第三节羧酸酯.doc

第三节 羧酸、酯（2课时）

【教学设计】
羧酸是由烃基和羧基相连而构成的烃的含氧衍生物（RCOOH），其官能团为羧基（—COOH）。
最简单的一类羧酸为饱和一元羧酸，是由烷基和羧基相连而构成，可用通式CnH2n+1COOH，如甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）等。含有碳原子数较多的链状羧酸，称为高级脂肪酸，如硬脂酸（十八碳酸，C17 H35 COOH）、软脂酸（十六碳酸，C15H31COOH）和油酸（十八碳烯酸，C17H33COOH）等。此外，还有含苯环的芳香羧酸，如苯甲酸（C6H5COOH）等；含有两个羧基的二元羧酸，如乙二酸（草酸，HOOC—COOH）等。
酯可用RCOOR′表示，是酸和醇脱水缩合形成的产物，其官能团是—COOR′。最简单的一类酯是由饱和一元羧酸和饱和一元醇脱水缩合后生成的酯。如乙酸乙酯（CH3COOC2H5）等。此外，还有含苯环的芳香酯，如苯甲酸甲酯（C6H5COOCH3）等。
进行教学时，要注意根据“结构决定性质”的基本观点，研究羧基、酯基官能团的结构特点及其化学性质；要注意对比羟基、醛基、羧基和酯基的结构差别，对比乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯的性质差别；要注意乙醇、乙醛、乙酸和乙酸乙酯之间的联系，培养学生学会用变化的观点去思考问题，掌握醇、醛、羧酸和酯之间官能团转化的基本规律；注意从乙酸的结构和性质迁移到含羧基的有机物的性质，从乙酸乙酯的结构和性质迁移到其他酯类有机物的性质。
在课时分配上，“羧酸的结构和性质”“酯的结构和性质”各1课时。
教学重点：乙酸的结构特点和主要化学性质，乙酸乙酯的结构特点和主要化学性质。
教学难点：乙酸的酯化反应、乙酸乙酯水解反应的基本规律。

【自主学习】

一、羧酸
1、定义： （羧酸是羧基跟烃基直接相连的脂肪酸和芳香酸）。
2、分类：
1）根据羧基相连的烃基不同分为： （脂肪酸、芳香酸）。
2）根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸又可以分为： （一元酸、二元酸（如HOOC—COOH）、多元酸）。
3）饱和一元羧酸通式： CnH2n+1COOH 或CnH2nO2
3.自然界中的有机酸
（1）甲酸 HCOOH (蚁酸)
（2）苯甲酸 C6H5COOH (安息香酸)
（3）草酸 HOOC-COOH (乙二酸)
（4）羟基酸：如柠檬酸(2-羟基乙三酸)：
（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。

二、乙酸
1）乙酸的物理性质和分子结构
a．乙酸的物理性质：乙酸又叫 ， 色 晶体（又称 ），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味， 溶于水。
b．乙酸的分子结构：化学式： ，结构简式： ， 乙酸是极性分子
2）化学性质：
A．酸的通性：Mg + 2CH3COOH → (CH3COO)2Mg + H2↑
酸性比较： CH3COOH > H2CO3 > C6H5OH
与碳酸钙反应：
B. 酯化反应:
定义：醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。

a. 反应机理： （醇脱氢原子，羧酸脱羟基结合生成水）。
b．酯化反应是 反应，也可看作是分子间脱水的反应。
c.饱和碳酸钠溶液的作用：
（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠（便于闻乙酸乙酯的气味）。
（2）溶解挥发出来的乙醇。
（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。
（4）硫酸的作用： （催化剂；吸水剂；该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行）。

三、酯
1 酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR’取代后的产物，简写为RCOOR’，其中R和R’可以相同，也可以不同。
2. 羧酸酯的官能团：
3. 酯的性质：酯一般难溶于水，主要性质是易发生水解反应，其条件是在酸性或碱性条件下，有关方程式为：
（1）酸性条件：
（2）碱性条件：
思考讨论：
1.醛、酮、羧酸和酯的分子中都含有碳氧双键，他们都能发生加成反应吗？
2.甲酸是最简单的羧酸，它除了具有羧酸的通性外，还具有什么性质？

四、酚、醇、羧酸中羟基的区别

醇羟基
酚羟基
酸羟基
氢原子活泼性
从左到右依次增强
电离
极难
微弱
部分
酸碱性
中性
很弱的酸性
弱酸性
与钠反应
反应放出氢气
反应放出氢气
反应放出氢气
与氢氧化钠反应
不反应
反应
反应
与碳酸氢钠反应
不反应
不反应
反应放出二氧化碳
能否由酯水解生成
能
能
能

