有机化学第五版李景宁主编第章烷烃公开课一等奖优质课大赛微课获奖课件.pptx

第二章第二章烷烃烷烃(alkane)第1页第1页第一节第一节烷烃同系列及同分异构现象烷烃同系列及同分异构现象一、烷烃同系列一、烷烃同系列二、同分异构体二、同分异构体三、结构式书写三、结构式书写四、碳原子和氢原子种类四、碳原子和氢原子种类第二节第二节烷烃命名烷烃命名一、普通命名法一、普通命名法二、烷基命名二、烷基命名三、系统命名法三、系统命名法第三节第三节烷烃构型烷烃构型一、碳原子四周体概念及分子模型一、碳原子四周体概念及分子模型二、碳原子二、碳原子sp3杂化杂化三、烷烃分子形成三、烷烃分子形成四、分子立体结构表示办法四、分子立体结构表示办法第四节第四节烷烃构象烷烃构象一、构象一、构象(conformation)二、乙烷构象二、乙烷构象三、正丁烷构象三、正丁烷构象第五节第五节烷烃物理性质烷烃物理性质第六节第六节烷烃化学性质烷烃化学性质一、化学性质稳定一、化学性质稳定二、氧化反应二、氧化反应三、热裂反应三、热裂反应四、卤代反应四、卤代反应第七节第七节烷烃卤代反应历程烷烃卤代反应历程一、甲烷卤代历程一、甲烷卤代历程二、卤素对甲烷相对反应活性二、卤素对甲烷相对反应活性三、氢原子反应活性与自由基稳定性三、氢原子反应活性与自由基稳定性第八节第八节过渡态理论过渡态理论一、反应进程过渡态与能量改变一、反应进程过渡态与能量改变二、甲烷氯代反应能量改变二、甲烷氯代反应能量改变三、过渡态与中间体、反应热与活化能三、过渡态与中间体、反应热与活化能第九节第九节甲烷和天然气甲烷和天然气总目录总目录第2页第2页一、烷烃同系列一、烷烃同系列烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢烷烃分子中碳原子间以单键相连，其余都与氢原子相连。与碳原子结合氢原子数目已达到最高原子相连。与碳原子结合氢原子数目已达到最高程度，不也许再增长了，因此称为饱和烃程度，不也许再增长了，因此称为饱和烃（saturatedhydrocarbon）。）。烷烃通式：烷烃通式：CnH2n+2第一节第一节 烷烃同系列及同分异构现象烷烃同系列及同分异构现象第3页第3页通式相同，结构相同，化学性质相同，物理通式相同，结构相同，化学性质相同，物理性质随碳原子数增长而有规律改变化合物系列性质随碳原子数增长而有规律改变化合物系列同系列（同系列（homologousseries）：）：同系列中化合物互为同系物（同系列中化合物互为同系物（homolog）系列差系列差CH2甲烷甲烷乙烷乙烷丙烷丙烷第4页第4页分子式相同，碳干结构不同分子式相同，碳干结构不同碳干碳干异构异构(constitutionalisomerism)同分异构体书写方法（有同分异构体书写方法（有3点，自学）点，自学）分子式相同，结构不同化合物为同分异构体同分异构体正丁烷正丁烷 异丁烷异丁烷二、同分异构体二、同分异构体第5页第5页结构式：结构式：三、结构式书写三、结构式书写第6页第6页键线式（骨架式）：键线式（骨架式）：端点和拐点为碳原子，氢省略端点和拐点为碳原子，氢省略 简式：简式：第7页第7页伯碳伯碳（一级碳）（一级碳）1（primary)：直接与一个碳直接与一个碳原子相连原子相连仲碳仲碳（二级碳）（二级碳）2(secondary)：直接与二个碳直接与二个碳原子相连原子相连叔碳叔碳（三级碳）（三级碳）3(tertiary)：直接与三个碳原直接与三个碳原子相连子相连季碳季碳（四级碳）（四级碳）4(quaternary)：直接与四个直接与四个碳原子相连碳原子相连与伯、仲、叔碳原子相连氢原子称与伯、仲、叔碳原子相连氢原子称伯、仲、叔伯、仲、叔氢（氢（1H、2H、3H）四、碳原子和氢原子种类四、碳原子和氢原子种类第8页第8页比如：比如：第9页第9页 一、普通命名法一、普通命名法 二、烷基命名二、烷基命名 三、系统命名法三、系统命名法第二节第二节 烷烃命名烷烃命名第10页第10页一、普通命名法一、普通命名法 1.