有机化学知识清单.doc

江苏省启东中学2011级高一化学学科课程构建之教与学双案
高一有机化学期末复习之 —— 强记知识清单
临近期末考试，写给2011级高一同学及高一化学备课组老师的话：
1．同学们一定要明确:学好化学其实并不难,不管考试时考多么强的能力,它的前提是一个字:背!这是能力的基础!当然化学是一门科学，要理解后背才能记得牢！
2．为此,本讲义作为期末复习时的知识整理用,它有很强的系统性、规律性，同学们必须在期末考试前坚决用好它，要乖一点！
3．使用方法建议：课上背！课后也背！
据说这世上没有完全相同的两片树叶，也没有完全相同的两位老师的，显而易见，教师的个性化教学是极其鲜明的，各位老师要按本班实际情况可在课上边点拨边背，或让学生自主背，课后同学们利用一切可利用的时间背，如自习课上背、课间背、早读课上背、吃饭时背、走路时背、夜深人静的晚上睡觉前背（这样做梦时都在背）······（夸张语），要做到从来没有像现在这样如此的热爱化学科学！这样期末和今后定会取得化学学科的好成绩！
4．话得说回来，当今的考试毕竟是着重考能力的，不完全是考知识记忆的，所以在期末还有相当数量的经典试题要训练，一定要保质保量的做好它，以达到回忆知识和培养能力之目的，绝不能够马马虎虎草草了事做懒皮！老师辛辛苦苦在空中打雷，你一定要密密集集下雨，配合老师的教学，再乖一点！
一、有机化学中的化学用语——“五式”、“二模”的比较
牢牢记住：在有机物中各原子形成共用电子对（共价键）的数目（即最外层未成对电子数）
H：一价、 C：四价、 O：二价、 N（氨基中）：三价、 X（卤素）：一价
种类
实例
涵义
化学式（分子式）
CH4、C2H4、C2H4O2
用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映一个分子中原子的种类和数目。
最简式（实验式）
乙烷为CH3
C6H12O6的最简式为CH2O
表示物质组成中各元素原子最简整数比的式子
电子式

用小黑点做记号代替电子，表示原子最外层电子键情况的式式
结构式
H－N＝C＝O
将每一对共用电子用一根短线表示的式子
结构简式（示性式）
CH3—CH3
结构式的简化写法，但要着重突出结构特点（官能团）
球棍模型

小球表示原子、短棍表示价键
比例模型
乙烯
用不同体积的小球表示不同的原子大小比例

二、有机物的结构
（一）同系物的判断规律
1．两同（同通式，同类别）、一差（分子组成差若干个CH2）
2．三注意
（1）必为同一类物质；
（2）结构相似（即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）；
（3）同系物间物性不同化性相似。
因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物。
（二）、同分异构体的种类
1．碳链异构 2．位置异构 3．官能团异构（类别异构）（详写下表）
4．顺反异构 5．对映异构（手性异构）
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃、环烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇、环醚
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛、羟酮
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
（三）、同分异构体的书写规律
书写时，要尽量把主链写直，不要写得扭七歪八的，以免干扰自己的视觉；思维一定要有序，可按下列顺序考虑：
1．主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列邻、间、对。
2．按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3．若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。
（四）、同分异构体数目的判断方法
1．记忆法 记住已掌握的常见的异构体数。例如：
（1）凡只含一个碳原子的分子均无异构；
（2）丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；
（3）戊烷、戊炔有3种；
（4）丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；
（5）己烷、C7H8O（含苯环）有5种；
（6）C8H8O2的芳香酯有6种；
（7）戊基、C9H12（芳烃）有8种。
2．基元法 例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3．替代法 例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也为3种（将H替代Cl）；又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。
4．对称法（又称等效氢法） 等效氢法的判断可按下列三点进行：
（1）同一碳原子上的氢原子是等效的；
（2）同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
（3）处于镜面对称位置上的氢原子是等效的（相当于平面成像时，物与像的关系）。
（五）、不饱和度的计算方法————也叫缺氢指数，把跟烷烃比较缺少的氢原子除以2
1．烃及其含氧衍生物的不饱和度 （O原子的增、减不影响不饱和度）

