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有机化学期末复习有机化学期末复习1/30考点考点 1 1 有机化合物分类有机化合物分类1有机物按碳骨架分类脂环脂环芳香芳香2/302有机物按官能团分类有机物按官能团分类3/30 燃烧燃烧催化剂催化剂加热加热成键成键连接连接同分异构同分异构3.有机物性质有机物性质熔点低，易熔点低，易_，不易导电，难溶于水，易溶于酒精、汽，不易导电，难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。有机反应比较复杂，反应速率慢，普油、苯等有机溶剂。有机反应比较复杂，反应速率慢，普通需使用通需使用_或或_，常伴有副反应发生，因而所得，常伴有副反应发生，因而所得产品往往是混合物。产品往往是混合物。4有机物种类繁多原因有机物种类繁多原因有机物种类繁多是因为碳原子有机物种类繁多是因为碳原子_特点、碳原子之间特点、碳原子之间_方式和方式和_现象现象4/301以下相关物质分类说法中正确是以下相关物质分类说法中正确是()A石英玻璃、普通玻璃都属于硅酸盐石英玻璃、普通玻璃都属于硅酸盐BCH2Cl2、C2H6 都是纯净物都是纯净物C煤、石油都属于可再生能源煤、石油都属于可再生能源D纯碱、烧碱都属于碱类物质纯碱、烧碱都属于碱类物质答案：答案：B5/302按官能团不一样，能够对有机物进行分类，请指出以下有机物种类，填在横线上。羧酸羧酸酚酚酯酯芳香羧酸芳香羧酸6/30考点考点 2 2有机化合物结构特点有机化合物结构特点1碳原子结构特点与其在有机物中成键特点(1)碳原子结构特点碳元素位于周期表中第_周期_族，碳原子最外层有_个电子。(2)碳原子成键特点碳原子价键为四个；碳原子间成键方式：CC、_、CC。2A47/30键型键型CC空间形状空间形状正四面体正四面体 平面四边形平面四边形直线形直线形平面正六边形平面正六边形键角键角109.5120180120原子空间位置关系5 个原子中个原子中有且仅有有且仅有 3个原子共面个原子共面6 个原子共个原子共面面4 个原子个原子共直线共直线12 个原子共个原子共面面实例实例甲烷甲烷乙烯乙烯乙炔乙炔苯苯2碳原子成键方式与分子空间构型关系8/303在在丙烯丙烯 氯乙烯氯乙烯 苯苯 甲苯四种有机化合物中，甲苯四种有机化合物中，分子内全部原子均在同一平面是：分子内全部原子均在同一平面是：A B C DB9/303.有机化合物结构表示方法10/30物质名称(分子式)结构简式键线式正戊烷(C5H12)_丙烯(C3H6)_乙醇(C2H6O)丙烯醛(C3H4O2)丙烯酸(C3H4O2)乙酸乙酯(C4H8O2)几个物质结构简式与键线式CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2OHCH3COOC2H511/304列各组中两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，列各组中两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体是：又不是同分异构体是：A苯苯、苯乙烯、苯乙烯 B甲醛甲醛、乙二醛、乙二醛 C对甲基苯酚对甲基苯酚、苯甲醇、苯甲醇 D甲酸甲酸、乙醛、乙醛 A12/305以下表示方法正确是：以下表示方法正确是：H2S分子百分比模型：分子百分比模型：NH4Cl电电子式：子式：苯乙苯乙醛结醛结构构简简式：式：丙丙烷烷分子球棍模型：分子球棍模型：A B C DA13/304.同分异构现象，同分异构体同分异构现象，同分异构体(1)同分异构现象了解同分异构现象了解“同分同分”相同分子式相同分子式；“异构异构”结构不一样：结构不一样：分子中原子排列次序或结合方式不一样、性质不一样。分子中原子排列次序或结合方式不一样、性质不一样。(2)同分异构体种类同分异构体种类_异构异构；_异构；异构；_异构异构(类别异构类别异构)；顺反异构。顺反异构。