正正(normal)某烷某烷C1C10甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸C10汉文数字汉文数字2.异异(iso)某烷某烷碳链一末端带有两个甲基。碳链一末端带有两个甲基。正己烷正己烷n-hexane第11页第11页衡量汽油品种基准物质，其辛烷值为衡量汽油品种基准物质，其辛烷值为100特殊：特殊：第12页第12页含五或六个碳原子碳链端第二个碳原子含五或六个碳原子碳链端第二个碳原子为季碳原子烷烃称为为季碳原子烷烃称为“新某烷新某烷”(neohexane)3.新某烷新某烷非新己烷非新己烷第13页第13页一价基：一价基：见教材见教材P21表表2-3.二价基：二价基：三价基：三价基：二、烷基命名二、烷基命名第14页第14页1.直链烷烃：某烷直链烷烃：某烷2.支链烷烃支链烷烃（1）选择主链（母体）：选择碳原子数最多）选择主链（母体）：选择碳原子数最多碳链为主链碳链为主链三、系统命名法三、系统命名法第15页第15页例例1、例、例2：给下列有机物选择主链：给下列有机物选择主链虚线框着是主链虚线框着是主链第16页第16页假如两条碳链碳原子数相同时，选择含支假如两条碳链碳原子数相同时，选择含支链较多碳链为主链。链较多碳链为主链。故选故选A链为主链链为主链例例3：AB第17页第17页a.从靠近取代基一端开始编号；从靠近取代基一端开始编号；（2）主链碳原子位次编号）主链碳原子位次编号编号应从左到右，甲基位次较小编号应从左到右，甲基位次较小第18页第18页b.当有几种编号也许时，选择使取代基含有当有几种编号也许时，选择使取代基含有“最低系列最低系列”即使取代基编号顺次逐项比较即使取代基编号顺次逐项比较为最小编号。为最小编号。取代基编号：（上）取代基编号：（上）2，6，8（下）（下）2，4，8（正确编号）（正确编号）例例4：第19页第19页IUPAC法按取代基英文名称第一个字母顺序排列。法按取代基英文名称第一个字母顺序排列。2-甲基己烷（甲基己烷（2-methylhexane）a.按取代基位次、取代基名称、母体名称顺序书按取代基位次、取代基名称、母体名称顺序书写，取代基位次和取代基名称之间要用半字线写，取代基位次和取代基名称之间要用半字线“”连接起来，取代基名称和母体名称间则不用连接起来，取代基名称和母体名称间则不用半字线连接。半字线连接。（3）名称书写规则名称书写规则第20页第20页b.假如含有几种相同取代基时，取代基名称假如含有几种相同取代基时，取代基名称前用二、三、四前用二、三、四等表示其数目，其位等表示其数目，其位次则必须逐一注明，位次阿拉伯数字之间次则必须逐一注明，位次阿拉伯数字之间以以“，”隔开。隔开。2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷第21页第21页在在IUPAC命名法中，英文名称中一、二、三和四命名法中，英文名称中一、二、三和四等数字用相应词头等数字用相应词头“mono”、“di”、“tri”和和“tetra”等表示，简朴取代基英文数字词头不参等表示，简朴取代基英文数字词头不参与字母顺序排列，但与字母顺序排列，但“iso”,“neo”则参与排序。则参与排序。2,3,5-三甲基己烷三甲基己烷2,3,5-trimethylhexane第22页第22页2,5-二甲基二甲基-3-乙基己烷乙基己烷3-ethyl-2,5-dimethylhexane第23页第23页2,8-二甲基二甲基-4-乙基壬烷乙基壬烷4-ethyl-2,8-dimethylnonane第24页第24页c.