2．卤代烃的不饱和度 （把卤原子当成氢）

3．其它，有时较复杂，想法让其恢复成烃，再跟烷烃比较，再计算。
（六）、不饱和度的根据结构特点的快速判断方法（要明确比饱和物质少几个氢原子）
1个双键（不管什么双键）不饱和度（Ω）=1，缺2个H； 1个三键的Ω=2，缺4个H；
1个环的Ω=1，缺2个H； 1个苯环的不饱和度＝4，缺8个H
空间结构中不饱和度的数目确定：

①平面图形的不饱和度：Ω=最小环数＋双键数＋叁键数×2
②立体图形的不饱和度：
在数环状结构时容易重复计算，可将立体图形变形投影成平面图形求解，
如将 变形投影为： 按平面图形求其不饱和度Ω=4。

例4．画出立方烷C8H8键线式结构简式，根据环数来说明不饱和度是多少？
三、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住：在烃及其含氧衍生物中，氢原子数目一定为偶数，若有机物中含有奇数个卤原 子或氮原子，则氢原子个数亦为奇数。
①当n（C）︰n（H）= 1︰1时，常见的有机物有：乙炔、苯、苯乙烯、苯酚乙二醛、乙二酸。
②当n（C）︰n（H）= 1︰2时，常见的有机物有：单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n（C）︰n（H）= 1︰4时，常见的有机物只有（很少）：甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时，其结构中可能有—NH2或NH4+，如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大，介于75%~85.7%之间。在该同系物中，含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变，均为85.7%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小，介于92.3%~85.7%之间，在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6，均为92.3%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是：CH4
⑨一定质量的有机物燃烧，耗氧量最大的是：CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是：单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖（通式为CnH2nOx的物质，x=0，1，2，……）。

四、记住常见的相对分子质量对快速解题是很有帮助的！
（1）相对分子质量为28的有：C2H4、N2、CO
（2）相对分子质量为30的有：C2H6、NO、HCHO
（3）相对分子质量为44的有：C3H8、CH3CHO、CO2、N2O
（4）相对分子质量为46的有：C2H5OH（CH3OCH3）、HCOOH（注意：两者相差一个碳，下同）、NO2
（5）相对分子质量为60的有：C3H7OH、CH3COOH、HCOOCH3、SiO2、CO（NH2）2
（6）相对分子质量为62的有：C2H6O2（乙二醇）、Na2O
（7）相对分子质量为74的有：C4H9OH、C2H5OC2H5、C2H5COOH、HCOOC2H5、CH3COOC2H5、Ca（OH）2
（8）相对分子质量为78的有：苯（C6H6）、Na2O2、Na2S、Al（OH）3
（9）相对分子质量为88的有：C4H8O2（有丁酸、乙酸乙酯等）或5个碳的饱和一元醇
（10）相对分子质量为90的有：H2C2O4（乙二酸）
（11）相对分子质量为92的有：C3H8O3（丙三醇）、N2O4
（12）相对分子质量为100的有：CH2=C（OH）COOCH3、CaCO3、KHCO3、Mg3N2
（13）相对分子质量为120的有：C9H12（丙苯或三甲苯或甲乙苯）、MgSO4、NaHSO4、KHSO3、CaSO3、FeS2
（14）相对分子质量为128的有：C9H20（壬烷）、C10H8（萘）

