高考化学试题——有机推断题.doc

高考有机化学推断

1、某有机物A只含C、H、O三种元素，可用作染料、医药的中间体，具有抗菌、祛痰、平喘作用。A的蒸气密度为相同状况下氢气密度的77倍，有机物A中氧的质量分数约为41.6%，请结合下列信息回答相关问题。
① A可与NaHCO3溶液作用，产生无色气体；
② 1 mol A与足量金属钠反应生成H2 33.6L（标准状况）；
③ A可与FeCl3溶液发生显色反应；
④ A分子苯环上有三个取代基，其中相同的取代基相邻，不同的取代基不相邻。
请回答：（1）A的分子式是 ；A中含氧官能团的名称是 。
（2）按要求写出下面反应的化学方程式：
A + NaHCO3（溶液）： 。
（3）已知：
—ONa + CH3I
—OCH3 + NaI
ⅰ.
—OH + CH3I
—OCH3 + HI
ⅱ.
ⅲ.
—CH3
C
O
OH
KMnO4（H+）

有机物B的分子式为C7H8O2，在一定条件下，存在如下转化，可最终生成A：

请回答：
①反应Ⅱ的化学方程式是 。
②上述转化中，反应Ⅰ、Ⅱ两步的作用是 。
③B可发生的反应有 （填字母）。
a. 取代反应 b. 加成反应 c. 消去反应 d. 水解反应
（4）芳香族化合物F与A互为同分异构体，可发生银镜反应，1 mol F可与含3 mol溶质的NaOH溶液作用，其苯环上的一卤代物只有一种。写出符合要求的F的一种可能的结构简式 。
2、有机物A（C11H12O2）可调配果味香精。用含碳、氢、氧三种元素的有机物B和C为原料合成A。
(C11H12O2)

（1）有机物B的蒸汽密度是同温同压下氢气密度的23倍，分子中碳、氢原子个数比为1：3 有机物B的分子式
为
（2）有机物C的分子式为C7H8O，C能与钠反应，不与碱反应，也不能使Br2（CCl4）褪色。C的结构简式为 。
（3）已知两个醛分子间能发生如下反应：
（﹣R、﹣R’表示氢原子或烃基）
用B和C为原料按如下路线合成A：
① 上述合成过程中涉及的反应类型有： （填写序号）
a取代反应；b 加成反应；c 消去反应；d 氧化反应；e 还原反应
② B转化D的化学方程式：________________________________________
③ F的结构简式为： 。
④ G和B反应生成A的化学方程式：_________________________________
（4）F的同分异构体有多种，写出既能发生银镜反应又能发生水解反应，且苯环上只有一个取代基的所有同分异构体的结构简式
一定条件
一定条件
3、A与芳香族化合物B在一定条件下反应生成C，进一步反应生成抗氧化剂阿魏酸。A的相对分子质量是104，1 mol A与足量NaHCO3反应生成2 mol气体。已知：
RCHO+CH2(COOH)2 RCH=C(COOH)2+H2O， RCH=C(COOH) 2 RCH=CHCOOH+CO2
A
B
(含醛基)

阿魏酸
(C10H10O4)
一定条件
①

一定条件
②

C

（1）C可能发生的反应是____________（填序号）。
a．氧化反应 b．水解反应 c．消去反应 d．酯化反应
（2）等物质的量的C分别与足量的Na、NaHCO3、NaOH反应时消耗Na、NaHCO3、NaOH的物质的量之比是___________。
（3）A的分子式是____________。
（4）反应①的化学方程式是_________________________________________________。
（5）符合下列条件的阿魏酸的同分异构体有_____种，写出其中任意一种的结构简式。
①在苯环上只有两个取代基；②在苯环上的一氯取代物只有两种；③1 mol该同分异构体与足量NaHCO3反应生成2 molCO2。
4、丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为 。
（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是 。
a．NaOH溶液 b．NaHCO3溶液 c．FeCl3溶液 d．Br2的CCl4溶液
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。
① 与NaHCO3溶液反应 ② 苯环上只有两个取代基
③ 苯环上的一氯取代物只有两种
___________________________________、_________________________________。
一定条件
（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。
提示：RCH=CHR’ RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_______________________________________________，
A→B的反应类型为______________________。