假如含有几个不同取代基时，按照假如含有几个不同取代基时，按照“次序规则次序规则（sequencerule）”（中国化学会有机化学命（中国化学会有机化学命名标准要求），名标准要求），“较优较优”基团写在后面，而简朴基团写在后面，而简朴基团写在前面。基团写在前面。次序规则是为了表示一些有机化合物立体化学关次序规则是为了表示一些有机化合物立体化学关系，需决定相关原子或基团排列次序。它主要内系，需决定相关原子或基团排列次序。它主要内容以下：容以下：第25页第25页单原子取代基按其原子序数大小排列，大单原子取代基按其原子序数大小排列，大者为者为“较优较优”基团。若为同位素，则质量基团。若为同位素，则质量大为大为“较优较优”基团。比如基团。比如:“”表示表示“优于优于”第26页第26页多原子取代基则逐一原子顺次比较，排出多原子取代基则逐一原子顺次比较，排出优先顺序。优先顺序。丁基丁基 异丙基异丙基两个基团第一个原子所连接原子或基团相同两个基团第一个原子所连接原子或基团相同（C、H、H），则比较第二个原子：），则比较第二个原子：丁基第二个碳：丁基第二个碳：C、H、H；异丙基第二个碳：异丙基第二个碳：C、C、H因此：异丙基丁基因此：异丙基丁基第27页第27页含有双键或三键基团，能够认为连有两个含有双键或三键基团，能够认为连有两个或三个相同原子。或三个相同原子。乙烯基第一个原子：乙烯基第一个原子：C、C、H乙炔基第一个原子：乙炔基第一个原子：C、C、C因此：乙炔基乙烯基因此：乙炔基乙烯基第28页第28页d.假如两个不同取代基位次都符合假如两个不同取代基位次都符合“最低系列最低系列”时，时，按次序规则次序，按次序规则次序，“较优较优”基团后列出。基团后列出。4-丙基丙基-6-异丙基壬烷异丙基壬烷4-isopropyl-6-propylnonane第29页第29页假如支链上尚有取代基时，这个取代了支假如支链上尚有取代基时，这个取代了支链名称可放在括号中或用带撇数字来标明链名称可放在括号中或用带撇数字来标明支链中碳原子。支链中碳原子。2-甲基甲基-5-（1,2-二甲基丙基）癸烷二甲基丙基）癸烷或或2-甲基甲基-5-1,2-二甲基丙基癸烷二甲基丙基癸烷第30页第30页结结构构结构分子中原子排列顺序构型构型分子中原子在空间排列情况构象构象由于单键旋转，形成份子中各原子或原子团空间排布结构结构性质性质用途用途学习线索：学习线索：第31页第31页一、碳原子四周体概念及分子模型一、碳原子四周体概念及分子模型1.四周体概念四周体概念（1874年年范特霍夫（荷兰）和勒贝尔提出：碳四周体结构范特霍夫（荷兰）和勒贝尔提出：碳四周体结构）以甲烷为例以甲烷为例CH键长：键长：0.109nm HCH键角：键角：10928第三节第三节 烷烃构型烷烃构型第32页第32页2.分子模型分子模型凯库勒模型、斯陶特模型凯库勒模型、斯陶特模型3.构型构型(configuration)凯库勒模型凯库勒模型球棒模型球棒模型斯陶特模型斯陶特模型百分比模百分比模型型含有一定结构分子中原子在空间排列情况含有一定结构分子中原子在空间排列情况构型构型第33页第33页（1）为何碳原子含有四价？）为何碳原子含有四价？（2）4个个CH键是等同吗？键是等同吗？思考思考第34页第34页二、碳原子二、碳原子sp3杂化杂化1.碳原子碳原子sp3杂化杂化 基态基态 激发态激发态 杂化态杂化态第35页第35页第36页第36页2.sp3杂化轨道特点杂化轨道特点方向性更强方向性更强4个个sp3轨道等同轨道等同最稳定排列方式：正四周体（最稳定排列方式：正四周体（4个价键个价键尽也许远离）尽也许远离）第37页第37页三、烷烃分子形成三、烷烃分子形成甲烷：甲烷：CH4CH键：键：sp3s第38页第38页甲烷分子形成甲烷分子形成第39页第39页CH键键sp3s乙烷：乙烷：C2H6CC键键sp3sp3第40页第40页乙烷乙烷分子形成分子形成第41页第41页四、分子立体结构表示办法四、分子立体结构表示办法1.