碳链碳链位置位置官能团官能团14/30组成通组成通式式可能类别经典实例CnH2n烯烃、环烷烃烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃炔烃、二烯烃CHCCH2CH3 与与CnH2n+2O饱和一元醇、醚饱和一元醇、醚C2H5OH 与与 CH3OCH3常见官能团异构常见官能团异构15/30CnH2nO醛、酮、烯醇、环醚、醛、酮、烯醇、环醚、环醇环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛羧酸、酯、羟基醛CH3COOH、HCOOCH3与与 HOCH2CHOCnH2n-6O 酚、芳香醇、芳香醚酚、芳香醇、芳香醚16/30CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸硝基烷、氨基酸CH3CH2NO2 与与H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖单糖或二糖葡萄糖与果糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)17/30(3)同分异构体书写同分异构体书写书写标准：主链由书写标准：主链由_到到_，支链由，支链由_到到_，位置由，位置由_到到_，排列，排列_到间到到间到_。长长短短整整散散心心边边邻邻对对书写次序：按照碳链异构书写次序：按照碳链异构位置异构位置异构官能团异构顺官能团异构顺序书写，也可按官能团异构序书写，也可按官能团异构碳链异构碳链异构位置异构次序书位置异构次序书写，写，不论按哪种方法书写都必须预防漏写和重写。不论按哪种方法书写都必须预防漏写和重写。18/30 基元法，比如：丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种。替元法，比如：C6H4Cl2有3种，C6H2Cl4有3种(将 H 替换 Cl)。对称法对称法(又称等效氢法又称等效氢法)，判断方法以下：，判断方法以下：a同一同一 C 原子上氢原子是等效；原子上氢原子是等效；b同一同一 C 原子所连甲原子所连甲基上氢原子是等效；基上氢原子是等效；c处于镜面对称位置上氢原子是等效处于镜面对称位置上氢原子是等效。若碰到苯环上有三个取代基时，可先定若碰到苯环上有三个取代基时，可先定两个位置关系两个位置关系是是邻或间或对邻或间或对，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时，然后再对第三个取代基依次进行定位，同时要要注意哪些是与前面重复。注意哪些是与前面重复。(4)同分异构体数目标判断方法同分异构体数目标判断方法19/30。3(1)今有今有 A、B、C 3 种二甲苯，将它们分别进行硝化种二甲苯，将它们分别进行硝化反应，得到产物分子式都是反应，得到产物分子式都是C8H9NO2，但，但 A 得到得到 2 种产种产物，物，B得到得到 3 种产物，种产物，C 只好到只好到 1 种产物。由此能够判断种产物。由此能够判断 A、B、C 各是以下哪一结构，请将字母填入结构简式后各是以下哪一结构，请将字母填入结构简式后面括号中面括号中20/30(2)请写出一个化合物结构简式。它分子式也是请写出一个化合物结构简式。它分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯硝化产物，请任写一个：基，但并非上述二甲苯硝化产物，请任写一个：_。21/30位置有几个，它们一硝基取代物就有几个。解析：(1)分别用 1,2,3 标出三种二甲苯中苯环上氢原子(2)硝基化合物同分异构体是氨基酸，一个硝基和一个甲基分别用一个氨基和一个羧基取代，就得到了所要写结构简式。答案：(1)C BA(或其它位置异构体亦可)(2)22/306 6、以下分子式表示物、以下分子式表示物质质一定是一定是纯净纯净物是物是 A A、CHCH4 4O BO B、C C7 7H H8 8 C C、C C5 5H H1010 D D、C C2 2H H4 4ClCl2 27 7、以下各、以下各组组中分子式所代表物中分子式所代表物质质一定互一定互为为同同系物是系物是 A A、C C2 2H H4 4O O与与C C3 3H H6 6O BO B、C C2 2H H4 4O O2 2与与C C3 3H H6 6O O2 2C C、C C7 7H H8 8与与C C8 8H H1010（均含苯（均含苯环环）D D、C C7 7H H8 8O O与与C C8 8H H1010O O（均含苯（均含苯环环）A AC