有机化合物的化学鉴别市公开课金奖市赛课一等奖课件.pptx

有机化合物化学判别有机化合物化学判别 化学法判别有机化合物主要依据一些化合物特性反应。因为不同类化合物官能团常显示出经典性质；而同类化合物也往往展现一些特性。在我们学习有机反应中，能够应用在化学判别上反应有限。大多数反应因为反应速度慢，反应产物复杂不易控制和观测等原因而被排除。作为判别反应试验可用下面几方面考虑。2。办法简便，可靠，时间较短。办法简便，可靠，时间较短1。反应现象明显。反应现象明显3。反应具特性性，干扰小。反应具特性性，干扰小第1页第1页一、一、烃类化合物判别烃类化合物判别二、羟基化合物鉴定二、羟基化合物鉴定三、醚鉴定三、醚鉴定四、羰基化合物四、羰基化合物五、羧酸及衍生物鉴定五、羧酸及衍生物鉴定六、胺鉴定六、胺鉴定七、硝基化合物鉴定七、硝基化合物鉴定第2页第2页一、烃类化合物判别一、烃类化合物判别这个反应产生这个反应产生溴化氢溴化氢，把蘸有浓氨水玻璃棒放在试管口时会有白，把蘸有浓氨水玻璃棒放在试管口时会有白雾生成，或用雾生成，或用蓝色蓝色石蕊试纸检查其石蕊试纸检查其PH改变改变问题：为何能跟不饱和烃类区别出来？问题：为何能跟不饱和烃类区别出来？答：大多数不饱和烃大多发生加成反应答：大多数不饱和烃大多发生加成反应1.烷烃：烷烃：第3页第3页2.烯烃、二烯、炔烃烯烃、二烯、炔烃绝大多数含碳碳双键化合物课采用二种办法判别绝大多数含碳碳双键化合物课采用二种办法判别（1）溴四氯化碳溶液，溴四氯化碳溶液，红色红色褪去褪去注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但注意：有些化合物如酚，芳胺、醛酮等也会使溴褪色，但这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用这些反应常伴有溴化氢气体，且不溶于四氯化碳中，可用石蕊试纸石蕊试纸检查其存在，以区别取代和加成反应。检查其存在，以区别取代和加成反应。（2）高锰酸钾溶液，紫色褪去高锰酸钾溶液，紫色褪去烯烃遇高锰酸钾后可使后者则色褪去省城烯烃遇高锰酸钾后可使后者则色褪去省城褐色二氧化锰褐色二氧化锰沉沉淀。淀。第4页第4页3.含有炔氢炔烃：含有炔氢炔烃：（1）硝酸银，生成炔化银白色沉淀）硝酸银，生成炔化银白色沉淀（2）氰化亚铜氨溶液，生成）氰化亚铜氨溶液，生成炔化亚铜炔化亚铜红色沉淀红色沉淀RC CH +Ag(NH3)+2NO3 RC CAg第5页第5页4.共轭二烯烃共轭二烯烃狄耳斯狄耳斯阿德尔反应时共轭二烯烃所特有反应。阿德尔反应时共轭二烯烃所特有反应。含共轭双键化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应含共轭双键化合物与顺丁烯二酸酐发生双烯合成反应所生成加成物质是有固定熔点结晶，用于共轭二烯烃所生成加成物质是有固定熔点结晶，用于共轭二烯烃判别判别第6页第6页5.小环烃：小环烃：三，四元环烃可使溴四氯化碳溶液褪色。三，四元环烃可使溴四氯化碳溶液褪色。问题：如何与烯烃加以区别呢？问题：如何与烯烃加以区别呢？（E出来）答小环烷烃不能与出来）答：小环烷烃不能与高锰酸钾高锰酸钾溶液反应溶液反应6.芳烃芳烃芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中芳烃可与浓硫酸反应而溶于浓硫酸中第7页第7页7.卤代烃卤代烃（1）卤代烃与硝酸银醇溶液生成卤代烃与硝酸银醇溶液生成卤化银卤化银沉淀沉淀R-X +AgNO3 RONO2+AgX 红红不同结构卤代烃生成沉淀速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃炔，仲卤代烃次之，仲伯卤代烃需加热才出现沉淀。