楔形（伞形）透视式及书写楔形（伞形）透视式及书写甲烷：甲烷：甲烷凯库勒模型甲烷凯库勒模型楔形透视式楔形透视式第42页第42页乙烷：乙烷：第43页第43页2.锯架（锯架（sawhorseformula)透视式及书写透视式及书写第44页第44页3.纽曼投影式纽曼投影式(Newmanprojection)及书写及书写第45页第45页一、构象一、构象(conformation)有一定结构分子通过单键旋转，形成各原有一定结构分子通过单键旋转，形成各原子或原子团空间排布。子或原子团空间排布。第四节第四节 烷烃构象烷烃构象第46页第46页二、乙烷构象二、乙烷构象1.两种极限构象表示两种极限构象表示重叠式（顺叠式）重叠式（顺叠式）eclipsedconformation交叉式（反叠式）交叉式（反叠式）staggeredconformation思考：写出重叠式和交叉式构象楔形式、锯架式和思考：写出重叠式和交叉式构象楔形式、锯架式和纽曼式。纽曼式。前后两个碳上氢前后两个碳上氢原子处于交叉位置原子处于交叉位置前后两个碳上氢前后两个碳上氢原子处于重叠位置原子处于重叠位置第47页第47页模型模型楔形式楔形式锯架式锯架式纽曼式纽曼式模型模型锯架式锯架式纽曼式纽曼式楔形式楔形式第48页第48页2.两种极限构象位能改变两种极限构象位能改变稳定性比较：交叉式重叠式稳定性比较：交叉式重叠式第49页第49页思考思考如何分析交叉式构象和重叠式构象稳如何分析交叉式构象和重叠式构象稳定性？（原子空间分布、位能）定性？（原子空间分布、位能）第50页第50页三、正丁烷构象三、正丁烷构象围绕围绕C2C3单键旋转形成各种构象单键旋转形成各种构象第51页第51页1.四种极限构象式表示四种极限构象式表示对位交叉式（反叠式）对位交叉式（反叠式）部分重叠式（反错式）部分重叠式（反错式）邻位交叉式（顺错式）邻位交叉式（顺错式）全重叠式（顺叠式）全重叠式（顺叠式）第52页第52页2.四种极限构象位能改变四种极限构象位能改变第53页第53页稳定性比较：稳定性比较：对位交叉式邻位交叉式对位交叉式邻位交叉式部分重叠式部分重叠式全重叠式全重叠式注意：结构、构型、构象和极限构象概念注意：结构、构型、构象和极限构象概念第54页第54页思考思考1.写出戊烷（写出戊烷（C2C3）极限构象式（纽曼式、极限构象式（纽曼式、锯架式、楔形式）锯架式、楔形式）2.总结书写纽曼式、锯架式、楔形式规律总结书写纽曼式、锯架式、楔形式规律第55页第55页一、物态一、物态l规律：规律：二、沸点二、沸点boilingpoint规律：规律：三、熔点三、熔点meltingpoint规律：规律：随相对分子质量增长，气态随相对分子质量增长，气态液态液态固固态态A.C数增长，沸点升高；数增长，沸点升高；B.正烷烃沸点支链烷烃正烷烃沸点支链烷烃沸点沸点（同碳数）（同碳数）A.C数增长，熔点升高；数增长，熔点升高；B.偶数烷烃熔点奇数烷烃偶数烷烃熔点奇数烷烃熔点熔点第五节第五节 烷烃物理性质烷烃物理性质第56页第56页第57页第57页四、相对密度四、相对密度规律规律:C数增长，相对密度数增长，相对密度(d)升高升高五、溶解度五、溶解度solubility规律规律:难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。难溶于水，易溶于有机溶剂，尤其是烃类。相同相溶相同相溶烷烃也是一个溶剂。如石油醚，它是含碳数较低几烷烃也是一个溶剂。如石油醚，它是含碳数较低几种烷烃混合物，是试验室惯用溶剂。通常以沸程分种烷烃混合物，是试验室惯用溶剂。通常以沸程分为为石油醚石油醚30-60（bp3060）石油醚石油醚60-90和石油醚和石油醚90-120等。