C23/30无官能团无官能团有官能团有官能团类别类别烷烃烷烃主链主链条件条件碳链碳链_，同，同碳数支链碳数支链_含官能团_碳链编号标准(小小)取代取代基最近基最近名称名称写法写法支链位支链名母链名支链位支链名母链名支链同，要合并支链同，要合并支链异，简在前支链异，简在前符号符号使用使用最长最长最多最多最长最长近近有机物命名用系统命名法命名两类有机物用系统命名法命名两类有机物烯、炔、卤代烃、烯、炔、卤代烃、烃含氧衍生物烃含氧衍生物官能团最官能团最_、兼顾取代、兼顾取代基尽可能近基尽可能近支链位支链位支链名支链名官能团位官能团位母链名母链名数字与数字间用数字与数字间用“，”数字与汉字间用数字与汉字间用“”，文字间不用任何符号，文字间不用任何符号24/301有有机物种类繁多，命名标准是机物种类繁多，命名标准是“一长、二多、三近一长、二多、三近”。关键是掌握确定主链和编号标准。关键是掌握确定主链和编号标准。2假如有两条主链碳原子数相同，最小定位也相同，则应选择取代基所连接碳原子号码数之和为最小。选择取代基所连接碳原子号码数之和为最小。3高高聚物命名在单体名称前加聚物命名在单体名称前加“聚聚”。如聚乙烯、聚乙二。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯。酸乙二酯。25/30有机物溶解性有机物溶解性各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级（指分子中碳原子数目较多，下同）醇、醛、羧酸等。级（指分子中碳原子数目较多，下同）醇、醛、羧酸等。（1）难溶于水有：）难溶于水有：（2）易溶于水有：）易溶于水有：低级低级普通指普通指N(C)4醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。氨基酸及盐、单糖、二糖。（它们都能与水形成氢键）。26/30（3）含有特殊溶解性：）含有特殊溶解性：乙醇乙醇溶解许多无机物，又能溶解许多有机物溶解许多无机物，又能溶解许多有机物.苯酚：苯酚：室温下，在水中溶解度是室温下，在水中溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于醇等有机溶剂，当温度高于65时，能与水混溶，冷却后时，能与水混溶，冷却后分层，分层，上层为苯酚水溶液，下层为水苯酚溶液，振荡后形上层为苯酚水溶液，下层为水苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性钠盐。了易溶性钠盐。乙酸乙酯乙酸乙酯 在在饱和碳酸钠饱和碳酸钠溶液中愈加难溶，同时饱和碳酸钠溶溶液中愈加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能经过反应吸收挥发出乙酸，溶解吸收挥发出乙醇，液还能经过反应吸收挥发出乙酸，溶解吸收挥发出乙醇，便于闻到乙酸乙酯香味便于闻到乙酸乙酯香味27/30 有淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。有淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在蛋白质在浓轻金属盐（包含铵盐）溶液浓轻金属盐（包含铵盐）溶液中溶解度减小，中溶解度减小，会会析出析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在（即盐析，皂化反应中也有此操作）。但在稀轻金稀轻金属盐（包含铵盐）溶液中属盐（包含铵盐）溶液中，蛋白质溶解度反而增大。，蛋白质溶解度反而增大。线型和部分支链型高聚物可溶于一些有机溶剂，而体线型和部分支链型高聚物可溶于一些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。型则难溶于有机溶剂。氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物溶液中，如甘油、氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。28/301、有机物简单衍变关系烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯29/30类别通 式 官能团代表物分子结构结点主要化学性质卤代烃醇醚酚醛羧酸酯氨基酸蛋白质糖油脂30/30