1、选修选修5 有机化学基础有机化学基础专项专项3 常见烃常见烃第一单元第一单元 脂肪烃脂肪烃第1页第1页烃分类烃分类一、脂肪烃性质一、脂肪烃性质第2页第2页 2 4 6 8 10 12 14 16 18分子中碳原子数分子中碳原子数0-150-100-50050100150200熔点熔点常温常温直链烷烃沸点和熔点直链烷烃沸点和熔点沸点沸点第3页第3页分子中碳原子数分子中碳原子数直链烷烃相对密度直链烷烃相对密度2 4 6 8 10 12 14 16 0.60.40.2 0 伴随分子伴随分子中碳原子数递中碳原子数递增增,烷烃同系烷烃同系物沸点、熔点物沸点、熔点逐步升高逐步升高,相相对密度逐步增对密度逐
2、步增大大,常温下状常温下状态由气态到液态由气态到液态到固态。态到固态。结论结论:第4页第4页第5页第5页第6页第6页 在常温常压下,脂肪烃分子中在常温常压下,脂肪烃分子中C C4 4下列烃为下列烃为气态,气态,C C5 5 C C1515之间普通为液态,之间普通为液态,C C1616以上烃普以上烃普通是固体。脂肪烃密度都比水小,且难溶于水,通是固体。脂肪烃密度都比水小,且难溶于水,易溶于有机溶剂。易溶于有机溶剂。烷烃同系物伴随分子中碳原子数递增烷烃同系物伴随分子中碳原子数递增,熔熔点、沸点和相对密度出现规律性改变:沸点、点、沸点和相对密度出现规律性改变:沸点、熔点逐步升高,相对密度也逐步增大。
3、熔点逐步升高,相对密度也逐步增大。烯烃、炔烃及其同系物溶点和沸点普通也烯烃、炔烃及其同系物溶点和沸点普通也伴随其分子中碳原子数递增而呈现上升趋势。伴随其分子中碳原子数递增而呈现上升趋势。1 1、脂肪烃物理性质、脂肪烃物理性质 脂肪烃都是分子晶体,脂肪烃都是分子晶体,伴随伴随分子中碳原子数递增,分子中碳原子数递增,相对分子质量增大,分子相对分子质量增大,分子间作用力而逐步增大,间作用力而逐步增大,从而造成物理性质从而造成物理性质 上递变上递变第7页第7页2 2、脂肪烃化学性质、脂肪烃化学性质 因为烯烃、炔烃分子中官能团结构与烷烃分子结构不同,因此脂肪烃中不同类烃化学性质有较大差异。回顾学习过甲烷
4、、乙烯、乙炔化回顾学习过甲烷、乙烯、乙炔化学性质学性质第8页第8页甲烷化学性质甲烷化学性质 通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化通常情况下,甲烷稳定,如与强酸、强碱和强氧化剂等普通不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与一剂等普通不发生化学反应。在特定条件下甲烷能与一些物质发生化学反应,如能够燃烧和发生取代反应等。些物质发生化学反应,如能够燃烧和发生取代反应等。氧化反应:氧化反应:CH4+2O2 CO2+2H2O点燃点燃CH4 C+2H2受热分解:受热分解:在隔绝空气情况下,加热至在隔绝空气情况下,加热至100010000 0C C,甲烷分解生,甲烷分解生 成炭黑和氢气。成炭黑和氢气。取代
5、反应:取代反应:第9页第9页乙烯化学性质乙烯化学性质:(1 1)氧化反应)氧化反应被氧化剂氧化:可使酸性高锰酸钾褪色被氧化剂氧化:可使酸性高锰酸钾褪色应用:用于判应用:用于判别甲烷和乙烯别甲烷和乙烯气体气体!CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br燃烧:燃烧:(2 2)加成反应)加成反应(3 3)加聚反应)加聚反应)催化剂催化剂单体单体 链节链节聚聚合合度度乙烯乙烯聚乙烯聚乙烯练习:练习:写出用丙烯合成写出用丙烯合成聚丙烯化学反应式聚丙烯化学反应式nCH2=CH-CH3 CH2-CH nCH3催化剂催化剂丙烯丙烯第10页第10页乙炔化学性质乙炔化学性质:(1)(1)氧化反应:氧化反应:与与
6、O2作用:作用:C2H2+O2 CO2+H2O点燃点燃 2 5 4 2 (2)(2)与其它氧化剂作用:与其它氧化剂作用:乙炔易被氧化剂氧化,比如能使高锰酸钾溶液紫色褪去。(3)(3)加成反应:加成反应:1,1,2,2四溴乙烷四溴乙烷第11页第11页CH2=CHClCH CH+HCl 催化剂催化剂氯乙烯氯乙烯加温、加压加温、加压催化剂催化剂 CH2 CH ClnnCH2=CHCl聚氯乙烯聚氯乙烯(4)(4)加聚反应:加聚反应:导电塑料导电塑料聚乙炔聚乙炔第12页第12页烷烃化学性质:烷烃化学性质:由上述甲烷、乙烯、乙炔化学性质能够由上述甲烷、乙烯、乙炔化学性质能够推知烷烃、烯烃、炔烃化学性质推知
