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煤的综合利用煤的综合利用 苯苯 煤是人类生产和生活中使用的主要煤是人类生产和生活中使用的主要燃料之一，是一种重要的能源，称为燃料之一，是一种重要的能源，称为“工业的粮食工业的粮食”，你知道煤的主要成，你知道煤的主要成分和元素组成是什么吗？在我国很多分和元素组成是什么吗？在我国很多城市都禁止直接使用散煤，你知道这城市都禁止直接使用散煤，你知道这是为什么吗？另外，你是否想过，煤是为什么吗？另外，你是否想过，煤除了用作燃料外还有哪些应用价值吗除了用作燃料外还有哪些应用价值吗？想想一一想想1、煤和碳表示的是同一种物质吗？、煤和碳表示的是同一种物质吗？煤是混合物，碳是单质。煤是混合物，碳是单质。煤是有机物和无机物组成的复杂混合物，煤是有机物和无机物组成的复杂混合物，含含C(主主)，H和和O(次次)，S、P、N(少少).2、燃烧煤有哪些缺点？、燃烧煤有哪些缺点？煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、煤燃烧产生大量的煤灰、煤渣、废气（二氧化硫、氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，氮的氧化物、碳的氧化物和烟尘等）、污染环境，燃烧效率低！燃烧效率低！3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？些加工手段可以从煤中得到什么物质？煤的干馏煤的干馏煤的液化煤的液化煤的气化煤的气化焦炭、煤焦油、焦炉气氢气、一氧化碳、甲烷氢气、一氧化碳、甲烷液态烃和有机化合物液态烃和有机化合物想想一一想想煤的综合煤的综合利用利用干馏干馏气化气化液化液化原理原理使煤隔绝空气使煤隔绝空气加强热，使其加强热，使其分解的过程分解的过程把煤中的有把煤中的有机物转化为机物转化为可燃性气体可燃性气体的过程的过程把煤转化为把煤转化为液体燃料的液体燃料的过程过程原料原料煤煤煤煤煤煤产品产品焦焦炭、炭、煤煤焦焦油、油、焦焦炉气炉气氢氢气、气、一一氧氧化碳化碳、甲烷甲烷液体燃料液体燃料（甲醇、汽（甲醇、汽油等）油等）比比 较较1、把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫、把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，叫做做煤的干馏煤的干馏3U形管底部还有一种形管底部还有一种黑褐色粘稠的油状物生黑褐色粘稠的油状物生成，这是成，这是煤焦油煤焦油。煤的干馏实验装置煤的干馏实验装置2点燃导管尖嘴处，有点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧淡蓝色火焰燃烧焦炉煤气：氢气、甲烷、焦炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳乙烯、一氧化碳1玻璃管中的烟煤玻璃管中的烟煤粉最后变成黑灰色粉最后变成黑灰色固体物质这是固体物质这是焦炭焦炭成分：苯、甲苯、成分：苯、甲苯、二甲苯等有机物二甲苯等有机物煤煤干馏干馏焦炭焦炭煤焦油煤焦油焦炉煤气焦炉煤气O O2 2、H H2 2O(g)O(g)水煤气水煤气可燃气体可燃气体H H2 2高温、催化剂高温、催化剂H H2 2O O高温高温燃料油燃料油水煤气水煤气液态烃、液态烃、甲醇等含甲醇等含氧有机物氧有机物气化气化控制燃烧控制燃烧液化液化化学变化化学变化 有人说我笨，有人说我笨，其实我不笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。化工生产是英豪。（打一字打一字 ）1919世纪，欧洲许多国家都使世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色油状液得到了苯：一种无色油状液体。体。苯苯的的发发现现史史动动探探读读一一读读1、苯的物理性质、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体无色、有特殊气味的有毒液体苯的密度比水小，且难溶于水苯的密度比水小，且难溶于水熔点熔点5.5，沸点，沸点80.1算算一一算算法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：法拉第发现苯后，对苯的组成进行测定：他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为中碳的质量分数为92.3%，苯蒸气密度，苯蒸气密度为同温同压下乙炔气体密度的为同温同压下乙炔气体密度的3倍，请倍，请确定苯的分子式。确定苯的分子式。苯的分子式为：苯的分子式为：C6H6猜猜猜猜 想想想想1919世纪的科学家就进行了研究。世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有比较成熟的理论只有“碳四价学碳四价学说说”和和“碳链学说碳链学说”。请根据这两种学说写出请根据这两种学说写出1 12 2种苯种苯可能的结构简式。可能的结构简式。探究一探究一试试一一试试苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢？CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 猜猜猜猜 想想想想设设设设 计计计计如何通过实验验证这些结如何通过实验验证这些结构是否合理？构是否合理？请同学们自己动手设计一请同学们自己动手设计一下实验内容。下实验内容。探究一探究一试试一一试试苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢？试验内容试验内容实验现象实验现象你的结论你的结论试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，滴几滴酸性高锰酸滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静钾溶液，振荡后静置。置。试管中加入试管中加入2mL2mL苯，苯，加入加入1mL1mL溴水，振溴水，振荡后静置。荡后静置。高锰酸钾溶液高锰酸钾溶液不褪色不褪色溴水分两层，上溴水分两层，上层橙红色，下层层橙红色，下层无色无色苯分子中苯分子中不含不含C C或或C C验验验验 证证证证请大家请大家请大家请大家仔细观仔细观仔细观仔细观察并认察并认察并认察并认真做好真做好真做好真做好记录记录记录记录结结结结 论论论论验验验验 证证证证猜猜猜猜 想想想想设设设设 计计计计探究一探究一试试一一试试苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢？