【同步课堂】2020年化学人教版选修5教案：2-1-1-烷烃和烯烃.docx

第一节脂肪烃
第1课时　烷烃和烯烃
●课标要求
1．以烷、烯的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2．依据有机化合物组成和结构的特点，生疏加成、取代反应。
3．结合生产、生活实际了解某些烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的平安使用问题。
●课标解读
1.比较烷、烯的分子式通式，明确烃的官能团的结构和名称以及化学性质。
2．利用烷、烯作为原料进行有机合成。
3．明确烷烃的特征反应——取代反应的特点，烯烃的特征反应——加成反应的特点。
4．了解重要的烷烃及烯烃在生产、生活中的应用及对环境的影响。
●教学地位
生疏烷烃是生疏其他有机物的前提，多数有机物分子中含有碳链，即烷烃是衍生其他有机物分子的母体；烯烃是生产、生活中应用广泛的一类烃，常作为合成其他物质的原料，也是高考中有机合成的重要桥梁。

●新课导入建议
北京奥运会火炬创意灵感来自“渊源共生，和谐共融”的“祥云”图案。祥云的文化概念在中国具有上千年的时间跨度，是具有代表性的中国文化符号。北京奥运会火炬在燃烧稳定性与外界环境适应性方面达到了新的技术高度，能在每小时65 km的强风和每小时50 mm的大雨状况下保持燃烧。北京奥运会火炬使用燃料为丙烷，这是一种价格低廉的常用燃料。其燃烧后产物只有二氧化碳和水，没有其他物质，不会对环境造成污染。那么，北京奥运会火炬使用燃料丙烷还有哪些优点？
●教学流程设计
课前预习支配：看教材P28－32，填写【课前自主导学】，并沟通完成【思考沟通】1、2。⇒步骤1：导入新课，本课时教学地位分析。⇒步骤2：对【思考沟通】1、2进行提问，反馈同学预习效果。⇒步骤3：师生互动完成【探究1】。可利用【问题导思】的设问作为主线。
⇓
步骤7：通过【例2】和教材P31－32讲解研析，对“探究2 烯烃的顺反异构”中留意的问题进行总结。⇐步骤6：师生互动完成【探究2】。可利用【问题导思】中的设问1、2作为主线。⇐步骤5：指导同学自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中的1、2、3、5题。⇐步骤4：通过【例1】和教材P28－30讲解研析，对“探究1 烷烃和烯烃的结构、性质比较”中留意的问题进行总结。
⇓
步骤8：指导同学自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中的4题。⇒步骤9：引导同学自主总结本课时学问要点，然后对比【课堂小结】。支配同学课下完成【课后知能检测】。
课　标　解　读
重　点　难　点
1.了解烷烃、烯烃的物理性质及其递变规律。
2.了解烷烃、烯烃的结构特点及烯烃的顺反异构。
3.能以典型代表物为例，理解烷烃、烯烃的化学性质。
1.烷烃、烯烃沸点、密度的递变规律。(重点)
2.烷烃、烯烃的特征反应及应用。(重难点)
3.烯烃顺反异构体的书写及推断。(难点)

烷烃和烯烃

1.物理性质
物理性质
变化规律
状态
当碳原子数小于或等于4时，烷烃和烯烃在常温下呈气态，其他的烷烃和烯烃常温下呈固态或液态(新戊烷常温下为气态)
溶解性
都不溶于水，易溶于有机溶剂
沸点
随碳原子数的增加，沸点渐渐上升。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越低
密度
随碳原子数的增加，相对密度渐渐增大。烷烃、烯烃的相对密度小于水的密度
2.化学性质
(1)烷烃的化学性质
①取代反应(特征反应)
烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl。
②氧化反应—可燃性
丙烷在氧气(或空气)中充分燃烧的化学方程式为：
C3H8＋5O23CO2＋4H2O。
③分解反应——高温裂化或裂解
烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18。
(2)烯烃的化学性质
①单烯烃

②二烯烃
1,3­丁二烯)

