1、第三节生活中两种常见有机物第三节生活中两种常见有机物第第1 1学时乙酸学时乙酸有机化合物第1页第1页情情 境境 导导 入入课课 标标 点点 击击典典 例例 精精 析析课课 时时 训训 练练知知 识识 导导 学学第第1学学时时乙酸乙酸第2页第2页 从前,有一个刻薄地主,过年时找教书先生写了这样一副对联:“酿酒缸缸好,造醋坛坛酸。”但是街坊四邻却都是这样“识文断字”:“酿酒缸缸好造醋,坛坛酸。”出处大约是教书先生由于东家克扣了工钱,就想办法作弄先生写对联时,先生就写了这样一副。给东家说时候就是第一个断法,贴出去以后,就是第二种断法。从这个对联看来,酒和醋之间含有一定联系,我们对这两种物质都不陌东家
2、。东家让第3页第3页生,酒精学名为乙醇,醋酸学名为乙酸。乙酸含有如何性质呢?乙酸和乙醇又含有如何联系?第4页第4页1理解乙酸主要用途。2掌握乙酸构成与主要性质。3理解乙酸与人类日常生活与健康知识。4学会分析官能团与物质性质关系办法。第5页第5页乙酸1乙酸分子构成及结构百分比模型分子式结构式结构简式官能团_C2H4O2CH3COOH 羧基(COOH)第6页第6页2.乙酸物理性质颜色气味状态(通常)熔点沸点溶解性_色_气味_态16.6 117.9 _溶于水和乙醇当温度低于16.6 时,乙酸凝结为类似_同样晶体,因此纯净乙酸又称为_。无强烈刺激性液易冰冰醋酸第7页第7页3乙酸化学性质(1)含有酸通性
3、。与批示剂反应乙酸能使紫色石蕊溶液变_色,其酸性比碳酸酸性_与活泼金属反应2CH3COOHZn_与金属氧化物反应2CH3COOHCuO_红强(CH3COO)2ZnH2(CH3COO)2CuH2O第8页第8页(续上表)与碱反应CH3COOHNaOH_与一些盐反应2CH3COOHCaCO3_CH3COONaH2O(CH3COO)2CaH2OCO2第9页第9页(2)酯化反应。试验操作试验现象饱和Na2CO3溶液液面上有_生成,且能闻到_化学方程式_香味透明油状液体CH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O浓 H2SO4第10页第10页概念:_反应生成_反应。特点。反应可逆且速率慢
4、酸与醇 酯和水醇和酸浓H2SO4、加热酯和水第11页第11页应用思考:1.无水乙酸又称冰醋酸,温度较低时,无水乙酸会凝结成像冰同样晶体。若在试验室中碰到这种情况时,应如何从试剂瓶中取出无水乙酸?提醒:可将试剂瓶用手或热毛巾捂热,也可放在温水浴中温热,待冰醋酸熔化后,倒出即可。2.如何证实CH3COOH酸性比H2CO3强?提醒:将CH3COOH溶液滴加到盛有少许Na2CO3或NaHCO3溶液试管中,产气愤泡,即证实酸性CH3COOHH2CO3。第12页第12页3.(1)如何配制酯化反应混合物?(2)试验中浓H2SO4起什么作用?(3)酯化反应还属于哪一类有机反应类型?(4)为何用饱和Na2CO3
5、溶液吸取乙酸乙酯?提醒:(1)在一支试管中加入3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。(2)催化剂、吸水剂。(3)取代反应。(4)用饱和Na2CO3溶液可除去少许乙酸,并可减少乙酸乙酯溶解度,便于分层。第13页第13页综合拓展综合拓展一、几种物质中羟基氢原子活泼性逐步增强乙醇水碳酸乙酸氢原子活泼性电离很难电离微弱电离部分电离部分电离酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应第14页第14页二、乙酸酯化反应:酸与醇反应生成酯和水反应第15页第15页第16页第16页第17页第17页4酯化反应实质酯化反应反
6、应机理可用示踪原子法来证实:若用含18O乙醇和不含18O乙酸反应,能够发觉所生成乙酸乙酯分子里含有18O原子,而水分子中不含18O原子,这阐明酯化反应普通过程是羧酸分子中OH与醇分子中OH上氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯:第18页第18页即酯化反应可认为是“酸脱羟基、醇脱氢”,属于取代反应。尤其关注:(1)刚开始小火均匀加热,预防没有反应乙醇和乙酸大量挥发,反应一段时间后大火加热,主要使生成乙酸乙酯蒸发出来。(2)有机试验中因有机化合物熔、沸点较低,反应速率较慢,且往往需要加热,因此有部分反应物没有来得及反应就被蒸发出来,为此通过采用长导管装置,当被蒸发出物质通过长导管时,受冷又变为液态
