘三、烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自由基的稳定性烷烃的卤代反应, 叔,仲,伯氢的活性次序是3 2 1 从键的离解能考察，烷基自由基的稳定次序为: 3 2 1 CH3.第七节 过渡态理论435.1 431 D H = 4.1 kJ/mol 实际上, 要使这一反应发生,必须另外供给16.7 kJ/mol 这就提出了活化能概念和过渡态概念。过渡态: 处在反应进程-位能曲线的最高点.活化能: 过渡态和反应物分子基态之间的内能差.活化能和反应热之间没有直接联系.活泼中间体与过渡态不同。第八节 烷烃的制备一、偶联反应1.武慈合成反应a) 2RX + Na R-R + 2 NaX常用溴代烷和碘代烷反应，并用伯卤代烷2.柯尔贝法二、还原反应【本讲小结】: 1.主要介绍烷烃的命名、结构、组成等，为以后的学习打下基础。2.详细介绍了烷烃的物理性质、化学性质及制备等内容。这些内容学生需要掌握。教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烷烃的命名、基团名称的写法。教学方法：练习法设计意图：使学生巩固烷烃同分异构体的写法，实时统计学生的作答情况，有利于对学生知识掌握情况的掌握和跟踪。第三讲 不饱和烃 （ 6 ） 学时教学内容烯烃结构及键型特点、顺反异构、命名、化学性质；炔烃的结构特点、性质、二烯烃的分类和命名、结构特点、共轭效应、化学性质教学目的和要求1.掌握烯烃的结构、双键特点，烯烃的命名，2. 掌握烯烃、炔烃的结构特点、反应、端基炔的酸性；3.了解二烯烃的分类和命名，结构特点、共轭效应、主要化学性质教学重点和难点重点：双键特点、顺反异构体、烯烃的亲电加成反应，反马式规则。难点：反应的机理、马氏规则，诱导效应、教学手段说明采用多媒体课件+黑板板书布置作业P48：4，9，11，12，23题教学活动过程和教学内容教学方法和 设计意图【引入课题】在烷烃中，碳的2S2P轨道都参与杂化，如果有一个P轨道不参加杂化，结果又如何呢？（由学生给出各自的答案）【讲 授】第一节 烯 烃一、定义、通式和同分异构体定义：分子中含有碳碳双键的不饱和烃。通式：CnH2n同分异构体：（1）碳链异构体。 （2）位置异构体。 二、结构 在形成乙烯分子时，每个碳原子各以2个SP2杂化轨道形成2个碳氢键，再以1个SP2杂化轨道形成碳碳键。2个碳原子未参加杂化的2P轨道，侧面重叠，形成一个键。乙烯分子中的所有原子都不得在同一个平面上。键的特点：（1）重叠程度小，容易断裂，性质活泼。（2）受到限制，不能自由旋转。否则键断裂。三、烯烃的命名（1）：选择含有双键的最长碳链为主链，命名为某烯。（2）：从靠近双键的一端开始，给主链上的碳原子编号。（3）以双键原子中编号较小的数字表示双键的位号，写在烯的名称前面，再在前面写出取代基的名称和所连主链碳原子的位次。顺反异构体的命名：定义：由于碳碳双键（或碳环）不能旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象。构型：化合物在空间的排列方式。当双键碳上其中有一个碳原子上连有两个相同的原子或原子团时，则不存在顺反异构。次序规则的要点为：（1）先比较直接与双键相连的原子，原子序数大的排在前面。（2）如果与双键碳原子直接相连的原子相同时，则比较与该原子相连的原子序数。不是计算原子序数之和，而是以原子序数大的原子所在的基团在前。（3）如果与双键碳原子直接相连的原子相同，而该原子又以重键与别的原子相连时，则按重键级别分别以两个或三个相同原子计算。四物理性质1在常温常压下，24个碳原子的烯烃为气体，515个碳原子的为液体，高级烯烃为固体。2熔点、沸点和相对密度都随分子量的增加而升高。五化学性质 （一）加成反应1催化加氢在催化剂作用下，烯烃与氢发生加成反应生成相应的烷烃。Ni CH2=CH2 + H2 CH3CH32加卤素 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br 将乙烯通入溴的四氯化碳溶液中，溴的颜色很快褪去，常用这个反应来检验烯烃。