五、重要的物理性质
1．有机物的溶解性
（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键，这里的氢键是指分子之间的氢原子与氧原子之间的静电吸引力）。
记住几个实例：甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇；甲醛、乙醛；丙酮；甲酸、乙酸、乙二酸；葡萄糖、蔗糖
（3）具有特殊溶解性的：
① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在无机盐饱和碳酸钠溶液中更加难溶便于分层析出，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中加入食盐析出肥皂也有此操作）。但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，如有机玻璃能溶于氯仿（CHCl3）中；而体型则难溶于有机溶剂，如（硫化）橡胶难溶于汽油中。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度
（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的液态有机物有：各类液态烃、一氯代烃、酯（包括油脂）
记住几个实例：如苯、甲苯、己烷、氯乙烷（12.3℃以下时是液态）、乙酸乙酯、油酸甘油酯（即植物油）
（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃、碘代烃、硝基化合物
记住几个实例：CHCl3（氯仿）、CCl4、溴苯、溴乙烷、硝基苯
3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]
（1）气态：
① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃 注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态（沸点9.5℃）
② 衍的衍生物类：
一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）
烃的含氧衍生物中唯一的气体是：甲醛（HCHO，沸点为-21℃）
（2）液态：
①一般N(C) 在5～16的烃：苯、己烷（CH3(CH2)4CH3 ）、 环己烷 ；
②绝大多数卤代烃：溴乙烷C2H5Br、 溴苯C6H5Br、 硝基苯C6H5NO2）类似；
③绝大多数低级的烃的衍生物：甲醇CH3OH、乙醇CH3CH2O 、乙二醇、丙三醇、乙醛CH3CHO、丙酮（CH3COCH3）、甲酸HCOOH、乙酸CH3COOH
④★特殊：
不饱和的高级脂肪酸如油酸C17H33COOH及不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：
①碳原子数特别多的烃类（N(C)在17或17以上的链烃）。如：石蜡、沥青；稠环芳香烃：萘、蒽。
②高级的烃的衍生物：饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态、糖类物质、TNT、高分子化合物
③★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态
4．沸点规律
（1）链烃：碳原子不同时，碳原子越多，则沸点越高；碳原子相同时，支链越多，则沸点越低。
（2）三种二甲苯：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
（3）存在氢键的物质沸点会升高：乙醇＞相同碳原子数的烷烃、卤代烷。
5．有机物的颜色
☆ 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：
☆ 三硝基甲苯（ 俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；
☆ 部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；
☆ 2，4，6—三溴苯酚 为白色、难溶于水的固体（白色沉淀但易溶于苯等有机溶剂）；
☆ 苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液；
☆ 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆ 淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；
☆ 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
6．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
☆ 甲烷 无味
☆ 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆ 液态烯烃 汽油的气味
☆ 乙炔 无味（电石气中常混有H2S、PH3等杂质有臭味）
☆ 苯及其同系物 芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆ 一卤代烷 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆ 二氟二氯甲烷（氟里昂） 无味气体，不燃烧。 （注：CCl4是灭火剂）
☆ C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆ C5～C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆ C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆ 乙醇 特殊香味
☆ 乙二醇、☆ 丙三醇（甘油） 甜味（无色黏稠液体）
☆ 苯酚 特殊气味（药皂）
☆ 乙醛 刺激性气味
☆ 乙酸 强烈刺激性气味（酸味）

☆ 低级酯 芳香气味（或果香味）
☆ 丙酮 令人愉快的气味
☆硝基苯 苦杏仁味

六、重要的反应
1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质
（1）有机物
① 通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物
② 通过取代反应使之褪色：酚类
注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③ 通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（Br2+H2O将—CHO氧化成羧基—COOH）
注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因为没有水参与不能将醛基氧化成羧基。
④ 通过萃取使之溴水的水层褪色：液态烷烃如汽油、己烷、环烷烃、苯、甲苯等同系物、饱和卤代烃、饱和酯，即凡是不能与溴水反应，且与水分层的有机物会将溴水中的溴萃取。
（2）无机物
① 通过与碱发生歧化反应
通常常温下与稀的NaOH溶液反应而使溴水褪色：Br2 + 2OH- == Br- + BrO- + H2O
有时与浓碱加热时会歧化成更高价：3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O
② 与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+
2．能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质