1．从烷烃、单烯烃同系物的分子式分析，烷烃、单烯烃分子式通式是什么？
【提示】　烷烃：CnH2n＋2(n≥1)，单烯烃：CnH2n(n≥2)。

烯烃的顺反异构
1.异构现象的产生
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2．异构的分类
(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧。
如CH3CHCCH3H为顺式结构，
CH3CHCHCH3为反式结构。
3．性质特点
顺式结构和反式结构的物质化学性质基本相同，物理性质有肯定的差异。

2．全部的烯烃都存在顺反异构吗？烷烃存在顺反异构吗？
【提示】　若烯烃分子中双键一端连接的原子或原子团相同，则不存在顺反异构；烷烃分子中不含双键，故不存在顺反异构。

烷烃和烯烃的结构、性质比较
【问题导思】　
①烷烃和烯烃的熔、沸点有什么变化规律？
【提示】　分子中含碳原子数目越多，烃的熔、沸点越高。
②如何比较互为同分异构体的烃类物质熔、沸点的凹凸？
【提示】　分子中所含支链越多，熔、沸点越低。
③烷烃和烯烃的特征反应分别是什么？
【提示】　烷烃的特征反应——取代反应；烯烃的特征反应——加成反应。
④C2H6与Cl2取代、C2H4与HCl加成哪种方法制备一氯乙烷更佳？
【提示】　C2H4与HCl加成。副产物少。
1．物理性质比较
(1)全部的烃都不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，其密度比水小。
(2)分子里碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体(新戊烷除外)。随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态也由气态渐渐过渡到液态或固态。
(3)烃类的熔、沸点一般较低，其变化规律是：
①组成与结构相像的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。
②相对分子质量相近或相同的物质(犹如分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。
③组成与结构不相像的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。
2．化学性质的比较

烷烃
烯烃
通式
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
代表物
甲烷(CH4)
乙烯(CH2===CH2)
结构特点
全部单键；饱和链烃
含碳碳双键；不饱和链烃；键角120°
化学性质

取代

反应
光照条件下的卤代
不作要求
加成

反应
不能发生
能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
氧化

反应

燃烧火焰不够光明
燃烧火焰光明带黑烟

不与酸性KMnO4溶液反应
使酸性KMnO4溶液褪色

加聚

反应
不能发生
能发生
鉴别
不使溴水褪色，不使酸性KMnO4溶液褪色
使溴水褪色，使酸性KMnO4溶液褪色

取代反应与加成反应的比较

加成反应
取代反应
键的变化
不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合
一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质
产物
一种或多种物质
两种或多种物质

　既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯，以得到纯洁乙烷的方法是(　　)
A．通过足量的NaOH溶液
B．通过足量的溴水
C．在Ni催化、加热条件下通入H2
D．通过足量的KMnO4酸性溶液
【解析】　(性质判定法)乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不能使它们褪色，而乙烯能)。乙烯通过溴水时与Br2发生加成反应生成的1,2­二溴乙烷(液态)，B方法可行；而乙烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不行行；C法也不行取，由于通入的H2的量不好把握，通入少了不能将乙烯全部除去，通入多了就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高；由于乙烯与NaOH溶液不反应，故A法不行取。
【答案】　B

鉴别烷烃、烯烃的方法：
(1)物理法：质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法。
(2)化学法：燃烧法、化学试验法(通入溴水、氯水或酸性KMnO4溶液)。

1．(2021·甘肃古浪高二期中)下列五种烷烃：①2­甲基丁烷　②2,2­二甲基丙烷　③戊烷　④丙烷　⑤丁烷，它们的沸点由高到低的挨次排列正确的是 (　　)
A．①②③④⑤
B．②③⑤④①
C．④⑤②①③
D．③①②⑤④
【解析】　比较烷烃沸点凹凸关键看两点：(1)比较相对分子质量，相对分子质量越大，沸点越高；(2)相对分子质量相同时，比较分子中支链的多少。支链越少，沸点越高。相对分子质量：①＝②＝③>⑤>④，支链数目：③<①<②。
【答案】　D