上述两组实验现象有何不同，关于上述两组实验现象有何不同，关于苯的结构你得到了什么结论？苯的结构你得到了什么结论？苯不能使溴水或酸性苯不能使溴水或酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色，溶液褪色，说明苯分子中不含说明苯分子中不含C=CC=C或或C CC C。即。即下列假设都是错误的：下列假设都是错误的：CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH从而否定了苯的链状结构。从而否定了苯的链状结构。实验事实实验事实实验事实实验事实1 1探究二探究二试试一一试试苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢？实验事实实验事实实验事实实验事实2 2实验事实实验事实实验事实实验事实3 3苯与液溴用铁粉做催化剂的反应苯与液溴用铁粉做催化剂的反应 C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe苯易发生取代反应，它的一溴代物苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种，二溴代物有三种。只有一种，二溴代物有三种。苯在特殊条件下可与苯在特殊条件下可与H2发生反应：发生反应：C6H6+3H2C6H12。凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构凯库勒一直在想着怎样在教材中写苯的结构这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉这一难题，然而百思不得其解，只好停笔，偎炉休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，休息。他面对炉中飘忽不定的火苗陷入了沉思，不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉不知不觉进入了梦乡。朦胧之中，凯库勒仿佛觉得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排得有一些碳原子在自己的面前跳起舞来，它们排成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲成蛇的形状，一会儿在火焰中翻滚，一会儿卷曲起来，突然，原子起来，突然，原子“蛇蛇”的头咬住了自己的尾巴，的头咬住了自己的尾巴，形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊形成一个环状，不停地旋转起来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭醒，根据梦中受到的启示，他迅速画起苯的封闭式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用式结构式来。经过若干次的修正，最后他决定用六角环状结构来描述苯的分子结构。六角环状结构来描述苯的分子结构。凯库勒发现苯环结构凯库勒发现苯环结构实验实验实验实验事实事实事实事实4 4探究三探究三试试一一试试苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢苯的结构是怎样呢？实验实验实验实验事实事实事实事实5 5苯和酸性苯和酸性KMnOKMnO4 4溶液、溴水（苯不溶液、溴水（苯不能使之褪色）能使之褪色）凯库勒式的缺陷凯库勒式的缺陷 证明苯的双键与一般的双键不同证明苯的双键与一般的双键不同缺陷缺陷2 2：与与 性质完全相同，性质完全相同，是同种物质是同种物质缺陷缺陷1 1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应CH3CH3CH3CH3苯的邻位二元取代只产生一种取代产物苯的邻位二元取代只产生一种取代产物2 2、苯分子的结构、苯分子的结构结构式结构式 简写成简写成凯库勒式凯库勒式哪种形式更哪种形式更为合理？为合理？为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一为了纪念凯库勒对苯分子结构的巨大贡献，现在一般仍可用凯库勒结构式表示。般仍可用凯库勒结构式表示。科学研究表明：苯分子里科学研究表明苯分子里6个个C原子原子之间的键完全相同，之间的键完全相同，是一种介于单是一种介于单键和双键之间的特殊键和双键之间的特殊(独特独特)的键的键。（3 3）特点特点 苯分子具有平面正六边形结构。苯分子具有平面正六边形结构。1.61.6个碳原子、个碳原子、6 6个氢原子均在同一平面上。个氢原子均在同一平面上。2.2.各个键角都是各个键角都是120120。3.3.平均化的碳碳间键长：平均化的碳碳间键长：1.41.4101010 10 m m 烷烃烷烃 C C C C 键键 键长：键长：1.54 1.54 101010 10 m m 烯烃烯烃 C C C C 键键 键长键长:1.33:1.33 101010 10 m m（1 1）分子式分子式 C C6 6H H6 6 最简式最简式 C HC H（2 2）结构式结构式 结构简式结构简式苯的模型1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有、苯环中含有3个个C-C单键，单键，3个个C=C双键双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。独特的键。D、苯分子中各个键角都为、苯分子中各个键角都为120oB2 2能能说说明明苯苯分分子子中中的的碳碳碳碳键键不不是是单单双双键交替的事实是（键交替的事实是（）苯的一元取代物没有同分异构体苯的一元取代物没有同分异构体 苯的邻位二元取代物只有一种苯的邻位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种苯的间位二元取代物只有一种 苯的对位二元取代物只有一种苯的对位二元取代物只有一种3.3.下列物质中所有原子都有可能在同一下列物质中所有原子都有可能在同一 平面上的是平面上的是 （）CH3A.A.乙烷乙烷 B.B.