1、第十一章第十一章 含氮有机化合物含氮有机化合物学习要求：1.掌握胺分类、命名及区分伯、仲、叔胺方法2.熟练掌握胺、酰胺化学性质3.掌握重氮盐反应和偶合反应在有机合成中 应用。4.掌握一些其它含氮化合物主要性质5.了解季铵盐和季铵碱特征1/38硝基化合物1 胺分类及命名胺分类及命名一、胺分类一、胺分类依据胺中烃基种类不一样，可分为：第一节第一节 胺胺2/38脂肪族胺 芳香族胺 混合胺 依据分子中氨基数目分为:一元胺、二元胺、多元胺。3/38 依据氮原子连结烃基数目分为：伯胺、仲胺、叔胺和季铵化合物 二、命名二、命名1.简单胺可依据其烃基来命名，即在胺字前写出烃基数目及名称 4/38二乙胺N-甲基
2、环己胺N-甲基-N-乙基环丙胺5/382.复杂胺复杂胺 以烃作母体，氨基作为取代基 来命名 2-甲基-4-(N,N-二乙氨基)戊烷3.季铵类化合物季铵类化合物(CH3CH2)4N+Cl-6/38 乙酸二甲铵（二甲胺乙酸盐）2 胺结构胺结构胺与氨结构相同，氮原子是3杂化 7/38 很快转化，不能分离8/38能分离到两种对映体9/383 胺物理性质胺物理性质 状态和气味：状态和气味：低级胺为气体或易挥发液体，有与氨相同气味；高级胺为固体，近乎无味；二甲胺和三甲胺有鱼腥味。溶解度：溶解度：胺与水能形成氢键，所以低级胺较易溶于水；伴随碳原子数增加胺在水中溶解性逐步下降。10/38 沸点：沸点：伯胺和仲
3、胺分子间可形成氢键，但比醇分子间氢键要弱，所以分子量与醇相近伯胺、仲胺沸点要低于醇。叔胺分子间不能形成氢键，它沸点与分子量相近烃相近。分子量 87 88 101 100沸点104.4 138 89.3 93.511/384 胺化学性质胺化学性质一、胺碱性一、胺碱性结构对碱性影响：结构对碱性影响：1.诱导效应诱导效应12/38 2.共轭效应共轭效应3.空间效应空间效应同诱导效应相反同共轭效应一致13/38综合各种原因，各种胺碱性强弱次序以下：给电子基碱性增强吸电子基碱性减弱比较以下化合物碱性：14/38季铵碱碱性可与KOH、NaOH相比。二、烷基化反应二、烷基化反应三、酰基化反应三、酰基化反应1
4、5/3816/38 这个方法既可分离又可判别伯、仲、叔胺，该反应称为兴斯堡反应兴斯堡反应 四、胺与亚硝酸反应四、胺与亚硝酸反应1.伯胺反应伯胺反应 脂肪族伯胺 重氮盐NaNO2 HCl17/38芳香族2.仲胺反应：仲胺反应：脂肪族：芳香族(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)18/383.叔胺叔胺五、芳香胺特殊反应五、芳香胺特殊反应1.氧化反应氧化反应产物复杂，有色物质(NaNO2+HCl)(NaNO2+HCl)19/382.芳环上取代反应芳环上取代反应比如：H2O20/3821/38六、重氮盐反应六、重氮盐反应重氮基被取代反应重氮基被取代反应222/38比如：1.
5、23/3824/382.偶合反应偶合反应橙黄25/383.还原反应还原反应弱还原剂强还原剂26/385 主要胺类化合物主要胺类化合物一、胆胺与胆碱一、胆胺与胆碱HOCH2CH2NH2 2-羟基乙胺或2-氨基乙醇 胆胺（HOCH2CH2N+(CH3)3）OH-氢氧化三甲基羟乙铵(胆碱)27/38 第二节第二节 酰胺概述酰胺概述一、一、命名命名依据酰基和氨基名称，称为“某酰胺”或“某酰某胺”，有时也惯用“”标出取代氨基上所连烃基。N-甲基-N-乙基乙酰胺乙酰苯胺28/38N,N-二甲基甲酰胺N,N-二甲基苯甲酰胺二、结构二、结构29/38三、物理性质三、物理性质熔点及沸点都比较高，绝大多数酰胺都是
6、固体。m.P.2 -61b.P.192 153 水溶性：水溶性：低级酰胺溶于水30/38四、四、化学性质化学性质(一一)、酸碱性、酸碱性中性酸性(二二)、水解与脱水反应、水解与脱水反应31/38(三三)、霍夫曼降级反应、霍夫曼降级反应32/38(四四)、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应五、五、碳酸酰胺碳酸酰胺氨基甲酸尿素光气33/38一、氨基甲酸酯一、氨基甲酸酯（稳定）杀虫剂、杀菌剂和除草剂二、尿素二、尿素1.成盐成盐弱碱性弱碱性（不稳定）34/38 2.水解水解3.与与2反应反应 二缩脲反应二缩脲反应二缩脲二缩脲碱溶液中，加入很稀CuSO4溶液时生成紫红色，这个颜色反应称为二缩脲反应二缩脲反应。它也是检验蛋白质主要反应。35/38发生缩二脲反应条件：含有两个或两个以上酰胺键第三节第三节 其它含氮化合物其它含氮化合物一、腈一、腈36/38乙腈己二腈苯甲腈1.水解反应水解反应2.加氢反应加氢反应37/38二、硝基化合物二、硝基化合物1.还原反应还原反应38/38
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