烯烃的顺反异构
【问题导思】　
①存在顺反异构现象的分子结构有什么特点？
【提示】　分子中需含有碳碳双键。
②顺­2­丁烯与反­2­丁烯分别与Br2加成，产物是否相同？
【提示】　相同。产物均为2,3­二溴丁烷。
1．产生顺反异构现象的条件
顺反异构现象是以分子中存在碳碳双键为前提的，烷烃、炔烃不存在这种异构现象。
顺反异构：立体异构的一种，由双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃分子中的双键。
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。
顺反异构体产生的条件：(1)存在碳碳双键；(2)碳碳双键的同一碳原子上连有不同的原子或原子团。
2．顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质不同
　(2021·甘肃古浪高二期中)分子式为C5H10的烯烃的同分异构体共有(要考虑顺反异构体)(　　)
A. 5种　　　B. 6种　　　C. 7种　　　D. 8种
【解析】　先写碳链异构，再写官能团位置异构，最终写顺反异构。
CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2CHCHCH3CH3、CH2C—CH2CH3CH3、CCH3CHCH3CH3，其中CH3CH===CHCH2CH3存在顺反异构：
CCH3HCCH2CH3、CCH3HCHCH2CH3。
【答案】　B

2．下列有机分子中，可形成顺反异构的是(　　)
A．CH2===CHCH3
B．CH2===CHCH2CH3
C．CH3CH===C(CH3)2
D．CH3CH===CHCl
【解析】　能否形成顺反异构主要看两个方面，一看是否有双键，二看双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端的基团有相同的，不行能形成顺反异构，D项可以，可形成两种顺反异构体。
【答案】　D

1．烃的4个物理通性
(1)状态(常温常压)：碳原子数小于4时呈气态、大于4时呈液态或固态。
(2)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。
(3)沸点：随碳原子数增加，渐渐上升。
(4)密度：随碳原子数增加，渐渐增大。
2．烷烃的3个化学性质
(1)取代反应；(2)氧化反应(燃烧)；(3)分解反应。
3．烯烃的3个化学性质
(1)加成反应；(2)氧化反应；(3)加聚反应。

1．由沸点数据：甲烷－161.7 ℃、乙烷－88.6 ℃、丁烷－0.5 ℃、戊烷36.1 ℃，可推断丙烷的沸点可能是(　　)
①高于－0.5 ℃　②约是－90 ℃　③约是－40 ℃
④高于－88.6 ℃
A．①②　　　　　　　　B．②③
C．①④ D．③④
【解析】　烷烃的沸点随碳原子数的递增而上升。丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷的沸点之间。
【答案】　D
2．下列反应中，属于取代反应的是(　　)
A．CH3COOHCH3COOC2H5
B．C2H4C2H4Br2
C．C2H5OHCH3CHO
D．C6H6C6H12
【解析】　加成反应特点是“断一加二，都进去”，取代反应特点是“上一下一，有进有出”。B、D项为加成反应；C项为氧化反应。
【答案】　A
3．(2021·西安高陵质检)现有乙酸和两种链状单烯烃的混合物，若其中氧的质量分数为a，则碳的质量分数是
(　　)
A. B.a
C.(1－a) D.(1－a)
【解析】　乙酸的分子式为C2H4O2，单烯烃的分子式通式为CnH2n，可知混合物中C、H原子数之比为1∶2，若氧的质量分数为a，则C、H的质量分数为1－a，由C、H的质量比为6∶1可知，碳的质量分数为×(1－a)。
【答案】　C
4．下列各物质中，能形成顺反异构体的是(　　)
A．1,1二氯乙烯 B．丙烯
C．2丁烯 D．1丁烯
【解析】　由题给信息可知：双键的碳原子上都分别连有两种不同的原子或原子团时，才能形成顺反异构。明显，A、B、D不具备上述条件，只有2丁烯可形成顺反异构体。故选C。
【答案】　C
5．0.1 mol某烃在足量的氧气中完全燃烧，生成CO2和水各0.6 mol, 则该烃的分子式为________ 。
(1)若该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，但在肯定条件下可以和液溴发生取代反应，其一溴取代物只有一种，则此烃结构简式为________。
(2)若该烃能使溴水褪色，且能在催化剂作用下与H2发生加成反应，生成2,3­二甲基丁烷，则此烃结构简式为________。
【解析】　据题意可知该烃分子存在：n(烃)∶n(C)∶n(H)＝0.1∶0.6∶1.2＝1∶6∶12，故分子式为C6H12。
(1)若该烃不能使溴水或高锰酸钾溶液褪色，说明为环烷烃；一溴代物只有一种，说明分子中只含一种等效氢原子，即为环己烷。
(2)若该烃能使溴水褪色，则为单烯烃；与H2加成所得烷烃分子与该烯烃分子碳架结构相同。
【答案】
C6H12　(1)(或CH2CH2CH2CH2CH2CH2)
(2)CCH2CH3CHCH3CH3、CH3CCH3C—CH3CH3