3加卤化氢 CH2=CH2 + HI CH3CH2I同一烯烃与不同的卤化氢加成时，加碘化氢最容易，加溴化氢次之，加氯化氢最难。4.加硫酸（加水）烯烃能与浓硫酸反应，生成硫酸氢烷酯。硫酸氢烷酯易溶于硫酸，用水稀释后水解生成醇。工业上用这种方法合成醇，称为烯烃间接水合法。5.加次卤酸 烯烃与次卤酸加成，生成-卤代醇。由于次卤酸不稳定，常用烯烃与卤素的水溶液反应。如： CH2=CH2 + HOCl CH2(OH)CH2Cl(二）氧化反应1、被高锰酸钾氧化碱性用碱性冷高锰酸钾稀溶液作氧化剂，反应结果使双键碳原子上各引入一个羟基，生成邻二醇。CH2=CH2 + KMnO4 + H2O CH2(OH)CH2(OH) + MnO2 + KOH若用酸性高锰酸钾溶液氧化烯烃，则反应迅速发生，此时，不仅键打开，键也可断裂。双键断裂时，由于双键碳原子连接的烃基不同，氧化产物也不同。2、臭氧化在低温时，将含有臭氧的氧气流通入液体烯烃或烯烃的四氯化碳溶液中，臭氧迅速与烯烃作用，生成粘稠状的臭氧化物，此反应称为臭氧化反应。烯烃经臭氧化再水解，分子中的CH2=部分变为甲醛，RCH=部分变成醛，R2C=部分变成酮。这样，可通过测定反应后的生成物而推测原来烯烃的结构。（三）聚合反应在一定的条件下，烯烃分子中的键断裂，发生同类分子间的加成反应，生成高分子化合物（聚合物），这种类型的聚合反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。 CH2CH2n （四）-H的活性反应双键是烯烃的官能，与双键碳原子直接相连的碳原子上的氢，因受双键的影响，表现出一定的活泼性，可以发生取代反应和氧化反应。例如，丙烯与氯气混合，在常温下是发生加成反应，生成1，2-二氯丙烷。而在500的高温下，主要是烯丙碳上的氢被取代，生成3-氯丙烯。常温 CH3CH=CH2 + Cl2 CH3CHClCH2Cl500 CH3CH=CH2 + Cl2 CH2ClCH=CH2【讨 论】双键的特点是什么。六、烯烃加成反应的反应机理1. 亲电加成反应机理 将乙烯通入含溴的氯化钠水溶液，反应产物除了BrCH2CH2Br外，还有少量BrCH2CH2Cl生成，但没有ClCH2CH2Cl.NaCl水 CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br + CH2BrCH2Cl 这一实验表明，乙烯与溴的加成反应，不是简单地将乙烯的双键打开，溴分子分成两个溴原子，同时加到两个碳原子上这样一步完成的。如果是这样的话，则生成物应该只有BrCH2CH2Br，不应该有BrCH2CH2Cl，因Cl-是不能使BrCH2CH2Br转变为BrCH2CH2Cl的。由此可知，乙烯与溴的加成反应不是一步完成的，而是分步进行的。 当溴分子接近双键时，由于电子的排斥，使非极性的溴溴键发生极化，离键近的溴原子带部分正电荷，另一溴原子带部分负电荷。带部分正电荷的溴原子对双键的亲电进攻，生成一个缺电子的碳正离子。而碳正离子中，带正电荷的碳原子的空P轨道，可与其邻位碳原子上的溴原子带有末共用电子对的P轨道相互重叠，形成一个环状的溴 正离子。可用下式表示：接着溴负离子进攻溴 正离子中的一个碳原子，得到加成产物。 + Br- 从上述的反应过程可以看出：（1）在这个有机反应过程中，有离子的生成及其变化，属于离子型反应。（2）两个溴原子的加成是分步进行的，而首先进攻碳碳双键的是溴分子中带部分正电荷的溴原子，在整个反应中，这一步最慢，是决定反应速度的一步。所以这个反应称为亲电性离子型反应，溴在这个反应中作亲电试剂。（3）两个溴原子先后分别加到双键的两侧，属于反式加成。2. 马尔科夫尼要夫规则当乙烯与卤化氢加成时，卤原子或氢原子不论加到哪个碳原子上，产物都是相同的。因为乙烯是对称分子。但丙烯与卤化氢加成时，有可能生成两种加成产物：CH3CH=CH2 + HX CH3CH2CH2X CH3CHXCH3实验证明，丙烯与卤化氢加成时，主要产物是2-卤丙烷。即当不对称烯烃与卤化氢加成时，氢原子主要加到含氢较多的双键碳原子上，这一规律称为马尔科夫尼可夫规则，简称马氏规则。马氏规则可用烯烃的亲电加成反应机理来解释。