五、酯化反应的规律及类型
1. 规律：酸脱羟基醇脱氢
2. 类型：一元醇与一元羧酸；多元醇与一元羧酸；多元羧酸与一元醇；多元羧酸与多元醇（两种情况：如乙二醇和乙二酸）；羟基酸自身的酯化反应（如α-羟基丙酸）

【当堂检测】
1．将等体积的乙酸、乙醇和水在试管中充分混合静置，下列图示现象正确的(　　)

2．下列说法中，不正确的是(　　)
A．烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B．饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C．羧酸在常温下都能发生酯化反应 D．羧酸的官能团是—COOH
3．苯甲酸常用作食品添加剂。下列有关苯甲酸的说法正确的是(　　)
A．其同系物中相对分子质量最小的是C7H6O2
B．其分子中所有碳原子共面
C．若与醇反应得到碳、氢原子个数比为9：10的酯，则该醇一定是乙醇
D．其钠盐可用作奶粉中的抗氧化剂
4．下列说法正确的是(　　)
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓硫酸在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面以下，再用分液漏斗分离
5．咖啡酸(如图)，存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。下列关于咖啡酸的说法正确的是(　　)
A．咖啡酸的分子式为C9H5O4
B．咖啡酸的某种同分异构体，其苯环上可能连有4个羟基
C．1 mol咖啡酸最多可以和2 mol NaOH反应
D．可以用高锰酸钾或溴水检验咖啡酸分子中所含的碳碳双键
6．某有机物M的结构简式为，下列有关M的说法不正确的是(　　)
A．M的分子式为C9H10O3 B．M可使酸性KMnO4溶液褪色
C．1 mol M完全燃烧消耗10 mol O2 D．1 mol M能与足量Na反应生成0.5 mol H2

【课后巩固】
1. 下列各组物质互为同系物的是
A. C6H5OH和C6H5CH2OH B. CH3OH和HOCH2CH2OH
C. HCOOH和C17H35COOH D. CH3Cl和CH2Cl2
2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是
A.乙醚 B.甘油 C.苯酚 D.丙酸
3. 允许用一种试剂鉴别溴苯、苯和乙酸，最好选用
A.NaOH溶液 B.AgNO3 C.蒸馏水 D.乙醇
4. 下列物质中，与NaOH溶液、Na2CO3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是
A.C6H6 B.CH3CHO C.CH3COOH D.CH2=CH-COOH
5. 下列基团：-CH3、-OH、-COOH、-C6H5，相互两两组成的有机物有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到VA升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体VB升(同温、同压)，若VA>VB，则该有机物可能是
A.HOCH2CH2OH B.CH3COOH C.HOOC-COOH D.HOOC-C6H4-OH
7．分子式为C3H8O的醇与C4H8O2的羧酸浓H2SO4存在时共热生成的酯有
A．3种 B．4种 C．5种 D．6种
8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C32H49O2。生成这种胆固醇酯的酸是
A．C6H13COOH B．C6H5COOH C．C7H15COOH D．C6H5CH2COOH

9．甲酸具有下列性质:①挥发性 ②酸性 ③比碳酸的酸性强 ④还原性 ⑤能发生酯化反应
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 ；
(2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具有
(3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有 ；
(4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有 ；
(5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。

【拓展提高】
10．由乙醇制取乙二酸乙二酯,最简便的流程途径,经下列哪些反应,其顺序正确的是
①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应
A.⑤②①③⑥ B.①②③⑤⑦ C.⑤②①④⑧ D.①②⑤③⑥
11．某一有机物A可发生下列变化:

已知C为羧酸，且C、E不发生银镜反应，则A的可能结构有
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
12．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为
A.40% B.30% C.10% D.20%
13．某有机物结构简式为：，则用Na、NaOH、NaHCO3与等物质的量的该有机物恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2

14．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A中放有浓硫酸，B中放有乙醇、无水醋酸钠，D中放有饱和碳酸钠溶液。

（1）浓硫酸的作用：_______ ；若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式： 。
（2）球形干燥管C的作用是_______ 。若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表示） ；
反应结束后D中的现象是________________ 。

15．下面是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是 ，它跟氯气发生反应的条件A是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的结构简式是： ，名称是 ；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 。通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水。
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