7、烷烃、烯烃、炔烃化学性质分子结构相同物质含分子结构相同物质含有相同化学性质有相同化学性质 通常情况下,烷烃也较稳定,普通也不与强通常情况下,烷烃也较稳定,普通也不与强酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。不能使酸酸、强碱和强氧化剂等发生化学反应。不能使酸性高锰酸钾紫色溶液褪色。能在空气中燃烧,燃性高锰酸钾紫色溶液褪色。能在空气中燃烧,燃烧后生成烧后生成CO2和和H2O。在加热条件下,能发生分。在加热条件下,能发生分解反应。解反应。烷烃在一定条件下,分子中一些氢原子也能烷烃在一定条件下,分子中一些氢原子也能被其它原子或原子团所替换,也都能发生像被其它原子或原子团所替换,也都能发生像卤代卤代反应反应那
8、样那样取代反应。取代反应。第13页第13页烯烃、炔烃化学性质烯烃、炔烃化学性质 烯烃和炔烃分子中含有不饱和键,常温常压下,能烯烃和炔烃分子中含有不饱和键,常温常压下,能与酸性高锰酸钾等氧化剂发生氧化反应,使紫色酸性与酸性高锰酸钾等氧化剂发生氧化反应,使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。高锰酸钾溶液褪色。同样,烯烃和炔烃也能发生加成反应。除了能与同样,烯烃和炔烃也能发生加成反应。除了能与卤素发生加成反应外,它们还能与氢气、水、卤化氢卤素发生加成反应外,它们还能与氢气、水、卤化氢等物质在一定条件下发生等物质在一定条件下发生加成反应加成反应。研究发觉:当不对称烯烃与卤化氢等不对称试剂发研究发觉:当不对称烯烃
9、与卤化氢等不对称试剂发生加成反应时,通常生加成反应时,通常不对称试剂带负电部分(如卤素原不对称试剂带负电部分(如卤素原子)总是加到含氢原子少不饱和碳原子上子)总是加到含氢原子少不饱和碳原子上。即遵循马尔。即遵循马尔可夫尼可夫规则。可夫尼可夫规则。第14页第14页1,2 加成加成 1,4 加成加成3,4-二溴二溴-1-丁烯丁烯CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2-CH-CH=CH2BrBr-801,4-二溴二溴-2-丁烯丁烯CH2-CH=CH-CH2BrBrCH2=CH-CH=CH2+Br280二烯烃加成反应二烯烃加成反应 1,2 1,2 加成和加成和1,4 1,4 加成加成二烯烃加聚反应二
10、烯烃加聚反应 1,4 加聚加聚nCH2=CH-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH2n催化剂催化剂1 1,3-3-丁二烯丁二烯聚聚1 1,3-3-丁二烯丁二烯第15页第15页第16页第16页二、脂肪烃起源和石油工业二、脂肪烃起源和石油工业“铁人”王进喜第17页第17页石油化学成份主要是各种液态烃,石油化学成份主要是各种液态烃,其中还溶有气态烃和固态烃。其中还溶有气态烃和固态烃。第18页第18页我国石油资源情况a、我国石油储量为2101051010t,据全球能源统计,我国居世界第11位。b、我国石油产量为1.649亿吨,居世界第7位。石油消费量为2.139吨(占世界6.6%),c、我国原油净进
11、口约为5370万吨,预计到、我国原油缺口将分别为1.37亿吨和1.94亿吨。第19页第19页 必修必修2 2内容:内容:石油主要是由各种石油主要是由各种烷烃、环烷烷烃、环烷烃烃和和环烷烃环烷烃所构成混合物。石油大部分是液所构成混合物。石油大部分是液态烃,同时在液态烃里溶有少许气态烃和固态烃,同时在液态烃里溶有少许气态烃和固态烃。石油主要含有碳和氢两种元素,同时态烃。石油主要含有碳和氢两种元素,同时还含有少许硫、氧、氮等元素还含有少许硫、氧、氮等元素。一方面是将石油中混合物进行一定程度分离使它们物尽其用;另一方面。将含碳原子数较多烃转变为含碳原子数较少烃作为化工原料,以提高石油利用价值。石油炼制
12、目的石油炼制目的第20页第20页第21页第21页汽油汽油 C5C11煤油煤油 C11C16柴油柴油 C15C18常压蒸馏塔常压蒸馏塔重油重油 C20以上以上减压蒸馏塔减压蒸馏塔燃料油燃料油沥青沥青石蜡石蜡润滑油润滑油燃料油燃料油石蜡石蜡润滑油润滑油燃料油燃料油石蜡石蜡润滑油润滑油催催化化裂裂化化石油气石油气 C4下列下列Liquid petroleum gasLPG原油原油第22页第22页 石油经过度馏取得汽油、煤油、柴油等轻质油产量比较低,仅占石油总产量25左右。但社会需求量大正是这些轻质油,为了提升轻质油产量,尤其是提升汽油产量,还能够采取裂化方法从重油中获取轻质油。裂化就是在一定条件下,