（2）许多氯代物和溴化物可与碘代钠许多氯代物和溴化物可与碘代钠丙酮溶液丙酮溶液反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。反应生成氯化钠或溴化钠沉淀。第8页第8页二、羟基化合物鉴定二、羟基化合物鉴定1、醇、醇（1）与金属钠反应放出与金属钠反应放出氢气氢气注意：此反应需求样品必须无水，能够判别六个碳原注意：此反应需求样品必须无水，能够判别六个碳原子一下醇子一下醇（2）卢卡斯试验卢卡斯试验用卢卡斯试剂判别伯、仲、叔醇、叔醇马上变用卢卡斯试剂判别伯、仲、叔醇、叔醇马上变浑浊浑浊，仲醇放置后变仲醇放置后变浑浊浑浊，伯醇放置后无改变。，伯醇放置后无改变。（3）酰氯试验酰氯试验乙酰氯很活泼，与醇作用生成酯，并放出乙酰氯很活泼，与醇作用生成酯，并放出氯化氢氯化氢第9页第9页2、酚或烯醇类化合物：、酚或烯醇类化合物：（1）溴水试验溴水试验酚能使溴水褪色，生成溴代酚白色沉淀酚能使溴水褪色，生成溴代酚白色沉淀（2）三氯化铁三氯化铁试验试验酚类和含有烯醇式结构化合物遇酚类和含有烯醇式结构化合物遇三氯化铁三氯化铁均可形成有均可形成有色配合物色配合物第10页第10页三、醚鉴定三、醚鉴定醚对一些惯用化学试剂是惰性，但由于醚分子中有氧，醚对一些惯用化学试剂是惰性，但由于醚分子中有氧，可与浓硫酸生成佯盐，佯盐可溶于浓硫酸中可与浓硫酸生成佯盐，佯盐可溶于浓硫酸中烷烃不能溶于浓硫酸中烷烃不能溶于浓硫酸中(冷冷)第11页第11页四、羟基化合物：四、羟基化合物：1、判别所有醛酮、判别所有醛酮所有醛和酮都能与所有醛和酮都能与2,4-二硝基苯肼反应，生成黄色或橙二硝基苯肼反应，生成黄色或橙色色2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼沉淀。沉淀。2,4-二硝基苯肼又称为羟基试剂，用于区别羟基化合物二硝基苯肼又称为羟基试剂，用于区别羟基化合物和非羟基化合物。和非羟基化合物。第12页第12页2、区别醛与酮：、区别醛与酮：醛能与托伦试剂生成银镜，而酮不能。醛能与托伦试剂生成银镜，而酮不能。托伦试剂银离子被还原成金属银，均附在试管壁上，形成托伦试剂银离子被还原成金属银，均附在试管壁上，形成光亮银镜光亮银镜第13页第13页3、区别芳香醛与脂肪醛或铜与脂肪醛、区别芳香醛与脂肪醛或铜与脂肪醛斐林试剂与脂肪醛生成斐林试剂与脂肪醛生成砖红色砖红色沉淀而酮和芳香醛不能沉淀而酮和芳香醛不能斐林溶液时酒石酸钾钠和硫酸铜碱性溶液，此试剂起着氧斐林溶液时酒石酸钾钠和硫酸铜碱性溶液，此试剂起着氧化铜作用，被醛还原成砖红色沉淀化铜作用，被醛还原成砖红色沉淀氧化亚铜氧化亚铜第14页第14页4、判别甲基酮和含有含有结构醇、判别甲基酮和含有含有结构醇碘氢氧化钠溶液与酮生成黄色碘仿沉淀碘氢氧化钠溶液与酮生成黄色碘仿沉淀黄色第15页第15页五、羧酸及衍生物鉴定五、羧酸及衍生物鉴定1、甲酸鉴定、甲酸鉴定甲酸能与托伦试剂作用，生成银镜，而其它酸不能甲酸能与托伦试剂作用，生成银镜，而其它酸不能2、中和当量试验、中和当量试验由于羧酸含有酸性质，常能够用批示剂或它们在碳酸氢钠由于羧酸含有酸性质，常能够用批示剂或它们在碳酸氢钠溶液中溶解这样简朴办法来鉴定。但有些羧酸由于酸性较溶液中溶解这样简朴办法来鉴定。但有些羧酸由于酸性较弱，仅能采用原则碱滴定办法来计算中和当量。弱，仅能采用原则碱滴定办法来计算中和当量。第16页第16页3、酰胲铁试验、酰胲铁试验羧酸不能直接和羟氨反应生成羟肟酸，但能够现将羧酸转羧酸不能直接和羟氨反应生成羟肟酸，但能够现将羧酸转变为酰氯，再转化为酯化，酯可与羟氨作用生成羟肟酸，变为酰氯，再转化为酯化，酯可与羟氨作用生成羟肟酸，羟肟酸在弱酸性溶液中与三氯化铁形成有色羟肟酸铁，颜羟肟酸在弱酸性溶液中与三氯化铁形成有色羟肟酸铁，颜色大多数为色大多数为紫红色或深红色紫红色或深红色。