7、,回流到反应体系中继续参与反应,因此长导管除导气外,还起到冷凝回流作用。第19页第19页 (3)该反应属于可逆反应,从反应类型来看,属于酯化反应,也属于取代反应。反应实质是酸脱羟基醇脱氢形成水,剩余两部分结合生成酯。第20页第20页1乙酸是生活中常见一个有机物,下列关于乙酸说法中正确是()A乙酸官能团为OHB乙酸酸性比碳酸弱C乙酸能够与金属钠反应产生氢气D乙酸能使紫色石蕊溶液变蓝C尝试应用尝试应用第21页第21页2下列物质与水混合后静置,不出现分层是()A乙酸 B三氯甲烷C苯 D四氯化碳A第22页第22页3炒菜时,加酒又加醋,可使菜变得味香可口,原因是()A有盐类物质生成 B有酸类物质生成C有
8、醇类物质生成 D有酯类物质生成解析:酒中CH3CH2OH和醋中CH3COOH生成有香味乙酸乙酯。答案:D第23页第23页一、乙酸结构及性质 (双选题)下列是相关生活中醋酸,其中主要利用了醋酸酸性是()A将醋酸不小心滴到大理石桌面上,桌面失去光泽B熏醋可一定程度上预防流行感冒C醋能够除去水壶中水垢D用醋烹饪鱼,除去鱼腥味第24页第24页解析:醋酸与CaCO3发生反应:CaCO32CH3COOH(CH3COO)2CaCO2H2O,显酸性。水垢主要成份是CaCO3和Mg(OH)2,乙酸酸性比碳酸强,因此能够与水垢反应,表达出乙酸酸性。做鱼时候普通要放料酒,酸和醇发生反应生成含有特殊香味酯。答案:AC
9、名师点睛:CH3COOH分子只存在一个COOH事实:1 mol CH3COOH与Na反应生成0.5 mol H2。第25页第25页1 mol CH3COOH与1 mol NaOH正好完全中和。1 mol CH3COOH与0.5 mol Na2CO3完全反应生成 0.5 mol CO2。1 mol CH3COOH与1 mol NaHCO3完全反应生成1 mol CO2。酯化反应中,1 mol CH3COOH消耗1 mol CH3CH2OH。第26页第26页变式应用变式应用1苹果酸是一个常见有机酸,其结构简式为,苹果酸也许发生反应是()与NaOH溶液反应与石蕊试液作用变红与金属钠反应放出气体一定条
10、件下与乙酸酯化一定条件下与乙醇酯化第27页第27页A BC D解析:苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基含有酸通性,能使石蕊试液变红,与碱金属反应,与乙醇酯化。羟基存在使其能与乙酸酯化,与钠等活泼金属反应。答案:D第28页第28页二、酯化反应 (试验中学期末)某课外小组设计试验室制取乙酸乙酯装置如右图所表示,长颈漏斗中盛有浓硫酸,烧瓶中盛有乙醇、无水醋酸钠,烧杯中盛有饱和碳酸钠溶液。请回答:(1)浓硫酸作用是_,第29页第29页若用同位素18O示踪法拟定反应产物水分子中氧原子提供者,写出能表示18O位置化学方程式:_。(2)球形干燥管作用是_,若反应前向烧杯中加入几滴酚酞,溶液呈红色,反应结
11、束后烧杯中现象是_。第30页第30页 (3)要分离含乙酸、乙醇和乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作环节流程图。试剂a是_,试剂b是_;分离办法是_,分离办法是_,分离办法是_。第31页第31页(4)在得到A中加入无水碳酸钠粉末并振荡,其目的是_。解析:(1)浓硫酸可与无水醋酸钠反应生成醋酸,在制备乙酸乙酯反应中,浓硫酸又作为催化剂和吸水剂。(2)用Na2CO3溶液吸取产物时注意预防倒吸。开始反应前饱和碳酸钠溶液显碱性,因此滴入酚酞溶液呈红色,而反应结束后产物中除乙酸乙酯外,还伴随有蒸出乙醇和乙酸,少许乙酸将中和掉烧杯中部分OH,溶液碱性减少从而使红色变浅,并且生成乙酸乙酯不溶于水,因此出现分层现第
12、32页第32页象。对于第(3)、(4)小题,可从分析粗产品成份入手。粗产品中有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇水溶液(即B)。蒸馏B可得到乙醇(即E),留下残液是乙酸钠溶液(即C)。再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。答案:(1)与醋酸钠反应生成醋酸,作催化剂和吸水剂CH3CO18OHCH3CH2OH浓硫酸第33页第33页(2)冷凝和预防倒吸溶液颜色变浅,出现分层现象,上层是透明有特殊香味油状液体(3)饱和碳酸钠溶液稀硫酸萃取、分液蒸馏蒸馏(4)除去乙酸乙酯中水分名师点睛:试验室制C2H