13、将相对分子质量较大、裂化就是在一定条件下,将相对分子质量较大、沸点较高烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低烃沸点较高烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低烃过程。过程。比如,在加热、加压和催化剂存在条件下,比如,在加热、加压和催化剂存在条件下,十六烷裂化为辛烷和辛烯:十六烷裂化为辛烷和辛烯:裂化有裂化有热裂化热裂化和和催化裂化催化裂化。第23页第23页热裂化热裂化催化裂化催化裂化目的目的:提升汽油质量和产量提升汽油质量和产量目的目的:提升汽油产量提升汽油产量缺点:温度过高,发生结焦现象缺点:温度过高,发生结焦现象催化剂:硅酸铝,分子筛催化剂:硅酸铝,分子筛(铝硅酸盐)(铝硅酸盐)第24页第24页 为
14、取得有机化工基本原料。在石油化工生产过程里,为取得有机化工基本原料。在石油化工生产过程里,惯用石油分馏产品(包括石油气)作原料,惯用石油分馏产品(包括石油气)作原料,采用比裂化更采用比裂化更高温度(高温度(700800,有时甚至高达,有时甚至高达1000以上),使含以上),使含有长链分子烃断裂成各种短链气态烃和少许液态烃,以提有长链分子烃断裂成各种短链气态烃和少许液态烃,以提供有机化工原料。工业上把这种办法叫做石油裂解。供有机化工原料。工业上把这种办法叫做石油裂解。因此因此说裂解就是深度裂化,以取得短链不饱和烃为主要成份石说裂解就是深度裂化,以取得短链不饱和烃为主要成份石油加工过程。石油裂解化
15、学过程是比较复杂,生成裂解气油加工过程。石油裂解化学过程是比较复杂,生成裂解气是一个复杂混合气体,它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二是一个复杂混合气体,它除了主要含有乙烯、丙烯、丁二烯等不饱和烃外,还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。烯等不饱和烃外,还含有甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气里烯烃含量比较高。因此,常把乙烯产量作为衡量裂解气里烯烃含量比较高。因此,常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平标志。把裂解产物进行分离,就能够得石油化工发展水平标志。把裂解产物进行分离,就能够得到所需各种原料。这些原料在合成纤维工业、塑料工业、到所需各种原料。这些原料在合成纤维工业、塑料工业、橡胶工业等方面得到广泛
16、应用。橡胶工业等方面得到广泛应用。第25页第25页裂解裂解定义:定义:使含有长链分子烃在使含有长链分子烃在700度以上度以上高温时断裂成短链烃过程叫裂解高温时断裂成短链烃过程叫裂解目:生产短链不饱和烃如工业“三烯”乙烯产量作为衡量石油化工发展水平乙烯产量作为衡量石油化工发展水平标志标志用途:用途:合成纤维,塑料,橡胶等合成纤维,塑料,橡胶等第26页第26页裂化、催化裂化、裂解对比裂化、催化裂化、裂解对比石油炼 制办法分馏分馏裂化裂化石油裂解常压常压 减压减压热裂热裂化化催化催化裂化裂化原理原理用蒸发冷凝办法把石油分成不同样沸点范围蒸馏产物在加热或催化剂存在条件下,把相对分子质量大,沸点高烃断裂
17、成相对分子质量小,沸点低烃在高温下,把石油产品中含有长链分子烃断裂 成为各种短链气态烃或液态烃。主要原料主要原料原油重油重油含直链烷烃石油 分馏产品(含石油气)主要产品主要产品溶剂油汽油煤油柴油重油润滑油凡士林石蜡沥青石油焦抗震性能好气油和甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、乙烯、丙烯等乙烯、丙烯、丁二烯第27页第27页 结合在必修化学所学内容,与同窗交流:以乙结合在必修化学所学内容,与同窗交流:以乙烯为原料合成那些产品:体会乙烯在工业合成中价烯为原料合成那些产品:体会乙烯在工业合成中价值。值。合成:乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氯乙烷、聚乙烯等等合成:乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、氯乙烷、聚乙烯等等第28页第28页第29页第29页答案答案:(1)(1)第30页第30页D第31页第31页C第32页第32页答案:答案:(1)C10H20(2)A G (3)4种种第33页第33页
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