1．(2022·西安高陵质检)下列化学性质中，烷烃不具备的是(　　)
A．不能使溴水褪色
B．可以在空气中燃烧
C．与Cl2发生取代反应
D．能使酸性KMnO4溶液褪色
【解析】　烷烃分子中不含不饱和碳碳双键或三键，故不能使酸性KMnO4溶液褪色。
【答案】　D
2．下列关于乙烯和乙烷的说法中，不正确的是(　　)
A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃
B．乙烯分子中全部原子处于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，全部原子不在同一平面上
C．乙烯分子中的CC和乙烷分子中的碳碳单键相比较，双键的键能大，键长长
D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能
【解析】　A项，乙烯含有不饱和碳碳双键；B项，乙烯键角120度，分子空间构型为平面结构；C项，碳碳双键比单键短；D项，乙烯能被酸性高锰酸钾氧化，乙烷不能。
【答案】　C
3．下列各物质中肯定属于同系物的是(　　)
A．CH4和C2H4　　　　　B．烷烃和环烷烃
C．C2H4和C4H8 D．C5H12或C3H8
【解析】　同系物指结构相像，分子组成上相差1个或多个CH2原子团的有机物。A项，二者结构不相像，且分子组成只相差1个C原子；B项，烷烃(CnH2n＋2)和环烷烃(CnH2n)通式不同；C项，C2H4表示乙烯，C4H8可以表示环丁烷或甲基环丙烷，则二者结构不相像；D项，二者均属于烷烃。
【答案】　D
4．最近美国宇航局(NASA)马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”——全氟丙烷(C3F8)，并提出用其“温室化火星”使其成为其次个地球的方案。有关全氟丙烷的说法正确的是(　　)
A．分子中三个碳原子可能处于同始终线上
B．全氟丙烷的电子式为：F：C, ：C, ：C, ：F
C．相同压强下，沸点：C3F8C3H8；D项，全氟丙烷分子中存在C—C非极性键和C—F极性键。
【答案】　D
5．下列说法中错误的是(　　)
A．C2H6和C4H10肯定是同系物
B．在相同条件下，燃烧等物质的量的C2H4和乙醇，消耗O2体积相同
C．相对分子质量相同的两种物质肯定是同分异构体
D．烯烃各同系物中碳的质量分数都相等
【解析】　A项，二者均属于烷烃，故互为同系物；B项，乙醇(CH3CH2OH)可以看作C2H4·H2O，故B项正确；C项，相对分子质量相同的两种物质分子式不肯定相同，如N2和C2H4；D项，烯烃各同系物的最简式均为CH2，则含碳质量分数相等。
【答案】　C
6．两种不同的烃CxHy和CaHb不论以什么比例混合，只要总质量肯定，完全燃烧时消耗O2的质量和生成水的质量不变，下列叙述正确的是(　　)
A．CxHy和CaHb分子中氢原子系数肯定相等
B．可能是C2H4和C3H6的混合物
C．CxHy和CaHb肯定是同分异构体
D．CxHy和CaHb的最简式可以不同

【解析】　据题意可知CxHy和CaHb满足的条件：二者肯定具有相同的最简式。
【答案】　B
7.