13、4(CH3CH2OH CH2=CH2H2O)、苯硝化反应、乙酸酯化反应中均用到浓H2SO4,但浓H2SO4作用并不相同,判断时应尤其注意区别。第34页第34页有机试验浓H2SO4作用试验室制C2H4作催化剂、脱水剂苯硝化反应作催化剂、吸水剂乙酸酯化反应作催化剂、吸水剂第35页第35页变式应用变式应用2(福建宁德检测)“酒是陈香”就是由于酒在储存过程中生成了有香味乙酸乙酯,在试验室和工业上常采用下列反应:CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O来制取乙酸乙酯。第36页第36页(1)试验时,试管B观测到现象是界面处产生浅红色,下层为蓝色,振荡后产气愤泡,界面处浅红色消失,原因是_(用
14、化学方程式表示)。欲从上述混合物中分离出乙酸乙酯,采用分离办法是_。第37页第37页(2)事实证实,此反应以浓H2SO4为催化剂,也存在缺点,其原因也许是_。a浓H2SO4易挥发,因此不能重复使用b会使部分原料炭化c浓H2SO4有吸水性d会造成环境污染第38页第38页解析:(1)乙酸乙酯中混有乙酸,振荡时乙酸与Na2CO3反应产生CO2,界面处溶液酸性变弱,因此溶液浅红色消失;乙酸乙酯不溶于Na2CO3溶液,液体出现分层,故可用分液法分离出乙酸乙酯。(2)浓H2SO4在加热条件下能使部分有机物脱水炭化,同时产生SO2,H2SO4废液及SO2会造成环境污染。答案:(1)2CH3COOHNa2CO
15、3 2CH3COONaCO2H2O分液(2)bd第39页第39页水平测试水平测试1下列关于乙醇和醋酸比较中,错误是()A分子内都含有羟基,都有酸性B都属于烃含氧衍生物C都能发生酯化反应D都可在人们生活中应用第40页第40页解析:乙醇在水中不能电离,没有酸性。答案:A第41页第41页2酯化反应属于()A中和反应B不可逆反应C离子反应 D取代反应D第42页第42页3除去乙酸乙酯中含有乙酸,最好处理办法是()A蒸馏B水洗后分液C用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D用过量NaOH溶液洗涤后分液第43页第43页解析:因酯和酸沸点相近而不易蒸馏分离。NaOH在除酸同时,除掉部分酯。饱和Na2CO3既能反应掉乙
16、酸又能减少酯溶解度。答案:C第44页第44页4(双选题)下列物质能够用来判别乙醇、乙酸、乙酸乙酯试剂是()A稀硫酸 BNaOH溶液C碳酸钠溶液 D紫色石蕊溶液CD第45页第45页5在CH3COOHC2H5OH CH3COOC2H5H2O平衡体系中,加入一定量C2H518OH,当重新达到平衡时,18O原子还应存在于()A乙酸乙酯中B乙酸中C水中D乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水中第46页第46页解析:酯化反应实质是羧酸脱去羟基,醇脱去氢原子。答案:A第47页第47页6可用如右图所表示装置制取少许乙酸乙酯(酒精灯等在图中均已略去),请填空:(1)试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL,正确加入顺序
17、和操作是_。(2)为预防a中液体在试验时发生暴沸,在加热前应采用办法是_。第48页第48页(3)试验中加热试管目的是:_;_。(4)试管b中加有饱和Na2CO3溶液,其作用是_。(5)反应结束后,振荡试管b,静置,观测到现象是_。第49页第49页解析:液体与固体混合,通常将固体放入液体中溶解;液体与液体混合,通常将密度较大注入密度较小液体中,假如放热,要边加边搅拌,如稀释硫酸应向水中加入浓硫酸,边加边搅拌,浓硫酸溶解放热,假如后加密度较小水,易使水浮于浓硫酸表面,受热沸腾而溅出,引起安全事故。沸石可预防液体暴沸。饱和Na2CO3溶液不与乙酸乙酯反应,可减少乙酸乙酯在水中溶解度,又可吸取未反应乙