等。第58页第58页一、化学性质稳定一、化学性质稳定原因：原因：（1）CC、CH 键键能大，不易破裂键键能大，不易破裂化学键化学键CCCH键能键能/(kJmol-1)345.6415.3（2）CC键矩为键矩为0，CH偶极矩很小，偶极矩很小，电子云分布均匀，为非极性分子电子云分布均匀，为非极性分子（3）键断裂：均裂）键断裂：均裂第六节第六节 烷烃化学性质烷烃化学性质第59页第59页二、氧化（二、氧化（oxidation）反应）反应（自由基反应）自由基反应）1.燃烧燃烧用途：用作燃料（主要能源之一）用途：用作燃料（主要能源之一）当体积比当体积比CH4 O2（空气）空气）=1 2（10）瓦斯爆炸）瓦斯爆炸第60页第60页2.控制氧化控制氧化R：C20C30代替动植物油脂制造肥皂代替动植物油脂制造肥皂生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等生产各种含氧衍生物：醇、醛、酸等第61页第61页三、热裂三、热裂（pyrolysis）反应）反应（自由基（自由基反应）反应）1.热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂分解反应。热裂：在高温及无氧条件下发生键断裂分解反应。生产燃料和化工原料生产燃料和化工原料2.催化热裂：应用催化剂热裂反应称催化热裂反催化热裂：应用催化剂热裂反应称催化热裂反应生产高辛烷值汽油，提升汽油利用率应生产高辛烷值汽油，提升汽油利用率.第62页第62页四、卤代（四、卤代（helogenation）反应（自由基反）反应（自由基反应）应）用途：用途：1）生产氯代甲烷混合溶剂；）生产氯代甲烷混合溶剂；2）控制条件，制备一氯甲烷。）控制条件，制备一氯甲烷。1.甲烷氯代甲烷氯代第63页第63页2.甲烷卤代甲烷卤代卤素活性：卤素活性：F2Cl2Br2I2（1）为何卤代反应不加控制则可得到混合产物？）为何卤代反应不加控制则可得到混合产物？（2）反应体系中，有一氯甲烷、未反应完甲烷，如）反应体系中，有一氯甲烷、未反应完甲烷，如何分离？何分离？（3）为何卤素活性：）为何卤素活性：F2Cl2Br2I2？思考思考第64页第64页3.C3以上烷烃卤代以上烷烃卤代第65页第65页从反应式中可看到：从反应式中可看到：同一化合物中，不同氢原子被卤代产同一化合物中，不同氢原子被卤代产率不同；率不同；同一化合物中，同一氢原子，不同卤同一化合物中，同一氢原子，不同卤素，氢被卤代产率不同。素，氢被卤代产率不同。讨论：讨论：（1）氢原子卤代反应活性：）氢原子卤代反应活性：每个氢原子反应概率每个氢原子反应概率=产率产率/氢原子个数氢原子个数第66页第66页氯代反应中氢原子反应活性氯代反应中氢原子反应活性：1H：43/6764/972H：57/2=28.53H：36/1=36氯代：氯代：3H 2H 1H=5 4 1溴代：溴代：3H 2H 1H=1600 82 1（2）依据反应活性，推测异构体产率依据反应活性，推测异构体产率(自学自学)思考：为何氢原子卤代反应活性顺序为思考：为何氢原子卤代反应活性顺序为321？第67页第67页反应历程（或反应机理）：反应历程（或反应机理）：化学反应所经历路径或过程。化学反应所经历路径或过程。研究内容：研究内容：反应环节反应环节反应中心反应中心价键改变价键改变影响原因影响原因研究思绪：研究思绪：第七节第七节烷烃卤代反应历程烷烃卤代反应历程（reactionmechanism）第68页第68页一、甲烷卤代历程一、甲烷卤代历程1.甲烷和氯气反应试验事实：甲烷和氯气反应试验事实：第69页第69页2.依据试验事实，提出下列机理：依据试验事实，提出下列机理：链引起链引起（chaininitiation）：链传递（链传递（chainpropagation）：）：第70页第70页 理论上可把所有甲烷分子中氢原子全夺去。