（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质
注意：根据酚在空气中易被氧化成粉红色推断：酚更能被强氧化剂酸性高锰酸钾溶液氧化，但氧化的产物是不是有颜色，较复杂。
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应），侧链不管大小均被氧化成羧基。
归纳被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质类别：烯、二烯、炔、苯的同系物、醇、酚、醛、有碳碳双键的油脂（油酸甘油酯）、葡萄糖
（2）无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3．与Na及其化合物的反应
（1）与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物，这两个官能团中的活泼氢被置换出来，利用H原子守恒来计算：每2mol 活泼H ～　1mol H2↑；倒过来，若产生1mol H2↑，则该有机物分子中可能有2个—OH、 或2个—COOH、 或1个—OH和1个—COOH。
与钠反应的物质类别：苯磺酸、醇、酚、羧酸、葡萄糖（熔融态）、氨基酸、苦味酸
（2）与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加热时，能与卤代烃（水解、消去反应）、酯反应（水解或取代反应）
与NaOH反应的物质类别：苯磺酸、酚、羧酸、羧酸酯、油脂、卤代烃、氨基酸、苦味酸
（3）与Na2CO3反应的有机物： 含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；
含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2↑；
含有—SO3H的有机物反应生成磺酸钠并放出CO2↑。
（4）与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH、—SO3H的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2↑。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质
（1）2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑ 2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2- + 3H2↑
（2）Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O
（3）Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O
（4）弱酸的酸式盐，如NaHCO3、NaHS等等
NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O
NaHS + HCl == NaCl + H2S↑ NaHS + NaOH == Na2S + H2O
（5）弱酸弱碱盐，如CH3COONH4、(NH4)2S等等
2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH、
CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O
(NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑ (NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
（6）氨基酸，如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
（7）蛋白质 蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物
（1）发生银镜反应的有机物：
含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等，果糖也能）
（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]（多伦试剂）的配制：
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出（光亮的银镜）
（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
1个醛基的银镜反应的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 +2 Ag↓+ 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】： 1—水（盐）、2—银、3—氨
甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 +4Ag↓+6NH3 + 2H2O
乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH(NH4)2C2O4 +4Ag↓ + 6NH3 + 2H2O
甲酸： HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH (NH4)2CO3 + 2 Ag↓+2NH3 + H2O
葡萄糖：
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3 + H2O
（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag
6．与新制Cu(OH)2悬浊液（斐林试剂）的反应
（1）有机物：羧酸（中和，）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物。
（2）斐林试剂的配制：向2mL 10%的NaOH溶液中，滴加4～６滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液（即斐林试剂）。前者是后者　质量分数达５倍、体积约８倍
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸
（4）实验现象：
① 若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
②若为甲酸，则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；
③ 若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成。
（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2+NaOHRCOONa + Cu2O↓+3H2O
HCHO + 4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2 NaOOC-COONa + 2Cu2O↓+ 6H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3 + Cu2O↓+ 4H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2+NaOH CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O↓+ 3H2O
（6）定量关系：—COOH ～ ½ Cu(OH)2 ～ ½ Cu2+ （酸使不溶性的碱溶解）
—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O
7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。

通常写成总反应式如：

碱性水解时后续反应中和：(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O ，
碱性时的水解通常写成总反应式如：
碱性或酸性时的后续反应为：

RCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或

8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。（产生黄色沉淀，黄蛋白反应）

七、各类烃的组成、结构、特性
分 类
饱和链烃
不饱和链烃
饱和环烃
芳香烃

烷烃
烯烃
二烯烃
炔烃
环烷烃
苯及其同系物
结构特点
碳碳单键呈链状

碳碳双键呈链状

有二个碳碳双键呈链状
碳碳叁键呈链状
—C≡C—
碳碳单键呈环状
碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键
分子组
成通式
CnH2n+2
n≥1
CnH2n
n≥2
CnH2n－2
n≥3
CnH2n－2
n≥2
CnH2n
n≥3
CH
（n≥6）
代表物
CH4（甲烷）
C2H4（乙烯）
C4H6
（1,3—丁二烯）
C2H2（乙炔）
C3H6环丙烷
C6H12环己烷
C6H6（苯）
相对分子质量Mr
16
28

26

78

结构式、
分子空间构型

正四面体型
键角109°28¢

平面结构（6个原子共面）
键角约为120°

相当于由两个乙烯的平面构成，单键可转动，所有原子不一定在同一面。

H—C≡C—H
直线型结构
键角180°

环丙烷

环己烷
碳周围单键
不共面

平面正六边型，12个原子共面键角约为120°

结构简式

CH4

CH2=CH2
注意双键不能省略
(CH2CH2书写错误)

CH2=CH—CH=CH2

CHºCH

环丙烷

环己烷

或

主要化学性质
与纯卤素光照下的卤代；裂化；氧化（只燃烧）
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚
同烯烃
跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料
同烷烃
跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应
与溴反应时溴的状态
纯溴蒸气
溴水或溴的CCl4溶液
同烯烃
同烯烃，但褪色慢
同烷烃
纯液溴
能不能使酸性KMnO4溶液褪色
不能
能
能
能
同烷烃
不能

八、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通 式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤
代
烃
一卤代烃：
R—X
多元饱和卤代烃：CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
（Mr：109）
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应
1.与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
2.与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯
醇
一元醇：
R—OH
饱和多元醇：
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
（Mr：32）
C2H5OH
（Mr：46）
羟基直接与链烃基结合， O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化，伯醇氧化为醛，仲醇氧化为酮，叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯
4.催化氧化为醛或酮
5.一般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
（酸脱羟基醇脱氢）
醚
R—O—R′
醚键

C2H5O C2H5
（Mr：74）
C—O键有极性
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应，不与钠反应
酚