乙烯乙烯 C.D.C.D.ClB CB C苯的苯的特殊结构特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应氧化反应氧化反应探究四探究四试试一一试试苯有哪些化学性质苯有哪些化学性质苯有哪些化学性质苯有哪些化学性质？取代反应取代反应取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应苯的卤代、硝化反应、磺化苯的卤代、硝化反应、磺化反应反应 不能被高锰酸钾氧化不能被高锰酸钾氧化(溶液不溶液不褪色褪色)，但可以点燃。，但可以点燃。苯不能与溴水发生加成反应苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取但能萃取溴而使水层褪色溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。烃难进行加成反应。特殊条件下可与特殊条件下可与H H2 2发生反应发生反应（1）苯的燃烧苯的燃烧：实验现象：火焰明亮且伴有黑烟实验现象：火焰明亮且伴有黑烟与乙炔燃与乙炔燃烧现象相同烧现象相同 点燃点燃2C6H615O212CO26H2O3、苯的化学性质、苯的化学性质2、苯的取代反应：、苯的取代反应：（1）苯与溴的反应苯与溴的反应：反应现象：反应现象：导管口有白雾，锥形瓶导管口有白雾，锥形瓶中滴入中滴入AgNO3溶液，出溶液，出现浅黄色沉淀；现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。现油状的褐色液体。溴苯溴苯无色液体，无色液体，密度大于水密度大于水实验思维拓展：实验思维拓展：1.Fe1.Fe屑的作用是什么？屑的作用是什么？2.2.长导管的作用是长导管的作用是什么？什么？3.3.为什么导管末端不插入液面下？为什么导管末端不插入液面下？4.4.如何证明发生了取代反应而不是加如何证明发生了取代反应而不是加成反应？成反应？5.5.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？怎样使之恢复本来的面目？催化剂催化剂用于导气和冷凝回流（或冷凝器）用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。溴化氢易溶于水，防止倒吸。向锥形瓶中滴入硝酸银和稀硝酸，看是否有淡向锥形瓶中滴入硝酸银和稀硝酸，看是否有淡黄色沉淀生成。（或者向锥形瓶中滴入石蕊试黄色沉淀生成。（或者向锥形瓶中滴入石蕊试液，看是否变红）液，看是否变红）因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤，再分液，可以使褐色褪去，还溴苯以溶液反复洗涤，再分液，可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。本来的面目。（2）苯的硝化反应：）苯的硝化反应：纯净的硝基苯：纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气无色而有苦杏仁气味的油状液体，不味的油状液体，不溶于水，密度比水溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有大。硝基苯蒸气有毒性毒性。硝基苯硝基苯a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，另加温度计，水浴加热，另加温度计，便于控制温度在便于控制温度在600C。（3）苯的磺化反应：）苯的磺化反应：+HOSO3H7080SO3H+H2O苯磺酸苯磺酸3、苯的加成反应：、苯的加成反应：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：环己烷环己烷H2Ni总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃取代反应取代反应加成反应加成反应2 2易取代，难加成。易取代，难加成。苯的化学性质（较稳定）：苯的化学性质（较稳定1 1、难氧化（但可燃）；、难氧化（但可燃）；基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚基本化工原料，用于生产苯胺，苯酚尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成尼龙多种染料、医药、农药炸药、合成材料等。材料等。4 4、苯的、苯的用途用途一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，一名曾在北京市友谊医院住院的患者韩女士，被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了被医院诊断为急性淋巴细胞白血病，与病魔抗争了3 3个月后，她还是告别了人世。个月后，她还是告别了人世。北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确北京市友谊医院血液科主任王昭表示，经确认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，认，韩女士有十几年的染发史，而且是定期染发，这与白血病发生有密切关系。这与白血病发生有密切关系。王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过王昭医生透露，染发剂之所以会导致皮肤过敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含敏、白血病等多种疾病，是因为染发剂中有一种含苯环的名叫苯环的名叫“对苯二胺对苯二胺”的化学物质。的化学物质。染发剂事件染发剂事件1 1、概念：、概念：、概念：、概念：具有苯环（具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。原子团的有机物。（只含有一个苯环，且侧链为只含有一个苯环，且侧链为C-CC-C单键的芳香烃。）单键的芳香烃。）2 2、通式：通式：、通式：、通式：CnH2n-6(n6)注意：注意：注意：注意：苯环上的取代基必须是烷基。苯环上的取代基必须是烷基。判断：判断：下列物质中属于苯的同系物的是（下列物质中属于苯的同系物的是（）C F C F 练习练习将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+Br2 FeBr3Br+HBr 我们应该会做梦！那么我们就可以发现真理但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。凯库勒