理论上可把所有甲烷分子中氢原子全夺去。事实上，连锁反应不也许永久传递下去，直到事实上，连锁反应不也许永久传递下去，直到自由基互相结合或与惰性物种结合而失去活性自由基互相结合或与惰性物种结合而失去活性时，这个连续反应就终止了。时，这个连续反应就终止了。第71页第71页链终止（链终止（chaintermination）：）：第72页第72页（1）请你用自由基卤代反应机理解释甲烷氯代试验）请你用自由基卤代反应机理解释甲烷氯代试验事实事实。（2）为何烷烃卤代反应易得到多卤代物？）为何烷烃卤代反应易得到多卤代物？思考思考第73页第73页二、卤素对甲烷相对反应活性二、卤素对甲烷相对反应活性卤素相对反应活性为：氟卤素相对反应活性为：氟氯氯溴溴碘碘反应活性解释：反应活性解释：1.反应热（反应热（reactionenthalpyrHm）解释解释rHm=(435.1+242.5)（351.4+431）=-104.8(kJmol1)（放热）放热）反应热：普通来说，放热反应较易进行，反应热：普通来说，放热反应较易进行，而吸热反应较难进行。而吸热反应较难进行。第74页第74页甲烷卤代反应热甲烷卤代反应热rHm/（kJmol1）反应反应FClBrI反应（反应（1）-129.7+4.1+66.9+136.4反应（反应（2）-292.9-108.9-104.6-83.7总反应总反应-422.6-104.8-37.3+52.7第75页第75页2.活化能（活化能（activationenergy)活化能：为使反应发生而必须提供最低活化能：为使反应发生而必须提供最低能量。能量。活化能越低，反应越易发生。活化能越低，反应越易发生。活化能活化能EFEClEBrEI I(kJmol1)4.216.775.2137.9卤素对烷烃相对取代反应活性：卤素对烷烃相对取代反应活性：F2Cl2Br2I I2第76页第76页三、氢原子反应活性与自由基稳定性三、氢原子反应活性与自由基稳定性1、氢原子反应活性、氢原子反应活性氢原子反应活性顺序为：氢原子反应活性顺序为：3212、自由基及其稳定性、自由基及其稳定性自由基结构：自由基结构：甲烷甲烷CH4甲基自由基甲基自由基CH3Csp3杂化化Csp2杂化化第77页第77页解离能：解离能：同一类型键（如同一类型键（如CH）发生均裂时，键解离能发生均裂时，键解离能愈小，则自由基愈容易生成，生成自由基也较稳愈小，则自由基愈容易生成，生成自由基也较稳定。定。自由基自由基自由基类自由基类型型11123CH解离能解离能kJmol1 435.1410410397.5380.7第78页第78页自由基稳定性顺序为：自由基稳定性顺序为：321CH3氢原子反应活性为：氢原子反应活性为：321卤代反应决速环节：生成烷基自由基卤代反应决速环节：生成烷基自由基第79页第79页一、反应进程过渡态与能量改变一、反应进程过渡态与能量改变1.反应进程与过渡态（反应进程与过渡态（transitionstate）第八节第八节 过渡态理论过渡态理论第80页第80页2.能量改变曲线图能量改变曲线图表示反应进程能量改变表示反应进程能量改变a：反应物位能（峰谷）反应物位能（峰谷）b：过渡态位能（峰顶）过渡态位能（峰顶）c：产物位能产物位能（峰谷）（峰谷）E：活化能活化能E：逆反应活化能逆反应活化能H：反应热反应热思考：思考：（1）从能量改变角度描）从能量改变角度描述反应进程。述反应进程。（2）左图表示反应是放）左图表示反应是放热还是吸热？热还是吸热？（3）过渡态有什么特点？）过渡态有什么特点？（1）一步反应）一步反应第81页第81页（2）多环节反应）多环节反应第82页第82页（1）指出两图向我们提供了什么反应信息？）指出两图向我们提供了什么反应信息？（2）对于多环节反应，哪一步是决速环节？）