酚羟基
—OH

（Mr：94）
—OH直接与苯环上的碳相连，受苯环影响能微弱电离。
1.弱酸性
2.与浓溴水发生取代反应生成沉淀
3.遇FeCl3呈紫色
4.易被氧化 5.也能加氢
醛

醛基

HCHO
（Mr：30）

（Mr：44）
HCHO相当于两个
—CHO
有极性、能加成。
1.与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾、溴水等)氧化为羧酸
酮

羰基

（Mr：58）
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
（H）
羧基

（Mr：60）
受羰基影响，O—H能电离出H+，受羟基影响不能被加成。
1具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基中的碳氧单键，不能被H2加成
3.能与含—NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯

酯基

HCOOCH3
（Mr：60）

（Mr：88）
酯基中的碳氧单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇 （不能加成氢气）
硝酸酯
RONO2
硝酸酯基
—ONO2

不稳定
易爆炸
硝基化合物
R—NO2
硝基—NO2

一硝基化合物较稳定
一般不易被氧化剂氧化，但多硝基化合物易爆炸
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH

（Mr：75）
—NH2能以配位键结合H+；—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋
白
质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构
1.两性 2.（酸、碱、酶）水解
3.盐析 4..变性
5.颜色反应(黄蛋白反应)
（生物催化剂）
6.灼烧分解(烧焦羽毛味)
糖
多数可用下列通式表示：
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5) n
纤维素
[C6H7O2(OH)3] n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物
1.氧化反应
(还原性糖)
2.加氢还原
3.酯化反应
4.多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂

酯基
可能有碳碳双键

油酸甘油酯
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成
1.水解反应（酸、碱性）
（碱性时皂化反应）
2.硬化反应（氢化、还原）

九、有机物的鉴别
鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下：
试剂
名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴 水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
FeCl3
溶液
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
过量
饱和
被鉴别物质种类

含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。但醛有干扰。
苯酚
溶液
含醛基化合物(含甲酸及甲酸的酯)及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
苯酚
溶液
淀粉
羧酸
（酚不能使酸碱指示剂变色）
羧酸
现象
酸性高锰酸钾紫红色褪色
溴水褪色且分层
出现白色沉淀
出现银镜
出现红
色沉淀
呈现
紫色
呈现蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2．卤代烃中卤素的检验
取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。若不加稀硝酸酸化，则AgNO3与NaOH反应生成AgOH，不稳定，生成棕黑色的Aa2O，干扰实验现象。
3．烯醛中碳碳双键的检验
（1）若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。
（2）若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。
★若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：—CHO + Br2 + H2O → —COOH + 2HBr而使溴水褪色，即醛基也能使溴水褪色，无法确认是碳双键引起起
4．二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，（水浴）加热，观察现象，作出判断。
★若不加NaOH中和H2SO4，则会破坏银氨溶液等，如：Ag（NH3）2+ + 2H+ = Ag+ + 2NH4+ 则不能发生银镜反应或与新制氢氧化铜的的反应，事实上这两个反应都必须在碱性条件下发生！
5．如何检验溶解在苯中的苯酚？
取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液（或过量饱和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
6．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2＝CH2、SO2、CO2、H2O？
将气体依次通过无水硫酸铜→品红溶液→饱和Fe2(SO4)3溶液→品红溶液 → 澄清石灰水→
（检验水） （检验SO2） （除去SO2） （确认SO2已除尽） （检验CO2）
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液（检验CH2＝CH2）。
★上述检验不能用酸性高锰酸钾除去SO2，因为乙烯也能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不能用饱和NaHCO3除SO2，因为会产生新的CO2，要干扰原有CO2的检验。

十、混合物的分离或提纯（除杂）
混合物
（括号内为杂质）
除杂试剂
分离
方法
化学方程式或离子方程式
乙烷（乙烯）
溴水
洗气
CH2＝CH2 + Br2 → CH2 BrCH2Br
（若要再除去挥发出的Br2蒸气，则继续通过NaOH溶液：
Br2 + 2NaOH ＝ NaBr + NaBrO + H2O）
乙烯（SO2、CO2）
NaOH溶液
洗气
SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O
CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O
乙炔（H2S、PH3）
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S + CuSO4 = CuS↓+ H2SO4
11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P↓+ 3H3PO4+ 24H2SO4
提取白酒中的酒精
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蒸馏
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从恒沸溶液96%酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO +