胺和酰胺演示课件.ppt

1 NHNH3 3(氨氨氨氨)分子中的氢原子被分子中的氢原子被分子中的氢原子被分子中的氢原子被R R或或或或ArAr取代后的衍生取代后的衍生取代后的衍生取代后的衍生物叫做物叫做物叫做物叫做胺胺胺胺.胺类广泛存在于生物界胺类广泛存在于生物界胺类广泛存在于生物界胺类广泛存在于生物界,许多生物碱具有生理许多生物碱具有生理许多生物碱具有生理许多生物碱具有生理或药理作用或药理作用或药理作用或药理作用.CHCHOHNHCH3麻麻黄黄碱碱CH2CHNHCH3甲甲基基苯苯丙丙胺胺(去去氧氧麻麻黄黄碱碱即即冰冰毒毒)CH3NCH3HOCOCHCH2HO阿阿托托品品CH32一、胺的结构和分类一、胺的结构和分类 胺胺可以看作是氨（可以看作是氨（NH3）分子中的氢原子）分子中的氢原子被烃基被烃基取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结取代的产物。根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式：构通式：（一）胺的结构（一）胺的结构官官能能团团氨基氨基亚氨基亚氨基次氨基次氨基3(1)根据分子中与根据分子中与氮原子氮原子连接的连接的烃基数烃基数来分来分 胺胺与与醇醇的分级依据不同的分级依据不同.胺的分级着眼于胺的分级着眼于氮原氮原子上烃基的数目子上烃基的数目；醇的分级立足于；醇的分级立足于羟基所连的碳羟基所连的碳原子原子的级别的级别（二）胺的分类（二）胺的分类伯胺（伯胺（1胺）胺）仲胺（仲胺（2胺）胺）叔胺（叔胺（3胺）胺）例如：例如：4(2)根据氨基所连的根据氨基所连的烃基种类烃基种类来分来分(3)根据根据氨基的数目氨基的数目来分来分5(一一)简单的胺简单的胺简单的胺简单的胺,命名时在命名时在“胺胺”字之前加上字之前加上烃基烃基的名称的名称.称称为为“某胺某胺”；仲胺和叔胺仲胺和叔胺,当烃基相同时当烃基相同时,在烃基名称在烃基名称之前加词头之前加词头“二二”或或“三三”.二、胺的命名二、胺的命名6 仲胺或叔胺分子中仲胺或叔胺分子中烃基不同时烃基不同时，命名时应，命名时应先写小先写小基后写大基基后写大基的次序规则分别列出各个烃基名称。的次序规则分别列出各个烃基名称。H H3 3C-NH-CHC-NH-CH2 2CHCH3 3甲乙胺甲乙胺 H H3 3C-N-CHC-N-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3CHCH2 2CHCH3 3甲乙丙胺甲乙丙胺7练习练习 NH NH2 2-CH-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3丙胺丙胺 CH CH3 3CHCH2 2-NH-CH-NH-CH2 2CHCH3 3二乙胺二乙胺 CH CH3 3-N-CH-N-CH3 3CHCH3 3三甲胺三甲胺 CH CH3 3-NH-CH-NH-CH2 2CHCH2 2CHCH3 3甲丙胺甲丙胺给下列物质命名。给下列物质命名。8(二二)结构较复杂的胺结构较复杂的胺 结构较结构较复杂复杂的胺的胺,则把则把氨基氨基作为作为取代基取代基,以以烃烃为母体为母体,按系统命名法命名按系统命名法命名.92-2-甲基甲基-3-3-氨基丁烷氨基丁烷练习练习 CHCH3 3-CH-CH-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH3 3CHCH3 3NHNH2 22-2-甲基甲基-5-5-氨基己烷氨基己烷给下列物质命名。给下列物质命名。10N-甲基苯胺甲基苯胺N,N-二甲基苯胺二甲基苯胺N-甲基甲基-N-乙基苯胺乙基苯胺N-N-甲基对甲苯胺甲基对甲苯胺即：芳香族仲胺和叔胺即：芳香族仲胺和叔胺芳香胺作母体芳香胺作母体，在烃基前加，在烃基前加“N”(三三)氮原子氮原子上连有上连有脂肪烃基脂肪烃基的的芳香胺芳香胺11练习练习NH-CH2CH3CH2CH3CH2CH3HN N-乙基邻甲苯胺乙基邻甲苯胺N-甲基甲基-N-丙基苯胺丙基苯胺N-乙基苯胺乙基苯胺N，N-二乙基苯胺二乙基苯胺NH-CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3N根据结构写名称或者是根据名称写结构。