18、酸和乙醇。乙酸乙酯密度小于水密度,浮在溶液上层。第50页第50页答案:(1)先加入乙醇,然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸,再加冰醋酸(2)在试管a中加入几粒沸石(或碎瓷片)(3)加快反应速率及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动(4)吸取随乙酸乙酯蒸出少许酸性物质和乙醇,克制乙酸乙酯在水中溶解(5)b中液体分层,上层是透明油状液体第51页第51页能力提升能力提升7(吉林长春模拟)在同温、同压下,某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气,另取一份等量该有机物与足量NaHCO3反应得V2 L二氧化碳,若V1V20,则有机物也许是()第52页第52页 解析:相同条件下气体物质量之比等于
19、体积之比。n1、n2分别为该情况下所得到氢气、二氧化碳物质量,设选项中各物质物质量均为1 mol,则各物质与n1、n2相应关系下列表:n1(与Na反应生成H2物质量)n2(与NaHCO3反应生成CO2物质量)1 mol1 molHOOCCOOH1 mol2 molHOCH2CH2OH1 mol0CH3COOH0.5 mol1 mol第53页第53页由表中数据可知,若V1V20即n1n20,则有机物也许为 。答案:A第54页第54页8当乙酸分子中氧所有是18O,乙醇分子中氧所有是16O时,两者在一定条件下反应生成水相对分子质量为()A16 B18C20 D22第55页第55页解析:在酯化反应中,
20、反应规律是:酸脱羟基,醇脱羟基上氢,两者结合为水,剩余部分结合生成酯。乙酸与乙醇反应化学方程式为,生成水(H218O)相对分子质量为20。答案:C第56页第56页9“酒是陈香”,就是由于酒在储存过程中生成了有香味乙酸乙酯,在试验室我们也能够用如右图所表示装置制取乙酸乙酯。回答下列问题:(1)写出制取乙酸乙酯化学反应方程式:_。第57页第57页(2)在大试管中配制一定百分比乙醇、乙酸和浓硫酸混合液办法是_。(3)浓硫酸作用是:_。(4)饱和碳酸钠溶液主要作用是_。第58页第58页(5)装置中通蒸气导管要插在饱和碳酸钠溶液液面上,不能插入溶液中,目的是预防_。(6)若要把制得乙酸乙酯分离出来,应采
21、用试验操作是_。(7)做此试验时,有时还向盛乙酸和乙醇试管里加入几块碎瓷片,其目的是_。第59页第59页(8)生成乙酸乙酯反应是可逆反应,反应物不能完全变成生成物,反应一段时间后,就达到了该反应程度,即达到化学平衡状态。下列描述能阐明乙醇与乙酸酯化反应已达到化学平衡状态有_。单位时间里,生成1 mol 乙酸乙酯,同时生成1 mol 水单位时间里,生成1 mol 乙酸乙酯,同时生成1 mol 乙酸单位时间里,消耗1 mol 乙醇,同时消耗1 mol 乙酸第60页第60页正反应速率与逆反应速率相等混合物中各物质浓度不再改变解析:因浓硫酸与其它液体混合时会放出大量热,乙醇沸点低,很容易挥发,因此先加
22、入乙醇,再慢慢加入浓硫酸并注意摇动试管,最后加入乙酸。生成乙酸乙酯反应为可逆反应,为加快反应速率并使平衡向正反应方向移动以提升乙酸乙酯产率,可采用加热办法。产物乙酸乙酯是一个无色透明油状液体,不溶于水,密度比水小。第61页第61页答案:(1)(2)先在试管中加入一定量乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入浓硫酸,最后再加入乙酸(3)催化作用和吸水作用第62页第62页(4)中和挥发出来乙酸,使之转化为乙酸钠溶于水中;便于闻乙酸乙酯香味;溶解挥发出来乙醇;减少乙酸乙酯在水中溶解度,便于分液得到酯(5)倒吸(6)分液(7)预防试管中液体暴沸(8)第63页第63页第64页第64页苹果醋分子式为_。1 mol 苹果醋与足量金属钠反应,能生成原则情况下氢气_L。苹果醋也许发生反应有_。A与NaOH溶液反应B与石蕊溶液作用C与乙酸在一定条件下酯化D与乙醇在一定条件下酯化第65页第65页解析:1 mol完全反应时,分别消耗Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3物质量之比为4:2:2:1。答案:(1)4:2:2:1 (2)C4H6O533.6ABCD第66页第66页第67页第67页
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