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多官能团有机物试题分类例析
一. 从定性角度考查
1. 已知物质的结构推断物质的性质
有机物的主要化学性质是由其结构中的官能团决定的。分子中有多种官能团那么就会有多重性质。
例1. （2002年全国高考理综题）
L—多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：

这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。下列关于L—多巴酸碱性的叙述正确的是（ ）
A. 既没有酸性，又没有碱性
B. 既具有酸性又具有碱性
C. 只有酸性，没有碱性
D. 只有碱性，没有酸性
解析：试题将官能团的性质置于诺贝尔奖情景中考查，体现化学与高新科技的融合。L—多巴中含有羧基（—COOH）、酚羟基（—OH）呈酸性，氨基（）呈碱性。答案为B。
2. 根据性质推测有机物的结构
例2. 下列有机物中既能发生酯化反应、加成反应，又能发生水解反应的是（ ）
A.
B.
C.

解析：解答这类题时应根据反应类型推测有机物可能存在的官能团，然后进行综合分析得出结论。
能发生酯化反应的官能团有羧基和羟基，能发生加成反应的官能团有碳碳双键、碳碳叁键和醛基，能发生水解反应的有卤代烃、酯类物质。糖类物质及多肽和蛋白质。故答案为A、C。
3. 含有多官能团的有机物要注意官能团之间的干扰
例3. 醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性溶液或溴水褪色。向乙醛中滴入酸性溶液，可观察到的现象是__________。现已知柠檬醛的结构式为：

若要检验出其中的碳碳双键，其实验方法是_________________。
解析：对于多官能团有机物，鉴别一种官能团是要考虑另一种官能团是否会造成干扰。柠檬醛分子中含有和，通常用溴水或酸性溶液检验，但也能使溴水或酸性溶液褪色。因此此题的实验方法的设计是先破坏醛基（变为），避免的存在对的检验带来的干扰最后确证的存在可用溴水或酸性溶液作试剂。故答案为：溶液紫色褪去。先加入足量的具有弱氧化性的银氨溶液，然后再加入酸化的溶液，若溶液的紫色褪去，则可证明有存在。
二. 从定量角度考查
在解与多官能团有机物有关的计算题时，应正确认识有机物结构，认真分析结构可能具有的性质。全面分析是解答的关键。
1. 溴水与含酚羟基的物质反应
例4. 草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为：

用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性。能够跟1 mol该化合物起反应的（水溶液）或H2的最大用量分别是（ ）
A. 3 mol，3mol B. 3 mol，5 mol
C. 6 mol，8 mol D. 6 mol，10 mol
解析：由莪术根茎的结构可知，它具有酚、烯和酮的通性。苯环上羟基的邻、对位上的H可被Br取代，易与Br2或H2发生加成反应，苯环和羰基也能与发生加成反应。因此，1 mol该化合物能和 4 mol Br2发生取代反应，与2 mol Br2发生加成反应，与10 mol H2发生加成反应。选D。
2. 酚酯类物质与氢氧化钠反应
例5. 如结构图，黄曲霉素（）是污染粮食的真菌霉素，有致癌性。跟 1 mol该化合物起反应的H2和NaOH的最大量分别为（ ）
A. 6 mol，2 mol B. 7 mol，2 mol
C. 6 mol，1 mol D. 7 mol，1 mol

解析： 与H2反应的有、苯环和羰基。与反应时发生水解，该酯的水解产物中存在酚羟基，而酚羟基也要消耗等量的氢氧化钠。故答案为A。
3. 羧酸与氢氧化钠反应
例6. 已知卤代烃在碱性条件下易水解，某有机物的结构简式如下：

1 mol该有机物与足量的溶液混合共热，充分反应最多消耗，将所得溶液蒸干后，再与足量的碱石灰共热，又消耗b mol ，则a和b的值分别为___________。
解析：根据有机物的结构，对它在碱溶液中的反应作理想的分步分析。
第一步，结构中的和在碱性条件下发生水解反应，其反应方程式为：

第二步，水解产物与反应。综观上述水解产物，能与反应的有3 mol酚羟基，2 mol HBr，1 mol碳酸，则消耗。
将所得溶液蒸干后，因产物中含有2 mol ，加热时可与2 mol 发生脱羧反应。
综上分析，得。
4. 新制氢氧化铜与醛基的反应
例7. 已知某有机物的分子结构如下，1 mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠溶液，新制氢氧化铜浊液（可加热）反应时所消耗的钠、氢氧化钠和氢氧化铜的物质的量之比为（ ）

A. 6：4：5 B. 3：22
C. 3：2：3 D. 6：4：1
解析：与钠反应的有醇羟基、酚羟基和羧基，与反应的有酚羟基和羧基，与新制的反应的有醛基和羧基。根据官能团的数目可确定各自的量。但必须注意的是醛基的氧化产物是羧基，也会与反应。故正确答案是C。
三. 综合考查
例8. 某有机物广泛存在于许多水果内，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。该化合物具有如下性质：①在25℃时，电离常数；②（或）有香味产物；③慢慢产生1.5 mol气体；④A在一定温度下的脱水产物（不是环状化合物）可和溴水发生加成反应。试回答：
（1）根据以上信息，对A的结构作出的判断是____________
A. 肯定有碳碳双键
B. 有两个羧基
C. 肯定有羟基
D. 有官能团
（2）有机物A的结构式（不含）为_____________。
（3）A脱水产物和溴水反应的化学方程式______________。
（4）A的一个同类别的同分异构体是__________________。
解析：（1）根据信息①可知，A分子中有2个；由信息②可知，A分子中有醇羟基；由信息③可得，。故A分子中有2个，1个，选B、C。
（2）采用残基法可得：，又已知A中不含，则可看作是乙烷分子中的3个H被1个、2个取代，即有：

（3）根据信息④和上述（2）的结论可知，A脱水可生成两种产物：或，故与溴水反应的化学方程式为：或

（4）利用上述（2）的结论可知，A属羟基酸，故与A同类别的同分异构体是

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