高考有机化学复习：第二单元有机物的命名结构研究方法样本.doc

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第二单元: 有机物的结构、 命名、 研究方法
【考纲定标】
1．了解常见有机化合物的结构, 能正确表示简单有机化合物的结构。
2．了解有机化合物存在异构现象, 能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。
3．能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
4．能根据有机化合物的元素含量、 相对分子质量确定有机化合物的分子式。
5． 了解测定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
【热点定位】
1．结合有机物的成键特点, 书写、 判断同分异构体。
2．应用系统命名法给有机化合物命名。
3．确定有机物结构的一般过程与方法。
【基础预习】
知识点梳理: 完成三维设计P126: 二、 四。
预习检测: 三维设计130-131随堂强化落实: 3、 4、 5
【考点突破】
考点一: 有机物分子中原子共线、 共面的判断
1．几种最简单有机物的空间构型
(1)甲烷 (CH4)为 体结构, 最多有 个原子共平面;
(2)乙烯 (H2C=CH2)是 结构, 原子共平面;
(3)乙炔 (H—C≡C—H)是 结构, 所有原子 ;
(4)苯 (C6H6)是 结构, 所有原子 ;
(5)甲醛 (HCHO)是 结构, 所有原子 。
2．单键的旋转
有机物分子中的以单键相结合的原子, 包括碳碳单键、 碳氢单键、 碳氧单键等两端的原子都能够以单键为轴旋转。
【练习尝试】
1.某烃的结构简式如右图, 若分子中共线碳原子数为a, 可能共面的碳原子最多为b, 含四面体结构碳原子数为c, 则a、 b、 c分别是( ) 　
A．3、 4、 5 B．4、 10、 4 C．3、 10、 4 D．3、 14、 4
2.下列有机化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是(　　)

3.已知C—C键能够绕键轴旋转, 结构简式为 的化合物中, 处于同一平面内的原子最多可能有(　　)
A．10个 B．12个 C．16个 D．18个
考点二: 同分异构体的书写和判断
1．同分异构体的书写
(1)具有官能团的有机物: 一般书写的顺序: 异构→ 异构→ 异构。
(2)芳香族化合物: 取代基在苯环上的相对位置具有 、 、 3种。
2．常见互为官能团异构的同分异构体
试写出下列属于官能团异构的结构简式:
C3H6 , C4H6
C3H8O ,
C3H6O ;
C3H6O2 ;
C2H5NO2 ;
C7H8O 。
3．同分异构体数目的判断
(1)基团连接法 丁醇同分异构体有 种
(2)替代法 二氯乙烷有 种, 四氯乙烷有 种
(3)等效氢原子法(又称对称法): 一氯甲烷有 种; 用一个氯原子取代新戊烷中的一个氢原子, 则可产生 种同分异构体; 一氯乙烷有 种
【练习尝试】三维设计P127: 例1、 题组演练1、 2
【变式测试】
1. ( ·浙江卷节选) 化合物 有多种同分异构体, 写出符合下列条件
的所有同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应; ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。

2.( ·上海卷节选) 写出 的邻位异构体分子内脱水产物香豆素的结构简式。

3.( ·江苏卷节选) 写出同时满足下列条件的 的一种同分异构体的结构简式: I. 分子中含有两个苯环; II. 分子中有7 种不同化学环境的氢; III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应, 但水解产物之一能发生此反应。

考点三、 有机物的系统命名法
1. 主链选择与编号
遵循 、 、 原则
2.命名
[练习尝试]　三维设计P128: 例2、 题组演练3、 4
考点四: 有机物分子式、 结构式的确定
【考点突破】
相对分子质量
1. 分子式确定的一般方法
燃烧法 最简式 分子式
2. 结构确定的一般方法:
（1） 官能团性质法
（2） 三种谱图识别: 质谱(测相对分子质量)、 红外光谱(测化学键或官能团)、 核磁共振谱(氢原子种类及个数比)
【练习尝试】三维设计P130: 题组演练5、 6, 130-131 6
【自主巩固练习】
1.香豆素是一种天然香料, 存在于黑香豆、 兰花等植物中。工业上常见水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:

以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)

已知以下信息:
①A中有五种不同化学环境的氢;
②B可与FeCl3溶液发生显色反应;
③同一个碳原子上连有两个羟基一般不稳定, 易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为________;
(2)由甲苯生成A的反应类型为__________, A的化学名称为_____________________;
(3)B的同分异构体中含有苯环的还有______种, 其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种;
(4)D的同分异构体中含有苯环的还有________种 其中
①既能发生银镜反应, 又能发生水解反应的是_________________________(写结构简式);
②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________________________(写结构简式)。

2.白藜芦醇属二苯乙烯类多酚化合物, 具有抗氧化、 抗癌和预防心血管疾病的作用。某课题组提出了如下合成路线:

根据以上信息回答下列问题:
( 1) 白藜芦醇的分子式是_________________。
( 2) 化合物 A 不与 FeCl3 溶液发生显色反应, 能与NaHCO3反应放出 CO2, 推测其核磁共振氢谱(1H－NMR)中显示有________种不同化学环境的氢原子, 其个数比为_____________。
( 3) 化合物 有多种同分异构体, 写出符合下列条件的所有同分异构体的结构简式: ①能发生银镜反应; ②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子。