第17页第17页4、羧酸衍生物鉴定、羧酸衍生物鉴定能够利用羧酸衍生物与羟肟酸检查外低档衍生物可通过能够利用羧酸衍生物与羟肟酸检查外，低档衍生物可通过水解办法，比如酰卤水解可产生陆华清，卤化氢可使湿蓝水解办法，比如酰卤水解可产生陆华清，卤化氢可使湿蓝色石蕊试纸变红；酰氨碱性水解可产生氨气，可使色石蕊试纸变红；酰氨碱性水解可产生氨气，可使红色红色石石蕊试纸变蕊试纸变蓝蓝。第18页第18页六、胺鉴定六、胺鉴定1、区别伯、仲、叔胺有两种办法。、区别伯、仲、叔胺有两种办法。（1）、兴斯堡试验）、兴斯堡试验用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应，伯胺溶液中反应，伯胺生成产物溶于生成产物溶于NaOH；伯胺生成产物不溶于；伯胺生成产物不溶于NaOH溶液溶液；叔胺不发生反应。叔胺不发生反应。没有反应没有反应第19页第19页（2）用用NaNO2+HCl判别判别伯、仲、叔胺与亚硝酸作用现象各不相同。伯、仲、叔胺与亚硝酸作用现象各不相同。伯胺：伯胺：脂肪族伯胺形成重氮盐很不稳定，在脂肪族伯胺形成重氮盐很不稳定，在0。C时就不久水解生时就不久水解生成醇、烯烃及其它产物；同时放出氮气。芳香族伯胺形成成醇、烯烃及其它产物；同时放出氮气。芳香族伯胺形成重氮盐在低温下较为稳定，假如少许重氮盐在低温下较为稳定，假如少许-萘酚后马上生成萘酚后马上生成偶氮化合物，其颜色为偶氮化合物，其颜色为红色红色。第20页第20页叔胺：叔胺：脂肪族叔胺由于氮上没有氢，只和亚硝酸生成不稳定易水脂肪族叔胺由于氮上没有氢，只和亚硝酸生成不稳定易水解亚硝酸盐。解亚硝酸盐。芳香族叔胺若苯环对位无取代基时可与亚硝酸发生芳环上芳香族叔胺若苯环对位无取代基时可与亚硝酸发生芳环上取代反应取代反应（绿色片状晶体）（绿色片状晶体）仲氨：仲氨：脂肪族及芳香族仲胺均能与亚硝酸作用，生成脂肪族及芳香族仲胺均能与亚硝酸作用，生成黄色黄色固体或固体或油状油状N-亚硝基物亚硝基物第21页第21页七、硝基化合物鉴定：七、硝基化合物鉴定：亚硝酸试验亚硝酸试验伯、仲硝基烷烃可与也硝酸发生下列反应：伯、仲硝基烷烃可与也硝酸发生下列反应：在碱性溶液中硝肟酸盐呈在碱性溶液中硝肟酸盐呈红色红色（这些盐干燥时爆炸假硝（这些盐干燥时爆炸）假硝醇在溶液中是醇在溶液中是蓝色蓝色。叔硝基烷烃与亚硝酸无反应。叔硝基烷烃与亚硝酸无反应。第22页第22页有机物分离提纯有机物分离提纯有机物分离提纯是实际工作中常见问题。他们往往有下列有机物分离提纯是实际工作中常见问题。他们往往有下列几种情况：几种情况：1、一些有机化合物反应中粗产品、一些有机化合物反应中粗产品2、在保留一些有机物时容易发生部分变质、在保留一些有机物时容易发生部分变质3、需要回收溶剂或未反应原料、需要回收溶剂或未反应原料4、其它如需要精致不纯试剂等、其它如需要精致不纯试剂等第23页第23页有机化合物分离通常指从混合物中把几种有机物成份逐一有机化合物分离通常指从混合物中把几种有机物成份逐一分开；提纯则普通要求把杂质从主要产物中除去。分开；提纯则普通要求把杂质从主要产物中除去。分离和提纯有机物办法诸多，大体上可分为物理办法分离和提纯有机物办法诸多，大体上可分为物理办法(如蒸如蒸馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等馏、分馏、水蒸气蒸馏、重结晶、升华、萃取、层析等)和和化学办法两大类。对化学办法基本要求是办法简便易行，化学办法两大类。对化学办法基本要求是办法简便易行，消耗少，被提纯物质可达较高纯度。消耗少，被提纯物质可达较高纯度。1、办法简朴易行、办法简朴易行2、需要提纯物质损失少、需要提纯物质损失少3、消耗物品少，价格低廉，这在处理一些量多、价廉物、消耗物品少，价格低廉，这在处理一些量多、价廉物质时尤为注意。质时尤为注意。4、要达到被提纯物质纯度要求、要达到被提纯物质纯度要求选择提纯办法有下列几点要求：选择提纯办法有下列几点要求：第24页第24页