6、A为药用有机物，从A出发可发生下图所示的一系列反应。已知A在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO3溶液反应，但能跟NaOH溶液反应。

请回答：
（1）A转化为B、C时，涉及到的反应类型有______________、_______________。
（2）E的两种同分异构体Q、R都能在一定条件下发生银镜反应，R能与Na反应放出H2，而Q不能。Q、R的结构简式为Q__________________、R______________________。
（3）D的结构简式为__________________。
（4）A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为
_____________________________________________________________________。
（5）已知：酰氯能与含有羟基的物质反应生成酯类物质。例如：

。

写出草酰氯（分子式C2O2Cl2，分子结构式：）与足量有机物D反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
（6）已知：
请选择适当物质设计一种合成方法，用邻甲基苯酚经两步反应合成有机物A，在方框中填写有机物的结构简式。

邻甲基苯酚）

有机物A

（中间产物）
7、有机物A（C9H8O2）为化工原料， 转化关系如下图所示：
④
③
H2O
催化剂
②
①
△
浓硫酸
足量NaHCO3溶液

Br2/CCl4溶液

A
B
D
C

（1）有机物A中含有的官能团的名称为____________________________
（2）有机物C可以发生的反应是____________________________________（填写序号）。
①水解反应 ②加成反应 ③酯化反应 ④加聚反应 ⑤消去反应
（3）写出反应③的化学方程式________________________________________。
（4）写出两种既可以看做酯类又可以看做酚类，且分子中苯环上连有三种取代基的C的同分异构体的结构简式（要求这两种同分异构体中苯环上的取代基至少有一种不同）
； 。
（5）如何通过实验证明D分子中含有溴元素，简述实验操作。 _________________________________________________________________
________________________________________________________________。
8、某天然有机化合物A仅含C、H、O元素，与A相关的反应框图如下：

(1）写出下列反应的反应类型：
S→A第①步反应___________________，B→D_______________________________。
D→E第①步反应_______A→P____________________________。
(2）B所含官能团的名称是_______________。
(3）写出A、P、E、S的结构简式
A：＿＿＿＿＿、P：＿＿＿＿、E：＿＿＿＿＿、S：＿＿＿＿＿＿。
(4）写出在浓H2SO4存在并加热的条件下，F与足量乙醇反应的化学方程式_____________________。

(5）写出与D具有相同官能团的D的所有同分异构体的结构简式_______________________。

9、有机物A（C10H20O2）具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知：

①B分子中没有支链。
②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E互为具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被Cl取代，其一氯代物只有一种。
④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。
（1）B可以发生的反应有 （选填序号）。
①取代反应 ②消去反应 ③加聚反应 ④氧化反应
（2）D、F分子所含的官能团的名称依次是 、 。
（3）写出与D、E具有相同官能团的同分异构体的可能结构简式：
。
（4）E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2—甲基—1—丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是
。
（5）某学生检验C的官能团时，取1mol/LCuSO4溶液和2mol/LNaOH溶液各1mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入0.5mL40%的C，加热后无红色沉淀出现。该同学实验失败的原因可能是 。（选填序号）
①加入的C过多 ②加入的C太少
③加入CuSO4溶液的量过多 ④加入CuSO4溶液的量不够

10、（11年广东）直接生成碳-碳键的反应时实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：

化合物I可由以下合成路线获得：

（1）化合物I的分子式为 ，其完全水解的化学方程式为 （注明条件）。
（2）化合物II与足量浓氢溴酸反应的化学方程式为 （注明条件）。
（3）化合物III没有酸性，其结构简式为 ；III的一种同分异构体V能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V的结构简式为 。
（4）反应①中1个脱氢剂IV（结构简式见右）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分 子，该芳香族胡恶化为分子的结构简式为 。
（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似①的反应，其产物分子的结构简式为 ；1mol该产物最多可与 molH2发生加成反应。