对于多环节反应，哪一步是决速环节？（3）假如反应有两个方向，如何控制反应向）假如反应有两个方向，如何控制反应向预想方向进行？预想方向进行？思考思考第83页第83页二、甲烷氯代反应能量改变二、甲烷氯代反应能量改变链增长：链增长：反应反应E/(kJmol1)H/(kJmol1)16.74.14.2-109决速环节：第一步决速环节：第一步生成甲基自由基生成甲基自由基第84页第84页第85页第85页链终止：链终止：思考：思考：请绘出链引起请绘出链引起（氯生成氯自由基）（氯生成氯自由基）能量曲线图，描述反应能量曲线图，描述反应进程。进程。第86页第86页三、过渡态与中间体、反应热与活化能三、过渡态与中间体、反应热与活化能 过渡态过渡态中间体中间体反应中间状态反应中产生活泼质点未被测出未被测出可测出（稳定中间体则可分离）位能最高点（峰顶）位能低于过渡态、高于产位能低于过渡态、高于产物物第87页第87页活化能活化能反应热反应热过渡态与反应物内能差过渡态与反应物内能差反应物与生成物内能差反应发生所需最低能量反应放出或吸取能量E0（试验测定）通过键能计算，也可试验测定H0吸热；H0放热决定反应速率决定反应速率不能决定反应速率不能决定反应速率第88页第88页一、甲烷性质和用途一、甲烷性质和用途（自学）（自学）二、天然气和液化天然气二、天然气和液化天然气1.天然气天然气成份：甲烷（主要）、乙烷、丙烷等烃类化成份：甲烷（主要）、乙烷、丙烷等烃类化合物，少许氮气、氧气、二氧化碳合物，少许氮气、氧气、二氧化碳存量（我国）：存量（我国）：常规可采资源量常规可采资源量16.11012m3非常规可采资源量非常规可采资源量(27115)1012m3用途：燃料、化工原料用途：燃料、化工原料第九节第九节 甲烷和天然气甲烷和天然气第89页第89页2.液化天然气（液化天然气（liquefiednaturalgas，缩缩写：写：LNG）当天然气在大气压下，冷却至约当天然气在大气压下，冷却至约-162时，时，天然气由气态转变成液态，称为液化天然天然气由气态转变成液态，称为液化天然气。气。体积为同量气态天然气体积为同量气态天然气1/600，质量为同体，质量为同体积水积水45%，便于储存和运送。，便于储存和运送。第90页第90页压缩天然气压缩天然气(compressednaturalGas,简称简称CNG)是天然气加压是天然气加压(超出超出24.8MPa)并以气态储并以气态储存在容器中。它与管道天然气组分相同。存在容器中。它与管道天然气组分相同。CNG可作为车辆燃料利用。可作为车辆燃料利用。液化石油气液化石油气(liquefiedpetroleumgas,简称简称LPG)主要组分是丙烷（超出主要组分是丙烷（超出95%），尚有少），尚有少许丁烷。许丁烷。LPG在适当压力下以液态储存在储罐在适当压力下以液态储存在储罐容器中，常被用作炊事燃料。在国外，容器中，常被用作炊事燃料。在国外，LPG被被用作轻型车辆燃料已有许多年。用作轻型车辆燃料已有许多年。第91页第91页三、天然气水合物三、天然气水合物水分子与甲烷和低相对分子质量轻烃如乙、丙、水分子与甲烷和低相对分子质量轻烃如乙、丙、丁烷在低温、高压环境下形成类似冰状固态结丁烷在低温、高压环境下形成类似冰状固态结晶物质。晶物质。存在：海底和北极永久冻土层内。存在：海底和北极永久冻土层内。特点：常温、常压下分解为水与甲烷等轻烃，特点：常温、常压下分解为水与甲烷等轻烃，1cm3天然气水合物可释放出天然气水合物可释放出164cm3天然气，天然气，极易燃烧，也称为极易燃烧，也称为“可燃冰可燃冰”，燃烧时几乎不，燃烧时几乎不产生任何残渣或废物，是未来主要而清洁潜在产生任何残渣或废物，是未来主要而清洁潜在能源。能源。第92页第92页天然气水合物结构：天然气水合物结构：第93页第93页