一个带电体系的稳定性，取决于所带电荷的分布情况，电荷愈分散，体系愈稳定。碳正离子的稳定性也是如此，电荷愈分散，体系愈稳定。以下几种碳正离子的稳定性顺序为： CH3+ CH3CH2+ (CH3)2CH+ (CH3)3C+甲基与氢原子相比，前者是排斥电子的基团。当甲基与带正电荷的中心碳原子相连接时，共用电子对向中心碳原子方向移动，中和了中心碳原子上的部分正电荷，即使中心碳原子的正电荷分散，而使碳正离子稳定性增加。与中心碳原子相连的甲基愈多，碳正离子的电荷 愈分散，其稳定性愈高。因此，上述4个碳正离子的稳定性，从左至右，逐步增加。七、重要的烯烃第二节 炔 烃一 炔烃的结构以乙炔为例：H-CC-H, 分子中含一个碳碳参键，sp杂化轨道，一个C sp- C sp，s键，二个C spH1ss键, 两个CCp键，这是一个直线型分子，两个p键互相垂直，呈圆柱形的p电子云。二、炔烃的命名炔烃的命名和烯烃相似。三、炔烃的物理性质炔烃的沸点比对应的烯烃高，相对密度比对应的烯烃大，在水中的溶解度也比烷烃和烯烃的大些。四、炔烃的化学性质和烯烃相似，也有亲电加成，氧化和聚合等反应，但活性比烯烃差一些。1. 亲电加成 与卤素加成先生成一分子的加成产物，一般可继续加成，生成二分子加成产物，四卤代烷烃。炔烃和氯，溴的加成，可控制反应条件，使反应停止在一分子加成产物上。活泼性差异的原因：键的稳定性的差别，如电离能：乙炔为11.4eV, 乙烯为10.5eV。还有反应中间体稳定性的差别：乙烯基正离子的稳定性差。 与卤化氢加成先得一卤代烯，而后得二卤代烷，有区位选择性，产物符合马尔科夫尼科夫规则。2.水化：炔烃在酸性溶液中水化，水加到碳碳参键上，先生成一个很不稳定的烯醇，烯醇式化合物很快转化为酮式结构的化合物。炔烃在含硫酸汞的稀硫酸溶液中易与水反应，乙炔生成乙醛，其余的炔烃生成酮类化合物。3.氧化：炔烃被高锰酸钾氧化时，参键断裂，生成羧酸和二氧化碳等产物，反应后高锰酸钾紫色褪去，生成棕褐色的二氧化锰。4. 炔化物的生成 末端炔烃，炔键碳原子上的氢原子具有微弱的酸性，可生成金属炔化物，如干燥的炔银或炔亚铜，受热或震动时易发生爆炸。第三节 二烯烃一、二烯烃的分类及命名（1）分类:累积二烯烃、共轭二烯烃、孤立二烯烃。（2）命名：与单烯类似，但要标明两个双键的位置二、 二烯烃的结构丙二烯的结构：累积二烯烃1，3-丁二烯的结构：共轭结构。四、共轭二烯的反应1. 1,4加成：共轭二烯与卤素，卤化氢，发生亲电加成，也可催化加氢：2. 狄尔斯阿德耳反应，又称为双烯合成反应由两部分原料组成：一为双烯组分，一为亲双烯组分。双烯组分：常见的有1,3丁二烯，环戊二烯等，要求：能形成S-顺1,3丁二烯的构象。亲双烯组分：通常连有吸电子基团，如顺丁烯二酸酐，丙烯醛，丙烯腈等。第三节 共轭效应一、共轭效应的类型pp共轭、pp共轭、sp共轭、sp共轭。sp共轭和sp共轭又称为超共轭效应。二、静态pp共轭和静态pp共轭效应的相对强度三、 共轭效应特点：1. 键长趋于平均化，链愈长，则单键和双键的键长愈接近；2. 共轭二烯体系的能量低；3. 折射率较高，因为p电子云易极化第四节 速率控制与平衡控制1,3丁二烯与溴化氢的加成，在低温时（- 80C），生成较多的1,2-加成产物，当温度升高时（40C），生成较多的1,4-加成产物，前者是速率控制，后者是平衡控制。【小结】本讲主要学习了不饱和烃的结构、命名及主要的化学反应，介绍了加成反应的机理，炔烃的酸性及二烯的共轭效应。这些是很重要的概念，需要学生重着掌握。教学方法：头脑风暴法设计意图：拓展学生观察、思考、判断和解决问题的思路，锻炼学生的思维能力。教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烯烃的结构、组成、命名等内容。教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解烯烃的结构、组成、命名等内容。教学方法：讨论法设计意图：通过学生的集体交流和讨论，促进学习，即锻炼学生的表达能力，又开阔学生的思维。教学方法：讲授法设计意图：通过讲授，使学生能够更快了解炔烃的结构、组成、命名等内容