参考答案：
1、（1）C7H6O4 羟基、羧基
（2）
（2分）
OH
C
O
OH
—OH
+ NaHCO3
OH
C
O
ONa
—OH
+ H2O + CO2↑

+ 2 NaI
OCH3
CH3
—OCH3
+ 2 CH3I
ONa
CH3
—ONa
①
（2分）
（3）

② 保护酚羟基，防止其被氧化，若酚羟基被氧化，则不能按要求得到A （1分）
③ a、b （2分）

（4）

2、1）C2H6O
(2)

（3）① a b c d
Cu
△

② 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O

③

④

（4）

3、（1）a、d(1分)； （2）3:2:3(1分)； （3）C3H4O4(1分)；
一定条件
（4） + CH2(COOH) 2 +H2O(2分)

（5）4种 (2分) （写出下列四种结构中的任意一种均可得2分）

4、（1）C10H12O2（2分）；
（2） a、c、d
（3）5（2分）；

（4）

评分：未注明条件扣1分，共2分。 取代反应（2分，其他答案不得分）

5、答案：⑴.C4H8O2 （2分）
⑵.CH3CH2COOCH3 CH3COOCH2CH3
HCOOCH（CH3）2 HCOOCH2CH2CH3 （各1分，共4分）
⑶.取代反应 消去反应 （各1分，共2分）
⑷. CH3CHO （各2分，共6分）
⑸. （2分）
⑹. （2分）氧化反应 （1分）

6（1）取代反应（或水解反应）、中和反应 4分
（2）HCOOCH3 HOCH2CHO 4分
（3） 2分
（4）2分
+ 2H2O
（5） 2分

或

（6） 4分

7（16分）（1） 碳碳双键 羧基

（2）②　③ ⑤

（3）

（4）

（5）取D跟NaOH反应后的水层溶液；加入过量稀HNO3；滴加AgNO3溶液有浅黄色
沉淀生成；说明A中含有溴元素。（其他正确结果参照本标准给分）。

8、（1）C4H8O2 （2分）
（2）HCOOCH2CH2CH3 CH3COOCH2CH3 CH3CH2COOCH3（各2分）
（3）消去反应（1分） 加聚反应 （1分）
（4） （各2分）
（5） （2分）
（6）取少量乙醛溶液置于试管中，加入新制的氢氧化铜悬浊液，加热，产生红色沉淀。（2分） 取一根一端绕成螺旋状的光洁铜丝，放在酒精灯外焰加热，观察到铜丝表面由红变黑，立即把它伸入盛有乙醇的试管中，反复几次，并闻到液体有刺激性气味，观察到铜丝表面变红。（2分）
9、解析：F能与NaHCO3反应，说明F为羧酸，通过G的化学式(C4H4O4Na2)可知，F为二元酸，分子式为C4H6O4，由于分子中含有二个－COOH，剩余部分为C2H4，结合B转化为F是发生加成反应，说明C2H4是按－CH2－CH2－连接的，所以F的结构简式为HOOC－CH2－CH2－COOH，若B含有C＝C，则B的结构简式为：
HOOC－CH－CH2－COOH
Cl

HOOC－CH－CH2－COOH
OH
HOOC－CH=CH－COOH，S的结构简式为： ，A的结构简式为：

，其相对分子质量为134，与题意相符，因此B中不可能含有碳碳三键，B转化为C是与Br2发生加成反应，D转化为E发生的是消去反应，可以通过D、E的相对分子质量得到印证。

答案：
（1）取代（水解）反应；加成反应；消去反应；酯化（取代）反应。
(2）碳碳双键 羧基
(3）A：HOOCCHOHCH2COOH
P：
E：HOOCC≡CCOOH S：HOOCCHClOHCH2COOH
(4）+2C2H5OH +2H2O
(5）HOOCCBr2CH2COOH

10、解析：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H8O4，
（2）
(3)；
（4） （5）；8

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