根据结构写名称或者是根据名称写结构。12(四四)多元胺多元胺多元胺的命名，以多元胺的命名，以“胺胺”作作母体母体，选择，选择包括所有氨基包括所有氨基在在内的内的最长碳链最长碳链作主链，以系统命名法命名，作主链，以系统命名法命名，并在并在“胺胺”字前加字前加二、三等二、三等数目表示数目表示氨基的数目氨基的数目。例如：例如：H2C-CH2-CH2-CH2NH2NH21,4-1,4-丁二胺丁二胺H2C-CH2-CH2-CH2-CH-CH3NH2NH21,5-1,5-己二胺己二胺13H2C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2NH2NH2邻苯二胺邻苯二胺1,6-己二胺NH2NH2练习练习根据结构写命名或者是根据名称写结构根据结构写命名或者是根据名称写结构14三、胺的性质三、胺的性质（一）物理性质（一）物理性质 低级脂肪胺低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是温下是气体气体，丙胺以上丙胺以上是是液体液体，十二胺以上为，十二胺以上为固体固体.芳香胺芳香胺是是无色高沸点无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有的液体或低熔点的固体，并有毒毒性性.1.状态状态2.水溶性水溶性 低级的低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。随着随着碳原子数碳原子数的增加，胺的水溶性的增加，胺的水溶性逐渐下降逐渐下降。15（二）化学性质（二）化学性质1 1、胺的碱性、胺的碱性注意注意1：胺的碱性胺的碱性较弱较弱碱性：碱性：脂肪胺脂肪胺 氨氨 芳香胺芳香胺16注意注意2：碱性：碱性：脂肪仲胺脂肪仲胺脂肪伯胺脂肪伯胺脂肪叔胺脂肪叔胺例如：二甲胺例如：二甲胺甲胺甲胺三甲胺三甲胺注意注意3：胺有碱性，因此能与酸成盐。胺有碱性，因此能与酸成盐。这些盐这些盐一般是有一定熔点的晶形固体，一般是有一定熔点的晶形固体，易溶于水和乙醇等易溶于水和乙醇等溶剂，难溶于非极性溶剂。溶剂，难溶于非极性溶剂。若加入若加入强碱强碱时时盐盐会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个会溶解，又会重新析出胺，因此利用这个性质可以分离、提纯和保护胺类。性质可以分离、提纯和保护胺类。H H3 3C-NHC-NH2 2HClHHClH3 3C-NHC-NH3 3+ClCl-氯化甲铵氯化甲铵H H3 3C-NHC-NH3 3+ClCl-+NaOH H+NaOH H3 3C-NHC-NH2 2+NaCl+H+NaCl+H2 2O O172 2、氧化反应、氧化反应脂肪伯胺脂肪伯胺和和仲胺仲胺可被氧化，但副可被氧化，但副反应多，产物复杂；反应多，产物复杂；芳香胺更易被氧化。芳香胺更易被氧化。例如：例如：新的新的纯苯胺纯苯胺是是无色无色的，但暴露在空气的，但暴露在空气中很快就变成黄色然后变成红棕色。中很快就变成黄色然后变成红棕色。183 3、酰化反应、酰化反应 伯胺伯胺或或仲胺仲胺分子中氮原子上的分子中氮原子上的氢原子氢原子能能被被酰基酰基（由酰卤、酸酐等）所（由酰卤、酸酐等）所取代取代，生成，生成相应酰胺相应酰胺，该反，该反应称为应称为酰化反应酰化反应。v叔胺叔胺的氮上没有氢，不反应。的氮上没有氢，不反应。例如：例如：NH2H3CCCl=O H HClClNHCCH3=O HCl19应用：应用：1、可用于、可用于伯、仲胺伯、仲胺与与叔胺叔胺的分离。因为生成的酰胺的分离。因为生成的酰胺容易水解，而容易水解，而叔胺无此反应叔胺无此反应。2、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是、可用于鉴别伯胺和仲胺，生成的酰胺是中性物质中性物质，均为有固定熔点的晶体。均为有固定熔点的晶体。3、降低毒性降低毒性，可用于药物修饰。（，可用于药物修饰。