(2011·上海高考)β月桂烯的结构如右图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物(只考虑位置异构)理论上最多有(　　)
A．2种 B．3种
C．4种 D．6种
【解析】　β月桂烯和溴1∶2加成的产物共有如下四种：、、、，C项正确。
【答案】　C
8．(2021·西安高陵质检)已知维生素A的结构简式如下，关于它的说法正确的是(　　)
CCH3CH3H2CH2CCH2C(CHCH—CCH3CH)2CH2OHCCH3
A．维生素A是一种醇
B．维生素A的一个分子中含有三个CC
C．维生素A的一个分子中有32个氢原子
D．维生素A不能使溴的CCl4溶液褪色
【解析】　A项，维生素A中含有醇羟基(—OH)，故属于醇；B项，维生素A的一个分子中含有五个CC；C项，维生素A的分子式为C20H30O，故一个分子中含30个氢原子；D项，维生素A中含CC，故能使溴的CCl4溶液褪色。
【答案】　A
9．(2021·南昌高二质检)与3甲基1戊烯同属烯烃且主链为4个碳的同分异构体共有(　　)
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
【解析】　符合题意的同分异构体分别是CH2CCH2CH3CH2CH3、CH2CCH3CHCH3CH3、CH3CCH3CCH3CH3、CH2CHCCH3CH3CH3，共4种，B项正确。
【答案】　B
10．(2021·长沙高二质检)烯烃在肯定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂，如：R1CH===CHR2
被氧化为COR1H和COR2H；CR1R2CR3H被氧化为CR1R2O和CR3HO，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物有(　　)
A．2种　　　B．3种　　　C．4种　　　D．6种
【解析】　C4H8存在三种结构简式：CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、CH2CCH3CH3，故氧化产物有HCHO、CH3CHO、CH3CH2CHO、CH3CCH3O四种。
【答案】　C
11．已知烯烃、炔烃在臭氧的作用下发生以下反应：
CH3—CH===CH—CH2—CH===CH2―→CH3CHO＋OHC—CH2—CHO＋HCHO
CH3—C≡C—CH2—C≡CH―→CH3COOH＋HOOCCH2COOH＋HCOOH
某烃分子式为C10H10，在臭氧作用下发生反应：
C10H10―→CH3COOH＋3HOOC—CHO＋CH3CHO
(1)C10H10分子中含有________个双键，________个三键
(2)C10H10分子结构简式为________。
【解析】　(1)依据题给信息可知C10H10分子中含有的CC数目是臭氧作用下生成的—CHO数目的，—C≡C—数目是—COOH数目的。
(2)将臭氧作用下的产物转化成烃时，2个—COOH变成1个—C≡C—，2个—CHO变成1个CC。
【答案】　(1)2　2
(2)CH3C≡C—CH===CH—C≡C—CH===CH—CH3
12．(2022·海南高考节选)化合物A是合成自然 橡胶的单体，结构简式为CH2===C(CH3)—CH===CH2。A的一系列反应如下(部分反应条件略去)：
A＋BCOOC2H5CH3　
Br2,CCl4
②C10H16Br2O2
已知：＋
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；
(2)B的分子式为________；
(3)②的反应方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(4)①和②的反应类型分别是________，________；
【解析】　由已知项供应的信息可知A和B的反应为加成反应。A供应了两个碳碳双键，B至少供应一个碳碳双键，A和B反应的产物中有10个碳原子，A中有5个碳原子，则B中必定有5个碳原子，B中还有—COOC2H5，则B的结构简式为CH2===CHCOOC2H5。对于反应②，产物比反应物只增加了两个溴原子，故反应②为加成反应。
【答案】　(1)2­甲基­1,3­丁二烯(异戊二烯)
(2)C5H8O2
(3)CH3COOC2H5＋Br2―→
CH3BrBrCOOC2H5
(4)加成反应　加成反应