高三化学复习第十二章有机化学基础第三节有机合成及其应用省公开课一等奖新名师优质课获奖课件.pptx

1/652/653/65知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理4/65知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理5/65知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理6/65知识结构网络典例解析方法考点能力突破基础知识梳理7/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法8/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法9/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法10/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法11/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法12/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法13/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法14/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法15/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法16/65例例1 1(北京卷北京卷)“张烯炔环异构反应”被Name Reactions收录。该反应可高效构筑五元环化合物：(R、R、R表示氢、烷基或芳基)合成五元环有机化合物J路线以下：已知：(1)A属于炔烃，其结构简式是_。(2)B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B结构简式是_。(3)C、D含有与B相同官能团，C是芳香族化合物，E中含有官能团是_。17/65(4)F与试剂a反应生成G化学方程式是_；试剂b是_。(5)M和N均为不饱和醇。M结构简式是_。(6)N为顺式结构，写出N和H生成I(顺式结构)化学方程式：_。解析解析：(1)依据有机物类别和分子式即可写出A结构简式为CHCCH3。(2)B相对分子质量为30，B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。(3)依据题意，结合信息轻易就判断出E中含有官能团为碳碳双键和醛基。(4)依据题意和F分子式可知F结构简式为 ；依据N和H反应类型推知H为 ,所以很轻易推知FH为官能团转化应该为先加成后消去。故FG化学方程式为：+Br2 ；试剂b是氢氧化钠醇溶液。18/65(5)依据题意可知A、B加成为醛基加成，故M结构简式为：CH3CCCH2OH(6)依据题意和J结构简式很轻易写出N和H生成I化学方程式。19/651.(重庆卷重庆卷)某“化学鸡尾酒”经过模拟臭虫散发聚集信息素可高效诱捕臭虫，其中一个组分T可经过以下反应路线合成(部分反应条件略)。(1)A化学名称是_，AB新生成官能团是_；(2)D核磁共振氢谱显示峰组数为_。(3)DE化学方程式为_。(4)G与新制Cu(OH)2发生反应，所得有机物结构简式为_。(5)L可由B与H2发生加成反应而得，已知R1CH2Br+NaCCR2R1CH2CCR2+NaBr，则M结构简式为_。(6)已知R3CCR4 ，则T结构简式为_。20/6521/6522/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法23/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法24/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法25/654.4.有机合成中常见官能团保护有机合成中常见官能团保护(1)(1)酚羟基保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其它基团前能够先酚羟基保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其它基团前能够先使其与使其与NaOH反应，把反应，把OH变为变为ONa(或或OCH3 3)将其保护起来，将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)(2)碳碳双键保护：碳碳双键也轻易被氧化，在氧化其它基团前能够碳碳双键保护：碳碳双键也轻易被氧化，在氧化其它基团前能够利用其与利用其与HCl等加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转等加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。变为碳碳双键。(3)(3)氨基氨基(NH2 2)保护：如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸过程中应先把保护：如对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸过程中应先把CH3 3氧化成氧化成COOH之后，再把之后，再把NO2 2还原为还原为NH2 2。预防当。预防当KMnO4 4氧化氧化CH3 3时，时，NH2 2(含有还原性含有还原性)也被氧化。也被氧化。26/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法27/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法28/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法29/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法30/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法31/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法32/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法33/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法苯到34/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法35/65基础知识梳理基础知识整合考点能力突破典例解析方法36/651.