（如如对氨基苯酚对氨基苯酚扑热息痛）扑热息痛）乙酰化乙酰化20（1）脂肪伯胺与亚硝酸反应）脂肪伯胺与亚硝酸反应 3 3、与亚硝酸反应、与亚硝酸反应伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，这里我们伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的产物不同，这里我们只要学习只要学习伯胺与亚硝酸伯胺与亚硝酸的反应。的反应。亚硝酸很不稳定亚硝酸很不稳定，临用时配制临用时配制NaNONaNO2 2+HCl HNO+HCl HNO2 2+NaCl+NaCl。脂肪伯胺脂肪伯胺与与亚硝酸亚硝酸反应，定量地放出反应，定量地放出氮气氮气，同时，同时生成生成醇醇。RNH2 HNO2 ROH N2 H2O强酸21（2）芳香伯胺与亚硝酸反应）芳香伯胺与亚硝酸反应在在常温常温下，下，芳香伯胺芳香伯胺与亚硝酸钠反应，定量放与亚硝酸钠反应，定量放出出氮气氮气，同时生成，同时生成酚酚。NH2HNO2强酸OHN2H2O在在低温低温（05）条件下，则生成芳香）条件下，则生成芳香重氮盐。重氮盐。NH2HNO2强酸05N+NCl-H2O重氮盐重氮盐重氮盐重氮盐不稳定，不稳定，温度较高温度较高时则分解放出氮气。时则分解放出氮气。因此，因此，在常温下在常温下，凡是还有，凡是还有氨基（氨基（NH2）的有机物都能）的有机物都能与亚硝酸反应放出与亚硝酸反应放出氮气氮气。22练习练习判断下列物质能与亚硝酸反应放出氮判断下列物质能与亚硝酸反应放出氮气的是（气的是（）CH CH3 3NHCHNHCH2 2CHCH3 3（CHCH3 3）3 3N N（CHCH3 3）2 2NHNH C C6 6H H5 5NHCNHC6 6H H5 5 CH CH3 3NHNH2 223 第二节第二节 酰胺酰胺 一一.酰胺的结构和命名酰胺的结构和命名 酰胺可看作酰胺可看作羧酸羧酸分子中分子中羟基被氨基或烃氨基取代羟基被氨基或烃氨基取代后的化合后的化合物物,也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被也可看作氨或胺分子中的氮原子上的氢原子被酰基酰基取代后取代后的化合物的化合物.通式如下：通式如下：其中其中酰胺键酰胺键（CN）是酰胺的官能团）是酰胺的官能团=OR R1 1，R R2 2可以相同，也可以不同。可以相同，也可以不同。（一）酰胺的结构（一）酰胺的结构24（二）酰胺的命名（二）酰胺的命名1、简单酰胺、简单酰胺简单酰胺分子中的简单酰胺分子中的氮原子氮原子上上没有烃基没有烃基，根据酰基的，根据酰基的名称命名为名称命名为“某酰胺某酰胺”。例如：例如：乙酰胺乙酰胺苯甲酰胺苯甲酰胺25取代酰胺分子中的取代酰胺分子中的氮原子上氮原子上连有连有烃基烃基，命名是，命名是把烃基把烃基的的名称名称写在写在“某酰胺某酰胺”前，并在前，并在其名称其名称前面前面加加“N”“N”或或者者“N“N，N”N”。2、取代酰胺、取代酰胺例如：例如：N-甲基乙酰胺甲基乙酰胺N，N-二甲基乙酰胺二甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺N-甲基甲基-N-乙基苯甲酰胺乙基苯甲酰胺26 CH3CH2CNH2=O CH3CNHCH2CH3=OCNHCH3=O=OCNCH2CH3CH2CH3练习练习根据结构写名称。根据结构写名称。丙酰胺丙酰胺N-乙基乙酰胺乙基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺甲基苯甲酰胺N，N-二乙基苯甲酰胺二乙基苯甲酰胺27二二.酰胺的性质酰胺的性质（一）酸碱性（一）酸碱性酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使酰胺分子中，虽然有氮原子，由于酰基的影响致使其碱性减弱，其碱性减弱，酰胺一般为中性化合物。酰胺一般为中性化合物。（二）水解反应（二）水解反应酰胺在酰胺在酸、碱或酶酸、碱或酶的作用下可以发生的作用下可以发生水解反应水解反应，得，得到到不同不同的水解产物。的水解产物。RCNH2=O+H2ORCOH=ORCONa=ORCOH=O+NH4Cl+NH3+NH3HClNaOH酶酶28