(全国新全国新课标课标卷，卷，节选节选)席夫碱席夫碱类类化合物化合物G在催化、在催化、药药品、新材料等方面有品、新材料等方面有广泛广泛应应用。合成用。合成G一个路一个路线线以下：以下：已知以下信息：已知以下信息：1 mol B经经上述反上述反应应可生成可生成2 mol C，且，且C不能不能发发生生银镜银镜反反应应D属于属于单单取代芳取代芳烃烃，其相，其相对对分子分子质质量量为为106核磁共振核磁共振氢谱显氢谱显示示F苯苯环环上有两种化学上有两种化学环环境境氢氢37/65回答以下问题：回答以下问题：(1)(1)由由A生成生成B化学方程式为化学方程式为 ，反应类型为反应类型为 。(2)D(2)D化学名称是化学名称是 ，由，由D生成生成E化学方程式为化学方程式为 。(3)G(3)G结构简式为结构简式为 。(4)(4)由苯及化合物由苯及化合物C C经以下步骤可合成经以下步骤可合成N N异丙基苯胺。异丙基苯胺。反应条件反应条件1 1所选取试剂为所选取试剂为 ，反应条件，反应条件2 2所选取试剂为所选取试剂为 ，结构简式为结构简式为 。38/6539/6540/6541/6542/651.(广广东东卷卷)不不饱饱和和酯类酯类化合物在化合物在药药品、涂料等品、涂料等领领域域应应用广泛。用广泛。(1)以下关于化合物以下关于化合物说说法，正确是法，正确是 。A.遇遇FeCl3溶液可能溶液可能显显紫色紫色B.可可发发生生酯酯化反化反应应和和银镜银镜反反应应C.能与溴能与溴发发生取代和加成反生取代和加成反应应D.1 mol 化合物化合物最多能与最多能与2 mol NaOH反反应应(2)反反应应是一个由是一个由烯烃烯烃直接制直接制备备不不饱饱和和酯酯新方法：新方法：化合物化合物分子式分子式为为 ，1 mol化合物化合物能与能与 mol H2恰好完全反恰好完全反应应生生成成饱饱和和烃类烃类化合物。化合物。43/65(3)化合物化合物可由芳香族化合物可由芳香族化合物或或分分别经过别经过消去反消去反应应取得，但只有取得，但只有能能与与Na反反应产应产生生H2，结结构构简简式式为为 (写一个写一个)；由；由生成生成反反应应条件条件为为 。(4)聚合物聚合物 可用于制可用于制备备涂料，其涂料，其单单体体结结构构简简式式为为 ，利用利用类类似反似反应应方法，方法，仅仅以乙以乙烯为烯为有机物原料合成有机物原料合成该单该单体，包括反体，包括反应应方程式方程式为为 。44/6545/6546/6547/652.(全国全国纲领纲领卷卷)“心得安心得安”是治是治疗疗心心脏脏病病药药品，下面是它一个合成路品，下面是它一个合成路线线(详细详细反反应应条件和部分条件和部分试剂试剂略略)：回答以下回答以下问题问题：(1)试剂试剂a是是 ，试剂试剂b结结构构简简式式为为 ，b中官能中官能团团名称是名称是 。(2)反反应类应类型是型是 。(3)心得安分子式心得安分子式为为 。48/65(4)试剂试剂b可由丙可由丙烷经烷经三步反三步反应应合成：合成：反反应应1试剂试剂与条件与条件为为 ，反，反应应2化学方程式化学方程式为为 ，反反应应3反反应类应类型是型是 。(5)芳香化合物芳香化合物D是是1-萘萘酚同分异构体，其分子中有两个官能酚同分异构体，其分子中有两个官能团团，能能发发生生银镜银镜反反应应，D能被能被KMnO4酸性溶液氧化成酸性溶液氧化成E(C2H4O2)和芳香和芳香化合物化合物F(C8H6O4)，E和和F与碳酸与碳酸氢钠氢钠溶液反溶液反应应均能放出均能放出CO2气体，气体，F芳芳环环上一硝化上一硝化产产物只有一个。物只有一个。D结结构构简简式式为为 ；由由F生成一硝化生成一硝化产产物化学方程式物化学方程式为为 ，该产该产物名称是物名称是 。49/6550/6551/653.(福建卷福建卷)叶酸是叶酸是维维生素生素B族之一，可由以下甲、乙、丙三种物族之一，可由以下甲、乙、丙三种物质质合成。合成。(1)甲中甲中显显酸性官能酸性官能团团是是 (填名称填名称)。(2)以下关于乙以下关于乙说说法正确是法正确是 (填序号填序号)。a.分子中碳原子与氮原子个数比是分子中碳原子与氮原子个数比是7 5b.属于芳香族化合物属于芳香族化合物c.既能与既能与盐盐酸又能与酸又能与氢氢氧化氧化钠钠溶液反溶液反应应d.属于苯酚同系物属于苯酚同系物(3)丁是丙同分异构体，且丁是丙同分异构体，且满满足以下两个条件，足以下两个条件，丁丁结结构构简简式式为为 。a.含有含有b.在稀硫酸中水解有乙酸生成在稀硫酸中水解有乙酸生成52/65(4)甲能甲能够经过够经过以下路以下路线线合成合成(分离方法和其它分离方法和其它产产物已物已经经略去略去)：步步骤骤反反应类应类型是型是 。步步骤骤和和在合成甲在合成甲过过程中目程中目标标是是 。步步骤骤反反应应化学方程式化学方程式为为 。53/6554/6555/654.(四川卷四川卷)A是一个有机合成中是一个有机合成中间间体，其体，其结结构构简简式式为为 ，A合成路合成路线线如如图图所表示，其中所表示，其中BH分分别别代表一个有机物。代表一个有机物。已知：已知：R、R代表代表烃烃基。基。请请回答以下回答以下问题问题：(1)A中碳原子中碳原子杂杂化化轨轨道道类类型有型有 ；A名称名称(系系统统命名命名)是是 ；第；第步反步反应类应类型是型是 。(2)第第步反步反应应化学方程式是化学方程式是 。56/65(3)C物物质质与与CH2=C(CH3)COOH按物按物质质量之比量之比1 1反反应应，其，其产产物物经经加聚得到可作加聚得到可作隐隐形眼形眼镜镜镜镜片材料片材料。结结构构简简式是式是 。(4)第第步反步反应应化学方程式是化学方程式是 。(5)写出含有六元写出含有六元环环，且一，且一氯氯取代物只有取代物只有2种种(不考不考虑虑立体异构立体异构)A同分异构体同分异构体结结构构简简式：式：。57/6558/6559/6560/655.(天津卷天津卷)扁桃酸衍生物是主要医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线以下：(1)A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且含有酸性，A所含官能团名称为_,写出A+BC化学反应方程式_。(2)中、3个OH酸性由强到弱次序是_。(3)E是由2分子C生成含有3个六元环化合物，E分子中不一样化学环境氢原子有_种。(4)DF反应类型是_,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH物质量为_mol。写出符合以下条件F全部同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：_。61/65属于一元酸类化合物苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基(5)已知：A有各种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A路线流程图(其它原料任选)。合成路线流程图示例以下：62/6563/6564/6565/65